第三版有機化學(xué)課后答案《胡宏紋編》

1、MB 8< 1A共2種:&第八章芳 婭AABmp/ C(1)問物&3H冋題86(1)L何題8. 1(1) 0> 一_一CH.c87.3網(wǎng)題& 5CBBC、HNHCOCH.9NO。NO：A(XX)HOCHa(2)6OCHxHNOj/HjSO,NO?(3)SFcCHKOCLAlCljCOCH：»0CH3CO(?1. AlChCOCHjCOCH3ClCH,（g）0(CH(>2C=CH2,HC(CHJ)1HNCh/H-SO,C(CHj)3(Clb)2C = CH2,HJ 右|C(X)HCH,9CXH3)3CO()H問題87CCCH.),(3)問a 8

2、. 8（1）有手性（2）有干性（3）右于性（4無于性問題89化合物1和2比較，由于1屮苯環(huán)上有較大的取代基，當(dāng)芳環(huán)旋轉(zhuǎn)時因醯環(huán)較小面受阻分f pf 11 分成對映體。化合物2和3比較由十3中顯壞較知也使芳環(huán)阱轉(zhuǎn)受阻分子訶拆分成對映體”血金？屮由于取代基較小血壞較K彷環(huán)施轉(zhuǎn)時不受狀環(huán)的阻幼故不町拆分切起& if旳化合物均有于性岡分發(fā)k 了環(huán)的和曲無對稱元察.OCH； CH <>(2tx HCl<)；N1.2. (1)(>CH；()CH,(3) <OH孕 CHi(4)LCsKCH=CH：CH CHCHaCH,CH, CH,()+ CJhCHCH>CH-H

3、CHZONfOS4H/l()NHHDHD l| ! ( I )fHJH3OJ3W cH<H3<HDDIVH?O:(03KH3)XlH3)H3H9<H3 中FTOSH "(WXXQ(£,Z(,HD)HJHOOJ'H30(fH3)3p(kH3)3甘JHOHDH 9HH*DH 9 H9H0sH*9HJ(>HDOHDOCHDH3 CHJ(I) Ph-h;> 3-nramH3rH3H35H*3H35H93CH-CH.)<CHj)2C -HrNBSKMnOtC()OHNO.NO>CH.-CHCH2BrAIBr.CH.CH<H2CH

4、<<-6CH、CH»CHjI AKJ?YH<CH)CO):<)E 1C（）CH>CH：CH：ClLl TAICl；rN0KMnO,H廠CHhC<M)HOK)H-N02第+章B和KAOHI問® 10.1(1) CHsH：CH2CH?CH?OH CHjCHsCHiCHCH.CH心HAJHCCHCFhOH戊醉(R)或(5) -2-戊驛3戊醉OHCH：ichxhch：ch2oh1CH.CHCHCH3 |CHQCH2CH3ch3cc?h2ohCH,CH. OHCH.ch33 甲 «-l-T#（Q或（5）-3-甲皋2醉2甲基-2- J &#

5、171;2.2 二甲基丙醉CH3CHQH CH)H2)CCO*(HYHCH2CH2OHZ/ HHHCH2OH1烯1-S3- JOHCH.YHCHCHCH2YYHQHOH1丁烯3醇（H2甲甚2內(nèi)烯1醇環(huán)丁紳H殲丙基甲醉fulfil 10.2 見 1HJS10.1問越10.3（I）二甲基己醇鹼-2甲基環(huán)丙醇（士）2 <1-2甲基亠戊醉CH.CHCH.(2) CH；CH?CH -CHCH反2甲基環(huán)內(nèi)醇（士 >4苯墓T6庚烯靜H/CHCH；C /> YHjCH>(H)CHOHCH,CHCH?CH?C1H；)2OHOH問題 10. (1)CH. OH CHCH>iC HCH

6、. ICoHt一 00OHCH,H?d) CHsH>>CHtc0冋題10- 5<2) CH.COCH, +CtHsMgBr<4)CH.COOCzH.-FCH.CH.CHA HjCH MgBr(I) C6H,CHOH、CH,MgX(3) CH3C()(KHf CH<CH，MgBr(5) CHtCH2CH(>-(CHl)?CHCH2MgBr(6) «MgCl-HCHO(7) CH.CHhCOCH +HC三CM&Br(8)C.H-aXH-rCHaCHMgBr問題10.(D 2 MgBr - CH,('HO(2)HO 一 CHMgl-COC

