選修五第四章第一節(jié)《油脂課件

1、第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)糖類糖類蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)油脂油脂維生素維生素?zé)o機(jī)鹽無機(jī)鹽水水六大營養(yǎng)素六大營養(yǎng)素 第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂 油油 （ 植物油脂植物油脂 液態(tài)液態(tài) ）脂肪（動物油脂脂肪（動物油脂 固態(tài)）固態(tài)）一一. .油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu)是由多種高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的是由多種高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯酯, ,屬于屬于酯類酯類。（。（甘油三酯甘油三酯）C C、H H、O O油油常溫呈液態(tài)常溫呈液態(tài)脂肪脂肪常溫呈固態(tài)常溫呈固態(tài)1.1.定義定義: :3.3.組成組成: :2.2.分類：分類：脂肪脂肪（動物

2、油脂（動物油脂 固態(tài)）固態(tài)） 油油（ 植物油脂植物油脂 液態(tài)液態(tài) ）4、油脂的結(jié)構(gòu)、油脂的結(jié)構(gòu)R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表飽可以代表飽和烴基或不飽和烴基。和烴基或不飽和烴基。（2 2）如果）如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同，相同，這樣的油脂稱為這樣的油脂稱為單甘油酯單甘油酯；如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同，稱為不相同，稱為混甘油酯混甘油酯。（3 3）天然油脂大都為混甘油天然油脂大都為混甘油酯酯，且動、植物體內(nèi)的油脂，且動、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油大都為多種混甘油酯酯的的混合

3、混合物物，無固定熔、沸點(diǎn)無固定熔、沸點(diǎn)。 +3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇甘油甘油C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇丙三醇甘油甘油濃濃H2SO濃濃H2SO（2 2）天然油脂大都為混甘油酯天然油脂大都為混甘油酯，且動、植物體內(nèi)的油，且動、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘

4、油脂大都為多種混甘油酯酯的的混合物混合物，無固定熔、沸點(diǎn)無固定熔、沸點(diǎn)。 （3）油脂的飽和程度對其熔點(diǎn)的影響：）油脂的飽和程度對其熔點(diǎn)的影響：飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高，呈固態(tài)；飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較高，呈固態(tài)；不飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低，呈液態(tài)。不飽和高級脂肪酸形成的甘油脂熔點(diǎn)較低，呈液態(tài)。（1）油脂的式量大，但不屬于高分子化合物。）油脂的式量大，但不屬于高分子化合物?！咀⒁庾⒁狻砍Ｒ姵Ｒ姷母叩母呒壷壷舅岱舅犸柡惋柡椭局舅崴嵊仓幔河仓幔?軟脂酸：軟脂酸： 不飽不飽和脂和脂肪酸肪酸油酸：油酸：亞油酸：亞油酸：C C1717H H3535COOHCOOHC

5、 C1515H H3131COOHCOOHC C1717H H3333COOHCOOHC C1717H H3131COOHCOOH說明說明： 1.1.什么叫高級脂肪酸？什么叫高級脂肪酸？ 含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸，叫做含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸，叫做高級脂肪酸高級脂肪酸。想一想想一想1、單甘油脂是純凈物，混甘油脂是混合物嗎？、單甘油脂是純凈物，混甘油脂是混合物嗎？ 2 2、天然油脂是純凈物還是混合物？、天然油脂是純凈物還是混合物？ 是否純凈物不是取決于是否純凈物不是取決于R R是否相同，而是組成物是否相同，而是組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組成的油脂質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油脂分子組

6、成的油脂或同種混甘油脂分子組成的油脂，都是純凈物。反或同種混甘油脂分子組成的油脂，都是純凈物。反之是混合物。之是混合物。 天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂，都是由不同天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。的甘油脂分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。3. 油脂與汽油、煤油是否為同類物質(zhì)？油脂與汽油、煤油是否為同類物質(zhì)？否，汽油、煤油是個各種否，汽油、煤油是個各種烴烴的混合物，的混合物， 油油 脂是各種脂是各種高級脂肪酸高級脂肪酸的的甘油甘油酯酯脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其營養(yǎng)價值越高。脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其營養(yǎng)價值越高。必需的脂肪酸必需的脂肪酸-為了維持正

