《有機化學基礎》知識點歸納整理

1、學習好資料歡迎下載有機化學基礎重點歸納一、重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性：易溶于水的有：低級的一般指N（C） < 4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二 糖。（它們都能與水形成氫鍵）。2有機物的密度：大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴（CC14等）、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3. 常溫常壓為氣態(tài)的有機物： 烴類：一般 N（C）W4的各類烴 注意：新戊烷C（CH3）d亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3C1）甲醛（HCHO4. 有機物的顏色絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示:三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體;部分被空氣

2、中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色;三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色溶液;淀粉溶液遇碘（12）變藍色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱后，沉淀變黃色。二、重要的反應1. 能使溴水（B2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機物 通過加成反應使之褪色：含有一"、一 c三c的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃?。ㄎ锢碜?/p>

3、化）使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、酯（2）無機物 通過與堿發(fā)生歧化反應 Br 2 + 2OH- = Br - + BrO - + H 20 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應，如HS、S2-、SO、SO2-、I-、Fe2+2. 能使酸性高錳酸鉀溶液 KMn OH+褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有、一C= C 、一 OH CHO苯的同系物（與苯不反應）（2） 無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SQ、SO2-、Br-、I-、Fe2+3. 與Na反應的有機物：含有一OH COOH勺有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH勺有機物反應加熱時，能與

4、鹵代烴、酯反應(水解反應)與NaCO反應的有機物：含有酚.羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO含有一COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出 CO氣體；與NaHCO反應的有機物：含有一COOH勺有機物反應生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CQ氣體。4既能與強酸，又能與強堿反應的物質(zhì)(1)+2AI + 6H =2 AI3+ + 3H 2 f2AI + 2OH - + 2H 2O =2 AIO 2- + 3H 2 f(2)Al 2Q + 6H + =2 AI3+ + 3H 20AI 2Q + 2OH-=2 AIO2- + H 2O(3)AI(OH) 3 + 3H+ = AI 3+ + 3H 20AI(OH

5、) 3 + OH-=AIO2- + 2H 20(4)弱酸的酸式鹽,如NaHCO NaHS等等NaHCO+ HCl = NaCl + CO 2 f + H 2ONaHCO+ NaOH = Na 2CO + H 2O(5) 弱酸弱堿鹽，如 CH3COON4H (NHk) 2S等等2CH3COONH H 2SQ = (NH 4) 2SO + 2CH sCOOH CHCOONH+ NaOH = CH sCOONa + NHf + H2O(6) 氨基酸，如甘氨酸等H2NCHCOOH + HCl 宀 HOOCCHNHCI H 2NCHCOOH + NaOH HzNCHCOONa + HO(7) 蛋白質(zhì)：蛋

6、白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH5. 銀鏡反應的有機物(1) 發(fā)生銀鏡反應：含有一 CHO勺物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2) 銀氨溶液Ag(NHs)2OH的配制：向一定量2%的AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解。(3) 反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有 Ag(NH02+ + OH- + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O而被破壞。(4) 實驗現(xiàn)象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5) 有關反應方程式：AgNO+ NH 3 H 2O = AgOR

7、 + NH 4NOAgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NHs) 2OH + 2WORCHO + 2Ag(NH3) 2OH RCOONH+ H 2O+2 Ag R + 3NHs【記憶訣竅】：1 水、2銀、3氨 甲醛(相當于兩個醛基)：HCHO + 4Ag(NH)2OH 4AgJ + (NH 4) 2CQ + 6NH3 + 2H 2O(6) 定量關系：一 CHO- 2Ag(NH)2OH 2 AgHCH3 4Ag(NH)2OH 4 Ag6. 與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(1) 有機物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)(2) 配制：向一

8、定量 10%勺NaOH溶液中，滴加幾滴 2%的CuSO溶液，得到藍色絮狀懸濁液。(3) 反應條件：堿過量、加熱煮沸(4) 實驗現(xiàn)象：若有機物有官能團醛基(一CHO，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，加熱煮沸后有紅色 沉淀生成；(5) 有關反應方程式：2NaOH + CuSO = Cu(OH) 2 R + NazSQRCHO + 2Cu(OH> + NaOH- RCOONa+ CO J + 3出。（6）定量關系：一 COO？Cu（OH）2？ Cu（酸使不溶性的堿溶解）CHO 2Cu(0HkCU2OHCH3 4Cu(OH)22Cu，07能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類

9、（包括蛋白質(zhì)）。-,1 NaOH水溶液RT + 圧亠£IH > ROH + HXq”、彳，,. II(H)R(-022OH + RJOH(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + HOooRC-NHR? + 町OH 酸或堿或酶n r_P_oh + RT吐HX + NaOH = NaX + H 20RCOOH + NaOH = RCOONa + 2O或三、各類烴的代表物的結(jié)構、特性R1NH2 +* RJNH3+類另U烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式GH2n+2(n1)GH2n(n > 2)CiH?n-2(n2)CiH2n-6 (n > 6)代表物結(jié)構式111