7、H, 4 NaBHtI)YHY比 + HX>/H-(或 Hg(OAc)；/H2O.NaBHl/OH-)H廠問越10. 7MgBr + 2kTHFOHLindhr Pd B?H& hT" * I MF* OH-LiAIH；H2COOCH(或 ZJCHOH)OHOH+HCHOHO OH oCsH：問題10- 10問題10. 11問題10. 12(1) CUH! HCH O同NaOH分離后再純化(I)與教材中243更2(6)(3)GH 廠-CBrCHCCHj()(CH3)sC ?H ch,1. (1)HCH,HCH；Mgl )(3)OH2.(1) (CHj 八CL (1) C

8、HKHCHy-OH(2)-CHCHCM.OHHCiK) HfcOOHW KMn< >. 、M UH<H：C(CHJ?!OH HOC( HHBr(»HHO(6) (CtH ),C- -<>H第十一章R何題11.1 IP乙甚壞己基駐（2）乙基仲丁皐酗（3） 2乙輒塔乙醉（1対硝斤革甲瞇f-j® 11.2CH,()CHSC2Ht()2HPCH3()CH2CHXXwHxC,H5(K'H.CH；OC_H24. 9 <34. sc83 C123. 5 CCH.CH.CH.CH, (CHJ.CHCH (CH：)；CH.CH, (CH.).CH.

9、一 122(36. 1 C6& 7 (125.6(呵題 11.3 CHsCHQCHCHjCHCHX )CH?CH、_ >CH QHOCH.CH +r分子離壬 m/z = 74GH$ CH； 4- CH：<> -CrH. mlz 59CH+ CH:()Hm/z 31H()H- CH CH2 3- m/z 28CH,CHa6CHCHj>H - -r CHH. m/? 73> CFLCHQ 十CH QH： 29CH«H廣- CH,CH HOCHCH. m/z 45何題 11.4(l> CH.Br* (CH、LCCH：CH<2)"C

10、.HJ + pGHQHIHr CHSOJCH3 +CH3CHQH(4) ( tHj (CH?)4CH2()H何® 11.5 CH；XX?H CH2CH<CHj4-H- CHXKH，CH?CH：CHSHr + CH3O- H：CH：CHXCH> 一一(HI+CH£H：CHIHQH S、2(VH <5邸舛D (1Hp3)6-H勵何Hh:3 om *-;")一*中6 H +H +HOWHO)哄曠WH6"HDOHnjWHJ)IH3) (3)H-U於回-一CD LJI ®fel()H3fH3<< »丨乂 i :y(

11、 hj> - i亠.：ycHj)H.V< H3) -HO HO -,H3(>-3I<CH9) - H-rIJ (> y HJ) 型J(2)(CJl5)>C- O CH.CHXH(3) CHYHCHgOH +Na - CH2CHCH2()N«> CH2-<HCH2()CJ17CH-H屜 H-O 問題 IL 10 (】)C.H.CHYHz 4-(：H3CH2CH?OH CsHsCHIXJHoCHrH,ch3(2) Q.CHX>HQ()CH5CH.CH iH S< > 41 O 3)仁HC=ai： FCHX ILOH>

12、 CH - C O <H：CHcCH.m H4>H) CHX：H C(CH3), - (CH)CHOH CHSCH2C： (K'HCCHJSCH<問題 11. 11 (1)八I(1)H Q H:斗ll.<c CH,('i>rso)(3)間題lb 12HA CH,(工)(I) (CH3)?C-<HCILI :()H()CH；OH(5) CrH.CHC:Hc打物： H(XHA：H>CN(7) n-C4H9C=CCH.CH4)CK.Br(S>/°、<CHi>>CO KCH ( H (CH：)一CHtCH<

13、;CHs)t + tTOCCCH,),/H,CH,CHC 嚴(yán) 、XCH>-H OC(CH>)i CH CHC(H ); + CH.CHC< H<HOHOHCILCHC'H：(4)H.OHCH>20%H3.1 > Hg U)Ac.K'HJCYH： I CH.) ('夕廠石庖(CHAC-O C (CH上CH CO.ii/ '人(CHJ?CHCHYH? * KHJHH H?'巴(CH J.CHC(X：H;(KHtOHW (CH )X'HCH('H i X H.HSOjIhSOi "y/IH 1>

