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1、Organic Chemistry I 01 : 氫氫 H, Hydrogen 02 : 氦氦 He, Helium 03 : 鋰鋰 Li, Lithium 05 : 硼硼 B, Boron 06 : 碳碳 C, Carbon 07 : 氮氮 N, Nitrogen 08 : 氧氧 O, Oxygen 09 : 氟氟 F, Fluorine 10 : 氖氖 Ne, Neon 11 : 鈉鈉 Na, Sodium 12 : 鎂鎂 Mg, Magnesium 13 : 鋁鋁 Al, Aluminum 14 : 硅硅 Si, Silicon 15 : 磷磷 P, Phosphorus 16 : 硫硫
2、 S, Sulfur 17 : 氯氯 Cl, Chlorine 18 : 氬氬 Ar, Argon 19 : 鉀鉀 K, Potassium 20 : 鈣鈣 Ca, Calcium 24 : 鉻鉻 Cr, Chromium 25 : 錳錳 Mn, Manganese 26 : 鐵鐵 Fe, Iron 27 : 鈷鈷 Co, Cobalt 28 : 鎳鎳 Ni, Nickel 29 : 銅銅 Cu, Copper 30 : 鋅鋅 Zn, Zinc 33 : 砷砷 As, Arsenic 34 : 硒硒 Se, Selenium 35 : 溴溴 Br, Bromine 46 : 鈀鈀 Pd, Pa
3、lladium 47 : 銀銀 Ag, Silver 48 : 鎘鎘 Cd, Cadmium 50 : 錫錫 Sn, Tin 53 : 碘碘 I, Iodine 56 : 鋇鋇 Ba, Barium 74 : 鎢鎢 W, Tungsten 78 : 鉑鉑 Pt, Platinum 79 : 金金 Au, Gold 80 : 汞汞 Hg, Mercury 82 : 鉛鉛 Pb, LeadCommon Elements1.1. Nomenclature Nomenclature of Hydrocarbonsof Hydrocarbons: : (烴類命名法)烴類命名法)1 1)Aliphatic
4、 Aliphatic HydrocarbonsHydrocarbons (Fatty Fatty Hydrocarbons Hydrocarbons ,脂肪烴),脂肪烴)a. Number Prefixa. Number Prefix(數(shù)字前綴):(數(shù)字前綴): i i). ). 總碳數(shù)總碳數(shù)1010時(shí)(時(shí)(total C no. 10total C no. 10):): 1. 1. 甲甲: meth-; 2. : meth-; 2. 乙乙: eth-; 3. : eth-; 3. 丙丙: prop-; 4. : prop-; 4. 丁丁: : butabuta-; 5. -; 5. 戊戊:
5、: pentapenta-; 6. -; 6. 己己: : hexahexa-; 7.-; 7.庚庚: : heptahepta-; -; 8. 8. 辛辛: : octaocta-; 9. -; 9. 壬壬: : nonanona-; 10. -; 10. 癸癸: : decadeca-. -. 1111. . 半半, 1/2: hemi-, semi-; 12. , 1/2: hemi-, semi-; 12. 單單, , 一一: mono-, : mono-, uniuni-; -; 13. 3/2: 13. 3/2: sesquisesqui-; -; 1414. . 雙雙, , 兩兩
6、: : didi-, bi-, -, bi-, bisbis-.-. ii). ii). 總碳數(shù)總碳數(shù)1010時(shí)(時(shí)(total C no. 10total C no. 10):): 普遍規(guī)律普遍規(guī)律: :1. 1. 一一: hen(i)-; 2. : hen(i)-; 2. 二二: do-; 3. : do-; 3. 三三: tri(a)-; : tri(a)-; 4. 4. 四四: tetra-; : tetra-; 五以后同上五以后同上. . 常用字頭常用字頭: : 10: deca-; 11: hendeca-; 12: dodeca-; 13: trideca-; 14: tetra
7、deca-; 15:pentadeca-; 16: hexadeca-; 17: heptadeca-; 18: octadeca-; 19: nonadeca-; 20: eicosa-; 21: heneicosa-; 22: docosa-; 23: tricosa-; 24: tetracosa-; 25: pentacosa-; 26: hexacosa-; 27: heptacosa-; 28: octacosa-; 29: nonacosa-; 30: triaconta-; 31: hentriaconta-; 40: tetraconta-; 50: pentaconta-;
