高二化學(xué)苯酚教案Word版

1、第四節(jié) 苯酚教學(xué)目標(biāo)1、.使學(xué)生了解苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及用途；2、通過實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生動手能力、觀察能力及分析問題的能力；3、通過“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析，對學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育。教學(xué)重點(diǎn)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)酚和醇性質(zhì)的差別。課時安排一課時教學(xué)用具投影儀、苯酚的比例模型苯酚、水、濃溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、試管、酒精燈、膠頭滴管教學(xué)過程師比較兩種水解產(chǎn)物，它們有何關(guān)系？組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？學(xué)生討論后回答1、它們互為同分異構(gòu)體。2、結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)：都含有苯環(huán)和羥基。3、不同點(diǎn)：前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上，后者羥基直接連在苯環(huán)上。師它們的官能團(tuán)都是羥基，那么

2、它們是不是都屬于醇類？生不是。前者屬于醇類，后者屬于酚類。師什么叫酚？板書酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。講述酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如 也屬于酚。2 / 14“酚”是一類烴的含氧衍生物的總稱，苯酚是最簡單的一種酚類物質(zhì)，通常又把它簡稱為酚。練習(xí) 判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？說明 A為芳香醇，B為環(huán)醇，均不是酚類思考 1、相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系？ 2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？板書 飽和一元酚通式：CnH2n-6O（n6）      （說明）我們這節(jié)課通過苯酚的性質(zhì)，來了解酚

3、類和醇類這兩種具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)性質(zhì)上的異同。板書第四節(jié) 苯酚師演示苯酚分子的比例模型。讓學(xué)生寫出苯酚的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、分子式。板書一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)官能團(tuán)：OH（說明）苯酚中至少有12個原子處于同一平面上，是極性分子。師下面我們來學(xué)習(xí)苯酚的物理性質(zhì)。板書二、苯酚的物理性質(zhì)（閱讀）P161后小結(jié)苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味。（小結(jié)）純凈的苯酚是無色的晶體，有特殊氣味，熔點(diǎn)43，常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65時，則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。長時間露置在空氣中的苯酚晶體會因部分被氧化而呈粉紅色，故應(yīng)隔絕空氣，密封保存苯酚。思考：將較多的苯酚晶體投入水中，攪拌或振蕩，形成渾濁的液

4、體，將其加熱至65以上，液體變澄清。將該澄清液體冷卻至室溫時又變渾濁。苯酚是有毒的，他的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。（苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、大多數(shù)鹵代烴都有毒）苯酚的氣味和醫(yī)院的氣味差不多。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗稱來蘇水。苯酚也具有較強(qiáng)的殺菌消毒能力，因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來治療一些皮膚病，它還是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹脂，還廣泛用于制造合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、燃料、農(nóng)藥等。師OH是醇的官能團(tuán)，也是酚的官能團(tuán)，那么OH決定了醇類具有哪些化學(xué)性質(zhì)？生與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2；發(fā)生消

5、去反應(yīng)；羥基的取代反應(yīng)、催化氧化等。師那么酚類與醇類性質(zhì)上有什么相似和不同之處呢？下面我們學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。板書三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（演示實(shí)驗(yàn)63）取少量苯酚晶體，放入一試管中，加入少量水(12 mL)，振蕩，觀察再逐滴滴入5%的NaOH溶液?，F(xiàn)象溶液渾濁，滴入5%的NaOH溶液后，渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。結(jié)論在水溶液中，苯酚易與NaOH反應(yīng)，苯酚有酸性。板書1、酸性（弱酸性）(1)和NaOH反應(yīng)師在這個反應(yīng)中，反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酚羥基的氫跟NaOH的OH結(jié)合成水，發(fā)生了酸堿中和反應(yīng)，故在這個反應(yīng)中，苯酚顯示了酸性，所以苯酚俗稱石炭酸。演示實(shí)驗(yàn)64向上述澄清的溶液中通入CO2氣體?，F(xiàn)象出現(xiàn)渾濁