10、H-CH1iHX/C-C/ hnH g C H0碳碳鍵長（x 10 10m）1.541.331.201.40鍵角109° 28'約 120°180°120°分子形狀正四面體6個原子 共平面型4個原子 同一直線型12個原子共平面（正六邊形）主要化學性質(zhì)光照下的鹵代；不使酸性KMnO溶液褪色跟 Xz、H2、HX H2OHCN加成，易被氧 化；可加聚跟 X2、H、HX HC 加成；易被氧化； 能加聚得導電塑 料跟H2加成；FeXi催化下鹵代；硝 化反應類別通式官能團代表物分子結(jié)構結(jié)點主要化學性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R- X多元飽和鹵代烴：Ci Hn+2-m

11、Xm鹵原子XCHBr鹵素原子直接與烴 基結(jié)合3-碳上要有氫原子 才能發(fā)生消去反應1. 與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2. 與NaOH醇溶液 共熱發(fā)生消去反應生成烯四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質(zhì)醇元醇：R- OH飽和多元醇：G H2n+2On醇羥基OHCH3OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基 結(jié)合。3-碳上有氫原子才 能發(fā)生消去反應。a -碳上有氫原子才 能被催化氧化，伯醇 氧化為醛，仲醇氧化 為酮，叔醇不能被催 化氧化。1. 跟沽潑金屬反 應產(chǎn)生H22. 跟鹵化氫或濃 氫鹵酸反應生成 鹵代烴3. 脫水反應：乙醇140C分子間脫 水成醚170C分子內(nèi)脫 水生成烯4. 催

12、化氧化為醛 或酮5. 般斷O H鍵與羧酸及無機含 氧酸反應生成酯酚1gr0H酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上 的碳相連，受苯環(huán)影 響能微弱電離。1. 弱酸性2. 與濃溴水發(fā)生 取代反應生成沉 淀3. 遇FeCb呈紫色4. 易被氧化醛0 z RCH醛基0 / CiHHCHO0 /CH、一C-HHCHOf當于兩個CHO一一有極性、能加 成。1. 與 H2、HCN等加成為醇2. 被氧化劑（O2、 銀氨溶液、新制氫 氧化銅、酸性高錳 酸鉀）等氧化為羧 酸羧酸0 / R一COH羧基0 Z CQH0 小ZCH3-C-OH受羰基影響，O-卜能電離出 H,受羥基影響不能被 加成。1.具有酸的通性12.酯化反應時一般

13、斷羧基中的碳 氧單鍵，不能被H2加成3.能與含一NH物 質(zhì)縮去水生成酰 胺（肽鍵）酯0 II Ut)R-C-O-Rf酯基0 zCiORHCOOGH a/ CHjCOCj H,酯基中的碳氧單鍵 易斷裂1.酸性條件發(fā)生 水解反應生成羧 酸和醇氨基酸RCH(Nb)COOH氨基一NH羧基一COO卜HNCHCOOHNH能以配位鍵結(jié) 合h+； COOKE部分 電離出H兩性化合物能形成肽鍵-NH蛋白質(zhì)結(jié)構復雜不可用通式表示肽鍵- £衛(wèi)-氨基一NH羧基一COO卜酶多肽鏈間有四級結(jié) 構1. 兩性2. 水解3. 變性、鹽析4. 顏色反應5. 燒焦羽毛氣味糖多數(shù)可用下列通 式表示：C（H20）m羥基一OH

14、醛基一CHO葡萄糖CHOHCHOIHCHO多羥基醛或多羥基 酮或它們的縮合物1. 氧化反應 （還原性糖）2. 加氫還原0羰基一C 淀粉©HoO) n纖維素C6fQ(OH)3 n3. 酯化反應4. 多糖水解5. 葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RCQOCjJKj曲00曲0Z酯基一C0扛可能有碳碳雙鍵ChH翦coo罕氐Ci?H33C00CH3酯基中的碳氧單鍵 易斷裂烴基中碳碳雙鍵能 加成1. 水解反應 （皂化反應）2. 硬化反應（氫化反應）五、有機物的鑒別1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:試劑 名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu（0H）2FeCb溶液碘水酸堿 指示劑Na

15、HCO少量過量 飽和波鑒別 物質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。但醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物、 甲酸類、 葡萄糖、 麥芽糖含醛基化 合物、甲 酸類、葡 萄糖、麥 芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能 使酸堿指 示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫色褪色溴水褪色 且分層出現(xiàn)白 色沉淀出現(xiàn) 銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn) 藍色使石蕊變紅放出無色 無味氣體2 鹵代烴中鹵素的檢驗：取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化.，再滴入AgNO溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛（有碳碳雙鍵和醛基）中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是

16、純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2） 若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化.，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有：一CHO + Br2 + H 2O t COOH + 2HBr而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5. 如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣

17、，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCb溶液（或過量.飽和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH = CH、so、co、ho?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和NaHC晞液、品