14、; NM>H 2> H2OH0NO>OHClno.、NaOHN()OHa Cl-YH/CHYU TN(XCHJXHCR(?) (CHACH OYH (CHJ：CH7(XHCH?(3) CH.CHcOCHGH：(5C6)CHS第十二章醛(3)(3)冋越12. 1«】）壬醛(4)3 甲星環(huán)十七醐問題12> 2<1)CH3C(K：H,CH?Br<CH3CC>CH Br(3)(3)(2)何題】23(LN-<：H<)> CHX<HO>）<酸催化< I)RPHRCH<-()RCH() HROHOR'

15、R YOHCH (X)CC)C(X'H5>CH3C()C(M'H >ch3c(x h.ch,(3)(3)RCH OH晴借化RCH<)何題12. 4（2<>C ()RrOH(3)(3)CHOCHOHCHtOH o dCROH =a HO1CHOHiHOOHCHOHCH OH(3)()(H)OH()冋題2S根據(jù)MNMRJt洛乩不同；或制備梵彷彳物(如£2. (二硝墓苯曲反應(yīng)*成苯粽衍咎物洵定該衍生物的物理常數(shù)進行區(qū)別的苯賒衍牛物m. p. 117-U8C1()采空仿牛物m()()卩.122126C問色 12.6 CHtC'HOH +

16、CH)COCH?CH, LCNr»J6 12.7(1)1CH -C：- C=CHOCH)CH?問IB 128(1)C.mCCH*(2) CH3CH：CHOH(4)OCH,-<x>SO3Na/X2Ha CFSCHxx:h3OH(3) CH3CHtC3=<：CH2CHt( )H()()C.H,CO /K：H.(7)CCJhCC)7 k：h5問a 12.9(1)(2) (4)會發(fā)生外消旋化。()()問題12. 10CH3CH (OH) CH2CH,CHjCHOC 比 CH'CfXHCHaCH2(：OCH5 GHsCOCFLCHCH (OH) CH3()OH旬題12

17、11(1) CH3CHA'H(：HCHOI 1HO CH)CHtCHCKH,(3)O<H()問題12.12<r Li4CH COCH上空1CH,CCHxCH?<：HOCHsC(X：H5CHCHCH3)OH CH$CH?COCHj -需(HCHTH 上卅壬怛 CH3CH2C<X：H2CHCH：OHOH-+ gc -C(CH)(5)CH,CH.C(K H (：Ha-LDA> CHM'Hw JtKHCHHtCOCH -CHCH CH<THEch3 oh2 (CH.hCHCHO H - CCHJxCHCH問題12.13<l)OH CH；Q； +

18、 (CHJCHCCXl -12)0 卜(CH；M> C(X'lZnllClocCHCHCHoCH,+CH3('H2CHXOC1-CCH(CHO：迴些L p-CH2CH(CH >： "0Q-C-CCCHa 上書?' OAlCbAICkH?C(CH 小(CHQ】C一OCH2CH2CH.t冋敕12-14 CH5)5CH0 3 4(HWH>C YM)£膽？產(chǎn)(CH?OH>HCOaN問逐12. 15()croSeO2 /1) KOH -CHsOH- . 2> H"()IICHO I、«H04-£H()

19、 HOCH：C(：H70iOH" (c)HZOHO?HCH.)KOH CtH.OU2) HQego、(XZn (Hg)(H (CH JaU：H5)2dlMgBrZKl.CH36CH>C("TickH.CH-CH.CXhHCCM?1COACO.HH>SC>4<3)CH<CHCH2CHX：1 一 CHXHH Sn22. (1)H<)H0CHiCC HCHt-C)(3)oiH*-FBr"CHCHOOCtHsCHCCHCHsHCjH5CHCCHCfHsHO*CMCCC.H、-2OH-HO OH2HrOO(11)(11)(9>Cl(

