西南科技大學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題參考答案-整理

1、. 總結(jié)1 緒論習(xí)題參考答案1. 從教材中可以找到以下術(shù)語(yǔ)的答案2. hcl、ch3oh、 ch2cl2和 ch3och3為極性分子； cl2和 ccl4為非極性分子。3. 參照表 1-7 ，可以寫出以下化合物的lewis 構(gòu)造式4.親核試劑：cl-，-ch3；親電試劑： alcl3，c2h4，ch4，zncl2，bf3，ch3cn，ag+， h+，br+， fe+，+no2，+ch3；既是親核試劑又是親電試劑：h2o，ch3oh，hcho 。5.屬于酸的化合物：hbr，nh4+；屬于堿的化合物：cn-；既是酸又是堿的化合物：nh3，hs-，h2o，hco3-6. 按照碳骨架分類，芳香族化合物

2、為：1 2 3 4 ；脂環(huán) (族)化合物為： 5 6 ；開(kāi)鏈化合物為： 7 8 。按照官能團(tuán)分類，羧酸： 2 3 6 7 ；醇： 1 5 8 ；酚： 4 。7.按照碳骨架分類，除了(2)和(5)之外都屬于不飽和化合物。屬于哪一族？(略) 2 烷烴習(xí)題參考答案1 (1)1111222332- 甲基 -3- 乙基己烷(2)11112223323- 甲基 -5- 乙基庚烷(3)1111122222343,6- 二甲基 -3- 乙基辛烷(4)1111112222233333,5- 二甲基 -6- 異丙基癸烷(5) 2,3,5,5,7- 五甲基辛烷(6) 2,4,4- 三甲基 -5- 乙基辛烷(7) 2

3、,7- 二甲基 -7- 乙基壬烷(8) 2,11,14- 三甲基 -7- 乙基十六烷2 (1)(2)(3)(4)(5)chch3ch3h3c(6)3 解：烷烴分子間的作用力主要是色散力，隨著分子質(zhì)量增加，色散力增大，使沸點(diǎn)升高。各異構(gòu)體中，一般是直鏈烷烴的沸點(diǎn)最高，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。故沸點(diǎn)：正癸烷正庚烷正己烷2- 甲基戊烷 2,3- 二甲基丁烷4 解： 含單電子的碳上連接的烷基越多，自由基越穩(wěn)定，自由基越穩(wěn)定那么形成產(chǎn)物的時(shí)機(jī)越多。自由基的穩(wěn)定性次序?yàn)椋?c(ch3)3 ch(ch3)2 ch2ch3 ch35 解： cnh2n+2 = 72，所以n = 5。該烷烴的構(gòu)造式為：ch3chch2

4、ch3ch361正己烷clclclch2ch2ch2ch2ch2ch3ch3chch2ch2ch2ch3ch3ch2chch2ch2ch322- 甲基戊烷32,2- 二甲基丁烷ch3ch3ch3ch2cch2ch3ch2cchch3ch3cch2ch2clclclch3ch3ch37 解：. 總結(jié)8 解：四種典型構(gòu)象中分子內(nèi)能最低的是對(duì)位穿插式(a)，因?yàn)樗膬蓚€(gè)大基團(tuán)(ch3- 和 cl-)相距最遠(yuǎn)，扭轉(zhuǎn)x力最小；分子內(nèi)能最高的是全重疊式(d)為它的兩個(gè)大基團(tuán)相距最近，扭轉(zhuǎn)x 力最大；其他兩種構(gòu)象的內(nèi)能處于上述兩種構(gòu)象之間，但局部重疊式(b)的扭轉(zhuǎn) x力大于鄰位穿插式(c)。因此，這四種構(gòu)象

