同分異構(gòu)體的書寫及判斷

1、同分異構(gòu)體的書寫及判斷方法一書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略的類別異構(gòu)判類別：據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能 （一般用通式判斷）。2 寫碳鏈：據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)?？筛爬椋簩懼辨?，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時'整到散。即寫出最長碳鏈，依次寫出 少一個炭原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線， 先把取代基掛主鏈的中心碳/依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長 多個碳作取代基時，先做一個，再做兩個、多 個，依然本著由整大到散的準(zhǔn)則。然后在各余碳鏈上依次移動官3.移官位：一般是先寫出不帶官能團(tuán)的疑的同分異構(gòu)體，能團(tuán)的位置，有兩個或兩個以上的官能團(tuán)

2、時，先上一個官能團(tuán)'依次上第二個官能團(tuán)，依次類推。4.氫飽和：按“碳四鍵"的原理 碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。按“類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利第10頁此類題不必寫出異構(gòu)體即得另2對稱技巧一“適于已知有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式,確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)，判斷有機(jī)物發(fā)用“對稱性"防漏剔增。二.確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧1.轉(zhuǎn)換技巧一一適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。目重在分析結(jié)構(gòu)，找清矢系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團(tuán)的矢系 一種異構(gòu)體數(shù)O生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)

3、體的規(guī)律。可通過分析有幾種不等效氫原子來得出結(jié)論。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的矢系三.書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本方法1 .有序分析法 例題1主鏈上有4個碳原子的某烷疑，有兩種同分異構(gòu)體'含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也 有4個碳原子的單烯婭的 同分異構(gòu)體有A . 2種B . 3種C.4種D。5種解析：根據(jù)烷g同分異構(gòu)體的書寫方法可推斷，主鏈上有4個碳原子的烷疑及其同分條件的烷繪的碳原子數(shù)為異構(gòu)體數(shù)分別為：一個甲基（1種）：兩個甲基（2種）：三個甲基（1種）：四個甲基（1種）。所以符合此

4、6個O故含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4彳7炭原子的單烯:IS有:CHjCH?C.C； 140乙CHj-C-CHs-CH. CHj-CH-C-CHiCiHjCEb共4種。故答案為C項(xiàng)。注意：（1）含官能團(tuán)的開鏈有機(jī)物的同分異構(gòu)體一般按“類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。（2）碳鏈異構(gòu)可采用“減鏈法”，此法可概括為“兩注意、四句話"。兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短（短不過三），支鏈由整到散，位置由心到邊（但 不到端），排布由對到鄰到間（對、間鄰）。(3)苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷技巧主要把握

5、以下兩個方面。烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。烷基在苯環(huán)上的位次，即位置異構(gòu)：如果是一個側(cè)鏈，不存在位置異構(gòu)：兩個側(cè)鏈存在鄰、間、對三 種位置異構(gòu)；三個相同側(cè)鏈存在連、偏、均三種位置異構(gòu)。2.等效氫法例題2分子式是GHw苯的同系物在苯環(huán)上的一硝基取代物的同分異構(gòu)體共有多少種?解析 判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后生成同分異構(gòu)體數(shù)目 > 可采用'等效氫法出該有機(jī)物分子中有多少種CiH.“等效氫原子”，具體分析如下:(SW)OHJm.<3«-?CH1(I，共計(jì)9種。又例如:-無取熾有三種入a二蘋B 菲解祈根據(jù)對稱f生原則，可以判斷給出m 4種帀機(jī)物的等效as子,分析如下I故答案

6、為B項(xiàng)3.背景轉(zhuǎn)換法(排列組合法)依據(jù)：疑分子中若有n個氫原子，其中m個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與 子被同一原子或(nm)個氫原原子團(tuán)取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。例題4已知蔡的n澳代物和m溟代物的種數(shù)相等，則n與m(m八n)的矢系是A . m+n=6 B . m+n=4 C . m+ n= 8 D .無法確定解析：解題過程要避免犯策略性的錯誤'相當(dāng)多的同學(xué)按照常規(guī)思維方式思考：根據(jù)篥的結(jié)構(gòu)利用等效H原子的方法判斷知道/它的一溟代物有2種二澳代物有10種、六澳代物有10種-七澳代物有2種 > 再利用數(shù)學(xué)的不完全歸納法才發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體數(shù)目相 等時的m與n的定量矢系：1+7=8, 2+6=8,m

