2017年高考化學(四海八荒易錯集)專題12常見有機物及其應用

1、專題 12 常見有機物及其應用1 如圖是四種常見有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是（）A.甲能使酸性 KMnO 溶液褪色B. 乙可與溴水發(fā)生取代反應而使溴水褪色C. 丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特鍵D. 丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應解析： 甲為甲烷， 不能使釀性KMnO 溶液褪魚$乙為乙烯， 它使溟水褪色的原因是由于和B門發(fā)生了加成 反應；丁為乙醇，在濃硫酸的作用下能和滋發(fā)生酣化反應。丙為苯，苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單犍 和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。答案：C2.下列反應中，屬于取代反應的是（）1CH3CH=C2+ Br2 CHCHBrCHBr濃 H2SQ2CH3C

2、HQH- CH=CHf+ H2Q170C濃 HbSQ3CH3CQQIH CHCHQH CHCQQC2CH+ HQ濃 HSQ4C6HB+HNQ- G6H5NQ+ H2Q170CA.B. C .D.解析：反應是由雙鍵變?yōu)閱捂I，故屬于加成反應；反應是生成了碳碳雙鍵，故屬于消去反應；反應是酯化反應，屬于取代反應；反應是一NQ 取代了苯環(huán)上的一個氫原子，也屬于取代反應。答案：B3 .分子式為 QHCI2 的鏈狀有機物有（不考慮立體異構）（）甲乙碼丁2A. 7 種B. 6 種 C . 5 種D. 4 種解析：分子式為 GHCI2 的鏈狀有機物有:3C1Cl1 c=CHCH3、Clb-=CH -CH、CH=

3、 =CCHS、ClClClCLC1I =CHCH?、CH+ CO H2O,下列有關苯乙烯的說法正確的是（）A. 分子中含有 5 個碳碳雙鍵B. 屬于不含極性鍵的共價化合物C. 分子式為 QHoD. 通過加聚反應生成聚苯乙烯解析：A.苯乙烯分子中含有 1 個碳碳雙鍵和 1 個苯環(huán)，故 A 錯誤；B.苯乙烯分子中的碳氫鍵為極性鍵，碳 碳鍵為非極性鍵，屬于既含極性鍵又含非極性鍵的共價化合物，故B 錯誤；C.苯乙烯的分子式為 Gf,故 C錯誤；D.苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，通過加聚反應生成聚苯乙烯，故D 正確。答案：D8.根據(jù)題圖判斷，下列說法不正確的是（） (GHoQ) n - 葡萄糖- 乙醇X.乙

4、酸乙酯A. （C6HoO）n 可表示淀粉或纖維素B. 反應化學方程式為：酒化酶C6H12C6-2CnOH 2COfC. 反應得到的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，可用飽和氫氧化鈉溶液除去D. 反應和都屬于取代反應5解析：乙酸乙酯能在 NaOH 溶液中發(fā)生水解反應，故不能用NaOH 溶液除去乙酸乙酯中含有的少量乙酸和乙醇，應該用飽和NQCO溶液除去。6答案：CA.能燃燒且完全燃燒生成 CO 和 H2OB.不能發(fā)生加成反應C. 可以發(fā)生酯化反應D. 能與 NaHCO Na 反應解析：玄根據(jù)丹蜃素的結構簡武可知，該物質(zhì)的元素組成為碳、氫、氧三種元素，因此能燃燒且完全燃燒 生成E0：和氐0,正確5 3.由于

5、分子中含有苯環(huán)因此能發(fā)生加成反應，錯誤：C該物貢分子中含有稷基 和輕基，因此可以發(fā)生酯化反應，正確！D該物質(zhì)含有稷基酸性比碳酸強，因此可以與NaHCO,發(fā)生反 應產(chǎn)生CO:氣體，含有的輕基、稷基都可以與金屬鈉發(fā)生置換反應產(chǎn)生氫氣，正確。答案：B【名砂，aMi易錯起源 1、結構與反應類型例 1.下列關于有機化合物的說法正確的是（）A. 聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B. 以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C. 丁烷有 3 種同分異構體D. 油脂的皂化反應屬于加成反應解析 A 項，氯乙烯發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯時，碳碳雙鍵斷裂，分子間以單鍵相互連接，故聚氯乙烯分 子中不含有碳碳雙鍵，錯誤；B 項，淀粉水解最終生

