第二 烷烴和環(huán)烷烴PPT課件

1、第一節(jié) 烷烴烷烴(alkane)：鏈狀飽和烴第1頁/共56頁 烷烴：CnH2n+2 同系列(homologous series):具有同一分子通式組成上相差CH2及其倍數(shù)的一系列化合物 HCHHHHHCHCHHHHCCHHCHHHHHHHCHCCHHCHHHHH甲烷乙烷丙烷丁烷第2頁/共56頁 構(gòu)造異構(gòu)(constitution isomer):具有相同的分子式，僅由于組成分子的原子間連接順序和方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象H3CH2CH2CH2CCH3H3CHCH2CCH3H3CH3CCCH3H3CH3C正戊烷異戊烷新戊烷HCHCH3CHCCH2H2CCCH3CCH31,3-戊二烯2-戊炔第3頁

2、/共56頁2.命名 普通命名法(general nomenclature) 系統(tǒng)命名法(systematic nomenclature) 第4頁/共56頁普通命名法 對(duì)于結(jié)構(gòu)較簡單的烷烴，常用普通命名法命名。烷烴的名稱用烷，碳原子數(shù)從到10用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，10以上用數(shù)字表示。為了區(qū)分同分異構(gòu)體，常用一些詞頭來表示，如“正”表示直鏈烷烴，“異”表示具有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，“新”表示具有(CH3)3CCH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，如上述戊烷的三種異構(gòu)體。第5頁/共56頁H C C C C CHHHHHHHHH C C C CHHHHHCHHHHHHHHHH C C

3、C HHHHHCHHHC HHH正戊烷 異戊烷新戊烷第6頁/共56頁系統(tǒng)命名法 這個(gè)命名規(guī)則是我國根據(jù)1892年日內(nèi)瓦國際化學(xué)會(huì)擬定的系統(tǒng)命名原則和國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（簡稱IUPAC）幾次修改補(bǔ)充后的命名原則，結(jié)合我國文字特點(diǎn)而制定的命名方法。第7頁/共56頁系統(tǒng)命名法命名規(guī)則 選擇最長碳鏈作為主鏈，按主鏈所含的碳原子數(shù)稱為某烷，并以此作為母體。 主鏈的碳原子編號(hào)從靠近支鏈（或稱取代基，為各種碳?xì)浠衔镏腥サ粢粋€(gè)氫后的烴基以及各種官能團(tuán)）的一端開始，依次用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出，使支鏈位號(hào)最小。 3把支鏈的名稱寫在該烷烴名稱的前面，再把支鏈的位號(hào)寫在最前面，中間加一短橫線“-”。第8頁/共56頁

4、CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)4-乙基辛烷第9頁/共56頁英文命名methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decaneane :ylnormal(n-) iso(i-) neomono- di- tri- tetra- penta-第10頁/共56頁烷基系統(tǒng)命名法（普通命名法）英文名CH3甲基methylCH2CH3乙基ethylCH2CH2CH3丙基（正丙基）propyl (n-propyl)CHCH3CH3

5、1-甲基乙基（異丙基）1-methylethyl (isopropyl)CH2CH2CH2CH3丁基（正丁基）butyl (n-butyl)CHCH2CH3CH31-甲基丙基（仲丁基）1-methylpropyl (sec-butyl)CH2CHCH3CH32-甲基丙基（異丁基）2-methylpropyl (isobutyl)CCH3CH3CH31,1-二甲基乙基（叔丁基）1,1-dimethylethyl (tert-butyl)CH2CH2CH2CH2CH3戊基（正戊基）pentyl (n-pentyl)CH2CH2CHCH3CH33-甲基丁基（異戊基）3-methylbutyl (is

6、opentyl)CH2CCH3CH3CH32,2-二甲基丙基（新戊基）2,2-dimethylpropyl (neopentyl)CH2CH2CCH3CH3CH33,3-二甲基丁基（新己基）3,3-dimethylbutyl (neohexyl)CH2CH2CH2CHCH3CH34-甲基戊基（異己基）4-methylpentyl (isohexyl)第11頁/共56頁系統(tǒng)命名法命名規(guī)則 如果主鏈上連有不止一個(gè)支鏈，根據(jù)最小編號(hào)順序規(guī)則，主鏈的編號(hào)順序應(yīng)使支鏈位次之和盡可能低。當(dāng)主鏈上有兩個(gè)或多個(gè)相同的支鏈，則將它們合并一起，在其名前用二、三等數(shù)字表示支鏈的數(shù)目。 若主鏈上連有不同的支鏈時(shí)，名稱

