（重慶專用）2014屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第16講《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊訓(xùn)練試題

1、第16講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊(時(shí)間：45分鐘分值：100分)一、選擇題(共7個小題，每小題6分，共42分)1甲酸香葉酯是一種食品香料，可以由香葉醇與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得。下列說法中正確的是()。A香葉醇的分子式為C11H18OB香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)C1 mol甲酸香葉酯可以與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D甲酸香葉酯分子中所有碳原子均可能共平面解析根據(jù)香葉醇的鍵線式，其分子式應(yīng)為C11H20O，A錯誤；由香葉醇的鍵線式可知與羥基相連碳原子的相鄰位置的碳原子上沒有氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；1 mol甲酸香葉酯中有2 mol碳碳雙鍵，可以與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確

2、；甲酸香葉酯中存在一個手性碳，此碳及其連接的碳不可能處于同一個平面上，D錯誤。答案C24­去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒等作用，它的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的描述，正確的是()。A分子中含有2個手性碳原子B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C能發(fā)生加成、消去、氧化及取代反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH反應(yīng)解析與醇羥基相連的碳環(huán)中共有4個手性碳原子，A錯誤；分子中含有酚羥基，故可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯誤；分子中含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成和取代反應(yīng)，分子中的醇羥基可以發(fā)生消去和氧化反應(yīng)，C正確；1 mol該物質(zhì)中含有1 mol酯

3、鍵和1 mol酚羥基，酯鍵和酚羥基各消耗1 mol NaOH，D錯誤。1 / 18答案C3NM­3是處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，分子結(jié)構(gòu)如右圖。下列說法正確的是()。A該有機(jī)物的分子式為C12H12O6B1 mol該有機(jī)物最多可以和3 mol NaOH反應(yīng)C該有機(jī)物容易發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng)D該有機(jī)物分子中只含有1個手性碳原子解析NM­3的分子式為C12H10O6，A錯誤；1個NM­3分子中有2個酚羥基，1個羧基，1個酯鍵，1 mol NM­3最多可以和4 mol NaOH反應(yīng)，B錯誤；NM­3分子中有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基、酯鍵，因此

4、可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；NM­3分子中連接羧基的碳原子上同時(shí)連接有甲基、氫原子和一個較大的基團(tuán)，因此該碳原子是手性碳，D正確。答案D4(2013·蘇州模擬)Cyrneine A對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效?？捎孟闱弁?jīng)過多步反應(yīng)合成下列說法不正確的是()。A香芹酮化學(xué)式為C9H12OBCyrneine A可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)C香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色D與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有2種解析香芹酮化學(xué)式為C10H14O，A錯誤；該物質(zhì)的分子中有碳碳雙鍵

5、，可以發(fā)生加成反應(yīng)，有醛基和羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，羥基相連碳的相鄰碳原子有氫原子，則可以發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；兩種物質(zhì)的分子中均有碳碳雙鍵，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C正確；符合該要求的物質(zhì)有兩種： ，D正確。答案A5依曲替酯是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。下列說法不正確的是()。A原料X與中間體Y互為同分異構(gòu)體B原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色C中間體Y能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D1 mol依曲替酯只能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)解析X與Y的分子式均為C13H12O4，A正確；原料X含碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；中間體Y不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；1

6、 mol 依曲替酯中酯鍵水解得到1 mol酚羥基和1 mol羧基，故總共消耗2 mol NaOH，D正確。答案C6(2013·南通質(zhì)檢)阿司匹林是日常生活中應(yīng)用廣泛的醫(yī)藥之一。它可由下列方法合成：下列說法正確的是()。A鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面B用酸性KMnO4溶液直接氧化鄰羥基苯甲醛可實(shí)現(xiàn)反應(yīng)C反應(yīng)中加入適量的NaHCO3可提高阿司匹林的產(chǎn)率D與鄰羥基苯甲酸互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上一氯代物僅有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種解析鄰羥基苯甲醛分子中苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，而醛基(CHO)中有碳氧雙鍵，也是平面結(jié)構(gòu)，而羥基(OH)中的OH鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子中所有的原