6、成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下轉變?yōu)橐掖?，乙醇氧化為乙醛，乙醛再氧化為乙酸，乙醇與乙酸在濃硫酸催化作用下發(fā)生酯化反應可以生成乙酸乙酯，正確；C項，丁烷只有正丁烷和異丁烷兩種同分異構體，錯誤；D 項，油脂的皂化反應屬于水解反應或取代反應，錯誤。答案 B【變式探究】下列反應中，屬于取代反應的是（）CC141- CHbCH=Ci+ Br2 CHCHBrCHBrCu 或 AgJ109 丹參素的結構簡式為IIO()11011F 列有關丹參素的說法錯誤的是7濃 H2SQ3-CH3CQQIH CHCHQ CHCQQCCH+ H2Q濃 H2SQ4-CH+HNGH5NQ+H2QB .C.D.【解析】 本題睪查有

7、機反應類型，意在考查考生對有機化學反應的理解與區(qū)別能力。是加成反應, 是氧化反應，都是取代反應?！敬鸢浮?B【名師點睛】1 .幾種烴的結構、性質(zhì)的比較甲烷乙烯苯結構簡式CHCH=CHO結構特點只含單鍵飽和烴碳碳雙鍵不飽和烴碳碳鍵是介于單雙鍵之間的一種特殊的鍵空間構型正四面體平面結構平面正六邊形物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色液體化學性質(zhì)燃燒易燃，完全燃燒時都生成 CQ 和水溴(CCl 4)不反應加成反應不反應（液溴在 FeBrs 催化下發(fā)生取代反應）KMnQ)溶液(H2SQ)不反應氧化反應不反應主要反應類型取代加成、加聚、氧化加成、取代2.取代反應、加成反應、加聚反應的比較-一吹取代反應加成反應

8、加聚反應概念有機物分子里的某有機物分子中雙鍵（或三鍵）由不飽和的相對分子質(zhì)里小的化合22CHCHO 出 Q 2CHCHOF 2H2OA.8些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應物分子結合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子的反應反應特點可發(fā)生分步取代反應由小分子生成小分子由小分子生成高分子(相對分子質(zhì)量很大)【錦囊妙計，戰(zhàn)勝自我】(1) 加成反應的特點是：“斷一，加二，都進來”。“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類似無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為 10

9、0%(2) 取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的置換反應或復分解反應，注意在書寫化學方程式時，防止漏寫次要產(chǎn)物。易錯起源 2、同分異構體例 2 分子式為 GHwQ 并能與飽和 NaHCO 溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)()A. 3 種B 4 種C. 5 種D. 6 種解析 由該有機物的分子式及其能與飽和NaHC濬液反應放出氣體這一性質(zhì)可知，該有機物屬于飽和一 元稷酸，其分子組成可表示為OHa-COOH,丁基I.C.H.-)有4種結構，所以該有機物有4種同分異構體,B項正確。答案 B【變式探究】分子式為 C4H10 的烴的一氯代物的同分異構體有()A. 3 種B.

10、 4 種C. 5 種D. 6 種解析：GHo 有 2 種碳鏈結構，寫出其碳鏈結構，改變氯原子在碳鏈上的位置即可得到4 種同分異構體。答案：B【名師點睛】1.同分異構體的判斷一一一同一不同(1) 一同分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。同分異構體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，如 C2H2 與CSHBO9(2) 一不同結構不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。2 同分異構體的書寫（1）遵循原則主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列孿、鄰到間。（2）書寫步驟1先寫出碳原子數(shù)最多的主鏈。2寫出少一個碳原子的主鏈，另一個碳原子作為甲基