5、的穩(wěn)定性順序是acbd。3 脂環(huán)烴習(xí)題參考答案1、 1反 -1 ，3-二甲基環(huán)己烷2 2- 甲基 -5- 環(huán)丙基庚烷 3 2- 甲基 -8- 氯二環(huán) 3.2.1 辛烷47，7- 二甲基 -2- 氯二環(huán) 2.2.1 庚烷 51，4- 二甲基 -7- 溴螺 2.4 庚烷 61，6- 二甲基 -8- 乙基螺 3.5壬烷782、3、 1順式 ea 2反式 ee 3順式 ea 4反式 ea 4、 1(ch3)3cch(ch3)2ch3ch3ab(ch3)3cch32 c (3)(4) c(ch3)3cl(5) d a (6) c (7) c (8) c (9) 答：在環(huán)己烷的椅式構(gòu)象中與分子的對(duì)稱軸平行

6、的c-h 鍵，叫做直立鍵或a鍵。與直立鍵形成接近109.5 的夾角，平伏著向環(huán)外伸展的c-h 鍵，叫做平伏鍵或e 鍵。5(1)(2) (3) (4) (5)6、答：加溴的四氯化碳溶液不褪色的是2 ，剩下的加高錳酸鉀溶液，不褪色的是1 。7、 1. 總結(jié)234 電子效應(yīng)習(xí)題參考答案1 極性分子有 (3)和(4)，非極性分子有(1)和(2)。2 按照給電子誘導(dǎo)效應(yīng)的大小排列為(3)(1)(4)(2)。3 1當(dāng)氯原子取代乙酸的 -h 后，生成氯乙酸，由于氯的吸電子作用通過(guò)碳鏈傳遞，使羥基中o h 鍵極性增大，氫更易以質(zhì)子形式解離下去，從而酸性增強(qiáng)。即：cl ch2cooh，所以clch2cooh的酸

7、性強(qiáng)于ch3cooh的酸性。2這是因?yàn)橄N發(fā)生親電加成時(shí)，形成的碳正離子的穩(wěn)定性順序?yàn)閏h3+ch3c+h2(ch3)2c+h1 2 。5 烯烴習(xí)題參考答案1. 1(z)-2,4 二甲基 -3- 乙基 -3- 己烯 2 (e)-3，5-二甲基 -2- 己烯 3(e)-4- 甲基 -3 庚烯4反 -3,4- 二甲基環(huán)丁烯5(z)-3- 甲基 -4- 乙基 -3- 庚烯 6 3- 乙基 1戊烯7(e)3乙基 2溴 2己烯 8 3，4二甲基環(huán)己烯2. 1ch3ch=ch- 2ch2=chch2- 3 ch2=c(ch3)- 45ch3cch(ch3)2ch3hc6ch(ch3)27ch2ch2ch3

8、hh3ccch3c 8(ch3)2c=c(ch3)ch(ch3)2 910ch2ch2ch3hh3ccc(ch3)3ch2c3. 1(1)(2)chch3h2oh2so4c(ch3)2ch2ch3c(ch3)2oh2345br23006(1)(2)ch2h2o2ch2chhg(oac)2chohch2ch37(1)(2)ch2h2o2ch2chohb2h68kmno4ohohoh9h+kmno4c2h5c2h5ch=chcooh2ch2ch310. 總結(jié)11h+kmno4c2h5coohcoc2h5(ch2)312h2o2 oso4ohoh13ch2oh(14)(15) (16) br2ccl

9、4(17) h2och3ch3oso4nahso3(18) hif3cch=ch2ch2ch2if3c(19) ch2ch2h2o2ohb2h6ch2ch2hooh(20) ch2h+i clc(ch3)2ch2(ch3)2chicl4. 1cbda 2a d 3c 4d 5dabc 6b 7a c 8dacb 9cdba 10bca 5. 1答 : 在室溫氯氣與烯烴加成是親電加成，氯氣分子在電子的誘導(dǎo)下發(fā)生極化，成為親電試劑，與雙鍵發(fā)生親電加成反響。 在高溫時(shí)氯氣分子易于生成氯自由基，然后氯自由基進(jìn)攻比擬活潑的 -h 原子發(fā)生 -h 原子的取代反響。2解：三氟甲基是強(qiáng)吸電子基，存在強(qiáng)的 i