7、中支鏈前后的順序應(yīng)按從簡單到復(fù)雜的原則考慮（次序規(guī)則），英文名稱則按取代基名稱第一個(gè)字母的順序。 如支鏈上還有取代基，則從主鏈相連的碳原子開始，將支鏈的碳原子依次編號(hào)，然后補(bǔ)充支鏈上取代基的位次、名稱及數(shù)目。 選擇主鏈時(shí)，如有兩個(gè)以上等長的碳鏈，應(yīng)優(yōu)先選擇具有較多支鏈的碳鏈為主鏈。第12頁/共56頁CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH32,3,5-三甲基己烷不是2,4,5-三甲基己烷CH3CH2CHCH2CH2CH2CHCH3CH2CH3CH32-甲基 -6-乙基 烷123CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH32,7,9-三

8、甲基-6-(2-甲丙基)十一烷CH3CH2CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH33-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷第13頁/共56頁HCCCH3CH3CH3CH3CH2CH31 1 伯伯 primaryprimary2 2 仲仲 secondarysecondary3 3 叔叔 tertiary tertiary 4 4 季季 quaternaryquaternary第14頁/共56頁3.結(jié)構(gòu)第15頁/共56頁第16頁/共56頁4.構(gòu)象(comformation) 構(gòu)象異構(gòu):由于圍繞鍵旋轉(zhuǎn)所引起分子中原子在空間有排列情況不同的現(xiàn)象 構(gòu)象異構(gòu)體 優(yōu)勢構(gòu)象第17頁/共56頁HH

9、HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象乙烷的構(gòu)象第18頁/共56頁CH3HCH3HHHCH3HH3CHHHMMHHHHHMHHMHHHCH3HCH3HHHH3CHHCH3MHMHHHMHHHMH部分重疊式對(duì)位交叉式全重疊式鄰位交叉式正丁烷的構(gòu)象第19頁/共56頁5.物理性質(zhì) 沸點(diǎn):直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)增加而增加 在同分異構(gòu)體中,直鏈的比含支鏈的沸點(diǎn)高 熔點(diǎn):隨分子中碳原子數(shù)增加而增加 偶數(shù)碳原子增加幅度比奇數(shù)大 同分異構(gòu)體中,分子越對(duì)稱,熔點(diǎn)越高 密度: 小于1 溶解度:溶于低極性有機(jī)溶劑中第20頁/共56頁6.化學(xué)性質(zhì) 穩(wěn)定性 氧化和燃燒 熱裂反應(yīng) 鹵代反

10、應(yīng)第21頁/共56頁氧化和燃燒 能源 燃燒熱 燃燒熱和內(nèi)能CnH2n+2 + O2CO2 + H2O + 第22頁/共56頁熱裂反應(yīng) 共價(jià)鍵的鍵能和共價(jià)鍵的解離能 游離基反應(yīng)-烷基自由基 石油化工第23頁/共56頁鹵代反應(yīng) 產(chǎn)物復(fù)雜 游離基反應(yīng)歷程 F2Cl2Br2I2 氫的相對(duì)活性:3H2H1HRH + X2RX + HXhv or第24頁/共56頁甲烷鹵代反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理hv orCH4 + Cl2CH3Cl + HClClCl+H CH3+ HCl+ClClCH3Cl +鏈引發(fā)鏈增長+ClCl+CH3CH3鏈終止2ClClCH3CH3ClCH3ClCH3ClClClCH3CH3第25頁/共5

11、6頁反應(yīng)熱(H)反應(yīng)方向活化能(Ea )反應(yīng)速度律速反應(yīng)過渡態(tài)(Ts)Ea反應(yīng)過程 E反應(yīng)物過渡態(tài)產(chǎn)物 H幾個(gè)概念第26頁/共56頁甲烷鹵代反應(yīng)Ea反應(yīng)過程 EEaH3CHClCH3 +Cl2+H3CClClCH3Cl +ClCH4 + ClCH3 + HClCH3 + Cl2CH3Cl + ClEa(kJ/mol)H(kJ/mol)178.4+4-109 HCH4+ClHCl第27頁/共56頁甲烷鹵代反應(yīng)+ClHCHHHHCHHHClHCHHHCHH+ClClHCHHClClClCHHH第28頁/共56頁鹵素的相對(duì)反應(yīng)活性反應(yīng)F2Cl2Br2I2X-X2X2X+159+243+192+151

