甲苯苯胺苯甲酸三組分混合物的分離鑒定

1、甲苯、苯胺、苯甲酸三組分混合物的分離及鑒定實驗方案趙濤(S20110129食品學院(食品科學專業(yè))一、實驗原理甲苯屬芳香燒 C6H5CH3,在常溫下呈液體狀， 無色、易燃。它的沸點為110.8C，凝固點 為-95C，密度為0.866g/cm3。甲苯能與乙醇、乙?guī)け捅交烊堋＜儍舯桨肥菬o色透明液體，在空氣中氧的影響下，在光照或高溫下，苯胺易被氧化后變 黑。分子式為CsH/N，相對密度為1.02 (20/4C)凝固點-6.2 C，沸點184.4 C。苯胺易溶 于乙醇、苯、乙酰、氯仿等，呈弱堿性。在水中的溶解度為3.4 % ( 20C),且隨著溫度的升高而增大，當溫度高于 167.5 C時，苯胺與

2、水能以任意比例互溶。苯甲酸為無色、無味片狀晶體，其愈基直接與苯環(huán)碳原子相連接，分子式C6H5COOH ,熔點是122. 13C，沸點249C，相對密度是1.2659 (15/4 C)。在100C時迅速升華，它的蒸 氣有很強的刺激性，吸入后已引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙酰等有機溶劑。由以上三者的理化性質(zhì)可知： 在常溫下，苯甲酸顯弱酸性可與強堿反應生成鹽， 苯胺顯 弱堿性與強酸反應生成鹽， 甲苯不能與酸堿作用， 設計酸堿反應根據(jù)相似相溶原理， 離子型 化合物溶于水而不溶于有機溶劑， 從而使三種物質(zhì)得到分離，并結(jié)合常壓蒸儲、重結(jié)晶等操 作來分離純化甲苯、苯胺和苯甲酸。二、實驗儀器及試劑材料：甲

3、苯、苯胺及苯甲酸的混合物儀器：250 ml燒杯、100ml燒杯、100 ml分液漏斗、100 ml圓底燒瓶、普通漏斗、量筒、蒸儲頭、直形冷凝管、接液管、溫度計、玻璃棒、鐵架臺、電熱套、PH試紙、熔點測定儀、折光儀、紫外掃描儀和紅外掃描儀。試劑：6 mol/L HCl、6 mol/L NaOH、2 mol/L NaOH、無水 MgSO4三、實驗步驟1分離苯甲酸稱取50 g混合液置于100 ml燒杯中，加入 6 mol/L N aOH至pH=10,攪拌，使反應充 分，轉(zhuǎn)移至100 ml分液漏斗中，靜置分層。上層為有機相，含有甲苯和苯胺；下層為水相， 含有苯甲酸鈉鹽和過量的NaOH混合液。2重結(jié)晶純

4、化苯甲酸按上述將水相放出，向其中加入 6 mol/L HCl至pH=3，抽濾得苯甲酸粗品。溫度 /C255095溶解度/g0.170.956.8由此可知通過重結(jié)晶可以較好地去除雜質(zhì)，達到純化的目的。將粗品加入 250ml燒杯中，加入100ml水，加熱至完全溶解，趁熱過濾，冷卻，結(jié)晶，再抽濾得純苯甲酸，晾干，稱 重。3分離苯胺和甲苯將第一步分離出的有機層 (含甲苯和苯胺)接入100 ml小燒杯中，加入6 mol/L HCl至pH=3，充分反應后置于100 ml分液漏斗中，靜置分層。上層有機相為甲苯，下層水相為苯 胺的鹽酸鹽。4純化苯胺由于苯胺易被氧化，先分離純化苯胺。分出第三步中得到的水相，向其

5、中加入6 mol/LNaOH至pH=10,反應后轉(zhuǎn)移到至分液漏斗中，靜置分層。分出的有機相，用 1.5 g粒狀 NaOH干燥半小時后，減壓蒸儲得到純苯胺，蒸儲時加少量鋅粉防止氧化，稱重。5分離提純甲苯將第三步經(jīng)過6 mol/L HCl反應后分出的有機相（含甲苯）倒入 100 ml小燒杯中，加 入2 mol/L NaOH至pH=8 ,反應后置于分液漏斗中靜置分層，得有機相，用2.0 g無水MgSO4干燥半小時，常壓蒸僭，得到純甲苯，稱重。6甲苯、苯胺、苯甲酸的鑒定1. 根據(jù)其熔點和折光率進行鑒定苯甲酸的鑒定：取少量的苯甲酸進行熔點測定。甲苯的鑒定：測定甲苯折光率。苯胺的鑒定：測定苯胺的折光率。2. 利用紅外掃描儀得其紅外光譜，根據(jù)其各有的特征基團的特征吸收峰進行鑒定。（以下為查閱文獻得知的三種物質(zhì)的紅外譜圖）。3UUS%G00_30Waven umber(cm-1J20 10 I4200 3900 3600 3300 3000 2700 2400 2100 1800 1500 1200 900""SflO""30Waven umber|cm-1 JX.MPH苯胺紅外光譜圖英女AcidS-fixCrHsOi試程制fiMBr壓片房光譜號233苯