20、)I(CHJsC C-CHOCH, +C1(11)(11)(10)(CH,)IC-HCHOCH> 一(CH J >CCH HOCH,(11)(11)O-OHICHjOHI (CH3)>CCH-H(OCH3)2 (CHJ3CCHCHCOCHsh(11)(11)OCH2CH?OH66 CH2CHQH d(11)(XHCHQHXOHO OHOCH:CHtOH5()()mBr3. (1) ZCHQPGCH/CHO 少一" I CH3CH,CH2CHCHCHO竺坐.CHdHKHOH CHCHjHO<HCHA1(HOH、窗/()1) CH3Mgl2) 1心C /、/ I)

21、 B?H< THF韋才' 1 UH；1) CIhMgi2) HQ一 H,()NaBHtPBrjMg(3) /A/CHO /x/CHzOH * /x/CHBr * ysyCHzMgBrI)仝0 . 2> HQ，hc:ch2ch：chzohUgSC)o h2so4hh3coch7ch?ch2ohO ch3cch2ch:ch2oh / o oCHJCCH,CH!CH(CH2)|CH5O 9 OH01) CH) <CHJ)4CH:MgBrCHXCH2CH2CHO -oIIn CHjCCHX：H2C(CH2)4CH32) H?cr4 A： CH3C-<：HC(M：H$IO

22、CHjB： CHsCOCHCOCHtICH.,H*CHjCYHCOCHj -一 CH、C()CHCOCR IONaICHjCOCHCOCHj 一穩(wěn)定5. (1) CHjCHjCHjCHOOO1I CHXXH2CHaCCH4(2) (CH3)5C-HtCCH3O«(4) CHtCCH?CH(OCH3)2第十三章不飽和醛醐及取代醛酹&(OH”A旬題 13.1 (DHaCOCH,> CHjCOCH：CCCH1)2 厶 CHjCOCHY(CH小OHch3KCNIHQ+CHjCOCHzC CN CH>C(K：H2CCO2HHO Acich3CHjCH(2) 從(1) CH3

23、COCHC(CH3)： - o -(CH小( H(OH>CHY(CH)vll x1XH3):CuLj(3) 從(1CH3OCH=C(CHJz H.COCHxCCCHJ2 >HgUCHMgl H3<)(4從 f3)CH3COCH2C (CH “3EtiO<chj?cch,c(ch1)3仝 <CHj)2C-XHC(CHJ；<.(1)OC.HQCHVH寧C比OHCHCH2CHO +C$H$Q*HjCOCHxCHO+QH.OH廠 hAhHCH,H,CYHCHCH, 一OHCHsCHCH2CH3CHCCHzCH?(:H-HtOoc2h,H(6)(4>HH-H 2

24、O -H.0HC»HsC - C 4ACtH»CCHC 三C'+ HC()OHOHOH妙也CHCNH -CHjO-ch,oX)CH?：()CH,+ OHHH1och3 OilICHa C OCH2CH2OHoICHjC -OCH2CH2OHOHCHCH,2. (1)CH>CH：CHCHOCH(C<H5)2CHCH2CCiHs3(CH5SO4OHOCH)NaOH2> CH,I " £丿(CH'CO叫片 YOCHs > > CHaMgl-Aici/ f V-(3) 2CH3COC H32) H,0* (CH3)s

25、CCH2C(X：H3(4) CHjCHO* CHr=CHTHF1CT Li1竺色% ch,+hcho hchoCH,CH第十四章問題14.1 /x/OOH 己酸丫 COOH3 甲基戊酸/、'，COOH2 甲基戊酸JzCOOH3.3二甲墓丁酸2.3 二申基丁酸2.2 二甲基丁酸2 乙 srw問題14.22甲基戊酸、2.3二甲基丁酸和3甲基戊酸有對映舁構(gòu)體.問題 14. 3(1) CF.CH2C()iH>CF3CH：CH?C03H>CF.CH:CH?CHjCO：HYO：H >YOH >CO,H >F：1HC = CCO.H > CH2-<HCOzH

26、 > CHCCO.H-YOHOCHa>YXhHCQ,H問題）4-4(1 ) (CHS )2CHCH2C()，H + C：2HsOH 二(CH3 LCHCHuCOGHs + H2O(2) (CH J2CHCH2CO2H4-NH3)1CHCH2CONH2 + H>O(3) CCH, )2CHCH2CO2H + SOCl2 - (CH3 >ZCHCH?C( )C14- SO, HCl(4 MCHJzCHCHQhH (CH.CHCH.CONH,(CH 宀 CHCHQN200 C(5 )(CH3)3CHCHlCO2H(CHJzCHCHgCHOH2)HzOBr(6XCHj)zCHC

