基礎(chǔ)有機(jī)化考試重點(diǎn)

1、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)人名反應(yīng)狄爾斯阿爾德反應(yīng)（DielsAlder reaction）（140）   本反應(yīng)具有很強(qiáng)的區(qū)域選擇性，當(dāng)雙烯體與親雙烯體上均有取代基時(shí)，主要生成兩個(gè)取代基處于鄰位或?qū)ξ坏漠a(chǎn)物：  1.傅克反應(yīng)（FriedelCrafts reaction）(159)2.伯奇還原反應(yīng)（Birch reduction reaction）（185）第七章1.威廉姆遜合成法Williamson reaction（240）鹵代烴與醇鈉在無(wú)水條件下反應(yīng)生成醚:3.烏爾曼反應(yīng)Ullmann reaction第九章科爾伯施密特反應(yīng)Kolbe-Schmitt reac

2、tion鄰位異構(gòu)體在鉀鹽及較高溫度下加熱也能轉(zhuǎn)變?yōu)閷?duì)位異構(gòu)體：b.反應(yīng)實(shí)例Oppenauer 氧化3實(shí)例二Wittig 反應(yīng)2機(jī)理3實(shí)例11.6.3一Claisen-Schmidt 反應(yīng)克萊森反應(yīng)2機(jī)理3實(shí)例二Perkin反應(yīng)又稱普爾金反應(yīng)， 三Mannich 反應(yīng)2機(jī)理3實(shí)例2機(jī)理3實(shí)例二Clemmensen 還原三 Wolff-Kishner-黃鳴龍 反應(yīng)2機(jī)理3實(shí)例Kolbe合成反應(yīng)1說(shuō)明脂肪酸鈉鹽或鉀鹽的濃溶液電解時(shí)發(fā)生脫羧，同時(shí)兩個(gè)烴基相互偶聯(lián)生成烴類：如果使用兩種不同脂肪酸的鹽進(jìn)行電解，則得到混合物：2機(jī)理3實(shí)例12.6.62機(jī)理3實(shí)例Hofmann 重排(降解)2機(jī)理3實(shí)例14.

3、2.1Claisen 酯縮合反應(yīng)2機(jī)理14.4Knoevenagel 反應(yīng)2機(jī)理3實(shí)例14.5Michael 加成反應(yīng)1說(shuō)明一個(gè)親電的共軛體系和一個(gè)親核的碳負(fù)離子進(jìn)行共軛加成，稱為Micheal加成：2機(jī)理3實(shí)例15.2.3Gabriel 合成法有些情況下水解很困難，可以用肼解來(lái)代替：15.2.6Hinsberg 反應(yīng)1說(shuō)明伯胺、仲胺分別與對(duì)甲苯磺酰氯作用生成相應(yīng)的對(duì)甲苯磺酰胺沉淀，其中伯胺生成的沉淀能溶于堿(如氫氧化鈉)溶液，仲胺生成的沉淀則不溶，叔胺與對(duì)甲苯磺酰氯不反應(yīng)。此反應(yīng)可用于伯仲叔胺的分離與鑒定。三Schiemann 反應(yīng)1說(shuō)明    芳香重氮鹽和氟硼

4、酸反應(yīng)，生成溶解度較小的氟硼酸重氮鹽，后者加熱分解生成氟代芳烴：此反應(yīng)與Sandmeyer反應(yīng)類似。2機(jī)理    本反應(yīng)屬于單分子芳香親核取代反應(yīng)，氟硼酸重氮鹽先是分解成苯基正離子，受到氟硼酸根負(fù)離子進(jìn)攻后得到氟代苯。3實(shí)例二FriedelCrafts?；磻?yīng)1說(shuō)明    芳烴與酰基化試劑如酰鹵、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用無(wú)水三氯化鋁)催化下發(fā)生?；磻?yīng)，得到芳香酮：這是制備芳香酮類最重要的方法之一，在酰基化中不發(fā)生烴基的重排。2機(jī)理3實(shí)例20.1.2一Skraup 合成法1說(shuō)明   鄰苯二甲酰亞

5、胺與氫氧化鉀的乙醇溶液作用轉(zhuǎn)變?yōu)猷彵蕉柞啺符}，此鹽和鹵代烷反應(yīng)生成N-烷基鄰苯二甲酰亞胺，然后在酸性或堿性條件下水解得到一級(jí)胺和鄰苯二甲酸，這是制備純凈的一級(jí)胺的一種方法。有些情況下水解很困難，可以用肼解來(lái)代替：2機(jī)理  鄰苯二甲酰亞胺鹽和鹵代烷的反應(yīng)是親核取代反應(yīng)，取代反應(yīng)產(chǎn)物的水解過(guò)程與酰胺的水解相似。二Strecker 氨基酸合成法1說(shuō)明    醛或酮用與氰化鈉、氯化銨反應(yīng)，生成a-氨基腈，經(jīng)水解生成a-氨基酸。這是制備a-氨基酸的一個(gè)簡(jiǎn)便方法。2機(jī)理3實(shí)例合成 拆 分 合 成 從羥基處拆分 格氏試劑從羰基起，將碳碳鍵打開(kāi) 醇(羥)醛縮合 TMMichael加成反應(yīng) 醇羥基酸的合成 羥基羰基化合物1，4二羰基化合物