7、子有可能在同一平面內(nèi)，A錯誤；用酸性KMnO4溶液氧化醛基的同時(shí)也會氧化酚羥基，所以用酸性KMnO4溶液氧化鄰羥基苯甲醛無法實(shí)現(xiàn)反應(yīng)，B錯誤；反應(yīng)中加入適量的NaHCO3，則NaHCO3會與羧基反應(yīng)，而與酚羥基不反應(yīng)，減少了副反應(yīng)發(fā)生的幾率，提高了阿司匹林的產(chǎn)率，C正確；該物質(zhì)能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與鄰羥基苯甲酸互為同分異構(gòu)體，所以其含有的官能團(tuán)為1個醛基和2個羥基或者含有1個酯鍵和1個羥基，又要求苯環(huán)上一氯代物僅有2種，其可能的結(jié)構(gòu)為、 ,D錯誤。答案C7X、Y分別是兩種藥物，其結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是()。A1 mol X與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOHBX、

8、Y都有較強(qiáng)的水溶性CX、Y都能使KMnO4溶液褪色DX、Y的水解產(chǎn)物不可能發(fā)生聚合反應(yīng)解析觀察有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，判斷官能團(tuán)的性質(zhì)。A項(xiàng)，注意X中只有一個苯環(huán)，所以只有1個酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1 mol X最多消耗2 mol NaOH，錯誤；B項(xiàng)，X中只有羥基1個親水性基團(tuán)，憎水性基團(tuán)大，不溶于水。同理Y也不溶于水，錯誤；C項(xiàng)，X中苯環(huán)上的CH3、碳碳雙鍵，Y中酚羥基、碳碳雙鍵均能使KMnO4溶液褪色，正確；D項(xiàng)，X、Y的水解產(chǎn)物中均有碳碳雙鍵可以發(fā)生聚合反應(yīng)，錯誤。答案C二、非選擇題(共4個題，共58分)8(2013·全國大綱理綜，30)(14分)芳香化合物A是一種基本化工原料，可以

9、從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A，不超過兩個碳的有機(jī)物及合適的無機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線_。(5)OPA的化學(xué)名稱是_；OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類型為_，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(提示 )(6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯

10、基和醚基三種含氧官能團(tuán)，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。 解析(1)由A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式可推知A為鄰二甲苯( )。(2) 相對于 少了4個氫原子，多了4個溴原子，故A生成B發(fā)生的是取代反應(yīng)，該反應(yīng)的副產(chǎn)物很多，其中 與 是同分異構(gòu)體的關(guān)系。(3)由C的分子式可知，A生成C發(fā)生的是一溴取代反應(yīng)，故生成物有兩種，即和 (4)比較反應(yīng)物 和目標(biāo)產(chǎn)物 的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，前后兩種物質(zhì)均有苯環(huán)，故反應(yīng)過程中苯環(huán)沒被破壞，后者相對前者增加了兩個酯基和兩個乙基，其中酯基來源于參與酯化反應(yīng)的羧基和羥基，故可利用酸性高錳酸鉀溶液將反應(yīng)物苯環(huán)上的甲基氧化為羧基，生成鄰苯二甲酸，鄰苯二甲酸再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到

11、目標(biāo)產(chǎn)物。(5)分析 的結(jié)構(gòu)可知，其含有苯環(huán)和兩個醛基，而且醛基相鄰，故該物質(zhì)名稱為鄰苯二甲醛；由該問提示的反應(yīng)及E分子中含有3個氧原子可知，E為 ，該物質(zhì)含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)(分子間脫水)生成 。(6)結(jié)合給出的三種官能團(tuán)(醚基、酯基和醛基)及E分子中含有3個氧原子可知，若苯環(huán)上只有一個支鏈，則G為 ，若苯環(huán)上有兩個支鏈(這兩個支鏈分別含有醚基和酯基，其中包括醛基)，兩個支鏈可分別在苯環(huán)的鄰、間、對位上，G可能是 、 、 。答案(1)鄰二甲苯(2)取代反應(yīng) (3) (4) (其他合理答案也可)(5)鄰苯二甲醛縮聚反應(yīng) (6) 、 、 、 9(2013·重慶高三聯(lián)考)(15

12、分)某芳香烴A可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出來，以A為原料可以合成聚鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì)，其合成流程如下(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件已略去)。已知：.RCHOHCN.RCN RCOOH. 請回答下列問題：(1)C的分子式為_。(2)下列對相關(guān)反應(yīng)類型的判斷合理的是_(填序號)。加成水解還原取代還原氧化加聚加成消去還原加成氧化還原縮聚取代水解氧化加成氧化還原縮聚取代消去氧化取代還原氧化加聚(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)扁桃酸有多種同分異構(gòu)體，其中既能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)以芳香烴A為主要原料

