有機合成突破100題系列之三

1、有機合成與推斷30、（15分）芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示：回答下列問題：（1）A的化學名稱是 ；（2）由A生成B 的反應類型是 。在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為 ；（3）寫出C所有可能的結構簡式 ；（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線 ；（5）OPA的化學名稱是 ，OPA經中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為 ，該反應的化學方程式為

2、。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式 38化學選修5：有機化學基礎（15分）査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息： 芳香烴A的相對分子質量在100 110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水。 C不能發(fā)生銀鏡反應。 D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。 RCOCH3 + RCHORCOCH = CHR回答下列問題：（1）A的化學名稱為 。（2）由B生成C的化學方程式為 。（3）E的分子式為 ，由E生成F的反應類型為 。（4）G的結構簡

3、式為 。（5）D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為 。（6）F的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為 （寫結構簡式）。38.化學選修5：有機化學基礎（15分）化合物（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息： A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；B2H6H2O2/OH RCH=CH2 RCH2CH2OH 化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種； 通常在同一個碳原子上連有兩個

4、羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：（1） A的化學名稱為_。（2） D的結構簡式為_ 。（3） E的分子式為_。（4）F生成G的化學方程式為_ ,該反應類型為_。（5）I的結構簡式為_。（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有_種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式_ 。25（17分） 可降解聚合物P的合成路線如下 （1）A的含氧官能團名稱是_。（2）羧酸a的電離方

5、程是_。（3）BC的化學方程式是_。（4）化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2中，D的結構簡式是_。（5）EF中反應和的反應類型分別是_。（6）F的結構簡式是_。（7）聚合物P的結構簡式是_。8（18分）已知2RCH2CHO RCH2CH=CCHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：請回答下列問題：（1）一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，則A的分子式為 ；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為 。（2）B能與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應，該反應的化學方程式為 。（3）C有 種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑： 。（4）第步的反應類型為

6、 ；D所含官能團的名稱為 。（5）寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式： 。a分子中有6個碳原子在一條直線上；b分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。（6）第步的反應條件為 ；寫出E的結構簡式： 。九、（本題共10分）異構化可得到三元乙丙橡膠的第三單體。由A（C5H6）和B經Diels-Alder反應制得。Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，最簡單的反應是完成下列填空：44. Diels-Alder反應屬于 反應（填反應類型）：A的結構簡式為 。45寫出與互為同分異構，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱寫出生成這兩種一溴

7、代物所需要的反應試劑和反應條件。46.B與Cl2的1,2加成產物消去HCl得到2氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結構簡式。47.寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構體的同系物制備的合成路線，（合成路線常用的表示方式為：目標產物）十、（本題共12分）沐舒坦（結構簡式為，不考慮立體異構）是臨床上使用廣泛的。下圖所示的其多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出）完成下列填空：48.寫出反應試劑和反應條件。反應 反應 49.寫出反應類型。反應 反應 50.寫出結構簡式。A B 51反應中除加入反應試劑C外，還需要

8、加入K2CO3，其目的是為了中和 防止 52.寫出兩種C的能發(fā)生水解反應，且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式。53. 反應，反應的順序不能顛倒，其原因是 、 。10(15分)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應條件略)。 (1) A的名稱為 ，AB的反應類型為 。 (2) DE的反應中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應產生紅色沉淀的化學方程式為 。 (3) GJ為取代反應，其另一產物分子中的官能團是 。 (4) L的同分異構體Q是芳香酸，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結構簡式為 。(5) 題10圖中，能縮合成體型高分子化合物

9、的酚類單體是 。(6) 已知：LM的原理為 和，M的結構簡式為 。26.（16分）有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應條件略去）：（1）B的結構簡式是 ；E中含有的官能團名稱是 。（2）由C和E合成F的化學方程式是 。（3）同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是 。（4）乙烯在實驗室可由 （填有機物名稱）通過 （填反應堆類型）制備。（5）下列說法正確的是 。a. A 屬于飽和烴 b . D與乙醛的分子式相同cE不能與鹽酸反應 d . F可以發(fā)生酯化反應33（8分）【化學有機化學基礎】聚酰胺66常用于生產帳篷、漁網、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：（1）能與

10、銀氨溶液反應的B的同分異構體的結構簡式為 （2）D的結構簡式為 ，的反應類型為 （3）為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反應方程式為 10. 有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結構簡式為：G的合成路線如下： 其中AF分別代表一種有機化合物，合成路線中部分產物及反應條件已略去已知： 請回答下列問題：（1）G的分子式是 ，G中官能團的名稱是 。（2）第步反應的化學方程式是 。（3）B的名稱（系統(tǒng)命名）是 。（4）第步反應中屬于取代反應的有 （填步驟編號）。（5）第步反應的化學方程式是 。（6）寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式 。 只含

11、一種官能團；鏈狀結構且無OO；核磁共振氫譜只有兩種峰。17(15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A 的有關轉化反應如下(部分反應條件略去)：已知： （R表示烴基，R和R表示烴基或氫）（1）寫出A 的結構簡式： 。（2）G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱： 和 。（3）某化合物是E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結構簡式： (任寫一種)。（4）F和D互為同分異構體。寫出反應EF的化學方程式： 。（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： 3

12、2.化學-有機化學基礎(13分)已知：為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑（1）常溫下，下列物質能與A發(fā)生反應的有_（填序號）a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液（2）M中官能團的名稱是_，由CB反應類型為_。（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和_（寫結構簡式）生成（4）檢驗B中是否含有C可選用的試劑是_（任寫一種名稱）。（5）物質B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結構簡式為_。（6）C的一種同分異構體E具有如下特點：a.分子中含OCH3CH3 b.苯環(huán)上只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子寫出E在一

13、定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式_。30.（16分）脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應，例如：（1） 化合物的分子式為 ，1mol該物質完全燃燒最少需要消耗 molO2.（2） 化合物可使 溶液（限寫一種）褪色；化合物（分子式為C10H11C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應的化學方程式為_.（3） 化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，的結構簡式為_.（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物.化合物是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O2反應生成能發(fā)生銀

14、鏡反應的化合物. 的結構簡式為_,的結構簡式為_.（5） 一定條件下，也可以發(fā)生類似反應的反應，有機產物的結構簡式為 .16（8分）2-丁烯是石油裂解的產物之一，回答下列問題：（1）在催化劑作用下，2-丁烯與氫氣反應的化學方程式為 ，反應類型為 。（2）烯烴A是2-丁烯的一種同分異構體，它在催化劑作用下與氫氣反應的產物不是正丁烷，則A的結構簡式為 ；A分子中能夠共平面的碳原子個數為 ，A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為 。18選修5有機化學基礎（20分）18-II（14分）肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：已知以下信息：；C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22

15、。回答下列問題：（1）A的化學名稱為 。（2）B和C反應生成D的化學方程式為 。（3）F中含有官能團的名稱為 。（4）E和F反應生成G的化學方程式為 ，反應類型為 。（5）F的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有 種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為 （寫結構簡式）。26（13分）醇脫水是合成烯烴的常用方法，實驗室合成環(huán)己烯的反應和實驗裝置如下：可能用到的有關數據如下：合成反應：在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動下慢慢加入1 mL濃硫酸。B中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90。分離提純：反應粗產物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10g?；卮鹣铝袉栴}：（1）裝置b的名稱是 。（2）加入碎瓷片的作用是 ；如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加瓷片，應該采取的正確操作時 （填正確答案標