化工課程設(shè)計(jì)綜合大實(shí)驗(yàn)

1、 綜合大實(shí)驗(yàn)學(xué) 院： 化學(xué)與材料工程學(xué)院 專 業(yè)： 化學(xué)工程與工藝 姓 名： 學(xué) 號： 指導(dǎo)老師： 完成時(shí)間： 2016.1.8 目錄實(shí)驗(yàn)一：甲基叔丁基的制備3一、摘要3二、緒論31、 MTBE制備的實(shí)際意義32、國內(nèi)外研究狀況4三、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?四、實(shí)驗(yàn)原理：5五、主要儀器與試劑：51、實(shí)驗(yàn)儀器52、藥品5六、實(shí)驗(yàn)步驟：5七、注意事項(xiàng):7八、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果與討論81、實(shí)驗(yàn)結(jié)果82、討論83、結(jié)論9實(shí)驗(yàn)二：N，N-二乙基間甲基苯甲酰胺的制備10一、摘要10二、緒論101、避蚊胺制備的意義102、避蚊胺的主要影響11（1）對健康的影響11（2）對環(huán)境的影響12三、實(shí)驗(yàn)原理12四、主要儀器與試劑：1

2、21、儀器122、藥品12五、實(shí)驗(yàn)步驟13六、注意事項(xiàng)：17七、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的結(jié)果及討論181、結(jié)果182、討論183、總結(jié)18實(shí)驗(yàn)一：甲基叔丁基的制備一、摘要用15%稀硫酸做脫水劑,保持甲醇過量條件下,以甲醇與叔丁醇為反應(yīng)物,控制在8085反應(yīng),利用維氏分餾柱收集4060餾分, 即得甲基叔丁基醚粗品,水洗,干燥,加金屬鈉回流精制。通過實(shí)驗(yàn)可以讓我們掌握醇分子間脫水反應(yīng)制備醚的原理和操作;掌握分餾、洗滌、干燥、過濾、回流、 蒸餾等基本實(shí)驗(yàn)操作技能。本次實(shí)驗(yàn)主要是考察不同的反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響及對產(chǎn)品產(chǎn)率的影響。二、緒論MTBE（methyl tert-butyl ether）為甲基叔丁基醚的英

3、文縮寫，是一種高辛烷值汽油添加劑，化學(xué)含氧量較甲醇低得多，利于暖車和節(jié)約燃料，蒸發(fā)潛熱低，對冷啟動有利，常用于無鉛汽油和低鉛油的調(diào)合。也可以重新裂解為異丁烯，作為橡膠及其它化工產(chǎn)品的原料。質(zhì)量最好的甲基叔丁基醚，可以用作醫(yī)藥，是醫(yī)藥中間體。俗稱“醫(yī)藥級MTBE”或“醫(yī)藥級甲基叔丁基醚”。甲基叔丁基醚的毒性，危險(xiǎn)性，在儲存和使用過程中也要充分重視。甲基叔丁基醚(MTBE)作為性能優(yōu)良的汽油添加劑而得到廣泛應(yīng)用,此外作為生產(chǎn)異丁烯的工業(yè)原料和反應(yīng)溶劑、萃取劑和色譜液等方面具有多種用途，目前世界年產(chǎn)量約為3000× 104 t,是產(chǎn)量最高的醚。1、 MTBE制備的實(shí)際意義MTBE主要用作汽

