有機物分子結構的確定ppt課件

1、第四節(jié)第四節(jié) 研討有機化合的研討有機化合的 普通步驟和方法普通步驟和方法新課標人教版選修五新課標人教版選修五 第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物第三課時：分子構造確實定第三課時：分子構造確實定 三、分子構造的測定三、分子構造的測定 構造式構造式確定有機物的官能團確定有機物的官能團分子式分子式計算不飽和度計算不飽和度推測能夠的推測能夠的官能團官能團寫出能夠的寫出能夠的同分異構體同分異構體利用官能團的特利用官能團的特征性質，經(jīng)過化征性質，經(jīng)過化學實驗確定。學實驗確定。當化合物構造比當化合物構造比較復雜時，假設較復雜時，假設用化學方法，時用化學方法，時間長、浪費試劑，間長、浪費試劑，因此科學

2、上經(jīng)常因此科學上經(jīng)常需求采取一些物需求采取一些物理方法。與鑒定理方法。與鑒定有機物構造有關有機物構造有關的物理方法有紅的物理方法有紅外光譜、核磁共外光譜、核磁共振譜等。振譜等。核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同所氫原子種類不同所處的化學環(huán)境不同處的化學環(huán)境不同特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 三、分子構造確實定三、分子構造確實定 利用特征反響鑒定出官能團，再進一步確認分子構造利用特征反響鑒定出官能團，再進一步

3、確認分子構造2.2.物理方法：物理方法：1.1.化學方法：化學方法：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動形狀，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。斷振動形狀，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知

4、有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的構造。些化學鍵、官能團，以確定有機物的構造。紅外光譜法確定有機物構造的原理是：紅外光譜法確定有機物構造的原理是：紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)三、分子構造確實定三、分子構造確實定 2、紅外光譜的運用原理、紅外光譜的運用原理紅外光譜紅外光譜例例1 1、以下圖是一種分子式為、以下圖是一種分子式為C4H8O2C4H8O2的有機物的紅外的有機物的紅外光譜譜圖光譜譜圖, ,那么該有機物的構造簡式為：那么該有機物的構造簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3練習練習2 2：有一有機物的相對分子質量為：有一有機物

5、的相對分子質量為7474，確定分子構，確定分子構造，請寫出該分子的構造簡式造，請寫出該分子的構造簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能經(jīng)過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能經(jīng)過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰

6、的面積與氫原子數(shù)成現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。氫原子及它們的數(shù)目多少。核磁共振氫譜核磁共振氫譜三、分子構造確實定三、分子構造確實定 構造分析：構造分析：核磁共振法核磁共振法HNMR作用：測定有機物中作用：測定有機物中H 原子的種類原子的種類信信號號個個數(shù)數(shù)和數(shù)目和數(shù)目信號強度之比信號強度之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比強度之比不同吸收峰的面積之比強度之比不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比例例 分子式為分子式為C2H6OC2H

7、6O的兩種有機化合物的的兩種有機化合物的1H1H核磁共振譜，核磁共振譜，他能分辨出哪一幅是乙醇的他能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR1H-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機物的的兩種有機物的1H核磁共振譜核磁共振譜圖圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜6.6.以下圖是某有機物的以下圖是某有機物的1H1H核磁共振譜圖，那么該核磁共振譜圖，那么該有機物能夠是有機物能夠是 ( ) ( )A. CH3CH2OH A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 C. CH3OCH3 D. CH3CHO D. CH3CHOC7.7

8、.以下有機物在以下有機物在H-NMRH-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CH3OH CH3OH C C、HCOOH DHCOOH D、CH3COOCH3CH3COOCH3A問題探求：問題探求：種；種；種種種；種；種；種；CH3-CH-CH3CH3-CH-CH3CH3CH3CH3-C-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-OHCH3-CH2-OH1.1.以下有機物中有幾種以下有機物中有幾種H H原子以及原子以及個數(shù)之比？個數(shù)之比？2.2.分子式

9、為分子式為C3H6O2C3H6O2的二元混合物，分別后的二元混合物，分別后, ,在在核磁共振氫譜上察看到氫原子給出的峰有兩種核磁共振氫譜上察看到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為情況。第一種情況峰給出的強度為1 11 1；第二；第二種情況峰給出的強度為種情況峰給出的強度為3 32 21 1。由此推斷混。由此推斷混合物的組成能夠是寫構造簡式。合物的組成能夠是寫構造簡式。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33333321321質譜儀質譜儀一、研討有機化合物的根本步驟一、研討有機化合物的根本步驟分別提純分別提純元素定量分析以確定實驗式元素定量分析以確定實驗式測定相對分子測定相對分子質量以確定分子式質量以確定分子式波譜分析確定構造。波譜分析確定構造。二、分別和提純二、分別和提純1.1.蒸餾蒸餾 2. 2.重結晶重結晶 3. 3.萃取萃取 4. 4.色譜法色譜法三、元素分析與相對原子質量的測定三、元素分析與相對原子質量的測定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.質譜法質譜法相對原子質量的測定相對原子質量的測定四、有機物分子構造確實定四、有機物分子構造確實定1.1.化學方法：利用特征反響鑒定出官能團，再進一步確認