




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1、第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時(shí)羧酸1了解常見(jiàn)羧酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、主要用途。2能用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單羧酸。3掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))羧 酸 的 概 述基礎(chǔ)·初探1概念:分子由烴基(或氫原子)與羧基相連而組成的有機(jī)化合物。2羧酸的官能團(tuán):名稱(chēng):羧基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或cooh。3分類(lèi)4飽和一元羧酸(1)通式cnh2no2或cnh2n1cooh(2)命名例如:4甲基戊酸5物理性質(zhì)(1)水溶性:分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng),羧酸在水中的溶解度迅速減小。(2)熔沸點(diǎn):比相應(yīng)的醇高,原因是羧酸比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇形成氫鍵的幾率大。6常見(jiàn)的羧酸(1)
2、水溶液顯酸性的有機(jī)物都屬于羧酸。()(2)乙酸屬于電解質(zhì),屬于弱酸。()(3)1 mol ch3cooh最多能電離出4 mol h。()(4)所有的羧酸都易溶于水。()(5)乙酸、乙醇分子間均易形成氫鍵。()【提示】(1)×(2)(3)×(4)×(5)核心·突破羧酸的同分異構(gòu)體羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象比較普遍,這里將c4h8o2的一部分同分異構(gòu)體列出,以作啟示。(1)羧酸類(lèi) 題組·沖關(guān)題組1羧酸的組成、結(jié)構(gòu)1下列有關(guān)乙酸結(jié)構(gòu)的表示或說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 ()a乙酸的比例模型為b乙酸分子中所有原子均位于同一平面上c乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3cooh,官能團(tuán)名稱(chēng)為
3、羧基d乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵【解析】乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面?!敬鸢浮縝2從分類(lèi)上講,屬于()脂肪酸;芳香酸;一元酸;多元酸abc d【解析】分子中有一個(gè)羧基直接連在苯環(huán)上,故為一元芳香酸。【答案】b3將ch3、oh、cooh、c6h5四種基團(tuán)兩兩組合形成化合物,該化合物水溶液ph小于7的有()a2種b3種c4種 d5種【解析】這四種基團(tuán)組合成的化合物有:ch3oh、ch3cooh、c6h5ch3、hocooh(h2co3)、c6h5oh、c6h5cooh,這些物質(zhì)的水溶液顯酸性的有,共4種,故選c?!敬鸢浮縞題組2羧酸的命名4下列命名正確的是()【解析】選項(xiàng)
4、a正確命名為丙酸;b項(xiàng)正確命名為丁酸;c項(xiàng)正確命名為3甲基丁酸。【答案】d5寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)丙烯酸:_;(2)甲基丙烯酸:_;(3)草酸:_;(4)3甲基4乙基己酸:_?!敬鸢浮?1)ch2=chcooh題組3羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象6能與nahco3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,分子式為c5h10o2的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()【導(dǎo)學(xué)號(hào):04290041】a2種 b3種c4種 d5種【解析】能與nahco3溶液反應(yīng),且分子式為c5h10o2的物質(zhì)為羧酸。其可以由cooh分別取代中1、2、3、4號(hào)碳原子上的1個(gè)氫原子而得,共4種同分異構(gòu)體,c
5、項(xiàng)正確。【答案】c7分子式為c4h8o2的羧酸和酯的同分異構(gòu)體有()a3種 b4種c5種 d6種【答案】d8水楊酸(分子式為c7h6o3)是重要的精細(xì)化工原料,它與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸(阿司匹林)。水楊酸具備下列條件的同分異構(gòu)體有()芳香族化合物能使氯化鐵溶液顯紫色能發(fā)生銀鏡反應(yīng)a3種 b5種c7種 d9種【答案】d羧酸的化學(xué)性質(zhì)(以rcooh為例)基礎(chǔ)·初探1酸性與nahco3反應(yīng):rcoohnahco3rcoonaco2h2o。2羥基被取代的反應(yīng)(1)與醇(roh)的酯化反應(yīng)rcoohrohrcoorh2o。(2)與氨生成酰胺:rcoohnh3rconh2h2o。3
6、;h被取代的反應(yīng)與cl2反應(yīng):rch2coohcl24還原反應(yīng)rcoohrch2oh。(1)乙醇、乙酸均能與na反應(yīng)放出h2,二者在水中均能電離出h。()(2)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳的有機(jī)物一定含有羧基。()(3)苯酚、乙酸與na2co3反應(yīng)都能生成co2氣體。()(4)酯化反應(yīng)生成的酯可以是鏈狀,也可以是環(huán)狀。()【提示】(1)×(2)(3)×(4)核心·突破1醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較2.酯化反應(yīng)的基本類(lèi)型(1)生成鏈狀酯一元羧酸與一元醇的反應(yīng)ch3coohch3ch2ohch3cooc2h5h2o無(wú)機(jī)含氧酸與醇形成無(wú)機(jī)酸酯 (2)生成環(huán)狀酯多
7、元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯【特別提醒】酯化反應(yīng)原理“羧酸脫去羥基,醇脫去氫原子”。題組·沖關(guān)題組1羧酸的化學(xué)性質(zhì)1確定乙酸是弱酸的依據(jù)是()a乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)b乙酸鈉的水溶液顯堿性c乙酸能使石蕊試液變紅dna2co3中加入乙酸產(chǎn)生co2【答案】b2某同學(xué)根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷,其中不正確的是()a能與碳酸鈉溶液反應(yīng)b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c不能使kmno4溶液退色d能與單質(zhì)鎂反應(yīng)【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán),具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)?!敬鸢浮縞3巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3ch=chcooh?,F(xiàn)有:氯化氫溴水純堿溶