18、紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SQ）（除去SQ）（確認SQ已除盡）（檢驗CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH= CH）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的B2蒸氣）洗氣CH = CH + Br 2 t CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaQH = NaBr + NaBrO + H 2Q乙烯（SQ、CQ） N90H溶液洗氣SQ + 2NaOH = Na 2SO + H 2OCO + 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙炔（HkS）飽和CuSQ溶液r洗氣H2S

19、+ CuSO4 = CuS J + H 2SO從95%勺酒精中提 取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O = Ca(OH) 2溴化鈉溶液 （碘化鈉）溴的四氯化碳 溶液萃取 分液B2 + 2I - = I 2 + 2Br -苯 （苯酚）NaOH溶液或 飽和NqCQ溶液洗滌 分液C6H5OH + NaOH t c 6H5ONa + WOC6H5OH + NazCO t CeHsONa + NaHCO乙醇 （乙酸）NaOH、 N&CQ、 NaHCQ溶液均可洗滌 蒸餾CHCOOH + NaOHT CWCOONa + HO2CHCOOH + NaCO t 2CH3COONa + COf +

20、 H2O CHCOOH + NaHCOT CHsCOONa + COf + H2O乙酸 （乙醇）NaOH溶液 稀 H2SQ蒸發(fā) 蒸餾CHCOOH + NaOHT CH3COO Na + H2O2CHCOO Na + H2SQ t W2SQ + 2CH 3COOH溴苯（Fe Br 3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌 分液 蒸餾Fe Br 3溶于水Bq + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯 （苯、酸）蒸餾水 NaOH溶液洗滌 分液 蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解 在有機層的酸H+ + OH - = H 2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為

21、固體，溶解度受溫度影響變化較 大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析蛋白質(zhì)是膠體不能透過半透膜濃輕金屬鹽溶液鹽析 過濾大量鹽的加入降低了蛋白質(zhì)的溶解度高級脂肪酸鈉溶液 （甘油）食鹽鹽析 過濾大量鹽的加入降低了蛋白質(zhì)的溶解度七、有機物的結(jié)構牢牢記?。涸谟袡C物中 H: 價、C:四價、Q二價、N:三價、X （鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律1 一差（分子組成差若干個 CH）2 兩同（同通式，同官能團）具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2 ）結(jié)構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）（3 ）同系物間物性不同化性相似。要熟悉習慣命名的有機物的組成

22、，如油酸、亞油酸、硬脂酸、軟脂酸、甘氨酸等，以便辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1碳鏈異構2 位置異構3官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4 順反異構組成通式可能的類別典型實例GHn烯烴、環(huán)烷烴Chl=CHCH與GH2n-2炔烴、二烯烴CH= C- CHCH與 CH=CHCH=GHGH2n+2O飽和一兀醇、醚C2H5OH與 CHOCHGHnO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CHCHCHO 、CHCOCh 、CH=CHCOH 與CJI3-CH CH?CHj-C HOH /</0CHjGH2nQ羧酸、酯、羥基醛ChCOOH HCOOGhf HO- Ch CHOCn H2n-6 O酚、芳香醇

23、、芳香醚GH2n+1NO硝基烷、氨基酸CHCH NO與 hbNChh COOHG(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12Q）、 蔗糖與麥芽糖（C12H2O1）八、 具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。 當n（0：n （ H= 1:1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 當n（0:n （ H）= 1:2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當n（0:n （ H）= 1:4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素 C0（NH）2。 烷烴所

24、含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH。含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH 烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變。 炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是 QH和GH。 一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH 完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的C0和H20的是：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 GH2nO的物質(zhì)，x=0, 1, 2,）。九、重要的有機反應及類型1 取代反應：酯化反應（羧酸與醇）、水解反應（鹵代烴、酯、油脂、多糖、蛋白質(zhì)）2 .加成反應：

25、烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛基、羰基3 氧化反應：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛4 .還原反應：能與 H2加成的物質(zhì)5 消去反應：醇或鹵代烴C 2H5OH 濃心。4_. ch CHf +H2O170 C乙醇CH 3 CHCHBr+KOH 醇 > CH CH-CW+KBr+HO 6 聚合反應加親：fjCH=CH-CH=CH2+«CH2=CH©縮聚：COOH丫 0払+nHOCH托生OH止條件匚HOfC-C-O-CH2CHa-OjH +12n-i H20COOH十、一些典型有機反應的比較1 反應機理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：c2CH5CHCH2CH 0 + (X2CHjCHCH2CHO + 2Ha0 I|lCH3 ?H HlCH3 r n ri« t 2CH3CHtH CH, + 02I CHj 0：H ：* 2CH3CHCCH3 + 2H20ch3 0CHj'i' ! +。2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成C ：'I/0H生失氫(氧化)反應。，所以不發(fā)(2) 消去反應：脫去一X (或一0H及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：CH,CHjCH一CCHCH士>>* »T,CHjpH H：> .、嚴CHjCCHiBrCH3(3) 酯化反應：羧酸分子