4、油添加劑，具有優(yōu)良的抗爆性。它與汽油的混溶性好，吸水少，對環(huán)境無污染。MTBE能改善汽油的冷起動特性和加速性能，對氣阻沒有不良影響。雖然甲基叔丁基醚熱值低，但行車試驗(yàn)證明使用含10%MTBE的汽油能使燃料消耗下降7%，并使廢氣中含鉛量、CO量特別是致癌多環(huán)芳烴的排放物明顯降低。作為有機(jī)合成原料，可制高純度的異丁烯。還可用于生產(chǎn)2-甲基丙烯醛、甲基丙烯酸及異戊二烯等。另外，還可用作分析溶劑、萃取劑。主要用作汽油添加劑，提高辛烷值，亦可裂解制得異丁烯。用作石蠟、香料、生物堿、樹脂、天然及合成橡膠、脂肪物質(zhì)的溶劑。.一種優(yōu)良的高辛烷值汽油添加劑和抗爆劑。甲基叔丁基醚作為無鉛汽油添加劑，具有優(yōu)良的抗爆

5、性。它與汽油的混溶性好，吸水少，對環(huán)境無污染。試驗(yàn)證明，含10%MTBE的汽油能使燃料消耗下降7%，并使廢氣中含鉛量、co量特別是致癌多環(huán)芳烴的排放物明顯降低。另外，還可用作有機(jī)合成原料、萃取劑等。.用作汽油添加劑。儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。2、國內(nèi)外研究狀況研究還發(fā)現(xiàn)MTBE會污染地下水源，日本的一家研究機(jī)構(gòu)的研究也表明，汽油中的MTBE的含量超過7%，汽車排放中的氮氧化物會增加。因此，日本的高級無鉛汽油中，MT

6、BE的加入量不超過7%。1996年美國Santa Monica市部分地區(qū)由于飲用水中MTBE含量太高，使得這些地區(qū)50%的供水系統(tǒng)關(guān)閉，這是首次引起公眾關(guān)注的MTBE污染事件。1999年，美國加利福尼亞州空氣資源委員會規(guī)定從2002年12月31日起，禁止加州新配方汽油中使用MTBE。如今已被推遲一年到2003年12月31日。紐約州也簽署法案，規(guī)定從2004年1月起禁止使用MTBE。2010年將全面禁用MTBE。禁用MTBE后，許多廠家開始研究替代產(chǎn)品，如乙醇汽油、烷基化油、改產(chǎn)異辛烷、聚異丁烯添加劑等。但是迄今為止，歐洲和亞洲尚無禁用MTBE的意向，在一定時(shí)期內(nèi)，MTBE仍將繼續(xù)成為清潔汽油的

7、主要組分。三、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?.探究甲基叔丁基醚的制備不同濃度的催化劑（硫酸）對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響。2.探究甲基叔丁基醚的制備不同催化劑對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響。3.學(xué)習(xí) 了解 比較醚的制備方法，了解其應(yīng)用。4.熟悉低沸點(diǎn)有機(jī)化合物的洗滌、蒸餾、注意事項(xiàng)以及分餾實(shí)驗(yàn)操作技術(shù)。四、實(shí)驗(yàn)原理：五、主要儀器與試劑：1、實(shí)驗(yàn)儀器：刺形分離柱.250ml三頸燒瓶.蒸餾頭.溫度計(jì).直形冷凝管.100ml錐形瓶.10ml量筒.100ml量筒.50ml蒸餾燒瓶.玻璃棒.分液漏斗.50ml錐形瓶.電加熱套.鐵架臺.升降臺.恒壓滴液漏斗.燒杯，電子天平2、藥品：硝酸（洛陽市化學(xué)試劑廠，含量：65-68%） 磷酸（洛陽市化學(xué)試劑廠

8、，含量大于等于85.0%） 無水碳酸鈉（洛陽市化學(xué)試劑廠，含量大于等于99.8%） 叔丁醇（天津光復(fù)精細(xì)化學(xué)研究所，含量大于等于99%） 硫酸（洛陽市化學(xué)試劑廠，含量：95.0-98.0%） 甲醇（洛陽市化學(xué)試劑廠，含量大于等于99.5%）六、實(shí)驗(yàn)步驟：1. 量取藥品:取16g甲醇、23.5g叔丁醇二者物質(zhì)的量比為2:1取98%濃硫酸15.3ml配制15%的硫酸。2.搭建實(shí)驗(yàn)儀器：在一個(gè)250ml的三口燒瓶的中口裝配一支分離柱，一個(gè)側(cè)口裝一支插到接近瓶底的溫度計(jì)，另一側(cè)口用塞子塞住。分餾柱頂上有溫度計(jì)其支管依次連接冷凝管、帶支管的接引管喝接收器、接引管的支管接一根長橡皮管，接到水管的下水管中。