7、常的生理功能，為了維持正常的生理功能，某些人體必需的脂肪酸稱某些人體必需的脂肪酸稱為必需的脂肪酸為必需的脂肪酸- - 亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸特點(diǎn)：含有多個不飽和碳碳鍵特點(diǎn)：含有多個不飽和碳碳鍵也叫也叫“多不多不飽和脂肪酸飽和脂肪酸”閱讀資料卡片：閱讀資料卡片：P74 必須脂肪酸必須脂肪酸油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu)常見油脂中各種脂肪酸的含量的百分比常見油脂中各種脂肪酸的含量的百分比油脂油脂飽和脂肪飽和脂肪酸（酸（%）不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸 （%）多不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸（%）玉米油玉米油142957豬油豬油444610橄欖油橄欖油157312花生油花生油

8、214930黃豆油黃豆油142462油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu)回答：回答：1 1、上表中，你認(rèn)為哪種油脂的營養(yǎng)價值最高？、上表中，你認(rèn)為哪種油脂的營養(yǎng)價值最高？為什么？為什么？2 2、上表中，你認(rèn)為哪種油脂的營養(yǎng)價值最低？、上表中，你認(rèn)為哪種油脂的營養(yǎng)價值最低？為什么？為什么？油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂的組成和結(jié)構(gòu)二、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的物理性質(zhì)1密度比水的密度小密度比水的密度小，為，為0.9 0.95g/cm3；2有明顯的油膩感；有明顯的油膩感；3不溶于水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，是一種良好，易溶于有機(jī)溶劑，是一種良好的有機(jī)溶劑；的有機(jī)溶劑；4當(dāng)高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的當(dāng)高級脂

9、肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油；當(dāng)高級脂肪酸中烷烴基多時，大多為固油；當(dāng)高級脂肪酸中烷烴基多時，大多為固態(tài)的脂肪。態(tài)的脂肪。油脂的物理性質(zhì)油脂的物理性質(zhì)思考思考：1.1.油脂屬于酯類油脂屬于酯類，應(yīng)具有什么性質(zhì)？，應(yīng)具有什么性質(zhì)？2.2.當(dāng)當(dāng)分子中含有不飽和鍵分子中含有不飽和鍵時，油脂還應(yīng)當(dāng)具時，油脂還應(yīng)當(dāng)具有什么性質(zhì)？如何檢驗(yàn)？有什么性質(zhì)？如何檢驗(yàn)？油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)1.油脂的氫化油脂的氫化(硬化硬化)三三. .油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫，可提高飽和度，轉(zhuǎn)化成固態(tài)過催化加

10、氫，可提高飽和度，轉(zhuǎn)化成固態(tài)脂肪。由液態(tài)油轉(zhuǎn)化成固態(tài)脂肪的過程，脂肪。由液態(tài)油轉(zhuǎn)化成固態(tài)脂肪的過程，成為成為油脂的氫化油脂的氫化。這樣得到的油脂叫。這樣得到的油脂叫人造人造脂肪或硬化油。脂肪或硬化油。液態(tài)的油液態(tài)的油 固態(tài)的脂肪固態(tài)的脂肪氫化或硬化氫化或硬化C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2

11、 Ni加熱加熱油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)2.2.油脂的水解油脂的水解（1）酸性條件下）酸性條件下C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2濃濃H2SO4 （硬脂酸甘油酯）（硬脂酸甘油酯） （硬脂酸）（硬脂酸） （甘油）（甘油） 硬脂酸甘油酯硬

12、脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)2.2.油脂的水解油脂的水解（2）堿性條件下）堿性條件下硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氫氧化鈉氫氧化鈉 硬脂酸鈉（肥皂）硬脂酸鈉（肥皂）+ +甘油甘油CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂在堿性（油脂在堿性（NaOHNaOH）條件

13、下的水解反應(yīng)中生成）條件下的水解反應(yīng)中生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為將油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)。鈉肥皂（硬肥皂）與鉀肥皂（軟肥皂）鈉肥皂（硬肥皂）與鉀肥皂（軟肥皂）硬化油的特性：（1 1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；肪，也叫硬化油；（2 2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什么為什么？）；）；（3 3）硬化油便于運(yùn)輸；）硬化油便于運(yùn)輸；（4 4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油