6、。結(jié)論通入CO2后，易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的反應(yīng)原理，說明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，也是一種弱酸。（思考）若加入醋酸呢？（分析）醋酸的酸性比碳酸強(qiáng)，強(qiáng)酸制弱酸原理，所以現(xiàn)象應(yīng)是一樣的。 酸性比碳酸強(qiáng)的酸，均可與苯酚鈉在水溶液中反應(yīng)。（小結(jié)）酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镃H3COOHH2CO3 。（> HCO3）+ HCl + NaCl講述苯酚的酸性雖然比H2CO3弱，但比HCO酸性強(qiáng)，因此在苯酚鈉溶液中通入CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因?yàn)?+Na2CO3 +NaHCO3， 與Na2CO3不能共存。 （強(qiáng)調(diào)）所以苯酚鈉與水、CO2反應(yīng)時

7、，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3提問苯酚鈉溶液顯什么性？為什么？生應(yīng)該顯堿性，因?yàn)楸椒逾c是強(qiáng)堿弱酸鹽，水解顯堿性。師對。苯酚酸性極弱，它不能使石蕊、甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不能和鈉反應(yīng)呢？若能反應(yīng)，則反應(yīng)速率與C2H5OH、水相比如何？生由于苯酚顯弱酸性，肯定也與Na反應(yīng)生成H2，比乙醇、水與Na的反應(yīng)要容易，速率要快，因?yàn)橐掖?、水都顯中性。板書(2) 和Na反應(yīng)師通過上述內(nèi)容可分析得出：雖然苯酚和乙醇的官能團(tuán)都是羥基，但苯酚分子中的OH鍵比乙醇分子中的OH鍵易斷裂。即酚羥基上H原子比醇羥基上H原子要活潑。這是什么原因造成的？生結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，官能團(tuán)相同，烴基不

8、同，只能是烴基苯環(huán)對羥基影響的結(jié)果。師由于苯環(huán)的影響，使苯酚分子中的OH鍵比乙醇分子中的OH鍵易斷裂。那么，OH對苯環(huán)是否有影響呢？板書2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)65在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過量的濃溴水?，F(xiàn)象立即有白色沉淀生成。結(jié)論在溶液里，苯酚易與溴發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。說明苯酚與溴反應(yīng)生成的白色沉淀是三溴苯酚。（與稀溴水不反應(yīng)）本實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵是Br2要過量。若C6H5OH過量，生成的三溴苯酚會溶于C6H5OH溶液中。C6H5OH與Br2的反應(yīng)很靈敏，可用來檢驗(yàn)苯酚的存在，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。這說明，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)也能快速、定量進(jìn)行，無副反應(yīng)。 白色沉淀問該反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型

9、？生取代反應(yīng)。師和前邊學(xué)過的苯分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代相比，苯酚中苯環(huán)上的氫原子更容易被取代，這是因?yàn)镺H對苯環(huán)的影響使苯酚中OH鄰、對位上的H原子變得更活潑了。（過渡）同樣，苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應(yīng)。（因?yàn)楸椒又泻斜江h(huán)，所以苯酚可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，和HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)。）（板書） （說明）另外，苯酚還有一些特殊的性質(zhì)。板書3、顯色反應(yīng)演示向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩?，F(xiàn)象溶液立即變?yōu)樽仙?。結(jié)論在溶液中，苯酚與FeCl3反應(yīng)，生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。板書苯酚遇FeCl3溶液顯紫色師此反應(yīng)操作簡便，現(xiàn)象明顯，常用于檢驗(yàn)苯酚的存在。（說明）

10、其它的酚類遇FeCl3也會有特殊的顯色反應(yīng)，但不一定都是紫色。討論根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質(zhì)，你認(rèn)為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)？（板書）4、氧化反應(yīng)常溫下在空氣中氧化為粉紅色可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色?？扇夹苑治鲇杀椒釉诳諝庵凶兩芍椒訕O易被氧化，所以苯酚可以使色。師很正確。通過這節(jié)課的學(xué)習(xí)，我們了解了苯酚的一些性質(zhì)與乙醇相比既有相似之處，又有不同之處，現(xiàn)總結(jié)如下：投影苯酚與乙醇性質(zhì)的比較苯酚( )乙醇(CH3CH2OH)官能團(tuán)酚羥基OH醇羥基OH水溶性常溫下溶解度不大，65以上與水以任意比互溶與水以任意比互溶電離出H的能力比水強(qiáng)、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)活潑，弱酸

