高中化學(xué) 第五章 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代 5.1.1 合成高分子化合物的基本方法（1）課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學(xué)課件

1、合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法（第一課時(shí)）（第一課時(shí)）學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.1.能舉例說(shuō)明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合能舉例說(shuō)明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.2.能說(shuō)明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)能說(shuō)明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)重點(diǎn)重點(diǎn)：通過(guò)具體實(shí)例說(shuō)明通過(guò)具體實(shí)例說(shuō)明加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)和和縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)，能的特點(diǎn)，能用常見(jiàn)的單體寫(xiě)出簡(jiǎn)單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式，用常見(jiàn)的單體寫(xiě)出簡(jiǎn)單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式，或從簡(jiǎn)單的聚合物結(jié)構(gòu)式或從簡(jiǎn)單的聚合物結(jié)構(gòu)

2、式分析出單體分析出單體。難點(diǎn)難點(diǎn)：1.加聚與縮聚反應(yīng)的加聚與縮聚反應(yīng)的一般特點(diǎn)一般特點(diǎn)2 2.單體、鏈節(jié)（即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元）、聚合度等概念單體、鏈節(jié)（即重復(fù)結(jié)構(gòu)單元）、聚合度等概念3 3.加聚物與縮聚物單體識(shí)別加聚物與縮聚物單體識(shí)別4 4.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)【想一想想一想】：什么是：什么是高分子化合物高分子化合物？我們?cè)谌粘Ｉ钪杏龅竭^(guò)的？我們?cè)谌粘Ｉ钪杏龅竭^(guò)的有機(jī)高分子化合物有哪些？有機(jī)高分子化合物有哪些？ 天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纖維素纖維素和和蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)、天然橡膠天然橡膠等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纖維合成纖維、

3、合成橡膠合成橡膠等等 高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、色彩絢麗等優(yōu)點(diǎn)，廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、家用器具、文化體育、娛樂(lè)用品，兒童玩具等，大大家用器具、文化體育、娛樂(lè)用品，兒童玩具等，大大豐富和美化了人們的生活。豐富和美化了人們的生活。一座年產(chǎn)一座年產(chǎn)8 8萬(wàn)噸的萬(wàn)噸的合成橡膠合成橡膠廠相當(dāng)于廠相當(dāng)于145145萬(wàn)畝萬(wàn)畝橡膠園的橡膠園的年產(chǎn)量。年產(chǎn)量。 一座年產(chǎn)萬(wàn)一座年產(chǎn)萬(wàn)噸的合成纖噸的合成纖維廠相當(dāng)于維廠相當(dāng)于3030萬(wàn)畝棉田萬(wàn)畝棉田或或250250萬(wàn)頭綿萬(wàn)頭綿羊的棉毛產(chǎn)羊的棉毛產(chǎn)量。量。

4、合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠思考思考1 1：有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什么不同么不同? ?1.1.相對(duì)分子質(zhì)量的大小相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同不同: :（1 1）高分子的分子量很）高分子的分子量很_，一般高達(dá)，一般高達(dá)_。低分子相對(duì)分子質(zhì)量較低分子相對(duì)分子質(zhì)量較_，一般在，一般在_以下。以下。（2 2）低分子有機(jī)相對(duì)分子分子量都有一個(gè)）低分子有機(jī)相對(duì)分子分子量都有一個(gè)_的數(shù)值，而高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)的數(shù)值，而高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)_值。值。想一想：想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子

5、化合物嗎？為什么？物嗎？為什么？大大104-106小小1000明確明確平均平均不是高分子化合物不是高分子化合物思考思考2 2： 有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什么有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什么不同不同? ?2. 2. 基本結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu)不同不同：高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)_反應(yīng)得到的若干具有反應(yīng)得到的若干具有_(_(填不重復(fù)或重復(fù)填不重復(fù)或重復(fù)) )結(jié)結(jié)構(gòu)單元的組成。構(gòu)單元的組成。 而低分子物質(zhì)只具有而低分子物質(zhì)只具有_（填不單一或單一填不單一或單一）分子結(jié)構(gòu)，分子結(jié)構(gòu)，小分子小分子_重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合聚合重復(fù)重復(fù)單

6、一單一沒(méi)有沒(méi)有有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)物的區(qū)別有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)物的區(qū)別有機(jī)高分子化有機(jī)高分子化合物合物低分子有機(jī)物低分子有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量量物質(zhì)類別物質(zhì)類別分子的基本分子的基本結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)1041061000以下以下混合物混合物純凈物純凈物若干重復(fù)若干重復(fù)單元組成單元組成單一分子單一分子物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別 相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量小小的化合物分的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大大的的高分子的反應(yīng)高分子的反應(yīng)一、一、加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)定義：小分子定義：小分子 間通過(guò)加成反應(yīng)的形式形成高間通過(guò)加成反應(yīng)的