7、+n=8,用了好長時間才確定答案為G也有部分同學(xué)因?yàn)闀鴮懟蚺袛嗤之悩?gòu)體的復(fù)雜性 > 不到終點(diǎn)就放棄作答O聰明的同學(xué)會見機(jī)行事，變“正面強(qiáng)攻為“側(cè)面出擊"，迅速轉(zhuǎn)換思維的角度和思考CwHs出發(fā)，從分子中取代a個H原子(Go+aBrn)與 取代8-a個H原子(COHBrs-a)的同分異構(gòu)體數(shù)目應(yīng)該是相等的，因?yàn)閷?是個Br的位置，而對CioHBrs-a則轉(zhuǎn)化為觀察a個H的位置矢系了。a -a x3 n m-nG =G (因?yàn)?G=G ) o的方向。正確的思路是：從茶的分子式從數(shù)學(xué)角度思維可使用排列組合的方法:解答本題的策略在于等價變通 >例如00作后心若觀察的cH=CHCI

8、 與 CCP=CHCI CHCI 與 C5H2O 的醇等Oil CH；A洛共&施-元取暢有三種例題3下列芳香怪的一氯取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目最多的是的尖系都是同分異構(gòu)體數(shù)目相等。解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實(shí)現(xiàn)解題起著矢鍵性的作用。策略性錯誤主要 是指解題方 向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路 對。，費(fèi)時費(fèi)事，還不一定能夠做4.烷基異構(gòu)規(guī)律法例題5能和金屬鈉反應(yīng)，分子組成為GHoO的同分異構(gòu)體有C . 6種D 7種）烷基烷的GHb （1 種）-Cah? （2 種）2種CHo（2 種）-C4H （ 4 種）4種C5H2 （3 種）-CsHi （8 種）8種元取代物.4種B

9、 . 5種 解析思維模式：烷-注意：烷基的種類數(shù)是對應(yīng)的烷的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效H原子的加和。當(dāng) 丁基與任何原子或原子團(tuán)連接時都會因丁基的不同產(chǎn)生4種結(jié)構(gòu)。因此，分子式為GHCI的鹵代疑、分子式為C4H0O的醇、分子式為CsHoO的醛、分子式為CsHoQ的竣酸及分子式為C。加且只有一個 側(cè)鏈的芳香疑都有4種同分異構(gòu)體。能與鈉反應(yīng)且分子式為GHoO的有機(jī)物為丁醇'根據(jù)丁基異構(gòu)規(guī)律可推知，符合條件的異構(gòu)體有4種。故答案為A項(xiàng)。有4種異構(gòu)體：釘”在苯例題6 -C汩9 丁基有4種異構(gòu)體 > 問飽和鹵代g C4hX有多少種異構(gòu)體；種?C5H1OO2屬于菌鮒物鍛何稱山 種解析可理解

10、為有幾種異構(gòu)體，所以GHX相當(dāng)于GH-XC4H9OH屬醇的結(jié)構(gòu)）相當(dāng)于GHg-OH，同理推得有4種醇的異構(gòu)體。同樣的同系物范圍內(nèi)有四種異構(gòu)體CsHioO （屬于醛的異構(gòu)）相當(dāng)與GH.CHO,也有4種同分異構(gòu)體；同理，GHwQ的按酸，即是C4H9-COOH因而屬于酸的同分異構(gòu)體有4種同分異構(gòu)體GHoQ屬于酯類的同分異構(gòu)體可以這樣理解：類似與HCOOC9的有4種，CHCOOO的有2 f-C3H7有2種），GHCOO2 H的只有1種，GHCOOC的有2種，共計(jì)有9種。5二元取代物同分異構(gòu)體的“定一變一，注意重復(fù)”法例題7判斷二氯蔥的同分異構(gòu)體有幾種？解析：疑的二元取代物的判定的基本思路是：“定一變一

11、，注意重復(fù)”。對于蔥結(jié)構(gòu)中，這樣可以得到第一氯原子的位置可選在圖中蔥結(jié)構(gòu)式中對稱軸的一側(cè)表示:三種一氯蔥：在此基礎(chǔ)上再考慮二氯蔥的同分異構(gòu)體，同分 異構(gòu)體的種類數(shù)此時另一個氯原子的位世可以川序號表示,以計(jì)算06.特殊矢系法例8某婭的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物 > 該燒的分子式可以是A .C3HgB .C4D. C4HJ43的整數(shù)倍解析：思維方式一一先按照書寫的基本策略熟練列舉出對應(yīng)烷的同分異構(gòu)體I ，再依據(jù)等效H原子的方法判斷出起一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目隱輛曼二逆向思考，若只有-種-元取代物，則對應(yīng)的烷中只會有-種結(jié)構(gòu)中H原申隔製驗(yàn)程瞬變幽壷褰齧為Co 7,鋼飆 法例題9 A、