10、效應(yīng)。使 電子云向三氟甲基方向偏移，即cf3ch =ch2+，因此氫原子加在鏈中雙鍵碳原子上；而連在雙鍵碳上的甲氧基存在強(qiáng)的+c、弱的 i 效應(yīng)，使電子云向遠(yuǎn)離甲氧基方向偏移即ch3och+=ch2 ，因此氫原子加在鏈端雙鍵碳原子上。3 a 發(fā)生碳正離子重排。第一步得到的碳正離子已是叔碳正離子，但分子中有五元環(huán)。重排時(shí)，碳正離子 - 位環(huán)戊基的一條鍵帶一對(duì)電子移到碳正離子上，生成六員環(huán)1,2- 遷移，碳正離子是1-位， 2- 位基團(tuán)遷到1- 位上。b 解：4答：用濃硫酸洗滌，烯烴溶于濃硫酸中而烷烴不溶，進(jìn)展相別離，上層即為不含烯烴的裂化汽油。6(1)(2)ch2hbrh2so4ch3ch2ch

11、3brch3chch=ch2ohch3roor濃(3)h2o2ohclc2h5ohohoso4koh(4)(5)(6)(7)(8)7 (1) ch3ch3ch2c=cch2ch3ch3(2) (3)ch22ch2h2(1)(2)o3nih+2,chozncho(4). 總結(jié)(5) (6) 6 炔烴與二烯烴習(xí)題參考答案1.2. (1) 2,2,6,6- 四甲基 -3- 庚炔(2)2- 庚炔(3) 4- 甲基 -2- 庚烯 -5- 炔(4)1- 己烯 -3,5- 二炔(5) (e),(z)-3- 叔丁基 -2,4- 己二烯3. 1ch2=chch2c ch 1-戊烯 -4- 炔 2ch3ch=ch

12、-c ch 3-戊烯 -1- 炔3(ch3)3cc cc(ch3)32,2,5,5- 四甲基 -3- 已炔 42,5- 二甲基 -3- 庚炔4. 12、 3無(wú)順?lè)串悩?gòu)體4順式 (z)反式 (e) 5. 1 h=ec c+ebr-br+2ec-h (2ec-br+ec=c +2ec-h)=ec c +ebr-br 2ec-br ec =c = 835.1+188.3 2 284.5-610 =-155.6kj/mol 2同理： h=ec c ec=c=835.1-610-345.6=-120.5kj/mol 3+eh-br-ec=c-ec-br-ec-h =835.1+368.2-610-284

13、.5-415.3=-106.5 kj/mol 6.1,4 戊二烯氫化熱預(yù)測(cè)值：2 125.5= 251 kj/mol,而 1,3- 戊二烯氫化熱的實(shí)測(cè)值為226 kj/mol e 離域能 = 251-226=25 kj/mol 7. h 0，說(shuō)明乙醛變?yōu)橐蚁┐夹栉鼰幔?即乙醛比乙烯醇穩(wěn)定。8. 123456789. 總結(jié)9. 1210.設(shè) 10 g 戊烷中所含烯的量為x g ,那么：混合物中戊烯的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.35/1 100% = 35% 11該炔烴為(ch3)2chch2c ch 12.1該二烯烴213. 該化合物為14.12345 86715. 1324. 總結(jié)16.1235417. 一

14、種反響向多種產(chǎn)物方向轉(zhuǎn)變時(shí)，在反響未到達(dá)平衡前，利用反響快速的特點(diǎn)控制產(chǎn)物叫速度控制。利用到達(dá)平衡時(shí)出現(xiàn)的反響來(lái)控制的，叫平衡控制。1速率控制 2平衡控制1819.1 23 5(4) 677 對(duì)映異構(gòu)習(xí)題參考答案1解：1手性和手性碳：實(shí)物與其鏡像不能完全重合的特征稱為手性；具有四面體構(gòu)造即sp3的碳原子，當(dāng)連接有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)形成手性中心，這個(gè)碳原子稱為手性碳原子。2旋光度和比旋光度：偏振光通過(guò)旋光性物質(zhì)時(shí)使偏振光的振動(dòng)平面偏轉(zhuǎn)了一定角度，這個(gè)角度叫旋光物質(zhì)的旋光度，用 表示；旋光度與測(cè)定時(shí)的條件，如溶液的濃度、盛液管的長(zhǎng)度、溫度以及所用光的波長(zhǎng)等因素有關(guān)。1ml 含1g 旋光性物質(zhì)

