溴乙烷的性質(zhì)教案

1、溴乙烷的性質(zhì)教案江蘇省句容高級(jí)中學(xué)王泰山（2015.5.15）【三維目標(biāo)】（一）知識(shí)與技能：1了解溴乙烷的物理性質(zhì)。2掌握其溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。3通過(guò)分析溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，進(jìn)一步結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型， 充分認(rèn)識(shí)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)；初步形成根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能在何種試劑條件 下發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物的 思路。（二）過(guò)程與方法：1通過(guò)溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力；2通過(guò)學(xué)習(xí)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 的能力；3通過(guò)學(xué)習(xí)消去反應(yīng)，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)概念的深刻理解和概念之間比較的思維能力； 【教學(xué)重點(diǎn)】 溴乙烷的結(jié)

2、構(gòu)分析，水解反應(yīng)和 消去反應(yīng)及反應(yīng)條件?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】 溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。【學(xué)習(xí)方法】學(xué)思導(dǎo)練【教學(xué)方法和手段】1通過(guò)分析溴乙烷分子的球棍模型，探討其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2通過(guò)教師啟發(fā)、設(shè)疑、實(shí)驗(yàn)探究等方式，掌握溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)。3通過(guò)設(shè)疑、舉例、分析討論，總結(jié)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和消去反應(yīng)應(yīng)滿足的條件。 【教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)】【引言】同學(xué)，你好。本微課是由江蘇省句容高級(jí)中學(xué)傅立華老師主講?！驹O(shè)疑】乙烷分子中一個(gè)氫原子被溴原子取代可以得到什么分子？其結(jié)構(gòu)與乙烷有什么區(qū) 別？CH鍵與CBr鍵有什么不同？其分子中有無(wú)Br-,如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)證明呢？為了更好 地解答這些問(wèn)題，今天我們來(lái)學(xué)習(xí)溴乙烷的知識(shí)?！景?/p>

3、書】一、溴乙烷【動(dòng)畫展示、分析溴乙烷的比例模型和球棍模型，引導(dǎo)學(xué)習(xí)者書寫溴乙烷的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式?！俊景鍟?分子結(jié)構(gòu)H H喇-”結(jié)構(gòu)式： 丨結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHsCHzBr / C2H5Br【設(shè)疑】溴乙烷的物理性質(zhì)包括哪些方面呢？【板書】2物理性質(zhì)無(wú)色液體，難溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，密度比水大，沸點(diǎn)38.4 C?！驹O(shè)疑】溴乙烷在水中是否能電離出BL?它是否為電解質(zhì)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這一點(diǎn)呢？【動(dòng)畫展示實(shí)驗(yàn)一】將AgNO3溶液滴加到溴乙烷中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！粳F(xiàn)象】無(wú)明顯現(xiàn)象?！镜贸鼋Y(jié)論】溴乙烷是非電解質(zhì)，在水中不能電離出BL，滴加AgNO3溶液無(wú)沉淀。【設(shè)疑】如何利用水解反應(yīng)的原理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)檢驗(yàn)

4、溴乙烷中的溴元素？【動(dòng)畫展示實(shí)驗(yàn)二】取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的水溶液，按下圖連接，加熱，直至大使管中不再出現(xiàn)分層現(xiàn)象為止，加入足量的稀硝酸， 然后滴加硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。【現(xiàn)象】大試管中有淺黃色沉淀生成。【板書】（1）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）-:-省句中、省揚(yáng)高中、省淳中校際聯(lián)誼活動(dòng)CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr【設(shè)疑】（1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？（取代反應(yīng)）（2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？（采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動(dòng)。）（3）

5、為什么要加入稀硝酸酸化溶液？（中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗 褐色沉淀，影響B(tài)r檢驗(yàn)。）（4） 如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？（5） 如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？（看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層， 則沒(méi)有完全水解。）【設(shè)疑】除了用上述方法可以檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素外，還可以用哪些方法來(lái)達(dá)到這一目 的呢？【動(dòng)畫展示實(shí)驗(yàn)三】取一支試管，加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液，按下圖連接，加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。【現(xiàn)象】產(chǎn)生的氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?！緦?shí)驗(yàn)分析】1分析產(chǎn)生的氣體有可能是什么？并分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜

6、 質(zhì)？會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾？用實(shí)驗(yàn)證明。（可能是乙烯氣體；可能的雜質(zhì)氣體：溴乙烷、乙醇、水蒸汽；乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。）2.如何排除乙醇對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾？（乙醇易溶于水， 將產(chǎn)生的氣體通過(guò)盛水的洗氣瓶，然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。）3在溴乙烷轉(zhuǎn)變?yōu)橐蚁r(shí)，從分子結(jié)構(gòu)上看，脫去了一分子的溴化氫，在逸出的氣體中 有溴化氫嗎？假如沒(méi)有，其將會(huì)以何種形式存在？用實(shí)驗(yàn)證明你的設(shè)想成立。（HBr+NaOH=NaBr+H2O;用稀硝酸中和氫氧化鈉后，加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成。）【板書】2消去反應(yīng)CH3CH2Br + NaOH “ CH2=CH2+ NaBr + H20【總結(jié)】（1）消去反

7、應(yīng)的定義：在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成 不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。（2）鹵代烴消去反應(yīng)的條件：NaOH的醇溶液要加熱【動(dòng)畫展示常見(jiàn)的消去反應(yīng)方程式】【思考、討論如何理解其它鹵代烴的消去反應(yīng)】【設(shè)疑】（1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請(qǐng)講出你的理由。（不是，要 鄰碳有氫”。）（2） 能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種？（不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循札依采夫規(guī)則”一一鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。）（3） 消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用

8、醇溶液？（用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著 水解方向進(jìn)行。）（4） 消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？（乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。）【小結(jié)】1、比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取 代消 去反應(yīng)物CH3CH2BrCH3CH2Br反應(yīng)條件NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2NaBr、H2O結(jié)論溴乙烷在不冋的條件下發(fā)生不冋類型的反應(yīng)2、官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。鹵代烴（R-X）的官能團(tuán)：一X （X表示鹵素原子）鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入 一一官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。主要的化學(xué)性質(zhì)：水解反

9、應(yīng)、消去反應(yīng)【板書】二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入主要的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)（水解）：鹵代烷烴水解成醇O- -CH3CH2CH2Br + NaOHCH3CH2CH2OH + NaBr說(shuō)明：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。（2）消去反應(yīng)酉CH3CH2CH2Br + NaOHCH3CH=CH2+ NaBr + H20發(fā)生消去反應(yīng)的條件：1烴中碳原子數(shù)22鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）3反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。（3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！【典型例題】1、 下列物質(zhì)與NaOH醇溶液

10、共熱可制得烯烴的是（）。A. C6H5CH2CIB. （CH3）3CBrC. CH3CHBr CH3D. CH3Cl2、 寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式 _3、 由2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)為（）。A、加成一一消去一一取代B、消去一一加成一一取代C、消去一一取代一一加成D、取代一一消去一一加成基礎(chǔ)鞏固1.下列說(shuō)法中，正確的是（）。A.所有的鹵代烴都不溶于水B.所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)C.所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)D.所有的鹵代烴的密度都比水的小【答案】AB解析本題考查了鹵代烴的性質(zhì)。所有的鹵代烴都不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑；所有的鹵

11、代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3CI、（CH3）3CCH2CI就不能發(fā)生消去反應(yīng)；除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的大。故正確答案為AB。2.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是（）。A.溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取【答案】A解析溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）生成乙醇，兩者反應(yīng)的條件不同，其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不 相同，不能混淆；

12、溴乙烷不溶于水，也不能在水中離解出Br-，因而不能與AgNO3溶液反應(yīng)；由于乙烷與液溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，其取代是逐步的，反應(yīng)生成的各種溴代物中溴乙烷的很少，且無(wú)法分離，因此實(shí)驗(yàn)室里并不采用乙烷的溴代反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷，而通常是用乙烯與溴化 氫加成來(lái)制取溴乙烷。3.1-溴丙烷與2-溴丙烷分別與NaOH的醇溶液共熱，則（）。A.產(chǎn)物不同B.產(chǎn)物相同C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.碳溴鍵斷裂的位置相同【答案】B解析1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和NaOH的醇溶液共熱，反應(yīng)產(chǎn)物均為丙烯。A.CH3CHCICH2CH3C.CH3CH2C(CH3)CI(CH2)2CH3【答案】CDA.以上反應(yīng)均能發(fā)生B.只有不能發(fā)生

13、C.只有不能發(fā)生D.只有不能發(fā)生【答案】C解析有機(jī)物的官能團(tuán)決定了有機(jī)物的化學(xué)特性。題給有機(jī)物含有“”鍵,【課后鞏固練習(xí)】4.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共煮后，可得解析A、B發(fā)生消去反應(yīng)可得2種有機(jī)物,C、D發(fā)生消去反應(yīng)可得3種有機(jī)物。5.有機(jī)物CH3CH=CHCI能發(fā)生的反應(yīng)有（ 取代反應(yīng)； 加成反應(yīng)； 消去反應(yīng)；）使酸性KMnO4溶液褪色； 與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀；聚合反應(yīng)。A.CH3CH2CH2CH2CH2OHCH2cri cri cr iaB.C.【答案】BCD.CFruC一ClICH.故具有不飽和烴的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色，能發(fā)生加聚反應(yīng)等;題給有機(jī)