12、CH3-H+XCH3+HX-130+4+67+140CH3+X-X CH3-X+X-293-105-101-83總的H-423-104-34+55第29頁/共56頁Ea反應(yīng)過程 EH3CHClCH4 + ClCH3 + HClEa(kJ/mol)1775EaH3CHBrCH4 + BrCH3 + HBrCH4+ClCH4+Br第30頁/共56頁不同氫的相對(duì)反應(yīng)活性CH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3hv1-氯丙烷 45%2-氯丙烷 55%CH3CHCH3H3CCH3CCH3ClH3CCH2ClCHCH3H3C+ Cl2hv+2-氯-2-丙烷 36%1-

13、氯-2-丙烷 64%第31頁/共56頁不同氫的相對(duì)反應(yīng)活性1.不同碳?xì)滏I的解離能2.活化能3.共軛效應(yīng)烷基自由基的相對(duì)穩(wěn)定性 芐基自由基,烯丙位自由基叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基第32頁/共56頁不同碳?xì)滏I的解離能(kJ/mol)CH3HCH3CH2HCHHCH3CH3CHCH3CH3CH3435.4410.3397.4380.9第33頁/共56頁活化能CH3CH2CH3 + ClCH3CH2CH2 +HCl14kJ/mol4.2kJ/molCH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3hv1-氯丙烷 45%2-氯丙烷 55%E反應(yīng)過程(CH3)2C

14、H +HCl第34頁/共56頁-p超共軛效應(yīng) CCHHHHH第35頁/共56頁鹵素的反應(yīng)活性與反應(yīng)選擇性CH3CH2CH3 + Br2CH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH3hv1-溴丙烷 3%2-溴丙烷 97%CH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3hv1-氯丙烷 45%2-氯丙烷 55%第36頁/共56頁CH3CH2CH3 + ClCH3CH2CH2 +HCl14kJ/mol4.2kJ/molCH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3hv1-氯丙烷 45%2-氯丙烷 55%E反應(yīng)過程(CH3)2CH +HCl

15、第37頁/共56頁CH3CH2CH3 + Br2CH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH3hv1-溴丙烷 3%2-溴丙烷 97%CH3CH2CH2 +HBr14kJ/mol12.6kJ/molE反應(yīng)過程CH3CH2CH3 +Br(CH3)2CH +HBr第38頁/共56頁第二節(jié) 環(huán)烷烴 通式：CnH2n第39頁/共56頁1.分類及命名環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷1,3-環(huán)戊二烯環(huán)己烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷螺4.5癸烷螺4.5-1,6-癸二烯1234567891012345678二環(huán)3.2.1-2-辛烯二環(huán)2.2.2辛烷二環(huán)2.2.1庚烷二環(huán)2.2.0己烷第40頁/共56頁2.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)1.角

16、張力2.扭轉(zhuǎn)張力第41頁/共56頁3.物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 鹵取代反應(yīng) 小環(huán)的開環(huán)反應(yīng)第42頁/共56頁催化加氫+ H2Ni40oC,常壓CH3CH2CH3+ H2Ni100oC,常壓CH3CH2CH2CH3+ H2Pt300oC,常壓CH3CH2CH2CH2CH3第43頁/共56頁與鹵素反應(yīng)+ Br2BrCH2CH2CH2Br+ Br2300oCBr+ Br2Brhv第44頁/共56頁與鹵化氫反應(yīng)CH3CH2CH2Br+ HBrCH3CHCH2CH3+ HBrCH3Br+ HICH3CH2CH2CH2I（遵守馬氏規(guī)則）第45頁/共56頁4.同分異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu):順反異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu)第46頁/共56頁環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)CH3CCH2CH3CH CHCH3CH3CH3第47頁/共56頁環(huán)烷烴的順反異構(gòu)CH3HCH3HCH3HHCH3順-1,4-二甲基環(huán)己烷cis-1,4-dimethylcyclohexane反-1,4-二甲基環(huán)己烷trans-1,4-dimethylcyclohexan