15、的溶液，放在長(zhǎng) 1dm 的盛液管中測(cè)得的旋光度稱為該物質(zhì)的比旋光度。比旋光度是旋光性物質(zhì)特有的物理常數(shù)，通常用t表示。3對(duì)映體和非對(duì)映體：互為實(shí)物與鏡像關(guān)系且又不能重合的一對(duì)異構(gòu)體稱為對(duì)映體；構(gòu)造式一樣但空間關(guān)系不同而且不是物像關(guān)系的一對(duì)異構(gòu)體叫非對(duì)映體。4內(nèi)消旋體和外消旋體：分子中含兩個(gè)或偶數(shù)個(gè)一樣的手性碳原子，它們對(duì)稱地排列時(shí)，分子中存在對(duì)稱面(可能還存在對(duì)稱中心)使分子的上部與下部互為實(shí)物與鏡像的關(guān)系，無(wú)旋光性，稱為內(nèi)消旋體，常用meso- 表示；一對(duì)對(duì)映體的等量混合物稱為外消旋體。外消旋體用符號(hào)“或 “dl表示。內(nèi)消旋體和外消旋體都沒(méi)有旋光性，但它們的組成是不同的，內(nèi)消旋體是單一化合物

16、，外消旋體是混合物，可進(jìn)展外消旋體的拆分。5構(gòu)型與構(gòu)象：構(gòu)型是表示原子或基團(tuán)在空間的排列；構(gòu)象是指分子由于可以繞單鍵鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，從而引起分子中的各原子或原子團(tuán)在空間的不同排列形成特定的幾何形狀。6 左旋與右旋： 旋光性物質(zhì)使偏振光的振動(dòng)平面順時(shí)針旋轉(zhuǎn)為右旋，用“ 或 “d表示；逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)為左旋， 用 “ 或“l(fā)表示。2解：第一次觀察：乙醇）(7.30.1.0.322.220d，第二次觀察：乙醇）(7.35.0.0.311.120od。兩次觀察的結(jié)果說(shuō)明，同一化合物的比旋光度是一定的。3解： 有手性， 無(wú)手性。. 總結(jié)4 1 r-3- 溴-1- 戊烯 2 2r，3r-2- 甲基 -1,3- 二

17、氯戊烷 3 2s，3s-2- 氯-3- 溴戊烷4 2s，3s，4r-2- 氯-3,4- 二溴己烷 5 1s，2s，5r-1- 甲基 -5- 異丙基 -2- 氯環(huán)己烷56ccch3ch3hhrco3hoch3ch3hhccch3hhch3rco3hoch3hhch3rsrr(手性分子）（非手性分子）*7解： 是內(nèi)消旋體。8解：這個(gè)性誘劑可能具有的構(gòu)造式為ch3(ch2)12chch(ch2)7ch39acc2h5hch3ch或chc2h5ch3chbchc2h5ch3c2h510hbr(a)brch3h2cbrch3h2corch3brbrch3ch3brch3br(b)(c)ch3brbrch

18、3or+(a)brch3h2cbrch3h2corch3brbrch3(b)ch3brbrch3or(ch3)3cok. 總結(jié)brch3h2c+ch3brch3br(c)(ch3)3cokbrch3ch2(a)brch3h2cbrch3h2corh2ch+ch2h2coo3zn/h2och2o+2ch2o8 芳烴習(xí)題參考答案1.2. (1)hooch3ch3cooh(2)c cphphhh(3)(4)(5)clso3hbroh(6)3. 3 、 4 、 5互為極限式。 3中 a與 (b)的奉獻(xiàn)一樣； 4中 a的奉獻(xiàn)較大； 5中 b的奉獻(xiàn)較大。4. (2)cl(4)c(ch3)2c2h5(5)c

