有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)例題講解PPT課件

1、5) 酚的鑒別：苯酚有兩種鑒定方法：顯色反應(yīng)。大多數(shù)酚與FeCl3水溶液反應(yīng)，生成藍(lán)紫色的絡(luò)離子。溴水與苯酚反應(yīng)生成沉淀。6）苯胺的鑒定：苯胺能與溴水反應(yīng)生成沉淀第1頁/共34頁7)鹵代烴的鑒別：AgNO3溶液反應(yīng)活性：烯丙基鹵代烴、芐基鹵代烴3o2o1o鹵代甲烷8)醇類的鑒別：盧卡斯試劑（ZnCl/HCl）反應(yīng)活性：烯丙基鹵代烴、芐基鹵代烴3o2o1o鹵代甲烷第2頁/共34頁9) 醛酮的鑒定a) 碘仿反應(yīng)（I2/NaOH）：甲基酮 b) 與亞硫酸氫鈉（飽和溶液）反應(yīng)：醛、脂肪族甲基酮、碳八以下環(huán)酮。 c) 與羰基試劑的反應(yīng)：2，4二硝基苯肼與醛酮反應(yīng)生成沉淀。第3頁/共34頁羧酸可以溶解與碳

2、酸氫鈉水溶液生成氣體11)胺類化合物的鑒定：a)用苯磺酰氯或?qū)谆交酋Ｂ辱b定：b) 苯胺與溴水反應(yīng)生產(chǎn)沉淀：c) 與亞硝酸(NaNO2 + HCl )作用生成氣體第4頁/共34頁難以鑒定的化合物 烷烴：如丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷等 環(huán)烷烴：如環(huán)戊烷、環(huán)己烷等，但環(huán)丙烷可以與Br2/CCl4反應(yīng)，使其褪色 芳香烴：如苯、氯苯、溴苯、硝基苯等，但像甲苯、乙苯等含有-氫的化合物能使KMnO4褪色。 醚： 酸的衍生物：如酰氯、酸酐、酯、酰胺第5頁/共34頁用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物A. CH3(CH2)5CH=CH2 B. CH3(CH2)5C CH C. CH3(CH2)4C CCH3D.

3、 E. Ag(NH3)2Cu(NH3)2CH3(CH2)5CH=CH2 CH3(CH2)4C CCH3CH3(CH2)5CH=CH2 CH3(CH2)4C CCH3沉淀無現(xiàn)象KMnO4/H+紫色消失無現(xiàn)象紫色消失氣泡橙色消失orBr2/CCl4C CHCH3(CH2)5CH=CH2CH3(CH2)4C CCH3C CH無現(xiàn)象第6頁/共34頁NH2OHCHOCOCH3OCOOH，沉淀無現(xiàn)象無現(xiàn)象溴水NH2OHCHOCOCH3NH2OH紫色無現(xiàn)象FeCl3,aqOHNH2托侖試劑黃色沉淀CHOOOI2/NaOHCOCH3COCH3ONH2OHCOCH3O白色沉淀無現(xiàn)象Ag(NH3)2+COOHCO

4、OHCOOHCOOH無現(xiàn)象NaHCO3 aq.氣泡COOHO第7頁/共34頁濃HCl/ZnCl盧卡斯試劑無現(xiàn)象片刻出現(xiàn)混濁立刻出現(xiàn)混濁CH2OHCHCH3OHC(CH3)2OHCH2OHCHCH3OHC(CH3)2OHCH2OHCHCH3OHC(CH3)2OH第8頁/共34頁AgNO3/C2H5OH無現(xiàn)象白色沉淀黃色沉淀無現(xiàn)象褪色Br2/CCl4CH2ClCH2ICH2ClCH2ICH2ClCH2I,第9頁/共34頁1. 化合物A的分子式為C8H16，B的分子式為C6H10。A和B經(jīng)高錳酸鉀氧化，只生成一種酸，請寫出A和B的可能結(jié)構(gòu)式。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)（A）（B）第10頁/共34頁2. 化

