2018-2019學(xué)年高中化學(xué)第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第四節(jié)第1課時(shí)《有機(jī)化合物的分離、提純》習(xí)

1、第 1 課時(shí) 有機(jī)化合物的分離、提純基礎(chǔ)過關(guān)一、有機(jī)物分離提純實(shí)驗(yàn)儀器、試劑的選擇1 下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B. 四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D. 汽油和水，苯和水，己烷和水答案 D解析 A 選項(xiàng)中，酒精和水互溶；B 選項(xiàng)中溴苯和苯互溶； C 選項(xiàng)中三組物質(zhì)都互溶。2. 除去下列物質(zhì)所含的雜質(zhì)（括號內(nèi)的物質(zhì)）所選用的試劑不正確的是（）A. 乙酸（苯甲酸）：NaOH 溶液B. 甲烷（乙炔）:溴水C. 苯（苯甲酸）：NaOH 溶液D. 乙炔（硫化氫）：亞硫酸鈉酸性溶液答案 A解析 A

2、項(xiàng)，乙酸和苯甲酸都能與 NaOH 反應(yīng)而溶于該溶液，因此 A 錯(cuò)誤；B 項(xiàng)，可以將混合 氣體通入溴水中，乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，從而除去了乙炔；C 項(xiàng)，苯甲酸溶于 NaOH 溶液而除去；D 項(xiàng)，通過亞硫酸鈉酸性溶液， 硫化氫與亞硫酸鈉反應(yīng)生成了硫單質(zhì)， 從而除去。3. 天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能4.現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 分離以上各混合液的正確方法依次是（ ）A. 分液、萃取、蒸餾用來萃取富集這些天然色素的是（A.四氯化碳)B.苯C.乙醇答案 CD.直餾汽油解析萃取劑必須與溶劑互不相溶。二、有機(jī)物分離提純方法的選擇而乙醇和水互溶，

3、所以不能用來萃取富集這些天然色素。2B. 萃取、蒸餾、分液C. 分液、蒸餾、萃取D. 蒸餾、萃取、分液答案 C解析 乙酸乙酯和乙酸鈉溶液分層， 采用分液法分離；乙醇和水混溶，兩者的沸點(diǎn)不同， 可采用蒸餾法分離；溴化鈉不溶于有機(jī)溶劑，溴易溶于有機(jī)溶劑，可采用萃取的方法分離。光昭5.化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng) RH Cl2（g） RCI（I） + HCI（g）受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機(jī) 合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HCI 的設(shè)想已成為現(xiàn)實(shí)，試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳方法是（）A.水洗分液法B.蒸餾法C.升華法D.有機(jī)溶劑萃取法答案 A解析本題關(guān)鍵是選最佳方法。因 HCI 極易溶于水，有機(jī)物一般不

4、溶于水，故用水洗分液法 分離得到鹽酸最簡便。6.現(xiàn)有一瓶 A 和 B 的混合液，已知 A 和 B 的某些性質(zhì)如下：物質(zhì)分子式熔點(diǎn)（C）沸點(diǎn)（C）密度(g cm3)水溶性AGH6Q9857.50.93可溶BQH8Q84770.90可溶由此推知分離 A 和 B 的最佳方法是（）A.萃取B.結(jié)晶C.蒸餾D.分液答案 C解析 觀察表中數(shù)據(jù)，得知 A、B 兩種物質(zhì)都是有機(jī)物，都溶于水，不能用萃取或分液進(jìn)行 分離，它們的熔點(diǎn)都比較低，常溫下為液體，不能結(jié)晶析出，但是其沸點(diǎn)差異較大，故可以 用蒸餾的方法將AB分離。7為了提純下表中的物質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)），有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是（）編號被提純的

5、物質(zhì)除雜試劑分離方法己烷（己烯）溴水分液淀粉溶液（NaCI）水滲析3CHCHOH(CHCOOH)CaO蒸餾CQSQ)NstCQ 溶液洗氣A.B.C.D.答案 B解析 出錯(cuò)的原因是不能明確物質(zhì)的分離與提純的具體要求。向中加入溴水，己烯與B2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶， 且己烷可萃取溴水中的溴， 用分液法不能將己烷提純； 中除雜4答案 D解析根據(jù)題目信息知，濾液中有濃H2SQ4和 1,8-二硝基萘，濃硝基萘不溶于水，故可以將濾液注入水中（相當(dāng)于濃 HbSQ 的稀釋），然后過濾即可。能力提升 10現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、 乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請?jiān)趫D中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?在方括號

6、內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的化學(xué)式。乙酸乙酯乙酸試劑 NS2CG 既可與雜質(zhì) SO 反應(yīng)，又可吸收被提純氣體 CO,所以用 NS2CG 溶液不可行，應(yīng)改 用飽和 NaHCO 溶液。三、有機(jī)物分離提純的實(shí)驗(yàn)操作F 列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，不正確的是A. 在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處B. 用 96%勺工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾C. 在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D. 在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾答案 D9.在一定條件下，萘可以被濃硝酸、濃硫

7、酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5-二硝基萘）的混合物，后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離,向上述硝化產(chǎn)物中加入適量的 98%硫酸，充分?jǐn)嚢瑁媚退崧┒愤^濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應(yīng)采用的方法是（A. 蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B. 向?yàn)V液中加水后過濾C. 用Na2CGD. 將濾液緩緩加入水中并過濾H2SQ4可溶于水，而 1,8-二NO?NO25乙醇答案 a：飽和 NQCO 溶液 b: H2SQ 溶液分液蒸餾蒸餾A. CHCOOC2CHB. CHCHOH CHCOONaC. CHCOONaD. CHCOOHE. CH3CH2OH解析乙酸乙酯