9、接收器用冰水浴冷卻（如圖）。圖 13.儀器裝好后在燒瓶中加入90ml催化酸，甲醇和叔丁醇，混合均勻。投入幾粒沸石，加熱。當(dāng)燒瓶中液體的溫度達(dá)到75-80攝氏度時(shí)，產(chǎn)物便慢慢的被分餾出來。仔細(xì)的調(diào)整加熱量，使得分餾柱頂部的蒸氣溫度保持在（51+-2攝氏度）左右，每分鐘會收集0.5-0.7ml的餾出液，當(dāng)分餾柱頂?shù)臏囟扔?jì)有明顯的上下波動時(shí)，停止分餾。全部分餾時(shí)間約為1.5h，收集粗產(chǎn)物。4.將分餾液移入分液漏斗中，用水多次洗滌，每次用5ml水。為了除去其中所含的醇，需要重復(fù)洗滌4-5次。當(dāng)醇被除掉后，醚層清澈透明，分出醚層，用少量無水碳酸鈉干燥。5.將干燥后的液體轉(zhuǎn)移至燒瓶中開始進(jìn)行蒸餾（如圖），

10、接收器用冷水浴冷卻，蒸出甲基叔丁基醚，收集54-56攝氏度的餾分。圖 2七、注意事項(xiàng):1、注意裝置的氣密性，防止漏氣，導(dǎo)致反應(yīng)物減少，從而導(dǎo)致產(chǎn)率降低。2、操作時(shí)注意安全，酸性物質(zhì)對皮膚有害。3、試驗(yàn)中注意溫度不要太高，否則反應(yīng)物也會被蒸出，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。4、洗滌時(shí)不要加太多的水，否則會有少量的醚溶解在水中。導(dǎo)致產(chǎn)率降低。八、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及結(jié)果與討論1、實(shí)驗(yàn)結(jié)果本次實(shí)驗(yàn)主要是考察不同硫酸濃度對反應(yīng)產(chǎn)率的影響 。對此我們一共配置了3種不同濃度的硫酸分別為：10%、15%、25%、30%、20%定量：甲醇與叔丁醇摩爾量比為2:1（甲醇20ml，16g，0.5mol、叔丁醇23.5ml，18.5g，0.

11、25mol），硫酸90ml，實(shí)驗(yàn)溫度壓強(qiáng)儀器統(tǒng)一不變。酸濃度10%15%20%25%30%產(chǎn)量11.75g12.85g9.81g11.30g8.05g產(chǎn)率53.4%58.4%44.6%51.4%36.6%2、討論（）甲醇的分子間脫水生成甲醚，文獻(xiàn)報(bào)道乙醇脫水生成乙醚、正丁醇脫水生成正丁醚時(shí)，需要脫水劑濃硫酸濃度較高（、）、反 應(yīng) 溫 度 也 較 高 （、），推測甲醇脫水生成甲醚時(shí)，需要脫水劑的濃度應(yīng)該較高、反應(yīng)溫度也應(yīng)該較高。因此，在本實(shí)驗(yàn)稀硫酸催化、 反應(yīng)條件下，甲醚 很 少生成。（）叔丁醇分子內(nèi)脫水生成異丁烯。叔丁醇脫水生成異丁烯的反應(yīng)條件是硫酸催化、反應(yīng)；在本實(shí)驗(yàn)稀硫酸催化、反應(yīng)條件下，

