乙酰水楊酸_阿斯匹林_的制備

1、 2006年萍鄉(xiāng)高等?？茖W(xué)校學(xué)報(bào)Journal of P ingxiang College2006NO . 6第6期乙酰水楊酸(阿斯匹林 的制備 張彩華12(1. 萍鄉(xiāng)高等專科學(xué)校; 2. 摘要:(阿斯匹林 的制備, 即在常壓條件下以水楊酸和乙酸酐為原料, , 經(jīng)加熱、析濾、重結(jié)晶, 最后得白色固體產(chǎn)品。產(chǎn)率可達(dá)8590%。關(guān)鍵詞:; ; 制備中圖分類號(hào):O 621. 25文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A 文章編號(hào):1007-9149(2006 06-0067-02乙酰水楊酸化學(xué)名為2-乙酰氧基苯甲酸, 又稱阿斯匹林(as p irin , 是19世紀(jì)末合成成功的, 阿斯匹林在人體內(nèi)的作用有抗凝血、消炎、解熱等

2、。作為一個(gè)有效的解熱止痛藥物, 至今仍廣泛用于治療感冒、風(fēng)濕病和關(guān)節(jié)炎。隨著時(shí)間的推移, 科學(xué)家發(fā)現(xiàn), 這種常用藥的有效成分乙酰水楊酸, 在防治心血管疾病方面竟也有著神奇的功效, 甚至有抗癌作用。一個(gè)由英國牛津大學(xué)四位博士組成的小組的研究, 成功地證實(shí)了乙酰水楊酸在阻止血小板凝結(jié)方面的作用, 因此榮獲了“國際阿司匹林成就獎(jiǎng)”。目前, 乙酰水楊酸是最佳的一種長效而且安全的可以作為血小板阻凝劑使用的藥物。本實(shí)驗(yàn)制備是將水楊酸與乙酐作用, 通過乙?；磻?yīng)式:反應(yīng), 使水楊酸分子中酚羥基上的氫原子被乙?；〈梢阴Ｋ畻钏?。加入少量濃硫酸作催化劑, 其作用是破壞水楊酸分子中羧基與酚羥基間形成的氫鍵,

3、從而使酰化反應(yīng)容易完成。本實(shí)驗(yàn)不僅給學(xué)生一個(gè)快速的對(duì)產(chǎn)品限量檢驗(yàn)理念, 還彌補(bǔ)了酯化反應(yīng)往往只做液態(tài)化合物的有機(jī)酸和有機(jī)醇的不足, 又加強(qiáng)了析濾、重結(jié)晶、洗滌、干燥以及毛細(xì)管法測(cè)熔點(diǎn)等基本操作。該實(shí)驗(yàn)時(shí)間約5小時(shí)。一、實(shí)驗(yàn)原理在濃硫酸作催化作用下, 水楊酸(鄰羥基苯甲酸 與乙酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng), 制得乙酰水楊酸(阿斯匹林 。收稿日期:2006-10-08作者簡介:張彩華(1973- , 女, 江西萍鄉(xiāng)人, 碩士, 講師, 研究方向:精細(xì)化學(xué)品與功能高分子. 萍鄉(xiāng)高等?？茖W(xué)校學(xué)報(bào)第六期68二、實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶W(xué)習(xí)用乙酸酐作?；噭；畻钏嶂埔阴Ｋ畻钏岬孽セ椒?。鞏固重結(jié)晶, 熔點(diǎn)測(cè)定, 抽濾等基本操作

4、。掌握水楊酸的限量檢查。四、主要原料和產(chǎn)品的物理性質(zhì)(文獻(xiàn)值名稱水楊酸乙酸酐乙酰水楊酸分子量138102. 09180. 17m . p . 或b . p .158(s 139. 35(136(s 了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。三、實(shí)驗(yàn)藥品水楊酸(A R , 經(jīng)干燥處理 , 乙酸酐(A R , 經(jīng)干燥并重新蒸餾 , 濃硫酸(A R , 95%乙醇(A R , 冰蒸餾水, 1%三氯化鐵溶液。水溶、熱溶溶醚易微五、1. :2. 0g (7mmol 干燥的水楊酸置于50mL 磨口錐形瓶中, 加入4. 4g (約4m l , 42mmol 乙酸酐, 5滴濃硫酸, 小心振搖混勻, 加入12粒沸石, 裝上球型