27、H：C<XH<CH3)2CHCHCO?Hco2h問題 14 5(1) f>-DrOH (2)BrO(3) C2HsOC(CH2).COC2Hs()I(4) C2H$OC(CH,)4br*Mk1 >COj問題 4 6廠、NaCN HQ+C2) O2N-/>-CH2Cl (人 NEtzOc5h$co3h(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQH(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQH(4) CHjCCFhCHCHr -CHC -CHfCHTCH2BrZ 0 0NaCN H,OFCHjCCH.CHjCHtCO

28、.H(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQH問® U.7 HOOC Y二C COOH >H、/OH > HO,Cx zH H VO2HIIX：O：H兩個枝基幕得近，由于梭基是吸電子基團由十場效應(yīng)的作用.HO：C O,H HOzC 河題H.H 空 比CO：H(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQH(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQH所以敢式1.2環(huán)丙烷二甲酸的K.i比反式異構(gòu)體大.rtf HOtC HO,C兩(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2C

29、QH(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQH，域基犠得近故反式比噸式的K“人.(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQH(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQH°1K l t S(l)(CH,)JCHCOzHCOOH出+陰泌上蟲嗎 YHCOH /"只舊 AgOH Zx/O2Ag 竺巴】 (1)CHCHOiH(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQHCHjCH,CH2CO2HCHKHgH弓將gCHEOH竺竺L如2)H：O(CHACCH 血韻 2>H

30、j0+丄心亠(CH,) QCH2CQH(CHACCH 血韻 2>Hj0+丄心亠(CH,) QCH2CQHKM5HQCH：CO,Hc企:-DNaOH-1?Z)H3O4CHgHJ一 CH,HO” TH,2. (IX：h5CH(> CHCH 仝竺獨THFOLi*CH,RyhchoCH,t)(CHa)uLi2)H,O(CH3)3CCH, <2>CHjCHO-Hlb (CHa)xCCH2CO?Hch3NO.CHzClCH2CO2HNaCNCO + HCIAJCk2 tljCHCOOinHNOj h2so<4.NOtH3CHOKMnO4HHFiCO2HHO,CHOrC O,H

31、<2> CHiCHC- «)jH CHJzCHCHKOHCH.（4）ch3H,CCOzH T-CO2COtHCH,H,CHCOtHCK co2hCO.HCH<2CO,3HCH35CHjCOzH5. (1)C.HSCO；H(36 HOQHO2CZ；UHC<Hs(4>epi ：<5k：(5)C<Hs第+五章 幾酸衍生物冋越15-1 (D環(huán)己基甲酸甲酩d)苯乙酰氯問聽 15. 2 (DCH.CHCHjCOxCH.CH.CHi(3)CH,CON(C2H5>:（2）N甲基丙酰胺（5）苯舌Jffl(3丁酸肝(6>乙酸環(huán)已寺 (2)C4H$CO

32、NHCH3 (DCHjCOjCiHsCOC1COCI(5)C<H4CO2CH2CkH.何題15- 3（略）()問越 15 4 G) CH、Cl8OH +CH,OH0(5)C<Hs(5)C<Hs(2)CH,COH0+ (CHJ3C-"()Hch3A“1CHSOH+C：H2CH2CH2CH(CHJ2 (旋光)Aa< 1(5)C<Hs(5)C<HsCH(5)C<Hs(5)C<Hs(4)HOCHi-COOCCH 亠 +CHQHAU 2H,：O川-r(CH3),COHAacI(5)()o()o CHbCOH 4 C.HsCCHjOBm2ZOHJC<HlC©£(CH>H(CH)C 亠C?H“H 一 (CH)C-O-Cdh»H問題 15. 5(1) CHsC X.(CHa)j OH(2) CHsCOCCCHj), * CHjC-CCCHJj i«CH 小OC：HgchZ +ECVjhooCcHsC-CCCHs),(4) QH5C>C(CHj)>O問題 15-6(1) CHjC十(CHjJxCCH： OH屮(CH3)3C4+CH56h (CHj)jC-<>CH(CHJjCO CH3C.hZ0/64h *cH>OvzCH>十