12、甲醇嚴(yán)重過量（前期甲醇與叔丁醇物質(zhì)的量比高達(dá)：，后期更高），叔丁醇離解生成的叔丁基碳正離子可以迅速且充分的與甲醇反應(yīng)生成 ，并及時(shí)并蒸餾出來，所以異丁烯的生成也較少。（）叔丁醇可能分子間脫水生成叔丁醚。叔丁基碳正離子空間位阻很大，在甲醇嚴(yán)重過量的條件下，叔丁醇很難親核進(jìn)攻到叔丁基碳正離子，也就很難生成叔丁醚。3、結(jié)論可見，在 稀硫酸催化下，大量甲醇與少量叔丁醇加熱至脫水反應(yīng)生成 的反比較單一，副反應(yīng)少，能夠獲得較高的收率。實(shí)驗(yàn)二：N，N-二乙基間甲基苯甲酰胺的制備一、摘要本次試驗(yàn)就是學(xué)習(xí)如何通過化學(xué)反應(yīng)使成分比較簡單的物質(zhì)變成成分復(fù)雜的物質(zhì)。以從來自于動物、植物或微生物的天然產(chǎn)物為起始原料合成

13、最終產(chǎn)物的化學(xué)合成方法。所需原料通常已具備最終產(chǎn)物的基本骨架及其多數(shù)官能團(tuán),甚至已具備最終產(chǎn)物所需構(gòu)型。例如，抗瘧藥蒿甲醚是由天然存在的青蒿素半合成而來的。二、緒論避蚊胺易揮發(fā)，并且包含人類的汗液和氣息，通過阻斷昆蟲嗅覺受體的1辛烯- 3 -醇起效。比較流行的理論是避蚊胺有效地使昆蟲失去對人類或動物發(fā)出特殊氣味的感官。正如人們初期所猜想，避蚊胺并沒有影響到昆蟲對二氧化碳的嗅覺能力。 常溫下， 避蚊胺是淡黃色液體。 它能由二乙基的和甲基苯甲酸制成。它還能由?；群鸵野分瞥?。1、避蚊胺制備的意義避蚊胺簡稱DEET，是一種廣泛使用的殺蟲劑。將其噴灑在皮膚或衣服上，避免蟲蚊叮咬。避蚊胺是由美國軍隊(duì)在“

14、二戰(zhàn)”期間發(fā)明。1946年軍隊(duì)開始使用，1957開始投入民用。最初在農(nóng)場作為殺蟲劑使用，后來美國政府申請其在戰(zhàn)爭時(shí)期使用，特別是在越南和東南亞作戰(zhàn)。 避蚊胺易揮發(fā)，并且包含人類的汗液和氣息，通過阻斷昆蟲嗅覺受體的1辛烯- 3 -醇起效。比較流行的理論是避蚊胺有效地使昆蟲失去對人類或動物發(fā)出特殊氣味的感官。正如人們初期所猜想，避蚊胺并沒有影響到昆蟲對二氧化碳的嗅覺能力。然而，最近的科學(xué)研究表明，避蚊胺作為一個(gè)真正驅(qū)蚊劑，它是通過使蚊蟲感到不適而起效的。 A型嗅覺受體神經(jīng)元的觸角感器的蚊子已確認(rèn)對避蚊胺作用明顯反應(yīng)，此外還有其他已知驅(qū)蚊劑，如桉樹腦，芳樟醇，崖柏酮。常溫下， 避蚊胺是淡黃色液體。它