8、 60: hexaconta-; 70: heptaconta-; 80: octaconta-; 90: enneaconta-.IUPAC numerical multiplierb.烷烴(烷烴(alkanealkane)命名:)命名: 數(shù)字頭數(shù)字頭 + -ane.+ -ane.(以(以a a結(jié)尾的數(shù)字頭直接加結(jié)尾的數(shù)字頭直接加-ne .-ne .) 例例: 甲烷甲烷: methane; 庚烷庚烷: heptane; 癸烷癸烷: decane; 十三烷十三烷: tridecane; 十四烷十四烷: tetradecane; 十五烷十五烷: pentadecane; 二十烷二十烷: (e)i
9、cosane; 二十一烷二十一烷: heneicosane; 二十二烷二十二烷: docosane; 三十烷三十烷: triacontane; 四十烷四十烷: tetracontane; 五十烷五十烷: pentacontane; 六十烷六十烷: hexacontane; 七十烷七十烷: heptacontane; 八十烷八十烷: octacontane; 九十烷九十烷: nonacontane; 一百烷一百烷: empirecontane.c.烯烴(烯烴(alkenealkene )命名:)命名: 數(shù)字頭數(shù)字頭 + -+ -eneene. . (以(以a結(jié)尾的數(shù)字頭去結(jié)尾的數(shù)字頭去a加加-e
10、ne .) 多烯的命名多烯的命名: 二烯類二烯類 - 數(shù)字頭數(shù)字頭 + -diene ; 三烯類三烯類 - 數(shù)字頭數(shù)字頭 + -triene . 例例: 乙烯乙烯: ethene; 丁烯丁烯: butene; 丁二烯丁二烯: butadiene; 丁三烯丁三烯: butatriene d. 炔烴(炔烴(alkyne )命名:)命名: 數(shù)字頭數(shù)字頭 + -yne(有時(shí)是(有時(shí)是-ine). (以(以a結(jié)尾的數(shù)字頭去結(jié)尾的數(shù)字頭去a加加-yne .)* 多炔的命名多炔的命名: 二炔類二炔類- 數(shù)字頭數(shù)字頭 + -diyne . 例例: 乙炔乙炔: ethyne; 丁炔丁炔: butine; 己二炔
11、己二炔: hexadiyne 或或 hexadiinee.e. 脂環(huán)烴(脂環(huán)烴(alicyclic hydrocarbonsalicyclic hydrocarbons)命名:)命名: 烴類名稱前烴類名稱前 + cyclo-+ cyclo-例例: : 環(huán)己烷環(huán)己烷: cyclohexane; : cyclohexane; 環(huán)己二烯環(huán)己二烯: cyclohexadiene: cyclohexadiene f.f. 烴基(烴基(hydrocarbylhydrocarbyl)命名:)命名: 將烴類名稱的詞尾換為將烴類名稱的詞尾換為 yl.yl.例例: : 甲基甲基: methyl; : methyl
12、; 乙基乙基: ethyl; : ethyl; 癸基癸基: decyl; : decyl; 乙烯基乙烯基: ethenyl; : ethenyl; 丁烯基丁烯基: butenyl; : butenyl; 乙炔基乙炔基: ethinyl = ethynyl: ethinyl = ethynylg. 支鏈烴支鏈烴類的命名:類的命名:(hydrocarbon with branched chains) i). 以最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,從一端向另一端編號(hào),以最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,從一端向另一端編號(hào),使側(cè)鏈具有最低編號(hào)。如有幾個(gè)側(cè)鏈,按側(cè)鏈?zhǔn)箓?cè)鏈具有最低編號(hào)。如有幾個(gè)側(cè)鏈,按側(cè)鏈取代基字頭的英文字母順序排列。取
