有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表示方法(共11頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表示方法種類實(shí)例含義分子式C2H4用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實(shí)驗(yàn)式)CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子；由最簡式可求最簡式量；分子式是最簡式的整數(shù)倍電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子比

2、較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫的活潑性乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHHOHC2H5OH與羥基直接相連的原子或原子團(tuán)HC2H5遇石蕊試液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)羥基氫的活動(dòng)性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH烷烴的系統(tǒng)命名 (1)最長、最多定主鏈a選擇最長碳鏈作為主鏈。b當(dāng)有幾條不同的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。如含6個(gè)碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”、“簡”、“小”a以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。b有

3、兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號(hào)。即同“近”，考慮“簡”。c若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如 (3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前面寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“­”連接。例如： 3烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)定號(hào)位：從距離雙鍵或

4、三鍵最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。例如： 命名為3­甲基­1­丁炔。4苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示。(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。尋找同分異構(gòu)體的數(shù)目1記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)目，例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4

5、的四甲基取代物)、2,2,3,3­四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有1種；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；戊烷、丁烯、戊炔有3種；丁基、C8H10(芳香烴)有4種。2基元法如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種。3換元法即有機(jī)物A的n溴代物和m溴代物，當(dāng)mn等于A(不含支鏈)中的氫原子數(shù)時(shí)，則n溴代物和m溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3種，當(dāng)二氯苯中的H和Cl互換后，每種二氯苯對(duì)應(yīng)一種四氯苯，故四氯苯也有3種。4等效氫法即有機(jī)物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種，這是判斷該有機(jī)物一元取代物種數(shù)的方法之

6、一。等效氫一般判斷原則：同一碳原子上的H是等效的；同一碳原子上所連甲基上的H是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。由斷鍵方式理解乙醇的化學(xué)性質(zhì)如果將乙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式與活潑金屬反應(yīng)(1)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反應(yīng)(1)(3)CuOCH3CH2OH CH3CHOCuH2O與氫鹵酸反應(yīng)(2)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子間脫水反應(yīng)(1)(2)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)(2)(5)酯化反應(yīng)(1)特別提醒(1)

7、Na與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)慢，說明醇羥基不如水中的羥基活潑。(2)分子內(nèi)脫水為消去反應(yīng)，分子間脫水為取代反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用1鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱反應(yīng)本質(zhì)鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH所取代，生成鹵

8、素負(fù)離子：RCH2XOHRCH2OHX(X表示鹵素)相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：CH2=CH2NaXH2O(X表示鹵素)反應(yīng)規(guī)律所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)，例如：不對(duì)稱鹵代烴的消去反應(yīng)有多種可能的方式：2.鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入X；而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變

9、物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：(1)一元合成路線RCH=CH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線RCH=CH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)實(shí)例說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響1 苯、甲苯、苯酚的性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)情況不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產(chǎn)物Br溴苯三溴甲苯三溴苯酚(白色沉淀)2.醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)

10、醇羥基OH酚羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)；(2)與氫鹵酸反應(yīng)(取代反應(yīng))；(3)消去反應(yīng)；(4)燃燒；(5)催化氧化；(6)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(與濃溴水)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 (1)甲基、酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代。(2)苯環(huán)也影響了羥基或烷基，如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而CH4不能。醇羥基、酚羥基、羧羥基及水羥基性質(zhì)的比較醇、

11、酚、羧酸、水的結(jié)構(gòu)中均有OH，可分別稱之為“醇羥基”、“酚羥基”、“羧羥基”和水羥基，由于與這些OH相連的基團(tuán)不同，OH受相連基團(tuán)的影響也就不同，故羥基上的氫原子活動(dòng)性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，比較如下： 比較項(xiàng)目羥基類型氫原子活動(dòng)性電離酸堿性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)醇羥基逐漸增強(qiáng)極難電離中性反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)水羥基微弱電離中性反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基微弱電離很弱的酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)不反應(yīng)羧羥基部分電離弱酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)反應(yīng)放出CO2結(jié)論羥基的活性：羧酸酚水醇。注意低級(jí)羧酸的酸性都比碳酸的酸性強(qiáng)。低級(jí)羧酸能使紫色石蕊試液變紅；醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使

12、紫色石蕊試液變紅。酚類物質(zhì)含有OH，可以生成酯類化合物，但一般不與酸反應(yīng)，而是與酸酐反應(yīng)，生成酯的同時(shí)，還生成另一種羧酸。酯化反應(yīng)的類型1一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)RCOOHRCH2OHH2O2一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)2CH3COOH 2H2O3無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯4高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂5多元醇與多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯6羥基酸的酯化反應(yīng)(1)分子間的酯化反應(yīng) (2)分子內(nèi)的酯化反應(yīng)能水解的物質(zhì)小結(jié)類別條件水解通式無機(jī)鹽溶于水MnH2O HM(n1)OH或NnmH2O N(OH)mH鹵代烴NaOH的水溶液，加熱RXNaOHROHNaX酯在酸溶液或堿溶液中，加

13、熱二糖無機(jī)酸或酶多糖酸或酶油脂酸、堿或酶蛋白質(zhì)或多肽酸、堿或酶 H2ORCOOHH2NR石油的分餾、裂化、裂解的比較石油煉制的方法分餾催化裂化裂解常壓減壓原理用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴主要原料原油重油重油含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品(含石油氣)主要產(chǎn)品溶劑油、汽油、煤油、柴油、重油潤滑油凡士林、石蠟、瀝青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3­丁二烯等(3)直餾汽油和裂化汽油的區(qū)別獲得方法主要化學(xué)成分鑒別方法直餾汽油原油直接分餾，物理變化一般是C5C11的烷烴及少量的