專題鹵代烴醇酚

1、鹵代烴 醇 酚專題復習【基礎知識】一、以溴乙烷為例掌握鹵代烴的結構和性質1.溴乙烷的結構： 結構簡式： 官能團： 。2.化學性質水解反應消去反應斷鍵方式反應條件反應方程式【思考1】根據(jù)CH3CH2Br在和NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應機理，請從結構上推測什么樣的鹵代烴不能發(fā)生消去反應？并試舉兩例。3.鹵素原子的檢驗方法4.鹵代烴在有機合成中的應用（橋梁作用）（1）引入鹵素原子 引入一個鹵素原子： 相鄰位置上引入相同的鹵素原子： 1，4號位上引入相同的鹵素原子： （2）消去鹵素原子引入雙鍵（3）由鹵原子引入羥基【例1】請你以丙烷為原料設計合理路線合成1,2丙二醇（其他無機試劑任選）?！咀兪?】請

2、以苯、氯氣、氫氣等為原料制備1,4二氯環(huán)己烷二、以乙醇為例掌握醇的結構和性質1.分子結構：分子式： 結構式： 結構簡式： 官能團： 2.化學性質：反應物及條件斷鍵位置反應類型化學方程式NaHBr，O2(Cu)，濃硫酸，170濃硫酸，140CH3COOH(濃硫酸)，【思考2】根據(jù)乙醇的結構特點，請從結構上總結什么樣的醇能發(fā)生催化氧化？并試舉兩例?！舅伎?】根據(jù)乙醇的結構特點，請從結構上總結什么樣的醇能發(fā)生消去反應？并試舉兩【例2】寫出C4H10O屬于醇的同分異構體。并指出哪些能發(fā)生催化氧化，哪些能發(fā)生消去反應。【變式2】已知乳酸（）,請寫出乳酸在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應的方程式；發(fā)生反應生成

3、環(huán)狀交酯的方程式。三、以苯酚為例掌握酚的結構和性質1.分子結構：分子式： 結構簡式： 官能團： 結構特點： 。2.物理性質：色、態(tài)： 溶解度：3.化學性質： （1）酸性 （2）取代反應 （3）顯色反應 （4）加成反應4.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子活性的對比NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基5.苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質的比較苯甲苯苯酚結構簡式氧化反應溴代反應溴的狀態(tài)反應條件產物【例3】已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3某有機物的結構簡式為： Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質恰好完全反應時，則Na、NaOH、NaHCO3的

4、物質的量之比為A.3:3:2 B.3:2:1 C.1:1:1 D.3:2:2【變式3】從葡萄籽中提取的原花青素結構為：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機體內脂質氧化和自由基的產生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關原花青素的下列說法不正確的是A.該物質既可看做醇類，也可看做酚類B.1 mol該物質可與4 mol Br2反應C.1 mol該物質可與7 mol NaOH反應D.1 mol該物質可與7 mol Na反應【反饋練習】1.從中草藥茵陳蒿中可以提取出一種利膽有效成分對羥基苯乙酮，其結構簡式為。下列對該物質的敘述不正確的是A.能與NaOH溶液反應 B.能與濃溴水反應C.能與N

5、aHCO3溶液反應D.該物質不屬于醇類2.“人文奧運”的一個重要體現(xiàn)是：堅決反對運動員服用興奮劑。某種興奮劑的結構簡式如圖所示，有關該物質的說法正確的是 A.遇FeCl3溶液顯紫色，因為該物質與苯酚屬于同系物B.滴入KMnO4(H)溶液，觀察紫色褪去，能證明結構中存在碳碳雙鍵C.1 mol該物質分別與濃溴水和H2反應時最多消耗Br2和H2分別為4 mol、7 molD.該分子中的所有碳原子有可能共平面3.各取1mol下列物質，分別與足量溴水和氫氣反應（1）各自消耗的Br2的最大用量是 、 、 、 。（2）各自消耗的H2的最大用量是 、 、 、 。4.已知共軛二烯烴可與Br2以等物質的量發(fā)生1，

6、4加成反應。 按以下步驟可由 合成（部分試劑和反應條件已略去）。請回答下列問題：（1）分別寫出B、D的結構簡式：B 、D 。（2）反應中，屬于消去反應的是 。（3）寫出反應CD的化學方程式： 。5.莽草酸是合成治療禽流感的藥物達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構體。A的結構簡式如下：(1)A的分子式是 。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是 。(3)A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是 。(4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積(標準狀況)。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其結構簡式為，其反

7、應類型是 。(6)B的同分異構體中既屬于酚，又屬于酯的共有 種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式 。一、1.CH3CH2Br -Br2.水解反應消去反應斷鍵方式C-Br鍵C-Br鍵 C-H鍵反應條件氫氧化鈉水溶液、加熱氫氧化鈉醇溶液、加熱反應方程式略略【思考1】要消去需“鄰碳有氫”3.加氫氧化鈉水溶液，加熱，加足量稀硝酸中和，然后加硝酸銀水溶液，有淡黃色沉淀生成，證明有溴元素。4.（1）烯烴與鹵化氫加成，烯烴與鹵素單質加成，1，3-丁二烯。 （2）氫氧化鈉醇溶液、加熱（3）氫氧化鈉水溶液、加熱【例1】丙烷一溴丙烷丙烯1,2二溴丙烷1,2丙二醇【變式1】苯與氯氣一氯苯一氯環(huán)已烷環(huán)已烯二氯環(huán)已烷環(huán)

8、已二烯1,4二氯環(huán)己烷二、1. C2H6O CH3CH2OH -OH2.【思考2】醇能發(fā)生催化氧化需“本碳有氫”反應物及條件斷鍵位置反應類型化學方程式Na取代反應略HBr，取代反應略O2(Cu)，氧化反應略濃硫酸，170消去反應略濃硫酸，140取代反應略CH3COOH(濃硫酸)，取代反應略【變式2】2H2O三、1.C6H6O -OH2.無色晶體 低于65在水中溶解度不大 高于65與水互溶。3.（1）H（2）3Br2 3HBr（3）苯酚遇Fe3呈紫色（4）3H2 4.NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基5.苯甲苯苯酚結構簡式氧化反應不被KMnO4(H)氧化能被KMnO4(H)氧化能被KmnO4(H)氧化溴代反應溴的狀態(tài)純溴