高二化學(xué)(下)【ty】溴乙烷_鹵代烴

1、 溴乙烷 鹵代烴二. 重點、難點1. 掌握烴的衍生物的概念，初步認識常見官能團；2. 了解溴乙烷的物理性質(zhì)并掌握其化學(xué)性質(zhì)；3. 學(xué)會操作溴乙烷的水解實驗；4. 掌握溴乙烷的水解反應(yīng)、消去反應(yīng)；5. 了解氟利昂的用途及危害。三. 知識分析（一）烴的衍生物烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代，生成的一系列有機化合物。這些有機化合物從結(jié)構(gòu)上都可以看作是由烴為母體衍變而來，所以叫烴的衍生物。上一章所見到的官能團有X、OH、NO2和“C=C”等不飽和鍵。如烯烴的加成反應(yīng)是由“C=C”決定的。（二）官能團決定化合物的化學(xué)特性的原子或原子團叫做官能團。一般說來，具有相同官能團的有機物就具有類似的化學(xué)性

2、質(zhì)。官能團是有機物分類的重要依據(jù)之一。（三）溴乙烷 1. 溴乙烷的結(jié)構(gòu)乙烷分子里的一個氫原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C2H5Br，結(jié)構(gòu)式是。2. 溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體，沸點38.4，密度比水的大。3. 溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)受官能團溴原子Br的影響，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，既易發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)。（1）水解反應(yīng)溴乙烷在NaOH存在的條件下可以跟水發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙醇和溴化氫：C2H5BrHOHC2H5OHHBr根據(jù)化學(xué)平衡的原理分析，若要加快此反應(yīng)的反應(yīng)速率，提高CH3CH2OH產(chǎn)量，可加入NaOH溶液。思考：如何檢驗溴乙烷中含有溴元素？提示：溴乙烷中溴以原子形成存

3、在。只有Br與Ag+才會產(chǎn)生AgBr沉淀，直接加AgNO3會與NaOH作用生成棕黑色沉淀。（2）消去反應(yīng)溴乙烷與強堿（NaOH或KOH）的醇溶液共熱，從分子中脫去HBr，生成乙烯：像這樣，有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等），而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。由于溴原子的出現(xiàn)，使CBr鍵極性較強，易斷裂，因此化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，在一定條件下易發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)。溴乙烷斷鍵后形成乙烯，CH鍵和CBr鍵斷裂后產(chǎn)生的H、Br結(jié)合成HBr，由于有強堿存在最終生成了NaBr。鹵代烴的水解與消去反應(yīng)同時存在，相互競爭。由于醇的存在抑制水解,發(fā)生

4、消去反應(yīng)。強調(diào)CBr鍵斷裂后產(chǎn)生的Br與鄰近碳原子CH鍵斷裂后產(chǎn)生的H結(jié)合成。強調(diào)：溴乙烷的水解反應(yīng)的條件：堿性條件下水解。消去反應(yīng)發(fā)生的條件：與強堿的醇溶液共熱。總結(jié)：比較溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)發(fā)生的條件，得出結(jié)論：無醇生成醇，有醇不生成醇。如果反應(yīng)沒有加醇就發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；加醇就發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。（四）鹵代烴1. 概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。2. 分類：按鹵原子數(shù)目：一鹵、二鹵、多鹵代烴。按鹵元素不同：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。3. 鹵代烴的命名：A. 含連接X的C原子的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。B. 從離X原子最近的一端編號，

5、命名出原子與其它取代基的位置和名稱。例：4. 鹵代烴的同分異構(gòu)體：一氯丁烯（C4H7Cl）有幾種同分異構(gòu)體？說明思路并總結(jié)出書寫的規(guī)律和技巧。一氯代烴是否具有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和類別異構(gòu)？一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法（1） 等效氫問題（對稱軸）如：正丁烷分子中的對稱：1CH32CH23CH24CH3，其中1與4，2與3號碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對稱：（1CH3）22CH3CH3，其中1號位的氫是等效的。（2）C4H9Cl分子中存在著“碳鏈異構(gòu)”和“官能團位置異構(gòu)”兩種異構(gòu)類型。先寫最長碳鏈，Cl原子位置轉(zhuǎn)換：5. 二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：如，C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體：6.&