12、B兩種有機(jī)化合物，分子式都是，故烷的分子式中的H原子總數(shù)-定是(1) 化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基化合物A的結(jié)構(gòu)式是0(2) 化合物B是某種分子式為C9吃的芳香燒硝化后他嚴(yán)舉物(硝基連在苯環(huán)上)?；?物B的結(jié)構(gòu)式是解析不飽和度又稱缺氫指數(shù)。有機(jī)物分子中與碳原子相等的開鏈烷g相比較，每減少CHa) o1,用Q表示。對于有機(jī)物GH0乙其g2x + 2-y .20. 5個不飽和度；當(dāng)Q =1時，分子結(jié)構(gòu)中含有一個Q >4時，分2個氫原子/則有機(jī)物的不飽和度增加若含有氮原子，每有一個氮原子增加c=o鍵或c=c鍵或單鍵構(gòu)成的環(huán)；當(dāng)9X2+2-11.+0.5=

13、5,則A中有苯環(huán)，且A是天然蛋白質(zhì)水解的NHi(1)由分子式可計(jì)算其Q =2產(chǎn)物(a 氨基酸)，分子中無甲基，據(jù)此可推知A的結(jié)構(gòu)為(2)B與A屬類別異構(gòu)，應(yīng)為硝基芳g，故符合條件的 構(gòu)為B的結(jié)ZHYOOHCH3&命名法例題10 氯丁烯(OHzCI)的同分異構(gòu)體只有8種，某學(xué)生卻寫了如下C110種:A. CHaCHCHCHCl B. CHaCHaCCHsClC. CHaCHCHHa D. ClCHgCHECH-CHaCiE- CH3CH = CHCH2CtF* CHsCHCCHmClCHsG CHi-OCHCHaCH3-O-CHCICH3CH2CIL ClCHgO-CHgJ, CHsC=

14、CHz子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的可能性極大。其中，兩兩等同的式子是解析對給出的結(jié)構(gòu)式用系統(tǒng)命名法命名，若分子式相同名稱也相同，則屬同一物質(zhì)；若分子式相同名稱不 同，則兩者互為同分異構(gòu)體。用系統(tǒng)命名法對給出的結(jié)構(gòu)命名。A： 1 氯小丁烯'B: 2氯 丁烯' C: 3氯小丁烯> D:4氯t 丁烯，E： 1 氯2 丁烯，F(xiàn)： 2-a-2- 丁烯，G: 2-gt-2- 丁烯，H:丙烯，I ： 3氯2甲基仁丙烯，J : 3-a-2-甲基仁丙烯。其中F和G,式相同，名稱也相同，故兩兩等同的 式子是9.公共邊數(shù)法例題11在煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧及內(nèi)燃機(jī)的尾氣中'含有一種強(qiáng)致癌性

15、物質(zhì)苯并（a）它是由五個苯環(huán)并合而成，它的分子結(jié)構(gòu)簡式如右1 -氯甲基j -和J兩組的分子OOOOOO©0©AB解析此法適用于判斷稠環(huán)芳疑。判斷方法為：共邊數(shù)相同，苯環(huán)的排列順序也相同，則屬于同一物質(zhì)；D®洌順E總的公共邊數(shù)為序不同，則互為同分異構(gòu)體；若公共邊數(shù)不同 > 則既不是同一物質(zhì)，也不是同分異構(gòu)體。苯并（a）6,給出的4種稠環(huán)芳疑的公共邊數(shù)分別為：7條；4條：6條；6條。故答案為C項(xiàng)。10.二價基團(tuán)插入法此法適用于給出有機(jī)碎片，要求推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題。方法是先把三價基團(tuán)（中心基）與一價基團(tuán)（端基） 連接起來，然后根據(jù)對稱性、互補(bǔ)性、有序性原則插入二

16、價基團(tuán)（橋梁基），即可無重復(fù)、無遺漏地推出所有的同分 異構(gòu)體。例題12已知某鏈疑，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有含有兩個一個CI的可能的結(jié)構(gòu)有A . 4B . 6 種 C . 7 種 D . 8 種解析先把三價基團(tuán)（一個次甲基）析過程如下：CH，三個-CH?-, 個-CH和與一價基團(tuán)兩個甲基、一個氯原子）連接起來，然后插入二價基團(tuán)，分一牛（CH：CHs<CH2 >a H1 祠 CHaCHCCHj 3>)CHsCHaCHaCHa(CHaJa H HaCJ * CHsCCHs>iHCl CHaCHa一CH- -Cl和 CHaH一ICHiCHgCHaCHa HiHCHjCl三個CKi CHz Hj圖所示，與它互為同分異構(gòu)體的有1 ）故答案為B項(xiàng)。11.由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物例題同分異構(gòu)體數(shù)13某有機(jī)物與按I ： 1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：CEhCHCHjCHCCH；C