5、冷凝管在80左右的水浴中加熱并保溫20分鐘。取出錐形瓶, 邊搖邊滴加1mL 冷蒸餾水, 然后快速加入20mL 冷蒸餾水, 立即進(jìn)入冰浴冷卻。若無晶體或出現(xiàn)油狀物, 可用玻棒摩擦內(nèi)壁(注意必須在冰水浴中進(jìn)行 。待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾, 用少量冰蒸餾水分二次洗滌錐形瓶后, 再洗滌晶體, 抽干, 得乙酰水楊酸的粗制品晶體。2. 乙酰水楊酸的提純將粗制品晶體放入原磨口錐形瓶中, 加入10mL 95%乙醇及12顆沸石, 接上冷凝管在水浴中加熱溶解后, 移去火源, 取下錐形瓶, 滴入冷蒸餾水至沉淀析出, 再加入2m l 冷蒸餾水, 析出完全后, 抽濾, 以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次, 抽干, 取出晶

6、體, 移入干的表面皿中, 于80干燥箱中干燥40分鐘后, 冷卻, 稱重產(chǎn)品, 計(jì)算產(chǎn)率。3. 乙酰水楊酸的純度檢驗(yàn)檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否還有水楊酸, 將乙酰水楊酸產(chǎn)品(用乙醇溶解 , 滴入三氯化鐵12滴, 觀察顏色變化; 并采用毛細(xì)管法測(cè)其熔點(diǎn), 鑒定產(chǎn)品純度。六、實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵及注意事項(xiàng)1. 儀器要全部干燥, 藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理,乙酸酐要使用新蒸餾的, 收集139140的餾分。2. 乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解, 分解溫度為128135, 因此重結(jié)晶時(shí)不宜長時(shí)間加熱, 控制水溫, 產(chǎn)品采取自然晾干。3. 為了檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否還有水楊酸, 利用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點(diǎn), 用幾粒結(jié)晶加入

7、盛有3mL 水的試管中, 加入12滴1%FeC l 3溶液, 觀察有無顏色反應(yīng)(紫色 。4. 乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解, 分解溫度為128135, 熔點(diǎn)為136(文獻(xiàn)值 。在測(cè)定熔點(diǎn)時(shí), 可先將載體加熱至120左右, 然后放入樣品測(cè)定。5. 本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度(水溫80 。七、實(shí)驗(yàn)結(jié)果制得乙酰水楊酸為白色結(jié)晶體, 產(chǎn)率可達(dá)8590%, 測(cè)其熔點(diǎn)為:130134。參考文獻(xiàn)1谷亨杰(主編 . 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)(第二版 M . 高等教育出版社, 2002. 08.2孫潔, 敘田芹. 制備乙酰水楊酸實(shí)驗(yàn)方法的改進(jìn)J . 臨沂醫(yī)學(xué)?？茖W(xué)校學(xué)報(bào), 2004, 03.責(zé)任編輯:肖素萍Prepara ti

8、on of acetyl -s a l icyl ic acid (Aspir i n 12Zhang Caihua Zhang X iaop ing(1. P ingxiang college ; 2. m edical schoo l of P ingx iang , P ingx iang 337000, Ch ina Abstract :A recomm end fo r basic organ ic che m istry experi m en t in university the p roducti on of acetyl -salicylic (A s p irin , w h ich takes the salicylic acid and acetic oxidecon as ra w m aterial under the atmo s pheric p ressure conditi on , takes the strong sulfuric acid as catalysis , th rough acetoxylati on , heating , dialysising , filtering , heavy crystallizati on , the w h ite s