13、代基字頭的英文字母順序排列。 例:例: : 5-甲基甲基-4-丙基丙基 壬烷壬烷 5-methyl-4-propyl nonaneCH3(CH2)3CHCH(CH2)2CH3H3C CH2CH2CH3ii). ii). 不飽和烴中應(yīng)使不飽和鍵的編號(hào)最小。不飽和烴中應(yīng)使不飽和鍵的編號(hào)最小。如:如: :3-甲基(甲基(-1-)丁烯)丁烯3-methyl(-1-)butene或或3-methyl but-1-ene CH3CHCHCH2CH3* * - -eneene或或- -yneyne前前有多個(gè)不有多個(gè)不飽和鍵時(shí),用飽和鍵時(shí),用didi- -或或tri-tri-等等字頭表示。字頭表示。 如:如:
14、 : (1,3-)(1,3-)丁二烯丁二烯 but(a)diene but(a)diene 或或 1,3-butadiene 1,3-butadiene 或或 but-but-1,3-1,3- diene dieneCH2CH2CHCHCH2CH2CHCCH3 : 2-2-甲基甲基-1,3 -1,3 -丁二烯丁二烯2-methyl-1,3 -butadiene 2-methyl-1,3 -butadiene (俗名:異戊二烯,(俗名:異戊二烯,isopreneisoprene)* * 環(huán)狀烴類加環(huán)狀烴類加cyclo-cyclo-。 如:環(huán)辛四烯如:環(huán)辛四烯cyclooctatetraenecy
15、clooctatetraene * * 同時(shí)含有雙鍵和三鍵時(shí),用同時(shí)含有雙鍵和三鍵時(shí),用-enyne-enyne結(jié)尾。結(jié)尾。如:如: 3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔pent-3-en-1-ynepent-3-en-1-yne(不能寫成不能寫成3-pentenyne-13-pentenyne-1) CH3CHCHCCHiiiiii)環(huán)烴有取代基時(shí),將環(huán)作為母體,對(duì)取代基進(jìn)行編)環(huán)烴有取代基時(shí),將環(huán)作為母體,對(duì)取代基進(jìn)行編號(hào)。如取代基較復(fù)雜,取代基內(nèi)部可單獨(dú)編號(hào)。號(hào)。如取代基較復(fù)雜,取代基內(nèi)部可單獨(dú)編號(hào)。 如:如: :1-1-甲基甲基-2-2-(3-3-甲基丁基)甲基丁基) 環(huán)己烷環(huán)己烷1-met
16、hyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexaneCH3CH2CH2CHCH3CH32 2)芳香烴()芳香烴(Aromatic HydrocarbonsAromatic Hydrocarbons):以苯(以苯(benzene)作為母體,其它作為取代基。)作為母體,其它作為取代基。 如:如:1,3,5-1,3,5-三甲苯三甲苯1,3,5-trimethyl benzene1,3,5-trimethyl benzene 另如:另如:(1-(1-甲基乙基甲基乙基) )苯苯 又名:異丙基苯又名:異丙基苯(1-m
17、ethyl ethyl) benzene (1-methyl ethyl) benzene or isopropyl benzene or isopropyl benzene CH3CH3H3CCHCH3CH3* * 苯作為取代基時(shí),寫為:苯作為取代基時(shí),寫為:phenyl-phenyl- * * 表示取代基相對(duì)位置的字頭:表示取代基相對(duì)位置的字頭: isoiso- - 異;異;neoneo- -新;新;o-o-(orthoortho- -)鄰;)鄰;m m(metameta- -)間;)間;p-p-(parapara- -)對(duì);)對(duì);ciscis- - 順;順;transtrans- - 反
18、;反;伯:伯:primaryprimary;仲:;仲:secondarysecondary;叔:叔:tertiarytertiary;季:;季:quaternaryquaternary Isopropanol, neopentyl alcoholp- methylbenzenecis-1,4-dimethyl-cyclohexanePrimary amine2. 2. 其它有機(jī)物的命名其它有機(jī)物的命名: : * * 首先選擇主要的官能團(tuán)。在首先選擇主要的官能團(tuán)。在IUPACIUPAC規(guī)定的官能團(tuán)順序中,位置規(guī)定的官能團(tuán)順序中,位置在前的官能團(tuán)在前的官能團(tuán)優(yōu)先優(yōu)先,可作為主要的官能團(tuán),其余的作為
