第四章 ?；磻?練習題

1、第四章 ?；磻?練習題一、完成下列反應 1、ClClO+AlCl 32、 N HH NO ClO Cl3、 HH NO ClO OCl 34、 HH NO NaHCH 3COCl5、 HH NO SO 2Cl6、OO AlCl 37N HS O O O8NH 2COOH N N SH 2NSHO 3O10NH 2OHO 3O11 NH 2312NH 2F 3C Cl2CH 3CN13NHNH 2O OO14OCOCl+(CH 32CHCH 2CHCOOCH 2OH15 NH 2CF 32CH 316COOHNO 2HOCH CH N(C H xylene17 CH 3NH 2CH 3ClCH

2、 2COClH 3 H 2+H 3COOEt 3N,DMF19NHCH 3CClClCH 2COCl C 6H 1220F+ClO21OHAC 2O22OHOH O +H 3CO CH 3OO H SO23H 3CONHNHSO 3NaCl COCl24N HClCl ClCH 2COCl25H 3CCH 3CH 3COCl 3H 3COCH 3CH 2COClAlCl 327HO HOPOCl 3,ClCH 2COOH28H 3CSClO 3O H NOHO29、 HC CHClClO 330、NS NH 2O OOOC H OH H31、 SO O O32、 OO O OH 3PO 433

3、、 1NH NO TMSClNONNO OTMS ClClO2NH NO OClOO 2N23NH N O OCl 3O3O CCl 3O.33、COOH2334、OH2NaOH Tol2235、N HCOCl 2Tol2-HBr3C 2H 5OH36、 COOHH 2NNH 2II 32N N HOEt 2NClO38 Cl ClF3CH 3COCl39 OHAlCl 340OO 2NHC CHCOOH541NH 2COOH242、CH 3OH/C 6H 6/HCl(gasNHO O43、HOCH 2CH 2N(C 2H 52/二甲苯45,2hOHO O 2NC 2H 5ONa N HOO

4、HO45、CH Br60-80,45minO COH O NHO46、Na 3OHOONOH47、(C 2H 5CO2O/Py/OH N48、ClCOCl +N HH 3COCH 2COOHCH 349、H 2NC H 2NOR'RC COOEt COOEt+50、H 2NO 2S3C ONO 2NO 2O N H 2CH 2N C 2H 5+51、CH 3OH/C 6H 6/HCl(gasNCOOH52、HCl(gasFe/HCl 45,2hO 2NCOOH2225253、HOCH 2CH 2N(C 2H 52C 2H 5ONa t-BuHNO O54、CH CH ONa 60-80

5、,45minHOOO+NHOMeBr?55、N OHCH 3CH 3(C 2H 5CO2O/Py/HCl(gas56、 H 2NNH 2O R'RCOOEt COOEt+ClClO +NH 4Cl/NH 4OH/H 2O 脫乙?；鵋 SO /H OOOO58、+2580-90,回流,10h HCl-COC 6H 5HCOOC 2H 5OOO ?59、22H 2O,H2(CH COO NO 2Cl?60、 OH(CH COO61、NH 2CH 3CH 3HC Br CH 3COBr62、 CH N H 3H 3CH NHClCH 2COCl HCl63、HOCH 2CH 2NH 2ClC

6、OClL-NH2CHCOOHCH2CH2COOH6565、COOCH3OHNH2(CH COO,C H OH 66、OAcClClOAlCl3,CH2Cl2,0,2h67、CHONH2O O +68、FClCl +CH3COClAlCl69、O2N3+OO OCrO370、O +OO O34+71、CN CH3COOC2H5C2H5ONa , HCl 72、OHO OH OHPCl 5OHOONa Cl73、HOOHO 2474、 OCH 3H 3COOCH 3COClNH 2(CH 25COOH NaOH,HCl75、O O 376、COClCl 377、 COOHClSOCl78、HNCO

7、OHC H CH OCOClNaOH,HCl79、ClClCH CH CH COClKOH,AlCl 380、ClCH 2CH 2CH 2OHCH COCl81、 NH 2CH 33282、 H 3CO2383、COOH Cl2584、ClOCH 2COOHClC H OH85、 Cl Cl3O86、ClCl3AlCl 387、ClClCOCl 288、NH(C 2H 52COCl 2苯89、NH C 2H 5C 2H 5C ClCl O苯90、O O O+AlCl 3 91、OHOHZn(CN2/HCl292、OC 6H 5+HCON(CH 32POCl93、H 3COHCH 3+(CH 2

8、6N 2394、OH+CHCl 3+NaOH95、N HCHO+CHCl 3+NaOH96、N 2ClBr3CH 2NOHH 2OCuSO 4/Na 2SO 397、BrCN+CO+H 2(C H PPdX 398、RCOCl+R'CH CH2AlCl3/CHCl399、CH3SOCH3RCOOR'NaH+100、RCHO CH2N2+ 101、HO NH2ClCOCH3O102、ONa32103、COCH3 OH104、CH3NH2CH3CHCOBrBr105、NHCH(CH32ClCH2COCl106、Cl ClNH2CH3CH2CClO 107、NH 2OHCOOH310

9、8、 S(CH COO H 3PO 4109、 CH 3HOH 3ClCCl O110、 CHOCH 3CCH 3O二、設計下列化合物的合成路線1、由苯和其他有機或無機試劑合成鄰、間、對氟代苯乙酮的有效方法2、以對硝基苯乙酮為原料,合成氯霉素的中間體OH N OO 2N3、通過逆合成分析寫出下列化合物最佳合成路線O4、通過逆合成分析寫出下列化合物最佳合成路線NO 2NO 2OMe5、H 3C H 3CCCH 2CH 2COOHOCl三、用語言敘述下列人名反應或寫出其反應的代表式或舉例解釋此人名反應。 1、Friedel-Crafts ?；磻?2、Hoesch 反應： 3、Gatterman

10、n 反應： 4、Vilsmeier-Haauc 反應： 5、Reimer-Tiemann 反應： 6、Claisen 反應： 7、Dickmann 反應： 四、寫出反應機理 COOH H2SO4 CH3CH2OH F COOCH2CH3 1、 F O H OH O R OR' 2、 R O R OH N C N R R'OH O OR' 3、 O H OR' O Lewis + Z R O R OR'' O R Z=Hal, R'COO, OH, OR' 4、 R R''OH 5、 五、排序 1、F-C 烷基化反應中常用 Lewis 酸催化劑的活性順序： AlCl3，SbCl5 ，FeCl3，BF3 ， SnCl4 ， TiCl4，ZnCl2 2、F-C 烷基化反應常用質子酸的活性次序： HF，P2O5， H2SO4， H3PO4 3、鹵代烴的活性順序： 叔鹵代烷，仲鹵代烷，伯鹵代烷 RF，RI ，RBr， RCl 4、下列羧酸衍生物的?；芰娙醮涡驗椋?RCO ClO4 , RCO BF4 , RCO.Hal ,(RCO2O ,RCOOR'