6、#160; 多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：（等效思想）如，二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進行思維轉(zhuǎn)換。7. 物理通性： 溶解性 a. 不溶于水； b. 可溶于大多數(shù)有機溶劑。 沸點和相對密度 a. 溴代烴的相對密度大于1（如溴乙烷），一氯代烷的相對密度小于1； b. 在一系列正某烷的“1氯代烴”中，隨著分子里碳原子數(shù)的增加（相對分子質(zhì)量逐漸增大），物質(zhì)的沸點逐漸升高，相對密度逐漸減?。?c. 分子里碳原子數(shù)相同的一氯代烷中，“1氯”代烴比非“1氯”代烴沸點高、相對密度大，主碳鏈長的比主碳鏈短的沸點高、相對密度大； d. 在常溫常壓下

7、，CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br為氣體，其他氯代烷、溴化烷為液體或固體； e. CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、CH2BrCH2Br、CHBr2CHBr2等鹵代烴，相對密度大于1。8. 化學(xué)性質(zhì)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。鹵代烴化學(xué)性質(zhì)比烴活潑是由鹵素原子決定的。 水解反應(yīng)寫出1氯丙烷和2氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。結(jié)論：鹵代烴分子中鹵原子的位置，即水解后羥基的位置；反之，產(chǎn)物醇中羥基的位置即反應(yīng)物鹵代烴中的鹵原子的位置。 消去反應(yīng)寫出1氯丙烷和2氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。思考：什么樣結(jié)構(gòu)的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)， 什么樣結(jié)構(gòu)的鹵代烴

8、發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物會出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。結(jié)論：A. 鹵代烴分子中與鹵原子相鄰的碳上沒有氫，或者根本沒有相鄰的碳，則不可能發(fā)生消去反應(yīng)。B. 若在分子中可以找到以鹵原子為對稱軸的結(jié)構(gòu)，則消去產(chǎn)物不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。（五）氟里昂又稱氟氯烷。是甲烷和乙烷的氟和氯的衍生物的混合物。用作致冷劑，破壞臭氧層，危害環(huán)境?！镜湫屠}】例1 下列有機物中，含有兩種官能團的是（ ）A. CH3CH2Cl B. C. CH2CHBr D.答案：C解析：烴的衍生物具有跟相應(yīng)的烴不同的化學(xué)特性，是因為取代氫原子的原子或原子團對于烴的衍生物的性質(zhì)起著很重要的作用，這些取代氫原子的原子或原子團稱為官能團，碳碳雙鍵、碳碳

9、三鍵屬于官能團，但不能把CH3、C6H5稱為官能團。例2 寫出分子組成為C5H11Br的有機物的同分異體構(gòu)體中，只能發(fā)生水解反應(yīng)、不能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，并命名。答案：該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是,命名為1溴2，2二甲基丙烷。解析：分子中烴基C5H11符合烷基的通式（CnH2n+1）,該有機物為飽和鹵代烴，C原子間以CC單鍵相連。它的碳鏈結(jié)構(gòu)有三種： CCCCC 第、種碳鏈結(jié)構(gòu)中，所有的碳原子上都連接有氫原子，Br原子連在任何碳原子上都能發(fā)生消去反應(yīng)。第種碳鏈結(jié)構(gòu)中，帶*號的碳原子連了四個碳原子，當Br原子連接到它周圍的任一碳原子上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，生成具有相同碳架的烯烴。例3 鹵代烴在氫

10、氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)。其實質(zhì)是帶負電荷的原子團（例如OH等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子。如：CH3CH2CH2Br+OH（或NaOH） CH3CH2CH2OH +Br（或NaBr） 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）溴乙烷跟NaHS的反應(yīng)_。（2）碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)_。（3）碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚（CH3OCH2CH3）_。  （提示：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2）答案：  （1）CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr（2）CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI（3

11、）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2；CH3I+CH3CH2ONaCH3CH2OCH3+NaI解析：根據(jù)題中給出的信息，體會出反應(yīng)的實質(zhì)是“帶負電荷的原子團取代鹵原子”，因此只要找出帶負電基團，并取代鹵原子，即可寫出正確的方程式。第（3）小題從生成物CH3OCH2CH3可以分析出，該物質(zhì)可用CH3CH2O發(fā)生取代反應(yīng)合成，而CH3CH2O可用CH3CH2OH和Na反應(yīng)制得。例4 化合物丙由如下反應(yīng)得到： 丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（ ） A. CH3CH2CHBrCH2Br B. C. CH3CHBrCHBrCH3 D. 答案：B解析：由題中的反應(yīng)關(guān)系可知：乙為烯烴，丙為乙與 Br