19、取代基。,可作為主要的官能團(tuán),其余的作為取代基。IUPACIUPAC官能團(tuán)順序:官能團(tuán)順序:1 1)游離基;)游離基;2 2)陽(yáng)離子化合物;)陽(yáng)離子化合物;3 3)中性配位)中性配位化合物;化合物;4 4)陰離子化合物;)陰離子化合物;5 5)酸;)酸;6 6)酰鹵;)酰鹵;7 7)酰胺;)酰胺;8 8)腈)腈;9 9)醛(硫醛);)醛(硫醛);1010)酮(硫酮);)酮(硫酮);1111)醇、酚(硫醇、硫酚)醇、酚(硫醇、硫酚););1212)過氧化物;)過氧化物;1313)胺;)胺;1414)亞胺;)亞胺;1515)2626)為元素有機(jī))為元素有機(jī)化合物,順序?yàn)椋夯衔铮樞驗(yàn)椋篘,P,A
20、s,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,SN,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S;2727)碳環(huán))碳環(huán)化合物及無環(huán)烴類;化合物及無環(huán)烴類;2828)鹵化物中的鹵素。)鹵化物中的鹵素。 * * 命名方法:命名方法: 系統(tǒng)命名是以骨架名稱加上主要官能團(tuán)的系統(tǒng)命名是以骨架名稱加上主要官能團(tuán)的詞尾,再在前面加上取代基的字頭和定位號(hào)。詞尾,再在前面加上取代基的字頭和定位號(hào)。 5-5-羥基羥基-2-2-戊酮戊酮5-hydroxy-2-pentanone5-hydroxy-2-pentanoneCH3CCH2CH2CH2OHO如:如:1)1)鹵化物(鹵化物(Halogenide
21、Halogenide,HalideHalide)的命名:)的命名:在相應(yīng)的烴的名稱前在相應(yīng)的烴的名稱前 + + “鹵代鹵代” fluoro- 氟代(氟代(fluorine 氟)氟)chloro- 氯代(氯代(chlorine 氯)氯)bromo- 溴代(溴代(bromine溴)溴)iodo- 碘代(碘代(iodine 碘)碘) 例:例: H3CCClCH3CH32-氯-2-甲基丙烷2-chloro-2-methyl propane(不正規(guī)叫法:叔丁基氯,tert-butyl chloride) * 一些俗名:一些俗名:氯仿,氯仿,chloroform;溴仿,;溴仿,bromoform;氟里昂,
22、;氟里昂,F(xiàn)reon(氟、氯代烷)(氟、氯代烷) 溴甲基苯溴甲基苯 bromomethyl benzene(不正規(guī)叫法:芐基溴,(不正規(guī)叫法:芐基溴,benzyl bromide) 1,2-二溴乙烷,二溴乙烷,1,2-dibromo ethane 1-溴溴-3-氯苯氯苯 1-bromo-3-chloro-benzene 或:或: 間間-溴氯苯,溴氯苯,m-bromochloro benzeneCH2BrBrCH2CH2BrClBr2 2)醇、酚、醚()醇、酚、醚(AlcoholAlcohol,PhenolPhenol,EtherEther)的命名:的命名: * * 醇、酚:在相應(yīng)的烴的名稱后,
23、去醇、酚:在相應(yīng)的烴的名稱后,去“-e-e”加加“-ol-ol”。如果是二醇或三醇,。如果是二醇或三醇,則須加則須加“-diol-diol”或或“-triol-triol”(在很多情況下不去(在很多情況下不去“-e-e” )。)。 例:例: CH3COHCH3CH32-甲基甲基-2-丙醇丙醇2-methyl-2-propanol(2-methyl-propan-2-ol):例:例: CH3CHCCH2OHCH2CH3:2-乙基乙基-2-丁烯丁烯-1-醇醇 2-ethyl-2-buten-1-ol(2-ethyl-but-2-en-1-ol)HOCH2CH2OH 1,2-乙二醇,乙二醇,1,2-ethandiol(ethan-1,2-diol)CH2CHCH2OHOHOH1,2,3- -丙三醇,丙三醇,1,2,3-propanetriol(俗稱甘油,(俗稱甘油,glyceringlycerin):* * 當(dāng)羥基位于側(cè)鏈時(shí),側(cè)鏈上的羥基作取代基處理。當(dāng)羥基位于側(cè)鏈時(shí),側(cè)鏈上的羥基作取代基處理。取代基形式的羥基用取代基形式的羥基用“hydroxy-hydroxy-”表示。表示。 2-羥基羥基-1-環(huán)己烷羧酸環(huán)己烷羧酸2-hydroxy-1-cyclohexane carboxylic acidCOOHOHHOCH2CH2CHCH2OHCH2OH:2-羥
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