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1、實驗五醛和酮的性質(zhì).實驗?zāi)康?. 加深對醛酮性質(zhì)的認(rèn)識2. 掌握醛酮的鑒別方法二. 實驗原理二. 實驗儀器與藥品試管,膠頭滴管,燒杯(洗膠頭滴管用),洗耳球三. 實驗步驟1.2,4-二硝基苯肼試驗取2 mL2,4-二硝基苯肼試劑于試管中,分別加 2-3滴樣品(乙醛,丙酮,苯 甲醛,苯乙酮);(2) 振蕩、觀察現(xiàn)象;(3) 若無現(xiàn)象,靜置幾分鐘后再觀察。2. 亞硫酸氫鈉的加成(1) 在2支試管中各加2 mL飽和亞硫酸氫鈉溶液;(2) 再分別加入1 mL純丙酮和5%勺丙酮溶液,振蕩,把試管放在冰水中冷卻,觀 察現(xiàn)象。3. 碘仿反應(yīng)(1)將5滴樣品(乙醛,丙酮,95%勺乙醇,異丙醇,苯乙酮)加入試管
2、中,加1 mL12-KI溶液,再滴加5%勺氫氧化鈉溶液至紅色消失為止,觀察現(xiàn)象;如出現(xiàn)白色乳濁液,把試管放到水浴中溫?zé)嶂?50-60 C,再觀察。3. 斐林試劑試驗(1) 把1 mL斐林試劑I和平共處1 mL斐林試劑U在試管里混合均勻,分裝到 3支 試管中,分別加入3-5滴樣品(乙醛,丙酮,苯甲醛);(2) 振蕩后,把試管放在沸水中加熱,觀察現(xiàn)象。4. 銀鏡反應(yīng)(1) 在潔凈的試管中放入2 mL2%勺硝酸銀溶液,加1小滴5%勺氫氧化鈉溶液,一 邊振蕩試管一邊滴加2%勺氨水,直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止;(2) 滴加2滴樣品(乙醛,丙酮,苯甲醛),靜置幾分鐘后觀察現(xiàn)象;(3) 若無變化。在水浴中溫
3、熱至50-60 C,再觀察。四. 實驗結(jié)果及分析表1實驗結(jié)果及分析表項目序號實驗內(nèi)容結(jié)果原因分析醛和酮的性質(zhì)12,4-二硝基苯肼試驗乙醛黃色沉淀2,4-二硝基苯肼與醛和酮的羰基發(fā)生加成,再脫去一分子水,生成縮合產(chǎn)物,得到具有不冋的熔 點的黃色晶體。丙酮無明顯變化,溶液呈透明棕黃色苯甲醛立即生成橘黃色沉淀,且可倒置試管不流出, 振蕩一會兒后變成濁液,靜置后分層,上層為 透明黃色液體,下層沉淀為橘黃色苯乙酮立即生成橘紅色沉淀,且可倒置試管不流出, 振蕩一會兒后變成濁液,靜置后分層,上層為 黃色透明液體,下層沉淀為橘紅色2亞硫酸氫鈉的加成純丙酮溶液立即出現(xiàn)乳白色沉淀,靜置后分層,上層白色,下層無色丙
4、酮與亞硫酸氫鈉發(fā)生親核加成,生成a -羥基 磺酸鈉,該產(chǎn)物為白色晶體, 可溶于水,不溶于 飽和的亞硫酸氫鈉,易于析出。5%勺丙酮溶液無明顯現(xiàn)象3碘仿反應(yīng)乙醛溶液先變?yōu)槿榘咨?,水浴后變?yōu)榱咙S色醛和酮分子中的a -H原子在酸性或者中性的條 件下容易被鹵素取代,生成a鹵代醛或者a-鹵代酮。乙醇和a -C上有甲基的仲醇可以被鹵素丙酮溶液變?yōu)闇\黃色透明95%勺乙醇先變?yōu)槿榘咨?,水浴后變?yōu)闊o色透明溶液的堿溶液氧化為乙醛和甲基酮,所以乙醇也可以發(fā)生鹵仿反應(yīng)。異丙醇先變?yōu)槿榘咨芤海『笞兂扇辄S色苯乙酮振蕩,溶液變?yōu)橥咙S色,然后出現(xiàn)大量黑色油 狀液滴,水浴后溶液變?yōu)槿榘咨?,黑色油狀?滴變?yōu)辄S色,靜置后分層
5、,下層乳白色,上層 黃色4銀鏡反應(yīng)乙醛緩緩出現(xiàn)灰物質(zhì)托倫試劑是二氨合銀離子 Ag(NH3)2,能將醛 氧化成羧酸,而本身被還原成金屬銀單質(zhì), 附著 在試管上形成銀鏡。丙酮出現(xiàn)少量灰色物質(zhì)苯甲醛無明顯現(xiàn)象5斐林試劑試驗乙醛藻綠色溶液沖/醛把菲林試劑中的二價銅離子還原為氧化亞銅;內(nèi)酮不與斐林試劑反應(yīng)。丙酮湖藍(lán)色溶液苯甲醛分層,上層為乳白色油狀液體,下層為藍(lán)色渾濁液體斐林試劑不和苯甲醛反應(yīng)五. 思考題1. 醛、酮與亞硫酸鈉加成反應(yīng)中,為什么一定要使用飽和亞硫酸氫鈉溶液?而且必須新配制?答:羥基磺酸鈉類化合物是離子型的,它們在強(qiáng)極性的溶劑水中易溶 ,在醛酮等極性較小的有機(jī)溶劑中溶解性是較弱的,所以一定
6、要使用飽和亞硫酸氫鈉溶液。如果長時間放置,亞硫酸氫根就會被氧化成硫酸根。使實驗失敗。2. 怎樣用化學(xué)方法區(qū)另廉和酮?芳香醛與脂肪醛?答:醛和酮用托倫試劑區(qū)別 ;芳香醛與脂肪醛用斐林試劑區(qū)別。3什么結(jié)構(gòu)的化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)?為什么沒有溴仿和氯仿反應(yīng)?答:有甲基酮結(jié)構(gòu)的化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng);因為生成的氯仿和溴仿都是無色溶液,不利于鑒別。4.進(jìn)行銀鏡反應(yīng)應(yīng)注意什么?答:試管要潔凈,否則,只得到黑色疏松的銀沉淀,沒有銀鏡產(chǎn)生或產(chǎn)生的銀鏡不光 亮。溶液混合后,振蕩要充分,否則會出現(xiàn)黑斑或產(chǎn)生銀鏡不均勻。氨水的濃度不能 太大,滴加氨水的速度一定要緩慢,否則氨水容易過量。加堿可使乙醛與銀氨溶液在 常溫下發(fā)生反應(yīng),但如果滴加氫氧化鈉過量,反應(yīng)速率太快,產(chǎn)生的銀鏡會發(fā)黑。銀 氨溶液只能臨時配制,不能久置。如果久置會析出氮化銀、亞氨基化銀等爆炸性沉淀 物。這些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也會分解而發(fā)生猛烈爆炸。乙醛的濃度大,反應(yīng)速 率快,析出銀鏡快,但容易出現(xiàn)黑斑,加快振蕩速度可以避免出現(xiàn)黑斑。班級:11級應(yīng)生1班 組別:16組成員(姓名&學(xué)號):孫文斌
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