8、、乙酸和乙醇的分離， 最好先用飽和 N&CO 溶液洗滌，這樣首先分離出乙酸乙酯，而在洗滌液中留下 CHCOONa 和乙醇，再用蒸餾的方法蒸出乙醇，最后把CHCOONaCHCOOHf 蒸餾，即可把 CHCOOH 與H2O分離。11.工業(yè)酒精是含水約 4%的液態(tài)乙醇，向工業(yè)酒精中加入生石灰，會發(fā)生如下化學(xué)反應(yīng)且生成物不溶于乙醇。CaO H2O=Ca(OH2要在實(shí)驗(yàn)中將工業(yè)酒精轉(zhuǎn)化為無水酒精，請回答下列問題：(1)_ 下列做法中最不可取的是。A. 加入過量的生石灰后過濾B. 加入過量的生石灰后蒸餾C. 加入過量的生石灰后分液在你選擇的需要加熱的實(shí)驗(yàn)方法中，需要用到的玻璃儀器除酒精燈以外，還有_ ；在

9、該方法的實(shí)驗(yàn)步驟中，加熱之前的一步操作是_ ,并且要注意的問題 用酒精燈作熱源，在加熱的過程中要適時(shí)調(diào)整酒精燈的位置，其目的答案(1)C(2) 蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管、錐形瓶向冷凝管內(nèi)通冷卻水使冷卻水從冷凝管的下口進(jìn)，上口出(3) 使蒸餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持某一恒溫解析(1)Ca(OH)2和 CaO 都是不溶于酒精、難揮發(fā)的固體，酒精是較易揮發(fā)的液體。因此， 答案為 Co(2)根據(jù)題中的要求，實(shí)驗(yàn)方法是蒸餾，有關(guān)玻璃儀器除酒精燈以外還有蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、牛角管和錐形瓶；在蒸餾操作中，為了確保餾分及時(shí)得到冷卻，要先向冷凝管內(nèi)通 入冷卻水，然后才能進(jìn)行加熱；為了提高冷凝管的冷卻效

10、率，冷卻水要從冷凝管的下口進(jìn)， 上口出。(3)做蒸餾操作時(shí)要根據(jù)混合物組分沸點(diǎn)的情況，使蒸餾燒瓶內(nèi)的支管口處保持某一恒溫, 溫度的測量靠溫度計(jì)，溫度的升降可以通過控制熱源的強(qiáng)弱來實(shí)現(xiàn)。12.某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環(huán)6己醇制備環(huán)己烯。7密度（g cm J熔點(diǎn)（C）沸點(diǎn)（C）溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.8110383難溶于水（1）制備粗品將 12.5 mL 環(huán)己醇加入試管 A 中，再加入 1 mL 濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管 C 內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。1A中碎瓷片的作用是 _，導(dǎo)管 B 除了導(dǎo)氣外還具有的作用是 _2試管 C 置于冰

11、水浴中的目的是。制備精品1環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在_層（填“上”或“下”），分液后用（ 填編號）洗滌。a.KMnO 溶液b.稀 H2SOc. Na?CO 溶液2再將環(huán)己烯按下圖裝置蒸餾， 冷卻水從_口進(jìn)入（填“f ”或“ g”）。蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是 _。3_ 收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是填字母序號，下同）。a.蒸餾時(shí)從 70C開始收集產(chǎn)品b. 環(huán)己醇實(shí)際用量多了已濃H.S（85笛8c. 制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是 _a.用酸性高錳酸

12、鉀溶液b. 用金屬鈉c. 測定沸點(diǎn)答案(1)防止液體暴沸冷凝防止環(huán)己烯揮發(fā)(2)上 cg吸收水分，便于蒸餾出更純凈的產(chǎn)品383Cc (3)bc解析本題將課本制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置創(chuàng)新應(yīng)用于其他有機(jī)物的制備，要求學(xué)生學(xué)而不僵，靈活多變，很好的考查了學(xué)生的知識遷移能力和綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α０ㄎ镔|(zhì)的制備、分離(蒸餾、分液)，反應(yīng)條件的控制，物質(zhì)的鑒別等。(1) 粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸，又要防止生成物揮發(fā)。(2) 精品的制備關(guān)鍵在于除雜，此問涉及到分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小，在上層，洗滌時(shí)選用 KMnO 溶液會氧化環(huán)己烯，又因粗品中混有少量酸性物質(zhì)，洗滌時(shí)不能再用稀H2SO4,需用 NQCO 溶液

13、將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點(diǎn)較低，制 備粗品時(shí)隨產(chǎn)品一起蒸出，導(dǎo)致環(huán)己烯精品產(chǎn)量低于理論值。區(qū)分精品與粗品不能選用酸性KMnO 因?yàn)槎呓钥杀?KMnO 溶液氧化；由于粗品中含有環(huán)己醇等，可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，故可用Na 加以區(qū)分；測定沸點(diǎn)也能很好的區(qū)分二者。拓展探究13甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)中都有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室通過下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛，試回答下列問題。(1) M n2Q 氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌，攪拌的作用是 _。(2) 甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過結(jié)晶、過濾進(jìn)行分離，該過程中需將混合物冷卻，其目的是_。(3) 實(shí)驗(yàn)過程中，可循環(huán)使用的物質(zhì)有 _ 、_。(4) 實(shí)驗(yàn)中分離甲苯和苯甲醛采用的操作I是 _，其原理是 _ 。答案(1)使反應(yīng)物充分接觸，加快反應(yīng)速率9降低 MnSO 的溶解度稀硫酸甲苯(4)蒸餾 利用甲苯和苯甲醛的沸點(diǎn)差異使二者分離解析(1)固體 MnO 與液態(tài)的甲苯反應(yīng)，