12、2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，故在丙中兩個溴原子必連在兩個相鄰碳原子上，故答案B不可能。例5 分子式為C3H6Cl2的有機物，發(fā)生一元氯代反應(yīng)后，可生成2種同分異構(gòu)體，則原C3H6Cl2應(yīng)是（    ）A. 1，3二氯丙烷 B. 1，1二氯丙烷C. 1，2二氯丙烷          D. 2，2二氯丙烷答案：A解析：考察鹵代烴同分異構(gòu)體的數(shù)目。適于中等學(xué)生?？疾椋ˋ）（D）的4種有機物，它們再發(fā)生一氯取代，得到的生成物的同分異構(gòu)體分別為2種、3種、3種、1種。評注：本題主要考查鹵代烴同分異構(gòu)體的數(shù)目，解

13、題的關(guān)鍵是思維的有序性。例6 怎樣用實驗證明CHCl3中含有氯元素？實驗操作中應(yīng)注意些什么？ 答案：先將CHCl3與NaOH的水溶液混合共熱，使氯原子經(jīng)過取代反應(yīng)變?yōu)镃l，此時加入HNO3，使溶液呈酸性后再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成。操作時應(yīng)注意，由于水解反應(yīng)是在堿性條件下進行，必須在水解反應(yīng)后加入足量稀HNO3，把過量的OH完全中和掉，然后再加入AgNO3溶液，才會出現(xiàn)AgCl白色沉淀。若不加稀HNO3中和，直接加入AgNO3溶液，得到的是棕褐色Ag2O沉淀。這樣會使實驗失敗。解析：CHCl3是共價化合物，氯元素是以氯原子的形式存在于CHCl3分子中。要證明CHCl3中含有氯元素，則

14、必須將氯原子轉(zhuǎn)化為Cl。例7 在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。 由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3 由分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)椋捍鸢福海?）（2） 解析：考察鹵代烴的合成規(guī)律，由于反應(yīng)條件的不同溴原子在不同位置的加成規(guī)律。適于上等學(xué)生。（1）這是Br原子從1號碳位上移到2號碳位上的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和的有機物，又不能發(fā)生取代直接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再和HBr加成。只要找到適當?shù)臈l件，Br可以加成到

15、2號碳位上，這也是這類問題的解題規(guī)律。（2）如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法一步完成這一變化。同時也不符合題目要用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以，烯烴只能先與HBr加成，使Br原子加成在1號碳位上，再與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。評注：有機化學(xué)反應(yīng)跟反應(yīng)的條件密切相關(guān)。本題啟示我們，相同的反應(yīng)物，在不同條件下可制備不同的生成物?！灸M試題】（答題時間：45分鐘）1. 下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是（ ） A. CH2CHBr B. CH3COCl C. CH2Cl2 D. C6H5Br2. 下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，

16、還能發(fā)生加成反應(yīng)的是（ ） A. 氯仿 B. 2氯丙烷 C. 氯化銨 D. 氯乙烯3. 分子式為C3H6Cl2的氯代烷分子中的一個氫原子被氯原子取代后，可得到兩種同分異構(gòu)體，則C3H6Cl2的名稱是（ ） A. 1，3二氯丙烷 B. 1，1二氯丙烷 C. 1，2二氯丙烷 D. 2，2二氯丙烷4. 證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是（ ） 加入硝酸銀溶液； 加入氫氧化鈉溶液； 加熱； 加入蒸餾水； 加入稀硝酸至溶液呈酸性； 加入氫氧化鈉醇溶液。 A. B. C. D. 5. 下列一氯代烴中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）A. CH3CH2Cl B. CH3CHClCH3 C. D. 6

17、. 下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是（ ） 7. 下列鹵代烴中沸點最低的是（ ） A. CH3CH2CH2Cl B. C. CH3CH2CH2Br D. 8. 化學(xué)式C5H7Cl的有機物，其結(jié)構(gòu)不可能是（ ） A. 只含1個雙鍵的直鏈有機物B. 含2個雙鍵的直鏈有機物C. 含1個雙鍵的環(huán)狀有機物D. 含1個CC叁鍵的直鏈有機物9. 在C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)目和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是（ ） A. 2個CH3，能生成4種一氯代物B. 3個CH3，能生成4種一氯代物C. 3個CH3，能生成5種一氯代物D. 4個CH3，能生成4種一氯代物10. 下列