11、接在主鏈某碳原子上。3寫出少兩個碳原子的主鏈，另兩個碳原子作為乙基或兩個甲基接在主鏈碳原子上，以此類推。實例（以 GHu 為例）1將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C C C- C C C2從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，此時碳架結構有兩種：6 6注意：不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長，位和位等效，只能用一個，否則重復。從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即 2 個甲基）依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，同一碳上連接 2 個一 CH3，為孿位，兩甲基的位置依次相鄰、相間，此時碳架結構有兩種：C |丨丨ccccc

12、C十cCI :I : IC :C : C注意：位或位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5 個碳原子，使主鏈變長。所以C6H4 共有 5 種同分異構體。3 同分異構體數(shù)目的判斷10（1）等效氫法分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。1同一個碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。A如中一 CH 上的 3 個氫原子是“等效”氫原子。CTl.A2同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子，如：丨：.分子中有 2種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。CHgCHCH-CHjII3同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子，如(分子中有 2 種“等效

13、”氫原子。(2)換元法一種烴如果有 m 個氫原子可被取代，那么它的n 元取代物與(mrn)元取代物種類相等。【特別提醒】同分異構體的書寫要按照上述步驟中的思維順序進行，避免遺漏和重復。(2)結構式或結構簡式都只能反映有機物分子中原子之間的成鍵情況，判斷同分異構體時，不要受書寫形式的影響?！惧\囊妙計，戰(zhàn)勝自我】先定后動法解決同分異構體的數(shù)目判斷問題1 .優(yōu)點先定后動法是判斷有機物多元取代物的種類和數(shù)目的一種方法，是指先在有機物不同位置上分別固定一個取代基，并移動另外的取代基得到不同結構有機物的方法。先定后動法可以有效避免書寫同分異構體或判斷同分異構體數(shù)目時易出現(xiàn)的漏寫、重復等問題。2 .解題關鍵

14、先定后動法的解題關鍵是首先根據(jù)“等效氫”原則確定不同位置的氫原子，然后在不同位置上分別固定一個取代基，并移動另外的取代基得到相應答案。切忌胡拼亂湊，無序思維。3 常見類型(1) 求二元取代物種數(shù)的方法1先標出不同位置的氫原子；112在不同位置上分別固定一個取代基，并移動另一個取代基，即得答案。(2) 求三元取代物種數(shù)的方法1先在有機物中氫原子的不同位置上固定一個取代基，得其一取代結構；2對所得一取代不同結構分別進行先定后動法，可得答案。易錯起源 3、乙醇、乙酸的化學性質(zhì)例 3某羧酸酯的分子式為 C8H26O5, 1 mol 該酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，該羧酸的分子

15、式為（）A.CMHWQB. C14H16CXC. G6H22QD.CI6H2OC5解析1 mo：分子式為UH心的竣酸酯完全水解可得到1 mol竣翻口2 mo；乙酹,說明該竣酸酯分子中含 有2個酣基則+竣酸+X：HO由質(zhì)量守恒可知該竣酸的分子式為心，玄項正確。答案 A【變式探究】下表為某有機物與各種試劑的反應現(xiàn)象，則這種有機物可能是（）試劑鈉溴水NaHCC 溶液現(xiàn)象放出氣體褪色放出氣體A. CH2=CH- CH2 CHB. GH5-CHCHC.CH=CH-CCCHD. CHCOOH解析：A 項不與 NaHCC 反應；B 項不與 Na NaHCC 反應；D 項不與溴水反應。答案：C【名師點睛】1

16、.幾種常見物質(zhì)中羥基活潑性比較（1）比較乙醇水乙酸氫原子活潑性逐漸增強- 電離極難電離難電離部分電離12酸堿性中性中性弱酸性與 Na 反應反應放出 H2,反應速率依次增大與 NaOH不反應不反應反應與 NaHCO不反應微弱水解反應反應生成 CO(2)應用：利用羥基的活潑性，可解決物質(zhì)類別的推斷題，從羥基與鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的反應及量的關系，推斷出是醇羥基還是羧基。2 乙醇的化學性質(zhì)與羥基的關系H HHCC0-HcH H(1) 與鈉反應時，只斷裂 a 處鍵。(2) 乙醇催化氧化時，斷裂 a 和 c 兩處鍵，形成碳氧雙鍵。乙醇催化氧化時，只有與羥基相連的碳原子上至少含有兩個氫原子時，才會生成醛