19、ococh3o(10)coch2ch2cooh(a)(b)ch2ch2ch2cooh(b)(a)(11)o2n(b)cho(12)(a)hcho5. 6. (1) 第 2 步錯(cuò)，當(dāng)苯環(huán)上連有強(qiáng)吸電子基如硝基時(shí)，不能進(jìn)展傅克反響。第3 步也錯(cuò)。. 總結(jié)(2) 當(dāng)苯環(huán)上連有堿性基團(tuán)如胺基時(shí)，不能進(jìn)展傅克反響。(3) 第 2 步錯(cuò)，當(dāng)苯環(huán)上連有強(qiáng)吸電子基如硝基時(shí)，很難進(jìn)展氯甲基化反響。7. (1) d a c b (2) b a c d (3) a c b d (4) b a c d 8. (1) 使溴水褪色為環(huán)己烯。(2) 在室溫下，能溶于濃硫酸的是甲苯。(3) 使銀氨溶液有白色沉淀出現(xiàn)的是苯乙炔

20、。剩下2 種中，能使酸性高錳酸鉀褪色的為乙苯。9.10.4 、 7具有芳香性，其他的不具有。11. 提示： 1甲苯先硝化后氧化。 2甲苯先磺化，再硝化，然后通水蒸汽，最后氧化。3甲苯先溴代再硝化。 4甲苯磺化，然后溴代，再通水蒸汽。(5) 苯酰基化，然后硝化。(6)苯的?；脚c丙酰氯反響，然后氯代，最后用zn-hg/hcl 復(fù)原。 (7) 苯與氯乙烷的烷基化反響，然后進(jìn)展生成物乙苯的 -h 溴代反響，最后以制得的 - 溴代乙苯作烷基化試劑與苯發(fā)生烷基化反響。(8) 甲苯氧化，然后溴代，最后硝化。(9) 萘高溫磺化，然后硝化。12. (1) 苯先與丙酰氯發(fā)生酰化反響，然后復(fù)原羰基為亞甲基，最后

21、 -h 溴代。 (2) 苯氯甲基化，然后與乙炔鈉作用。13.9 鹵代烴習(xí)題參考答案1 1 1,4- 二氯丁烷 22- 甲基 -3- 氯-6- 溴-1,4- 己二烯 3 e-2- 氯-3- 己烯 42-甲基 -3- 乙基 -4- 溴戊烷5對(duì)氯溴苯 63- 氯環(huán)己烯 7四氟乙烯84-甲基 -1- 溴環(huán)己烯2加 agno3醇溶液，芐氯立即有agcl 生成，氯代環(huán)己烷片刻后生成agcl ，氯苯不生成agcl 。3加 agno3醇溶液，分別生成agcl白 ， agbr淡黃，agi黃沉淀。 碘代物反響最快，氯代物最慢。5 1 a bc a b c ba 2 a acb b ca b6. 1 cab ，產(chǎn)物

22、分別為： a(ch3)2chch3b(ch3)2chch ch2 c(ch3)2cchch3。2 da cb 。產(chǎn)物略 。7 1叔丁基溴反響較快。因?yàn)樵摲错憺閟n1，且叔碳正離子更穩(wěn)定。2sh 反響快于 oh，因?yàn)閟 的親核性大. 總結(jié)于 o。 3溴代烷反響較快。因?yàn)閞cl 鍵的離解能大于rbr 鍵的， br-的離去能力大于cl -。8.sn2： 1 3 6 7sn1： 2 4 59. 1 a錯(cuò)，溴應(yīng)加到雙鍵上帶局部負(fù)電荷的碳原子上，產(chǎn)物為ch3ch(oh)ch2br。b錯(cuò)，分子中羥基上的氫為活潑氫，與grignard 試劑可以反響。2 b錯(cuò)，直接與苯環(huán)相連的溴，親核取代反響活性很低，不能被羥

