SN和SN反應機制實用教案

1、 分子型親核試劑分子型親核試劑 Nu：H2O; ;ROH; ;NH3 離子型親核試劑離子型親核試劑 Nu-OH-; ;RO-; ;CN-; ;X- .簡介(jin ji)SN2立體化學(l t hu xu)SN1立體化學(l t hu xu)課堂總結練習第1頁/共18頁第一頁，共19頁。概念(ginin)簡介SN2立體化學SN1立體化學課堂總結練習第2頁/共18頁第二頁，共19頁。簡介(jin ji)E反應反應(fnyng)進程進程CH3Br + OH-CH3OH + Br-EaSN2立體化學(l t hu xu)SN1立體化學課堂總結練習第3頁/共18頁第三頁，共19頁。SN2的立體化學的立

2、體化學(l t hu xu)簡介(jin ji)SN2立體化學(l t hu xu)SN1立體化學課堂總結練習第4頁/共18頁第四頁，共19頁。簡介(jin ji)SN2立體化學(l t hu xu)背面進攻中心背面進攻中心(zhngxn)碳碳 !手性中心碳的手性中心碳的構型構型翻轉翻轉瓦爾登瓦爾登(Walden)轉化轉化SN1立體化學課堂總結練習第5頁/共18頁第五頁，共19頁。簡介(jin ji)SN2立體化學(l t hu xu)知識知識(zh shi)(zh shi)拓展拓展(R-構型)(R-構型)Walden 轉化轉化構型構型翻轉翻轉中心碳上四個鍵構成的中心碳上四個鍵構成的骨架構型骨

3、架構型的翻轉的翻轉SN1立體化學課堂總結練習第6頁/共18頁第六頁，共19頁。簡介(jin ji)框架(kun ji)E反應反應(fnyng)進程進程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+SN2立體化學SN1立體化學課堂總結練習第7頁/共18頁第七頁，共19頁。SN1的立體化學的立體化學(l t hu xu)簡介(jin ji)SN1立體化學(l t hu xu)SN2立體化學課堂總結練習第8頁/共18頁第八頁，共19頁。簡介(jin ji)SN1立體化學(l t hu xu)SN2立體化學(l t hu xu)課堂總結練習第9頁/共18頁第九頁，

4、共19頁。簡介(jin ji)SN1立體化學(l t hu xu)SN2立體化學(l t hu xu)課堂總結練習第10頁/共18頁第十頁，共19頁。簡介(jin ji)知識知識(zh shi)(zh shi)拓展拓展 請查閱相關資料，以小論文的形式對上述問題進請查閱相關資料，以小論文的形式對上述問題進行闡述。行闡述。(可參考：可參考：March 高等有機化學高等有機化學)SN1立體化學SN2立體化學課堂總結練習第11頁/共18頁第十一頁，共19頁。主要主要(zhyo)產(chǎn)物產(chǎn)物重排動力：從相對重排動力：從相對(xingdu)不穩(wěn)定的碳正離子轉變成更穩(wěn)定的碳正離子不穩(wěn)定的碳正離子轉變成更穩(wěn)定的碳

5、正離子簡介(jin ji)SN1立體化學SN2立體化學課堂總結練習第12頁/共18頁第十二頁，共19頁。SN反應反應(fnyng)機理機理 總結總結簡介(jin ji)SN2立體化學(l t hu xu)SN1立體化學課堂總結練習第13頁/共18頁第十三頁，共19頁。簡介(jin ji)親核取代親核取代(qdi)(qdi)反應反應SN2反應機理SN1反應機理(1)反應反應(fnyng)分兩步進行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；分兩步進行，舊鍵先斷裂，新鍵再生成；(2)反應速率只與反應速率只與成正比；成正比；(3)反應中有反應中有產(chǎn)生，產(chǎn)物構型產(chǎn)生，產(chǎn)物構型可能會出現(xiàn)重排產(chǎn)物?？赡軙霈F(xiàn)重排產(chǎn)物。(1

6、)反應反應完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時進行；完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時進行；(2)反應速率與反應速率與成正比；成正比；(3)反應過程中構型發(fā)生反應過程中構型發(fā)生。SN2立體化學SN1立體化學課堂總結練習第14頁/共18頁第十四頁，共19頁。簡介(jin ji)練 習SN2立體化學(l t hu xu)SN1立體化學(l t hu xu)課堂總結第15頁/共18頁第十五頁，共19頁。簡介(jin ji)練 習SN2立體化學(l t hu xu)SN1立體化學(l t hu xu)課堂總結課堂練習課堂練習 下列化合物中哪一個更易進行 反應？SN1SN2影響影響SN2反應反應主要是空間效應

7、主要是空間效應第16頁/共18頁第十六頁，共19頁。簡介(jin ji)練 習課堂練習課堂練習問：根據(jù)下列現(xiàn)象(xinxing)，判斷鹵代烷與NaCN的乙醇溶液 的反應，指出它們分別屬于那種SN反應？SN2SN1SN1SN2SN2立體化學(l t hu xu)SN1立體化學課堂總結第17頁/共18頁第十七頁，共19頁。感謝您的觀看(gunkn)！第18頁/共18頁第十八頁，共19頁。NoImage內(nèi)容(nirng)總結親核取代。反應速率= k CH3BrOH-。反應速率= k (CH3)3CBr。CH3OH + Br-。中心碳上四個鍵構成的骨架構型的翻轉。問：SN1反應的立體化學特征：產(chǎn)物外消旋化，。(1)反應分兩步進行，舊鍵先