17、；與羥基相連的碳原子上不含有氫原子時，不能發(fā)生氧化反應。乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應時只斷裂a 處鍵。3 乙酸的化學性質(zhì)與羧基的關系0II乙酸結構簡式為：1 11 1(1 )乙酸顯酸性，是因為乙酸中羧基上的氫原子較活潑，較易電離。乙酸與乙醇能發(fā)生酯化反應，是因為乙酸分子中羧基中的碳氧單鍵容易斷裂。【錦囊妙計，戰(zhàn)勝自我】(1) 在乙醇的催化氧化反應中，用銅作催化劑時，銅參加反應。化學方程式可寫為2Cu+ Q=2CuQ CuO+ CHCHOH=CHCHOF H2O+ Cu。(2) 與水和鈉反應的現(xiàn)象不同，乙醇與金屬鈉反應時，鈉沉在乙醇底部。(3) 檢驗乙醇中是否含水的方法是：取乙醇加少量無水CuSO 粉

18、末，變藍可證明含水。(4) 乙酸中雖然含有碳氧雙鍵，但不能發(fā)生加成反應。易錯起源 4、乙酸乙酯的制備例 4乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：13濃H* Si )：i(A( UIBKh)- k V I1 1 11- *1- ( 9 H.-I () )濃Hi! SOr)2CH0H 所以有機物甲的同分異構體數(shù)目有2X8= 16,正確。8.反興奮劑是體育賽事關注的熱點，利尿酸是一種常見的興奮劑，其分子結構如圖：關于利尿酸的說法中，正確的是()A. 它的分子式是 G3H11QCI2B. 它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c.它不能與飽和碳酸鈉溶液反應放出COD.它能發(fā)生取代

19、反應、加成反應和酯化反應解析：選D。扎根據(jù)結構簡式可知該分子的分子式是A項錯誤；B該分子含碳碳雙鍵，能使 酸性高鐳酸鉀溶液褪色，B項錯誤：仁該分子含-COOH,能與飽和碳酸鈉滾港反應放岀CCh, C項錯誤,D,該分子含氯原子，可發(fā)生取代反應，含孜鍵、接基及苯環(huán)可發(fā)生加成反應、含-COOH可發(fā)生酯化反應,D項正確；選Dc9 物質(zhì) X 的結構簡式如圖所示，它常被用于制香料或作為飲料酸化劑，在醫(yī)學上也有廣泛用途。下列關于物質(zhì) X 的說法正確的是()A. X 的分子式為 GHOB. X 分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)C. 1 mol 物質(zhì) X 最多可以和 3 mol 氫氣發(fā)生加成反應D. 足量的 X 分

20、別與等物質(zhì)的量的 NaHCO NsfeCQ 反應得到的氣體的物質(zhì)的量相同解析：選 Do A.由結構簡式可知，X 的分子式為 GH8O,故 A 錯誤；B.除一 COO 外的 3 個 C 均為四面體構型， 不可能所有原子均在同一平面內(nèi)，故 B 錯誤；C. COO!不能與氫氣發(fā)生加成反應，故 C 錯誤；D.等物質(zhì)的 量的 NaHCO NazCQ反應，含 C 原子的物質(zhì)的量相同，足量 X 與等物質(zhì)的量的 NaHCONQCO反應得到的氣 體的物質(zhì)的量相同，故 D 正確；Cl C1CH3CH2COCH2COO20故選 Db2110 下列關于同分異構體數(shù)目的敘述不正確的是（）A.甲苯苯環(huán)上的 1 個氫原子被