15、能由二乙氨基甲酰氯和甲基苯甲酸制成。它還能由甲基苯甲?；群鸵野分瞥?。避蚊胺是一種強(qiáng)效溶劑，能使塑料、人造纖維、氨綸、合成纖維組織物、皮革，包括指甲油在內(nèi)的著色或涂漆的表面溶解2、避蚊胺的主要影響（1）對健康的影響 預(yù)防措施：生產(chǎn)廠商忠告使用者，含避蚊胺的產(chǎn)品不要使其直接與破損的皮膚接觸或在衣物里使用；當(dāng)不需要時(shí),其制劑可以用水洗掉。避蚊胺作為一種刺激劑，所以對皮膚產(chǎn)生刺激是不可避免的。在避蚊胺獲得再登記合格決定的同時(shí)，美國環(huán)境保護(hù)局公布了14到46個(gè)可能與避蚊胺有潛在聯(lián)系的癲癇發(fā)病案例，其中有四人死亡。環(huán)保局的陳述中提到：“的確，一些案例可能與避蚊胺有毒相關(guān)”，但調(diào)查表明30%的美國人在使用

16、避蚊胺，所以，癲癇的發(fā)病率僅僅是一億分之一。康乃爾大學(xué)的殺蟲劑情報(bào)計(jì)劃聯(lián)合拓展辦公室報(bào)告指出：“大沼澤國家公園中大量使用避蚊胺的員工失眠，心神不寧，認(rèn)知功能衰弱等現(xiàn)象比少量接觸避蚊胺的人要更加嚴(yán)重。美國兒科協(xié)會研究發(fā)現(xiàn)10%與30%的兒童直接使用的產(chǎn)品的安全性沒有差別，但是，建議兩個(gè)月以下的嬰兒不要使用。英國BMC生物學(xué)雜志日前刊登一項(xiàng)最新研究結(jié)果表明，驅(qū)蚊劑“避蚊胺”（DEET）對中樞神經(jīng)系統(tǒng)中一種關(guān)鍵酶的活性有抑制作用，研究人員認(rèn)為有必要重新深入研究這種驅(qū)蚊劑的安全性。由法國研究人員領(lǐng)導(dǎo)的一個(gè)國際小組研究發(fā)現(xiàn)，“避蚊胺”能抑制乙酰膽堿酯酶的活性，而這種酶在昆蟲和哺乳動物的中樞神經(jīng)系統(tǒng)中都非

17、常關(guān)鍵。研究人員說，“避蚊胺”常與其他殺蟲劑混用，但它在與氨基甲酸鹽類殺蟲劑混用時(shí)毒性會增強(qiáng)。研究人員認(rèn)為，出于對公眾健康安全的考慮，應(yīng)該重新對“避蚊胺”的安全性進(jìn)行深入研究。（2）對環(huán)境的影響 盡管有關(guān)于避蚊胺對環(huán)境污染的研究評估報(bào)告很少，但是避蚊胺確實(shí)是一種非烈性化學(xué)殺蟲藥，其可能不適合在水源地以及周圍使用。雖然避蚊胺不是人們所認(rèn)為的生物蓄積物，但是它被發(fā)現(xiàn)對冷水魚有輕微的毒性，如虹鱒魚、羅非魚，此外，實(shí)驗(yàn)表明它對一些淡水浮游物種也有毒性。由于避蚊胺產(chǎn)品的生產(chǎn)、使用，在一些水體中也能檢測到高濃度的避蚊胺，例如，1991年在密西西比河與其支流監(jiān)測到每升水中含有5至201納克的避蚊胺。三、實(shí)驗(yàn)

18、原理四、主要儀器與試劑：1、儀器：100ml錐形瓶2個(gè)、蒸餾頭、牛角管、冷凝管、50ml圓底燒瓶、升降臺3個(gè)、50ml燒杯2個(gè)、250ml三口燒瓶、分液漏斗、調(diào)溫電熱套、2條橡皮管、500ml大燒杯、溫度計(jì)兩個(gè)、鐵架臺2個(gè)、分水器、干燥管、帶支口的廣口燒瓶、玻璃管、玻璃棒。2、藥品：間二甲苯 硝酸（洛陽市化學(xué)試劑廠，含量：65-68%） 氫氧化鈉（西隴化工股份有限公司，含量大于等于96%） 鹽酸（洛陽市化學(xué)試劑廠，含量：3638%） 間甲苯甲酸（天津光復(fù)精細(xì)化工研究所，含量：98%） 亞硫酰氯 無水乙醚（洛陽市化學(xué)試劑廠） 無水硫酸鈉（鄭州派尼化學(xué)試劑廠） 無水氯化鈣（天津博迪化工股份有限公司