13、，還可以通過下列合成路線合成阿司匹林和冬青油：冬青油的結(jié)構(gòu)簡式為_。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析由題給條件和反應(yīng)的產(chǎn)物可推知，A為甲苯。由信息和，結(jié)合反應(yīng)和的條件知，A與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(B)，苯甲醇經(jīng)催化氧化生成苯甲醛(C)，由信息和知，D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。由信息知，苯胺易被氧化，故A與濃硝酸和濃硫酸反應(yīng)生成鄰硝基甲苯(E)，先用酸性高錳酸鉀溶液氧化E生成F，F(xiàn)再還原生成鄰氨基苯甲酸，如果先還原，后氧化，則氨基也能被氧化。反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)是縮聚反應(yīng)。(4)扁桃酸的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有羧基和酚羥基；苯環(huán)上有2個取代基(OH、C

14、H2COOH)時(shí)，有3種不同結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上有3個取代基(OH、CH3、COOH)時(shí)，有10種不同結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有13種。(5)由流程圖可知，A與溴化鐵反應(yīng)生成H，H為鄰溴甲苯，反應(yīng)是酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化成羧基；反應(yīng)是C7H5BrO2與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，K為鄰羥基苯甲酸。K與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成冬青油，K與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林。 10(2013·浙江理綜，29)(15分)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥柳胺酚已知： 回答下列問題：(1)對于柳胺酚，下列說法正確的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)B不發(fā)生硝化反應(yīng)C可發(fā)

15、生水解反應(yīng)D可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑_。(3)寫出BC的化學(xué)方程式_。(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_(寫出3種)。屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)推知F的結(jié)構(gòu)為 ；E為 ；根據(jù)反應(yīng)條件及已知信息從 到E的變化為 (1)柳胺酚屬于多官能團(tuán)化合物，酰胺水解、酚羥基都能消耗NaOH，苯環(huán)上能發(fā)生硝化反應(yīng)和溴

16、代反應(yīng)。(5)甲酸苯酚酯物質(zhì)苯環(huán)上的氫原子種類是兩種或四種，不可能出現(xiàn)三種。因而F的符合條件的同分異構(gòu)體分別為 答案(1)C、D(2)濃HNO3、濃H2SO4(3) 2NaOH NaClH2O(4) (6) (或其他合理答案)11(創(chuàng)新預(yù)測題)(14分)2012年8月，英國每日郵報(bào)報(bào)道制造太陽鏡、嬰兒奶瓶、太空杯和光盤的主要材料都是聚碳酸酯，聚碳酸酯在一定條件下可釋放出有毒的雙酚A( )。聚碳酸酯不耐高溫，100 時(shí)釋放出的雙酚A是25 時(shí)的50倍。雙酚A進(jìn)入人體后，會溶解在身體的血管里，導(dǎo)致致命性的血管疾病。請回答下列問題：.下列關(guān)于雙酚A的說法不正確的是_(填序號)。A利用聚碳酸酯制成的茶

17、杯來泡茶時(shí)對人體無害B雙酚A的分子式是C15H16O2C雙酚A的核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1223D1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2.聚碳酸酯(簡稱PC)是分子鏈中含有碳酸酯基的高分子聚合物，其合成流程如下：(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_。(2)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3) 按系統(tǒng)命名法的名稱為_。(4)CH3CH= CH2與Cl2加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有_種(不含加成產(chǎn)物)。(5)反應(yīng)的另一產(chǎn)物為_。(6)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)_。反應(yīng)_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。解析.選項(xiàng)A，根據(jù)相關(guān)信息，在較高溫度下聚碳酸酯易釋放出雙酚A，用聚碳酸酯制成的茶杯泡茶時(shí)一些雙酚A會溶解在H2O中，飲用這種茶水對人體有害。選項(xiàng)B，根據(jù)雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式及C、H、O原子的成鍵規(guī)則，可知其分子式為C15H16O2。選項(xiàng)C，根據(jù)雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式，該有機(jī)物分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子( )，故其核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1223。選項(xiàng)D，1 mol雙酚A與Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)可以消耗4 mol Br2。.(1)反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為加成反