21、含 3 個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有 6 種B.已知丙烷的二氯代物有 4 種同分異構體，則其六氯代物的同分異構體數(shù)目也為4 種C.含有 5 個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有3 種5 種一硝基取代物解析：選Cc A中甲苯苯環(huán)上共有3種氫原子，含3個碳原子的烷基共有2種，故甲苯采環(huán)上的1個氫原子 被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種，A正確；B中用氯原子代昔氫原子，氫原子代替氟原子，由 二氯代物有斗種同分異枸體，就可得到六氯代物也有4種同分異構體，B正確；C中含5個碳原子的飽和鏈 怪有3種，正戊烷有3種一氧代物”異戊烷iCHMCHCH:CH計有斗種_氧代物，新戊 烷QCH：）.有1種一氯代

22、物，選項中未指明是哪一種鏈疑刼無法確定其一氟代物的種數(shù)，C不正確j D%中菲的結構對稱:丿，共5種一硝基取代物，故D正確。11.某有機物 X 的結構簡式如圖所示，則下列有關說法中正確的是（）A. 有機物 X 的含氧官能團有 3 種B.X 分子中苯環(huán)上的一氯取代物有3 種C.在 Ni 作催化劑的條件下，1 mol X 最多能與 5 mol H 2 加成D. X 在一定條件下能發(fā)生加成、取代，但不能發(fā)生氧化反應解析：選 B。有機物 X 的含氧官能團有酯基和羥基，故A 錯誤；苯環(huán)上只有一個取代基，則苯環(huán)上的一氯取代物有 3 種，故 B 正確；能與氫氣發(fā)生加成反應的為苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1 mol X

23、最多能與 4 mol H 2 加成,故 C 錯誤；X 中含有羥基，可以發(fā)生氧化反應，故D 錯誤。D.菲的結構為，它與硝酸反應，可生成2212.密胺是重要的工業(yè)原料，結構簡式如圖。工業(yè)上用液氨和二氧化碳為原料，硅膠為催化劑，在一定條 件下，通過系列反應生成密胺。若原料完全反應生成密胺，則NH 和CO 的質(zhì)量之比應為（ ）23A. 17 : 44C. 17 : 22解析：選 C。根據(jù) N 原子守恒和 C 原子守恒得13.下列有機物相應說法正確的是（）A. 乙烷中混有乙烯，提純方法：催化劑條件下與氫氣混合反應B. 乙酸乙酯中混有乙酸，提純方法：用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液C. 乙醇中混有乙酸，驗證

24、乙酸存在的方法：加金屬鈉，看是否有氣泡D. 蔗糖水解產(chǎn)物的驗證：在冷卻后的水解液中直接加入銀氨溶液，水浴加熱，看是否有銀鏡產(chǎn)生 解析：選 Bo A 項，應通過溴水；C 項，乙醇和乙酸均和 Na 反應，應選用 NaHCO 溶液；D 項，應加入 NaOH 后再加入銀氨溶液。14下列各選項有機物數(shù)目，與分子式為CIC4HQ 且能與碳酸氫鈉反應生成氣體的有機物數(shù)目相同的是（不含立體異構）（）A.分子式為 C5Ho 的烯烴B.分子式為 OHQ 的酯解折：選A. C1GHO符合條件的同分異構體有：CH-CH:CH:COOH?CI原子取代H原子有3種；COOHI, C1原子取代H原子有2種,故共、種。A項#C；Hjg的烯坯有C=CCC-CCll3CHCHacccc、cgcC、Cr-C-CCJC_CCCIII共3種；B項，aHsO:的NHzD. 2：16X1717NH 有 6 個，CO 有 3 個其質(zhì)量之比為 亍石=喬。3X4422B. 22 : 17） 的一氯代物） 的二氯代物24OII11cCCI 1CH3、CI 13COGHs、CH3O酯有HCOCH2CHSCH3O_一. 一一 共 4 種;CH3C COC H j25C 項，甲苯的一氯代物有 4 種；D 項，立方烷的二氯代物有 3 種,故選 A。15 某有機物的分子式為C9H2,其屬于芳香烴的同分異構體有（不考慮立體異構）（）A. 5 種