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1、目前位置：首頁>雜環(huán)化合物>M5 常見的六元雜環(huán)化合物常見的六元雜環(huán)化合物教學目標：掌握吡啶及甲基吡啶的性質、鑒別方法、合成方法及應用教學重點：掌握吡啶的性質及合成方法教學安排：M1，M2>M5；50min一、物理性質吡啶及甲基吡啶存在于煤焦油及頁巖油中，為無色有強烈臭味的液體，它們的沸點如下： 它們常用做溶劑，脫酸劑等。二、化學性質吡啶氮原子處于 sp2 雜化軌道上的未共用電子對不參與 體系。處于 sp2 雜化軌道上，因此，吡啶的堿性（pKb=8.8）較吡咯強，也比苯胺（pKb=9.3）略強，容易和無機酸生成鹽例如：吡啶也可以和一系列路易斯酸生成酸堿絡合物。例如：這個加成物

2、是溫和的磺化試劑，可用來磺化那些對強酸不穩(wěn)定的化合物。如：呋喃等。當 位上有烷基取代時，生成的絡合物的穩(wěn)定性下降。如下列絡合物的穩(wěn)定性次序為： -位烷基的體積越大，絡合物越不穩(wěn)定。吡啶也能與鹵代烷或酰氯作用生成鹽，后者是良好的?；瘎?如果 R 是高級烷基，產物即是陽離子表面活性劑： 由于吡啶分子中的氮原子有吸電子的誘導效應，使環(huán)上電子云密度降低，且 位的電子云密度較 位的低，因此，吡啶與硝基苯類似，一般要在強烈條件下才能發(fā)生親電取代反應，取代基主要在 位，吡啶不能發(fā)生付-克反應。但吡啶可以與強的親核試劑進行親核取代反應，主要生成 位取代衍生物。 同樣，鹵代吡啶也可以發(fā)生環(huán)上的親核取代反應。如

3、： 吡啶可與過氧化氫作用生成吡啶-N-氧化物。后者與親電試劑作用，不僅條件相對溫和，且親電取代反應如溴化和硝化都發(fā)生在 4 位上。最后將氧原子除去，該反應提供了一種合成 4-取代吡啶的較方便的方法： 例如：吡啶經催化或用 C2H5OH+Na 還原，可得六氫吡啶： 六氫吡啶又稱哌啶，是環(huán)狀仲胺沸點106，能溶于水和有機溶劑，常用作溶劑及有機合成原料。甲基吡啶的側鏈甲基的活潑性類似于硝基甲苯中的甲基，不僅可被氧化生成羧基，而且其 -及 -甲基中的氫原子，可以進行一系列的縮合反應。例如： 煙酸為維生素B 族之一，異煙酸是合成抗結核病藥物異煙肼（商品名雷米封）的中間體。乙烯基吡啶是合成高聚物的單體，如 -乙烯基吡啶與丁二烯共聚，制成性能優(yōu)異的丁吡橡膠。5.吡啶環(huán)的合成 許多藥物中都含有吡啶環(huán)，如：煙酸和煙酰胺是復合維生素B 的組分，它們能促進新陳代謝，煙酸并有擴張血管的作用?？衫魇侵袠猩窠浥d奮藥物。