14、等的原料。油等的原料。提示：提示：油脂在酸性條件下不能完全油脂在酸性條件下不能完全水解，因?yàn)樗岽嬖跅l件下水解是可水解，因?yàn)樗岽嬖跅l件下水解是可逆的。但可以在堿性條件下完全水逆的。但可以在堿性條件下完全水解，因?yàn)閴A條件下生成了鹽，水解解，因?yàn)閴A條件下生成了鹽，水解不可逆。不可逆。脂肪、植物油脂肪、植物油NaOHNaOH、H H2 2O O加熱加熱高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉甘油甘油 水水加加NaClNaCl細(xì)粒攪拌，鹽細(xì)粒攪拌，鹽析、靜置析、靜置取出、加填充劑、過濾、干燥取出、加填充劑、過濾、干燥、成型、成型肥皂肥皂上層：上層： 下層：下層：高級脂肪酸鈉高級脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液甘油、食鹽溶液甘油甘

15、油蒸餾蒸餾鈉肥皂（硬肥皂）與鉀肥皂（軟肥皂）鈉肥皂（硬肥皂）與鉀肥皂（軟肥皂）四四. .肥皂的制取原理肥皂的制取原理 加入無機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度，加入無機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度，從而析出的過程，屬于從而析出的過程，屬于物理物理變化。變化。 這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過程。過程。 加入氯化鈉可以降低高級脂肪酸鈉在水中的溶解度，從加入氯化鈉可以降低高級脂肪酸鈉在水中的溶解度，從而使它析出。該過程是可逆的。即而使它析出。該過程是可逆的。即鹽析鹽析。肥皂的制取原理肥皂的制取原理（1 1）親水基親水基: :肥皂結(jié)肥皂結(jié)構(gòu)中的構(gòu)中的COONaCOONa或或

16、COOCOO是極性基團(tuán)，是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親極易溶于水，具有親水性；水性；（2 2）憎水基憎水基: :肥皂結(jié)肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基構(gòu)中的烴基R R，不溶，不溶于水，但極易溶于有于水，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性。機(jī)溶劑，具有親油性。2.2.肥皂肥皂去污的去污的原理原理纖維纖維五五. 合成洗滌劑合成洗滌劑1 1合成洗滌劑的組成：由合成洗滌劑的組成：由憎水基憎水基和和親水親水基基組成，如：組成，如：(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉合成洗滌劑合成洗滌劑2 2合成洗滌劑合成洗滌劑與與肥皂肥皂的比較的比較（1 1）肥皂）肥皂不不適

17、合在硬水中使用，而洗滌劑使適合在硬水中使用，而洗滌劑使用用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗滌劑洗滌能力）合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng)強(qiáng)，可以用于機(jī)洗；，可以用于機(jī)洗；（3 3）合成洗滌劑的原料）合成洗滌劑的原料便宜便宜。（4 4）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。尤自然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。合成洗滌劑合成洗滌劑油脂水解的價值：油脂水解的價值：1 1工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油；甘油；2 2油脂在人體中（在酶作用下

18、）水解，生油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)；的營養(yǎng)；3 3用于制作肥皂。用于制作肥皂。1 1下列物質(zhì)屬于油脂的是（下列物質(zhì)屬于油脂的是（ ）A A煤油煤油 B B潤滑油潤滑油 C C凡士林凡士林 D D牛油牛油2.2.下列有關(guān)油脂的敘述錯誤的是（下列有關(guān)油脂的敘述錯誤的是（ ）A A植物油能使溴水褪色植物油能使溴水褪色B B皂化反應(yīng)是指油脂在堿性條件下的水解過程皂化反應(yīng)是指油脂在堿性條件下的水解過程C C硬水使肥皂的去污能力減弱是因?yàn)榉磻?yīng)產(chǎn)生沉淀硬水使肥皂的去污能力減弱是因?yàn)榉磻?yīng)產(chǎn)生沉淀D D油脂的水解反應(yīng)稱皂化反

19、應(yīng)油脂的水解反應(yīng)稱皂化反應(yīng)D DD D3.3.基本可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是（基本可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是（ ）A A反應(yīng)液使紅色石蕊變藍(lán)色反應(yīng)液使紅色石蕊變藍(lán)色B B反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊變紅色反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊變紅色C C反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層 D D反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層D D練習(xí)：1、下列物質(zhì)不屬于酯類的是（、下列物質(zhì)不屬于酯類的是（ ） A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛樹脂酚醛樹脂 D.醋酸纖維醋酸纖維2、下列各組中屬于同系物的是（、下列各組中屬于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