19、，含量大于等于96%）二乙胺五、實(shí)驗(yàn)步驟1.間甲苯甲酸的合成在150ml三口燒瓶上配置滴液漏斗、水分離器，水分離器上連接回流冷凝管（連接盛有10%氫氧化鈉溶液的氣體吸收裝置）（如圖），燒瓶中加入40ml間二甲苯（34.4g，0.324mol）和沸石加熱至沸后，自滴液漏斗慢慢滴加17mL70%硝酸（約30min），反應(yīng)液逐漸成棕色，滴加完畢，繼續(xù)回流1h，其間要不斷放掉積在水分離器中的水。圖 3反應(yīng)完畢，反應(yīng)液冷卻至室溫，倒入分液漏斗中，加入約35mL20%氫氧化鈉溶液至混合液呈堿性，充分?jǐn)嚢琛ｌo置，分出水層，有機(jī)層用20%氫氧化鈉溶液（8mL×2）洗滌。分去有機(jī)層，合并堿溶液，并滴加

20、濃鹽酸至溶液呈酸性，有沉淀析出。冷卻，過濾，濾餅用少量水洗滌，干燥，即得黃色間甲苯甲酸粗品，稱重。粗品可以用水重結(jié)晶。純的間甲苯甲酸為白色或淺黃色棱柱結(jié)晶體，熔點(diǎn)為108110攝氏度。2.間甲苯甲酰氯的合成圖 Error! Main Document Only.在150mL三口燒瓶上配置回流冷凝管，冷凝管上端依次裝上氯化鈣干燥管和盛有堿液的氣體吸收裝置（如圖）。將上述干燥的4.1g（0.03mol）間甲苯甲酸和4.5mL（0.06mol）亞硫酰氯分別加入燒瓶中，加入沸石，慢慢加熱至沸騰，回流20-30min，至不再有氯化氫氣體放出，停止加熱。改為蒸餾裝置，蒸出剩余的亞硫酰氯，燒瓶中殘液即為減價(jià)

21、苯甲酰氯粗品。通常不需純化就可用于N,N-二乙基間甲苯甲酰胺的合成。3.N,N-二乙基間甲苯甲酰胺的合成圖 Error! Main Document Only.在裝有間甲苯甲酰氯的三口燒瓶中，裝置磁力攪拌器、滴液漏斗和回流冷凝管，冷凝管的上端依次配置氯化鈣干燥管和盛有10%氫氧化鈉水溶液的氣體吸收裝置（如圖），加入30mL無水乙醚與三口燒瓶中，攪拌下，自滴液漏斗將二乙胺-乙醚溶液（10mL二乙胺與20mL無水乙醚配置而成）慢慢滴入三口燒瓶。反應(yīng)放熱，必要時(shí)用冷水浴冷卻反應(yīng)瓶，約20min滴加完畢。繼續(xù)攪拌回流0.5h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)入分液漏斗，用20mL5%的氫氧化鈉溶液洗滌反應(yīng)瓶，并將洗滌液倒入分液漏斗。震蕩靜置分層，除去水層。醚層依次用20mL5%氫氧化鈉溶液、20mL10%鹽酸洗滌，再用水洗滌二到三次，使醚層呈中性。用無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚（如圖）即得粗產(chǎn)物。圖 6六、注意事項(xiàng)：1.亞硫酰氯遇潮氣會分解。產(chǎn)生的氣體對呼吸道和眼睛有刺激作用，應(yīng)在通風(fēng)