18、混合物中可用分液漏斗分離，且有機物應(yīng)從分液漏斗的上口倒出的是（ ） A. B. CH3CH2CH2CH2Cl H2OC. CCl4 CHCl3 D. CH2BrCH2Br 二. 綜合題11. 以為原料，制取，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 12. 根據(jù)下面的有機物合成路線回答有關(guān)問題： （1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式： A：_ B：_ C：_ （2）各步反應(yīng)類型： _ _ _ _ _ （3）AB反應(yīng)試劑及條件_。 13.（1）在NaCl溶液中滴加AgNO3溶液，現(xiàn)象為_，離子方程式為_。 （2）在CH3CH2CH2Cl中滴加AgNO3溶液，現(xiàn)象為_，原因是_。 （3）若先將CH3CH2CH2Cl與

19、NaOH溶液共熱，然后用硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，現(xiàn)象為_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 14. 某液態(tài)鹵代烷RX（R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是ag·cm3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實驗步驟如下： 準確量取該鹵代烷 bmL，放入錐形瓶中。 在錐形瓶中加入過量稀 NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。 反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀 HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。 過濾、洗滌、干燥后稱量，得到固體cg。 回答下面問題： （1）裝置中長玻璃管的作用是_。 （2）步驟中，洗滌的目的

20、是為了除去沉淀上吸附的_離子。 （3）該鹵代烷中所含鹵素的名稱是_，判斷的依據(jù)是_。 （4）該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是_（列出算式）。 （5）如果在步驟中，加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟中測得的c值_（填下列選項代碼）。 A. 偏大 B. 偏小 C. 不變 D. 大小不變 15. 如圖所示是檢驗1，2二氯乙烷的某性質(zhì)實驗的裝置。 （1）按如圖所示，連接好儀器后，首先應(yīng)進行的操作是_。 （2）在試管A里加入2mL 1，2二氯乙烷和5mL 10% NaOH的乙醇溶液，再向試管里加入幾小塊碎瓷片。加入碎瓷片的作用是_。 （3）用水浴加熱試管A里的混合物（其主要生成物仍為鹵代烴），試管A中發(fā)

21、生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，其反應(yīng)類型是_。 （4）為檢驗產(chǎn)生的氣體，可在試管B中盛放_，現(xiàn)象是_；向反應(yīng)后試管A中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入幾滴AgNO3溶液，現(xiàn)象是_。 16. 一定量的某有機物與NaOH的醇溶液共熱，產(chǎn)生的氣體在標準狀況下為896mL，同時得溶液100mL。取出10ml溶液先用HNO3酸化后再加入AgNO3溶液直到不再產(chǎn)生白色沉淀為止，用去0.1mol·L1 AgNO3溶液40mL。所得氣體完全燃燒時消耗O2 0.18mol。試確定該有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 【試題答案】1. 據(jù)鹵代烴的定義可知選B。 2. 鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)，要看與鹵原子相連的碳相鄰的碳

22、原子上是否有氫，有氫才能發(fā)生消去反應(yīng)。A中物質(zhì)只能水解，B中物質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng)，C中物質(zhì)為無機只能水解，選D。 3. A中物質(zhì)一個氫原子被氯原子取代有這樣兩種產(chǎn)物，同樣可推知B和C中物質(zhì)有三種，D中物質(zhì)只有一種，選A。 4. 溴乙烷中溴元素不能電離，要檢驗溴元素的存在必須利用溴乙烷的水解反應(yīng)或消去反應(yīng)把溴元素轉(zhuǎn)化為Br，然后用HNO3酸化的AgNO3溶液檢驗，選BD。 5. D中物質(zhì)與氯原子相連的碳相鄰的碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，選D。 6. A中物質(zhì)三個CH3等效，消去產(chǎn)物只有一種，B中物質(zhì)是對稱的，兩邊去氫產(chǎn)物一樣，C中物質(zhì)去氫只有一種形式，D中物質(zhì)消去產(chǎn)物有兩種，選D。 7. 本題主要考查鹵代烷物理性質(zhì)中沸點變化規(guī)律，選B。 8. 該物質(zhì)的不飽和度為2，CC、環(huán)狀各為一個不飽和度，CC為二個不飽和度，故選A。 9. A中物質(zhì)碳鏈為CCCCCC，一氯代物只有三種；B、C中