選修5高考復(fù)習(xí)有機化合物的命名和同分異構(gòu)體

1、選修選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)基礎(chǔ)考綱定位1.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解常見有機物中的官能團(tuán)，能正確表示簡單有機物的結(jié)構(gòu)。2.了解有機物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。3.能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。4.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。5.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。第一節(jié)認(rèn)識有機化合物第一節(jié)認(rèn)識有機化合物當(dāng)有幾條不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一條作為主鏈。如含6個碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”、“簡”、“小”以離支鏈較近

2、的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。如若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前面寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“”連接。 3有機化合物的命名是以烷烴的命名為基礎(chǔ)的，簡單來說，烷烴的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號、定名稱三步

3、。在給其他有機化合物命名時，一般也需經(jīng)過選母體、編序號、寫名稱三個步驟，鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因為在這些有機物中，都含有官能團(tuán)，所以在選母體時，如果官能團(tuán)中沒有碳原子(如OH)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子；如果官能團(tuán)含有碳原子(如CHO)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子，在編序號時，應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。二、同分異構(gòu)體書寫與判斷1同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時為避免重復(fù)，可遵循“四順序”、“兩注意”。(2)具有官能團(tuán)的有機物一般書寫的順序：碳骨架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。(3)芳香族化合物兩取代

4、基在苯環(huán)上的相對位置有鄰、間、對3種。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法。記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。丙基、丁烷有2種；戊烷、二甲苯有3種。(2)基元法。例如：丁基(C4H9)有4種，則丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4種。(3)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的也有3種；又

5、如CH4的一鹵代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。(4)判斷有機物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結(jié)論：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)。一、有機物分子式、結(jié)構(gòu)式確定流程圖三、有機物分子結(jié)構(gòu)的確定1化學(xué)法官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳雙鍵或碳碳三鍵碳碳三鍵溴的溴的CCl4溶液溶液橙紅色褪去橙紅色褪去KMnO4酸性溶液酸性溶液紫色褪去紫色褪去鹵素原子鹵素原子NaOH溶液，溶液，AgN

6、O3和稀硝酸的混合液和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生醇羥基醇羥基鈉鈉有氫氣放出有氫氣放出酚羥基酚羥基FeCl3溶液溶液顯紫色顯紫色濃溴水濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生有白色沉淀產(chǎn)生醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液有銀鏡生成有銀鏡生成新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2氣體放出氣體放出2物理法(1)紅外光譜(IR)不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵在紅外光譜圖中都有一個特定的吸收區(qū)域，借助紅外光譜圖可以確定有機物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機物結(jié)構(gòu)。(2)核磁共振氫譜核磁共振氫譜中，處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比，根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及個數(shù)比，從而確定有機物結(jié)構(gòu)。關(guān)鍵提醒(1)用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物結(jié)構(gòu)時，省略碳碳單鍵、碳?xì)滏I，不能省略官能團(tuán)。如乙烯結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)寫成CH2=