7、形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱加分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。聚反應(yīng)。如：如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 劑劑單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量nP.100 思考與交流思考與交流 單體名稱單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物聚合物乙烯乙烯CHCH2 2=CH=CH2 2丙烯丙烯CHCH2 2=CHCH=CHCH3 3氯乙烯氯乙烯CHCH2 2=CHCl=CHCl丙烯腈丙烯腈CHCH2 2=CHCN=CHCN丙烯酸丙烯酸CHCH2 2=CHCOOH=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CHCH3 3COOC

8、H=CHCOOCH=CH2 2丁二烯丁二烯CHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2乙炔乙炔CHCHCHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n1.1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)加聚反應(yīng)的特點(diǎn): :單體含不飽和鍵：?jiǎn)误w含不飽和鍵：如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。沒(méi)有副產(chǎn)物生成；沒(méi)有副產(chǎn)物生成；鏈節(jié)和單體的組成相同鏈節(jié)和單體的組成相同( (聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍體相對(duì)分

9、子質(zhì)量的整數(shù)倍) )。單體和高分子化合物互推：?jiǎn)误w和高分子化合物互推： CH2 CH n CH2= CH 2.2.加聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)加聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)將鏈接寫(xiě)在方括號(hào)內(nèi)，聚合度將鏈接寫(xiě)在方括號(hào)內(nèi)，聚合度n n寫(xiě)在方括號(hào)的右寫(xiě)在方括號(hào)的右下角下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl例如：3.根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物 第一組：第一組：CH2=CHCH3 CH2=CHCNCH2=CHCOOH CHCCH3小結(jié)：小結(jié)：此類化合物加聚將單體的不飽和鍵此類化合物加聚將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨(dú)列一行，其他視為支鏈部分。的碳鏈單獨(dú)列一行，其他視為支鏈部分。第二組：（第二組：（1，3

10、-丁二烯型）丁二烯型） CH2=CHCH=CH2、CH2=C(CH3)CH=CH2小結(jié)：小結(jié)：1，3-丁二烯型的單體聚合時(shí)，主鏈上丁二烯型的單體聚合時(shí)，主鏈上的單雙鍵相互替換即可。的單雙鍵相互替換即可。第三組：（共聚反應(yīng)）第三組：（共聚反應(yīng)） CH2=CH2和和CH2=CHCN，CH2=CHCH=CH2 和和CH2=CHCN小結(jié)：小結(jié)：方法類似第一、二組，僅需將不飽和方法類似第一、二組，僅需將不飽和碳鏈進(jìn)行連接即可，其他仍視為支鏈。碳鏈進(jìn)行連接即可，其他仍視為支鏈。 4.由加聚聚合物推單體的方法由加聚聚合物推單體的方法 CH2 CH n ClCH2=CH Cl彎箭頭法：彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向

11、匯合，箭頭相邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)喑蓡捂I。遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)喑蓡捂I。由加聚聚合物推單體的方法由加聚聚合物推單體的方法: 單體：?jiǎn)误w：CH2=CH2 邊鍵沿箭頭指向匯邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單鍵。鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單鍵。單體：?jiǎn)误w： 凡鏈節(jié)主鏈只在凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵、四個(gè)見(jiàn)雙鍵、四個(gè)C；無(wú)雙鍵、兩個(gè)；無(wú)雙鍵、兩個(gè)C”劃線斷開(kāi)，然后將半鍵閉合，劃線斷開(kāi)，然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。即雙鍵互換。舉例：加聚產(chǎn)

12、物單體的判斷舉例：加聚產(chǎn)物單體的判斷你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？ CH2=CHCl 學(xué)與問(wèn) P101加聚反應(yīng)是形成高分子化合和物的重要類型。參加聚反應(yīng)是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時(shí)也可為，有時(shí)也可為C=O）。）。（1）含一個(gè)碳碳雙鍵）含一個(gè)碳碳雙鍵(或叁鍵或叁鍵)的加的加聚反應(yīng)聚反應(yīng)nCH3CH=CH2 CHCH2 催化劑催化劑nCH3加聚反應(yīng)的類型：加聚反應(yīng)的類型： nCH2=CHC=CH2 CH2CH=CCH2催化劑催化劑CH3CH3n（2 2）含兩個(gè)雙鍵的加聚反應(yīng)）含兩個(gè)雙

13、鍵的加聚反應(yīng)分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯(cuò)形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯(cuò)形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，原中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，原來(lái)雙鍵中的一個(gè)單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個(gè)來(lái)雙鍵中的一個(gè)單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個(gè)新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。nCH2=CHC=CH2 +nCH3CH=CH2 CH2CH=CCH2CHCH2 CH3催化劑催化劑CH3CH3n（3 3）不同物質(zhì)間的加聚反應(yīng)）不同物質(zhì)間的加聚反應(yīng)（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng) nHCH OCH21、寫(xiě)出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式、寫(xiě)出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D.CH3OCH3A3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ） A. B. C. D.B4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反