23、基取代生成酚。10 其中 i一步是速率控制步驟，對(duì)于不同的鹵素來(lái)說(shuō)速率各有不同。但上述鹵烷生成的碳正離子是一樣的，因此得到一樣的產(chǎn)物的混合物。12解： a為烯烴，有旋光性，有一個(gè)手性碳，還剩5 個(gè)碳原子。這五個(gè)碳原子應(yīng)該為：0+1+2+2，0 表示無(wú)碳原子，是氫原子。 1 表示 1 個(gè)碳原子，是甲基。2 表示 2 個(gè)碳原子，不可能是2 個(gè)乙基，只能是一個(gè)乙基，一個(gè)乙烯基。a的構(gòu)造為：b的構(gòu)造為：。 b無(wú)旋光性。各步反響式略。13脫水產(chǎn)物加氫生成正丁烷，且a與溴反響生成三溴化合物，說(shuō)明是含一個(gè)溴的正構(gòu)丁烯。a 很易與 naoh作用，說(shuō)明a中的溴不與雙鍵相連， 所以a構(gòu)造為：ch3chbrch c

24、h2或 ch3ch chch2br。它們與 naoh反響都可以得到 c和 d ，構(gòu)造為：和 ch3chchch2oh 。 e更易脫水，顯然e為：脫水產(chǎn)生兩種烯烴。 f為 ch3ch2ch2ch2oh脫水產(chǎn)生一種烯烴 。 b的構(gòu)造為ch3chbrchbrch2br。10 醇酚醚習(xí)題參考答案1 名稱依次為： 1- 戊醇 (正戊醇 )、2- 戊醇、 3-戊醇、 2- 甲基 -1- 丁醇 (異戊醇 )、2- 甲基 -2- 丁醇 (叔戊醇 )、3- 甲基 -2- 丁醇、. 總結(jié)3- 甲基 -1- 丁醇、 2, 2- 二甲基 -1- 丙醇 (新戊醇 )。2 有兩個(gè)紅外吸收的應(yīng)為順式異構(gòu)體，除了羥基的伸縮振

25、動(dòng)，另一個(gè)吸收是形成分子內(nèi)氫鍵后的吸收。只有一個(gè)吸收的應(yīng)為反式異構(gòu)體，它只有羥基的伸縮振動(dòng)。分子內(nèi)的氫鍵不會(huì)隨濃度變化。3(1) 正己醇 正戊醇 2- 戊醇 2,2- 二甲基丙醇 正戊烷 (2) 乙酸乙醇 乙醚4(1)(2)56 三溴化磷先和醇發(fā)生sn2 反響，得到構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的溴化物；然后甲氧基負(fù)離子再次與溴化物發(fā)生sn2 反響，構(gòu)型再次翻轉(zhuǎn)，最終得到構(gòu)型不變的產(chǎn)物。對(duì)甲苯磺酰氯先和醇反響得到對(duì)甲苯磺酸酯，構(gòu)型不變；然后然后甲氧基負(fù)離子與中間體發(fā)生 sn2 反響，得到構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的產(chǎn)物。7(1)(2) hbr,(3) socl2(4)p, i2socl2,n(5) pcl5(6) pbr389 硅膠

26、上吸附的氧化劑重鉻酸鹽，遇到司機(jī)酒精含量過(guò)高，將被復(fù)原為綠色的三價(jià)鉻。101112 順式 1,2- 二醇更容易和高碘酸形成環(huán)狀中間體。. 總結(jié)1314(1)最快，(2)為順式，反響沒(méi)有反式快；(2)中正好羥基和溴處于直立鍵，反響比(3)快。151617 底物 a 被質(zhì)子化后會(huì)開(kāi)環(huán)得到b和 c，b 能形成烯丙基碳正離子，沒(méi)有破壞另外一個(gè)環(huán)的芳香性，而c 那么需要破壞苯環(huán)的芳香性來(lái)穩(wěn)定碳正離子；因而b 比 c 具有更高的穩(wěn)定性。181920. 總結(jié)2122 加水溶解環(huán)己醇，然后用nahco3與苯甲酸反響，接著用na2co3與苯酚反響，最后用分液漏斗別離環(huán)己烷。23 弗里斯重排是一個(gè)分子間反響，既可