14、物含有 “-CH3”“一Cl在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)；又由于有機(jī)物CH3CH=CHCI不能電離出CI-,故不能與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀。6.（學(xué)科與日常生活）1999年9月，比利時(shí)查出污染雞的根源是生產(chǎn)雞，四氯化二苯：亠英毒性最大，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法中正確的是（A.分子式為C12H8O2CI4C.是最危險(xiǎn)的致癌物之一【答案】C解析該化合物分子式是C12H4O2CI4,故A不正確；從結(jié)構(gòu)上看，該物質(zhì)為芳香族化合物，應(yīng)不溶于水，故B錯(cuò)；因結(jié)構(gòu)還有氧原子，不符合鹵代烴的概念，所以D也不正確。7.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存在同分

15、 異構(gòu)體的是（）CH., CCFT. C1|A.C.CH3CI答案B|能力提升飼料的油脂被二.亠英所污染，：亠英是兩大芳香族化合物的總稱。其中CIC1）。B.是一種可溶于水的氣體D.是一種多鹵代烴1.消去反應(yīng)后Hr I匚口一CH3A.CHaC C HCCC.【答案】解析CD鹵代烴消去時(shí)去掉了鹵素原子同時(shí)去掉了鄰碳上的一個(gè)氫原子，A、B無(wú)論去掉C、D去鄰碳?xì)鋾r(shí)產(chǎn)生不同結(jié)和CH3CH2CH=CH2,D中可能產(chǎn)生哪一個(gè)鄰碳上的氫，結(jié)果均相同，只產(chǎn)生一種結(jié)構(gòu)的鹵代烴;構(gòu)，C中可能產(chǎn)生CH3CH=CHCH3和2.化合物X的分子式為C5H11CI，用 物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到 則所得有機(jī)產(chǎn)物的

16、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，）D.)ci L的單體是CH2=CH2和CH3CH=CH2,因此C為【答案】C:解析本題考查了有機(jī)物中的聚合反應(yīng)。根據(jù)題中所給信息可知高聚物-Eci I解析化合物X（C5HIICI）用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過(guò)程中，有機(jī)物X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí)，其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為：，其連接CI原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CICICCICICCFT3。則X水3

17、.從下列反應(yīng)物到生成物，反應(yīng)類型可能屬于消去反應(yīng)的是（）RX ROHD.【答案】A解析根據(jù)消去反應(yīng)的概念，有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去小分子，生成 不飽和化合物的反應(yīng)，可知消去反應(yīng)的結(jié)果是有機(jī)物分子的不飽和度有所增加，所以由題意 可知A由醇到烯是在一定條件下通過(guò)消去反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的，故A正確；B由酮到醇是在一定條件下通過(guò)加成反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的，所以B不正確；C由鹵代烴到醇是在NaOH的水溶液中通過(guò)取代反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的， 所以C不正確；由于D不是在分子內(nèi)部脫去小分子而使不飽和度增 加，所以D不符合題意。4.化合物丙由如下反應(yīng)得到： 丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是（A.CH3CH2CHBQH2BrC.C

18、HsCHBrCHBrCH3【答案】B解析由題中的反應(yīng)關(guān)系可知：J 齊o或嚴(yán)譜劑烏曲B.CH3CH(CH2Br)2D.(CH3)2CBrCH2Br乙為烯烴，丙為乙與B不可能。B2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，故丙中兩個(gè)溴原子必連在兩個(gè)相鄰碳原子上，故5.已知有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物-E-C HJ KjCKj匚2壬：，而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加C和溶液D,C與乙烯的混合物在催化劑作用下可生成高聚物入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（Cl I.Cl ICl 19Cl U-ICH,A.C.CH3CH2CH2CI）。C FT- CCCC B.ECFTC 1D.CICCICFTFTOFII .RC.FTCH3CH=CH2,由題意可知，D中含有Cl,因此應(yīng)選擇能發(fā)生消去反應(yīng)且生成丙烯的氯代 烴，故正確答案為Co8某鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生丙烯，將剩余的溶液用硝酸酸化后， 加入硝酸銀溶液生成淺黃色沉淀。則原鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（）oA.CH3CH2CH2ClC.CH3CH2CH2Br【答案】CD解析四個(gè)選項(xiàng)中的鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下都能發(fā)生反應(yīng)生成丙烯，淺 黃色沉淀是溴化銀，原鹵代烴為溴代烴