5、合物化合物A和和B的分子式都為的分子式都為C8H14，A不與不與Ag(NH3)2+溶液溶液反應(yīng)，經(jīng)高錳酸鉀氧化，只生成一種酸；反應(yīng)，經(jīng)高錳酸鉀氧化，只生成一種酸；B與與Ag(NH3)2+溶液反應(yīng)生產(chǎn)沉淀，經(jīng)溶液反應(yīng)生產(chǎn)沉淀，經(jīng)KMno4氧化氧化2,3-二甲基戊酸和二甲基戊酸和CO2，請寫出請寫出A和和B的可能結(jié)構(gòu)式。的可能結(jié)構(gòu)式。（A）（B）第11頁/共34頁3、某化合物A，其分子式為C9H18O，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，與濃硫酸共熱生成烯烴C9H16 (B)， B經(jīng)氧化后得環(huán)己基乙酮和乙酸。 A氧化后生成C(分子式為C9H16O)，在IR譜圖中1700cm-1有強(qiáng)吸收峰，與碘-NaOH溶液加

6、熱有黃色沉淀。寫出(A)、(B)、(C) 的結(jié)構(gòu)式OHABCO第12頁/共34頁4、F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成： CH3CH3空氣催化劑AB濃H2SO4濃HNO3過量CH3OHCH3NO2COOCH3Fe, H+(還原)CCH3CH2CH2COClCH3COOCH3NHCCH2CH2CH3OCOOHCH3ABCCOOHCH3NO2COOCH3CH3NH2第13頁/共34頁5、芳香族化合物C9H12，經(jīng)KMnO4氧化后生產(chǎn)間苯二甲酸，試推測該化合物的結(jié)構(gòu)。CH3CH2CH3CH3CH2CH3KMnO4/H+COOHCOOH第14頁/共34頁4-8根據(jù)光譜分析，分別推斷下列各

7、芳香族化合物可能的構(gòu)造式。 （1）分子式為C9H11Br：1H-NMR譜：=2.15（m，2H）, =2.75(t,2H), =3.38(t,2H), =7.22(m,5H)，CH2CH2CH2Br第15頁/共34頁有機(jī)化合物的命名或?qū)懗龌衔锝Y(jié)構(gòu)第16頁/共34頁2-1 命名下列基(1) HOCO(2) HO3S(3) CH3CO(4) CH3COO(6) CO(7) N C(8) HO(11) C6H5CH2CH2(12) O2N(13) CH3HN(15) CH3O羧基磺酸基乙酰基乙酰氧基羰基腈基羥基苯乙基硝基甲胺基甲氧基第17頁/共34頁2-2 用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴 （1）（2）（

8、3）（4）（5）（1）2-甲基己烷（2）2,4-二甲基庚烷（3）5-丙基壬烷（4）3,3-二甲基壬烷（5）3,6-二甲基-4-丙基辛烷第18頁/共34頁2-3 用系統(tǒng)命名法命名下列不飽和烴 （1）（2）（3）（4）（5）（1）6-甲基-2-庚炔（2）1-己烯-5-炔（3）2,4-庚二烯（4）6-甲基-2-乙基-1-庚烯（5）亞甲基環(huán)戊烷第19頁/共34頁2-4用系統(tǒng)命名法命名下列脂環(huán)烴 （1）（2）（3）（4）（1）3-甲基環(huán)戊烯（2）環(huán)丙基乙烯（3）3,5-二甲基環(huán)己烯（4）3-（2-環(huán)己烯基）丙烯第20頁/共34頁2-6用系統(tǒng)命名法命名下列芳香烴C6H5（1）（2）（3）（4）（5）（1）