8、液酸性kmno4溶液異丙醇,試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與其反應(yīng)的物質(zhì)的組合是()abc d【解析】巴豆酸分子中含有碳碳雙鍵和羧基,可推測(cè)巴豆酸具有烯烴和羧酸的性質(zhì)。碳碳雙鍵可以與氯化氫、溴水發(fā)生加成反應(yīng),與酸性kmno4溶液發(fā)生氧化反應(yīng);羧基可以與純堿發(fā)生復(fù)分解反應(yīng),與異丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。【答案】d4莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是()a分子式為c7h6o5b分子中含有2種官能團(tuán)c可發(fā)生加成和取代反應(yīng)d在水溶液中羧基和羥基均能電離出h【解析】a項(xiàng),根據(jù)莽草酸的分子結(jié)構(gòu)及c、h、o原子的成鍵特點(diǎn)可知,其分子式為c7h10o5。b項(xiàng),分子中含有羧
9、基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)。c項(xiàng),分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng);含有羥基和羧基,可發(fā)生酯化反應(yīng)(即取代反應(yīng))。d項(xiàng),在水溶液中,羧基可電離出h,但羥基不能發(fā)生電離。【答案】c題組2醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較5等濃度的下列稀溶液:乙酸、苯酚、碳酸、乙醇,它們的ph由小到大排列正確的是()a bc d【解析】相同濃度的上述溶液,酸性:乙酸>碳酸>苯酚,酸性越強(qiáng)ph越小,乙醇為非電解質(zhì),溶液顯中性,因此ph由小到大的排列順序?yàn)?。【答案】d【解析】酸性強(qiáng)弱順序?yàn)閏ooh>h2co3>,所以nahco3僅能與cooh反應(yīng)生成coona,不能和酚羥基反應(yīng)。【答案】b7某有
10、機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,若等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與na、naoh、nahco3恰好反應(yīng)時(shí),則消耗na、naoh、nahco3的物質(zhì)的量之比是 ()【導(dǎo)學(xué)號(hào):04290042】a332 b643c111 d321【解析】分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu),可以發(fā)現(xiàn)分子中含有1個(gè)醛基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基,醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應(yīng)生成氫氣,所以1 mol該有機(jī)物可以與3 mol na反應(yīng);能與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)的是酚羥基和羧基,所以1 mol該有機(jī)物可以與2 mol naoh反應(yīng);只有羧基可以與nahco3反應(yīng),1 mol 羧基可與1 mol nahco3反應(yīng);所以等物質(zhì)的量的該有機(jī)物消耗na
11、、naoh、nahco3的物質(zhì)的量之比是321。【答案】d8已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。試回答:(1)乳酸分子中含有_和_兩種官能團(tuán)。(2)乳酸跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)乳酸跟足量的金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)等物質(zhì)的量的乳酸分別和足量的鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體的物質(zhì)的量之比為_(kāi)?!窘馕觥?1)根據(jù)乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)。(2)乳酸與氫氧化鈉反應(yīng)是結(jié)構(gòu)中的羧基與氫氧化鈉反應(yīng):ch3ch(oh)coohnaohch3ch(oh)coonah2o。(3)乳酸與鈉反應(yīng)是結(jié)構(gòu)中的羧基、羥基與鈉反應(yīng):ch3ch(oh
12、)cooh2nach3ch(ona)coonah2。(4)乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)是結(jié)構(gòu)中的羧基與乙醇結(jié)構(gòu)中的羥基反應(yīng):ch3ch(oh)coohch3ch2ohch3ch(oh)cooch2ch3h2o。(5)1 mol乳酸與鈉反應(yīng)生成1 mol 氫氣,1 mol 乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)生成1 mol二氧化碳,故氣體的物質(zhì)的量之比為11?!敬鸢浮?1)羧基羥基(2)ch3ch(oh)coohnaohch3ch(oh)coonah2o(3)ch3ch(oh)cooh2nach3ch(ona)coonah2(4)ch3ch(oh)cooch2ch3(5)11題組3酯化反應(yīng)的基本類(lèi)型9a在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下,a可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。試寫(xiě)出:(1)化合物a、b、d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_、_、_。(2)化學(xué)方程式:ae:_;af:_。(3)反應(yīng)類(lèi)型:ae:_;af:_。(3)消去反應(yīng)(或分子內(nèi)脫水反應(yīng)) 酯化反應(yīng)(或分子間脫
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