菲并咪唑類ICT型熒光探針教學(xué)ppt課件

1、菲并咪唑類菲并咪唑類ICT型熒光探針型熒光探針 李李 婷婷 婷婷 2019.04.06 背景引見背景引見 化合物設(shè)計化合物設(shè)計 化合物合成化合物合成1、背景引見、背景引見 熒光熒光 熒光分析方法熒光分析方法 靈敏度高靈敏度高 選擇性好選擇性好 用樣量少用樣量少 不需預(yù)處置不需預(yù)處置 不受外界電磁場影不受外界電磁場影響響 簡便快速簡便快速 熒光探針熒光探針 熒光探針分子構(gòu)造熒光探針分子構(gòu)造 識別基團(tuán)識別基團(tuán)(receptor) 熒光基團(tuán)熒光基團(tuán)(fluorophore) 銜接體部分銜接體部分(spacer)FSRhvstrongly fluorescentFluorephoreSpacerRec

2、eptorAnalyte識別基團(tuán)決議了探針分子的選擇性和特異性，熒識別基團(tuán)決議了探針分子的選擇性和特異性，熒光基團(tuán)那么決議了識別的靈敏度，而銜接體部分光基團(tuán)那么決議了識別的靈敏度，而銜接體部分那么可起到分子識別樞紐的作用。那么可起到分子識別樞紐的作用。 熒光探針的呼應(yīng)機理熒光探針的呼應(yīng)機理 熒光探針主要有以下4種呼應(yīng)機理: 光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(PET) (photo-induced electron transfer) 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT) (intramolecular charge transfer) 熒光共振能量轉(zhuǎn)移(FRET) (fluorescence resonance energ

3、y transfer) 激基締合物 (excimer/exciplex) 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT) 分子構(gòu)造：分子構(gòu)造： 電子給體電子給體 電子受體電子受體 (Donor) (Acceptor)電子給體或電子受體本身充任識別基團(tuán)的一部分。電子給體或電子受體本身充任識別基團(tuán)的一部分。當(dāng)識別基團(tuán)和待測物結(jié)合后，作為識別基團(tuán)的供電當(dāng)識別基團(tuán)和待測物結(jié)合后，作為識別基團(tuán)的供電子部分或拉電子部分的推拉電才干發(fā)生的改動，整子部分或拉電子部分的推拉電才干發(fā)生的改動，整個體系的的個體系的的電子構(gòu)造重新分布，從而導(dǎo)致吸收光電子構(gòu)造重新分布，從而導(dǎo)致吸收光譜，發(fā)射光譜發(fā)生變化，主要是光譜紅移或藍(lán)移譜

4、，發(fā)射光譜發(fā)生變化，主要是光譜紅移或藍(lán)移 。ONONH4 化合物化合物1是一個香豆素?zé)晒馓结?，在香豆素的是一個香豆素?zé)晒馓结?，在香豆素?號位以烯鍵銜接了一個苯并拉電子基，號位以烯鍵銜接了一個苯并拉電子基，2號位修號位修飾了一個二乙胺基供電子基，構(gòu)成了推拉電子體飾了一個二乙胺基供電子基，構(gòu)成了推拉電子體系的熒光分子探針。系的熒光分子探針。ONONH4I122、化合物設(shè)計、化合物設(shè)計 菲并咪唑類化合物菲并咪唑類化合物NHNRChem.Eur.J.,2021,15,1030-1035 探針舉例探針舉例Chem.Eur.J.,2021,15,2305-230921Org.Lett.,2019,10,5577-5580Cys 半胱氨酸半胱氨酸Hcy 同型半胱氨酸同型半胱氨酸NHNCHOFNHNCHOH-FJ.Fluoresc.,2019,21,1331-1335咪唑環(huán)上的胺基被氟離子脫質(zhì)子，體系左端的供電子咪唑環(huán)上的胺基被氟離子脫質(zhì)子，體系左端的供電子才干將加強，整個分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移程度也隨之加強，才干將加強，整個分子內(nèi)電荷