9、2-甲基-8-苯基壬烷（2）1-苯基丙烯（3）2-甲基蒽（4）2,4,6-三甲基異丙苯（5）2,3-二甲基萘第21頁/共34頁2-7 用系統(tǒng)命名法命名下列鹵代烴Cl(1)CH=CH2Cl(4)（1）2-甲基-5-氯己烷（2）2-氯苯乙烯第22頁/共34頁2-9 用系統(tǒng)命名法命名下列羥基化合物HO(1)CH3CH2CHCHCH3OH（2）CH3CH2CHCHCH2CH3OH（3）OH（4）O2NOH(6)OH(9) （1）5-甲基甲基-2-己醇己醇 （2）3-戊醇戊醇 （3）4-苯基苯基-3-己醇己醇 （4）1-甲基環(huán)己醇甲基環(huán)己醇 （6）對硝基苯酚）對硝基苯酚 （9）3-環(huán)戊烯醇環(huán)戊烯醇第23

10、頁/共34頁2-10 寫出下列化合物的構(gòu)造式 CH3 C C CH2CH3CH3CH3OH OHCH2CH2CH2CH2OHOHOHHO(1) 仲丁醇(5) 2,3-二甲基-2,3-戊二醇 (8) 1，4-丁二醇 (10) 對苯二酚 第24頁/共34頁2-9 用系統(tǒng)命名法命名下列羰基化合物O(1)O(2)OOH(3)CHO(4)OO(6)OH(10)（1）4-戊烯-2-酮； （2）3-甲基-2-丁烯醛（3）4-羥基戊醛； 4）4-甲基環(huán)己基甲醛（6）3-甲基-2,6-辛二酮； （10）苯甲醛第25頁/共34頁2-12 寫出下列羧酸及其衍生物的構(gòu)造式 （1）3-氯代環(huán)戊基甲酸 （4）對苯二甲酸

11、（7）己二酸 （8）水楊酸 （9）丁二酰胺 （10）N,N-二甲基甲酰胺ClCOOHHOOCCOOHHOOCCH2CH2CH2CH2COOHOHCOOHH2NCOCH2CH2CONH2HCON(CH3)2，即 H C NCH3CH3O第26頁/共34頁2-13 命名下列羧酸及其衍生物COOH(2)COOH(3)COOH(4)OOO(9)(10)H3CSO3HCH3CH2O2CCH2CH2COOH(1)（1）丁二酸單乙酯； （2）4-甲基戊酸（3）苯甲酸； （4）2-環(huán)戊烯甲酸（9）鄰苯二甲酸酐； （10）4-甲基苯磺酸第27頁/共34頁2-14 命名下列含氮化合物(1) (CH2CH2CH2C

12、H2)3N(2)NH2(4) C6H5N(CH2CH3)2(6)CNCN(7)(8) H2NNH2(11) H2NNH2NH2(12)（1）三丁胺； （2）環(huán)己胺或氨基環(huán)己烷（4）N,N-二乙基苯胺； （6）戊腈（7）丙烯腈 （8）乙二胺（11）對苯胺； （12）3-氨基己烷第28頁/共34頁7-1 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式CH CH=CHCH3(2)(4)NO2(5)OCHO(10) 六氫吡啶（11） 芐基氯4-苯基-2-丁烯4-硝基聯(lián)苯2-呋喃甲醛CH2ClN第29頁/共34頁8-1 命名下列化合物BrCH=CHCH3(2)(CH3)2CClC CH(3)CH2+(14)CH2=CHCHCH3+(

13、13)CHClCH3(8)CH3ClCH2CH2CH2CH2Li(4)2,2-二甲基-3-溴丙烷（CH3）3CCH2Br(1)Br1-溴丙烯3-甲基-3-溴-1-丁炔丁基鋰1-苯基-1-氯乙烷1-丁烯-3-碳正離子芐基碳正離子，或苯甲基碳正離子第30頁/共34頁9-1 命名下列化合物OH(1)(2) HOCH2CH2OCH2CH2OH(6) PhOCH2CH=CH22,25-三甲基-3-己醇一縮二乙二醇，2-（2-羥基乙氧基）乙醇苯基烯丙基醚， 3-苯氧基-1-丙烯第31頁/共34頁10-1 命名下列化合物C6H5C CH2CH3O(1)(2)OH(3)OCHO（4）O苯丙酮3-甲基己醛3-氧代環(huán)戊基甲醛2-環(huán)己烯酮第3