11、性，能發(fā)生置換反應(yīng)、中和反應(yīng)、顯色反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)、性質(zhì)較穩(wěn)定，能與鈉發(fā)生反應(yīng)、消去反應(yīng)、羥基的取代反應(yīng)等，在點(diǎn)燃或有催化劑時可被O加成反應(yīng)，常溫下的緩慢氧化、燃燒等。2氧化師從醇和酚性質(zhì)的比較可知，烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團(tuán)，也受烴基的影響。官能團(tuán)不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。作業(yè)布置P165一、二、三、四隨堂檢測1、由羥基與下列某官能團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于酚類的是答案：BD2、有關(guān)苯酚性質(zhì)，下列說法錯誤的是A.與苯相似，也能發(fā)生硝化反應(yīng)B.與乙醇相同，羥基中H原子可以被金屬取代，但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)C.往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氫鈉D.易溶于乙醚

12、中答案：B3、下列各對物質(zhì)互為同系物的是答案：B4、白藜蘆醇 廣泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能與1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是A.1 mol、1 molB.3.5 mol、7 molC.6 mol、7 molD.3.5 mol、6 mol答案：C 5、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正確的是A加FeCl3溶液               B加水分液    加溴水過濾

13、               加NaOH溶液，分液思路分析：應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進(jìn)行除雜。苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去；苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也不會產(chǎn)生沉淀，無法過濾除去；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的，因此只能選D，因?yàn)楸椒优cNaOH溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去。解答：D 啟示：有機(jī)物除雜時經(jīng)

14、常要用到物理性質(zhì)，要特別注意有機(jī)物的溶解性問題，一般共價化合物易溶于有機(jī)溶劑中，而離子化合物易溶于水中，本題極易多選C。6、A和B兩種物質(zhì)的化學(xué)式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2。A不溶于氫氧化鈉溶液，而B能溶于氫氧化鈉溶液，B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)，寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。思路分析：從化學(xué)式C7H8O看，只能知道A和B是不飽和化合物，但結(jié)合具體性質(zhì)聯(lián)系起來綜合考慮就可以推出A和B。由于A和B都能與金屬鈉反應(yīng)放給出氫氣，且這兩種物質(zhì)中每個分子都只含有一個氧原子，所以它們的結(jié)構(gòu)中有一個羥基，即它們?yōu)榇蓟蚍?。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇

15、，A不能使溴水褪色，則A中一定含有苯環(huán)。推測A只能是一種芳香醇苯甲醇。B能使適量溴水褪色，并生成白色沉淀，進(jìn)一步證明它是酚類甲基苯酚，但甲基苯酚有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，其中對甲基苯酚的一溴代物含有兩種結(jié)構(gòu)。 解答：A是苯甲醇：   ，B是對甲基苯酚：               啟示：熟練掌握各官能團(tuán)的性質(zhì)是解答好有機(jī)推斷題的關(guān)鍵，任何復(fù)雜的題目都可轉(zhuǎn)化為簡單問題的組合。7、關(guān)于苯酚的說法中錯誤的是（AD）A純凈的苯酚是粉紅色的晶體

16、B有特殊氣味C易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水D苯酚有毒，沾到皮膚上可用濃氫氧化鈉溶液洗滌 8、可用于區(qū)別苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硝酸銀、硫氰化鉀五種溶液的一種試劑是（C）A濃溴水   B石蕊試液 CFeCl3溶液  DFeCl2溶液           9、撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)簡式為 下列說法正確的是（D）A它不與燒堿溶液反應(yīng)         

17、0;      B它能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C它不能被氧化                      D遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 10、下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色，又能產(chǎn)生沉淀的是（CD）A丁烯            

18、   B乙醇           C苯酚           D氫硫酸 11、符合化學(xué)式C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有x種，能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有y種，能與NaOH反應(yīng)的有z種，則x、y、z分別是（A ）A5，4，3       B4，4，3       C4，3，3         D3，3，3 12、由C6H5、C6H4、CH2、OH四種原子團(tuán)共同組成的屬于酚類的物質(zhì)有（C）A1種           B2種          C3種    &#