27、以與含有14c 的化合物也可以同沒(méi)有標(biāo)記的化合物反響。24252627 二氧六環(huán)中的氧含有孤電子，也可以進(jìn)攻底物形成磺酸根離去的中間體，水進(jìn)攻該中間體會(huì)得到構(gòu)型保持的產(chǎn)物；而水直接進(jìn)攻底物得到構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的產(chǎn)物；因而二氧六環(huán)的引入會(huì)降低產(chǎn)物的光學(xué)純度。11 醛和酮習(xí)題參考答案1.系統(tǒng)名稱依次為：戊醛、2- 戊酮、 3- 戊酮、 3- 甲基丁醛、 2- 甲基丁醛、 3- 甲基 -2- 丁酮、 2,2- 二甲基丙醛。(2)ch2chococh3ch3choch3chochoh3c系統(tǒng)名稱依次為：苯乙醛、苯乙酮、鄰甲基苯甲醛、間甲基苯甲醛、對(duì)甲基苯甲醛。. 總結(jié)2.(1).苯甲酸(2).苯甲酸(3).苯

28、甲酸(4).芐醇(5).芐醇(6). 芐醇 (7). 二苯甲醇 (11). phch=nnhph (8).(9). (10). phch=noh (12).(13). 3. 與(1)、 (2)、(3)無(wú)反響，其它參照習(xí)題2 4.(1)苯乙酮、 (2)丁醛和 (4)環(huán)戊酮可以和亞硫酸氫鈉發(fā)生反響，其中丁醛反響速度較快。5.6.7.8.(1)為動(dòng)力學(xué)控制，取代基少的一端去質(zhì)子反響速率快；(2)為熱力學(xué)控制，共軛的且雙鍵上取代基比擬多構(gòu)造相比照擬穩(wěn)定。9.(1)no2o2noooophoophcf3ooooo(2)ch3no2 ch3cn ch3cho ch3coch310.11.12.(1)hch

29、2cooh(2)hophhohch3(3)h3cphhohh(4)ohohhhhh. 總結(jié)13.1415. 總結(jié)16.17.12 羧酸及其衍生物習(xí)題參考答案1. 13- 甲基 -6- 乙基 - 辛二酸21- 羧基環(huán)戊烯 34- 硝基戊酰氯4n,n- 二乙基環(huán)己烷甲酰胺(5) 對(duì)甲苯甲酸甲酯(6) 乙丙酐2.3.4.(1)甲酸- 丁酮酸乙酯乙酸丁酸乙酯nahco3有氣體放出：甲酸乙酸無(wú)反應(yīng)：- 丁酮酸乙酯丁酸乙酯ag(nh3)2+無(wú)反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)：甲酸乙酸fecl3-丁酮酸乙酯丁酸乙酯顯紫色：無(wú)反應(yīng)：(2)nahco3有氣體放出：苯甲酸對(duì)羥基苯甲酸無(wú)反應(yīng)：fecl3/乙醇顯色：無(wú)反應(yīng)：鄰甲基苯胺

30、n-甲基苯胺苯甲酸對(duì)羥基苯甲酸苯甲酸對(duì)羥基苯甲酸鄰甲基苯胺n-甲基苯胺(1)phso2cl(2)naoh沉淀溶解：沉淀不溶解：鄰甲基苯胺n-甲基苯胺(3)乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯丙酮3- 戊酮i2/naoh碘仿反應(yīng)：無(wú)反應(yīng)：乙酰乙酸乙酯丙酮丙二酸二乙酯3- 戊酮fecl3/乙醇顯色：無(wú)反應(yīng)：乙酰乙酸乙酯丙酮2,4-二硝基苯肼無(wú)反應(yīng)：有色晶體：丙二酸二乙酯3- 戊酮(4)乙酰胺乙酰氯乙酸酐氯乙烷硝酸銀溶液naoh乙酰胺氨乙酰氯乙酸酐氯乙烷乙酰氯白(立刻 )乙酸酐氯乙烷白(加熱 ). 總結(jié)5.h2cchchch2ch2ohch3ch3oh+coohbrhbr+cochnoo+ hclcoonaco

31、onach2coohch2cooh(a) h2o, h3po4, 壓力 (b) kmno4, h2so4 (c) pcl5 (d) ch3cocl (e) nh3(1)(2)(3)(4)(5)(6)6.och3cooeto-ch3cooeteto的逆反應(yīng)酯縮合och3cooeteto-etohcooetch3cooetcooetch3cooet-och3etoocoetoch3etooceto-eto-7.(1) oohnh4+(2)ooh+ nh3(3)ooc2h5+ nh3(4)cn+ h2o(5)nh2(6)nh28.苯甲醛苯乙酮n,n- 二甲基苯胺hcl/h2o水層：c6h5n+(ch

32、3)2hcl-有機(jī)層飽和nahso3c6h5chso3naohh+c6h5cho沉淀：有機(jī)層：苯乙酮9.(1)brbr2fe無(wú)水乙醚oh2och2ch2ohhbrh+無(wú)水乙醚mgco2h+h2och2ch2coohsocl2ch3nh2ch2ch2cnhch3o(2)oooooo+h2o,h+ohooohkmno4hcoohhcoohhhoochhooc(3)ch3cch2coc2h5oo1.c2h5onach3co h3c1.koc(ch3)3hccoc2h5och3coch3ccoc2h5och2ch2ch31. 5%naoh2. h+ch3coch3ccoohch2ch2ch3ch3co

33、ch3chch2ch2ch32.ch3br2.ch3ch2ch2br(4)(ch3)3cch2cooch3na+c2h5oh(ch3)3cch2ch2oh(ch3)3cch2ch2brnabrh2so4(5)h3+o h2ohcn(ch3)2co(ch3)2ccnoh(ch3)2ccoohoh. 總結(jié)10(1)(2)(3)(4)11.12.13 取代酸習(xí)題參考答案1. 1鄰羥基苯甲酸水楊酸2苯甲酸酐33- 羥基 -3- 對(duì)羥基苯基丁酸43- 甲基 -4- 氧代戊酸 52- 氯丁酸甲酯 62-羥基 -4- 氯-n- 甲基丁酰胺2. 12. 總結(jié)3456cbrh2cbrh2cch2brch2br+

34、2h2ccooc2h5cooc2h5c2h5onacooc2h5cooc2h5c2h5oocc2h5ooch3ocoohcoohhoochooc_co2coohhooc789103. 1cooh2ch3ch=ccoohch33h3cooocoohccnh3cocoohccoohh3cocoohchh3co. 總結(jié)4chbrcoohchcoohohcho5ch3chch2ch2coonaoh6br7cooc2h5coohcooc2h5cooc2h589ch3ch2chch2coohoh4. 1acb 2abcd 3bac 4bacd 5.coohoh能溶于 nahco3水溶液中并與fecl3有顏

35、色反響，說(shuō)明顯酸性物質(zhì)是酚類；與乙酸酐反響生成c9h8o4是?；错懀谠肿又蟹恿u基上的氫原子換成乙?；?；在酸催化下與甲醇反響生成c8h8o3是羧酸與醇的酯化反響；由此可初步推斷此有機(jī)化合物是苯環(huán)上有酚羥基和羧基。又因硝化后主要得到兩種一元硝化產(chǎn)物，進(jìn)一步說(shuō)明兩官能團(tuán)的相對(duì)位置在鄰位。6. 1h2nch2ch2ch2ch2chcoohnh2為賴氨酸構(gòu)造式，是堿性氨基酸，等電點(diǎn)是9.74，應(yīng)加堿。2h2nch2cooh為甘氨酸構(gòu)造式，是中性氨基酸，等電點(diǎn)是5.97，應(yīng)加酸。3hoocch2ch2chcoohnh2為谷氨酸構(gòu)造式，是酸性氨基酸，等電點(diǎn)是3.22，應(yīng)加酸。7. 1h2nch2coo2h2nch2ch2ch2ch2chcoonh23hoch2chcoohnh3(4) hooc