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1、還原還原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇鹵代烴鹵代烴氧化氧化氧化氧化水解水解重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化取代取代烷烴烷烴取取代代烯烴烯烴炔烴炔烴加加成成消消去去消消去去加成加成加成加成氧氧化化加加成成知識(shí)儲(chǔ)備氧氧化化1第1頁/共19頁知識(shí)儲(chǔ)備知識(shí)儲(chǔ)備: :H2,催化劑催化劑 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH,水水CH2CH2Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,或或O2 ,催化劑催化劑NaOH,水水O2,Cu,H2,催化劑催化劑H2O催化劑催化劑濃濃H2SO4170HBr,催化劑催化劑NaOH,醇醇Br2 CH3COOC2H5濃
2、濃H2SO4, Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2, 或或O2 ,催化劑催化劑稀稀H2SO4, 乙烯輻射一大片,乙烯輻射一大片,醇醛酸酯一條線醇醛酸酯一條線CH2 CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHO OHOC COHO O第2頁/共19頁探究一:解題關(guān)鍵探究一:解題關(guān)鍵 找突破口第3頁/共19頁ACB氧化氧化氧化氧化問題一問題一:試指出各物質(zhì)含有的官能團(tuán)試指出各物質(zhì)含有的官能團(tuán).A , B , C 。問題二問題二:轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么?(1)羥基羥基醛基醛基羧基羧基碳原子數(shù)不變碳原子數(shù)不變, ,碳架結(jié)構(gòu)不變碳架結(jié)構(gòu)不變R-CH2OH R-CHO
3、 R-COOH一、從一、從有機(jī)物有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化特征轉(zhuǎn)化關(guān)系突破關(guān)系突破第4頁/共19頁(2)思考思考: 通常情況下通常情況下,有機(jī)物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的類別是的類別是?鹵代烴、酯等鹵代烴、酯等XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯、糖類酯、糖類一、從一、從有機(jī)物有機(jī)物特征特征轉(zhuǎn)化關(guān)系突破轉(zhuǎn)化關(guān)系突破第5頁/共19頁XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶溶液液CD稀硫酸稀硫酸應(yīng)用應(yīng)用試寫出試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X的分子式為的分子式為C4H8O2第6頁/共19頁例例1 1PETPET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
4、為有人以石油產(chǎn)品對(duì)二甲苯和最簡(jiǎn)單的烯烴有人以石油產(chǎn)品對(duì)二甲苯和最簡(jiǎn)單的烯烴D D為原料,設(shè)計(jì)合成為原料,設(shè)計(jì)合成PETPET的工業(yè)的工業(yè)生產(chǎn)流程如下生產(chǎn)流程如下( (反應(yīng)中部分無機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示反應(yīng)中部分無機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示) ):請(qǐng)回答下列問題:請(qǐng)回答下列問題: (1)發(fā)生反應(yīng)需加入的反應(yīng)物及其條件是發(fā)生反應(yīng)需加入的反應(yīng)物及其條件是_、_; 發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是_、_。 (2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_ B_ C_ D_E_。第7頁/共19頁二、從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破二、從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破 中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件極其對(duì)應(yīng)反
5、應(yīng)類型有:反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOHNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱 NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱濃濃H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱濃濃H H2 2SOSO4 4、170170 、AlAl2 2O O3 3或或 P P2 2O O5 5加熱加熱濃濃H H2 2SOSO4 4、140140鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng) 酯或糖類的水解反應(yīng)酯或糖類的水解反應(yīng) 酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng) 醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng) 醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng) 鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)第
6、8頁/共19頁反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型溴水或溴水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液濃溴水濃溴水液液BrBr2 2、FeFe粉粉X X2 2、光照、光照O O2 2、CuCu、加熱、加熱Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2水浴加熱水浴加熱 H H2 2、NiNi(催化劑)(催化劑)二、從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破二、從反應(yīng)條件與反應(yīng)類型突破 中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件及其對(duì)應(yīng)反應(yīng)類型有:不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng) 醛的氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)烷烴或芳香烴烷基上的取代反應(yīng)烷烴或芳香烴
7、烷基上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(或還原或還原) 第9頁/共19頁例2:(07全國(guó)理綜I I)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。 D的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是 。 反應(yīng)的化學(xué)方程式是反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 B的分子式是的分子式是 , A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。反應(yīng)的反應(yīng)類型是。反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。ANaOH, H2O C13H16O4CH+BDC2H6O濃H2SO4 FC4H8O2濃H2SO4 170GC2H4濃H2SO4 OOE乙醇乙醇C9H10O3水解反應(yīng)水解反應(yīng) CH3COOH+CH3
8、CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸 第10頁/共19頁三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有:化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)與與NaNa反應(yīng)放出反應(yīng)放出H H2 2 與與NaOHNaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)與與 NaNa2 2COCO3 3 溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)與與NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)與與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)(即發(fā)生加成反應(yīng)(即能被還原)能被還原) 不能與不能與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng) 能與能與H H2 2O O、HXHX、X X2 2 發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng) 醇
9、羥基、酚羥基、羧基醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯基、酚羥基、羧基、酯基、(-X)鹵基鹵基酚羥基酚羥基(不產(chǎn)生(不產(chǎn)生CO2)、)、羧基羧基(產(chǎn)生(產(chǎn)生CO2)羧基羧基碳碳雙鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵碳碳叁鍵羧基、酯基羧基、酯基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)酮羰基、苯環(huán)第11頁/共19頁三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有:化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 官能團(tuán)官能團(tuán)或物質(zhì)或物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)生成磚紅色沉淀反應(yīng)生成磚紅色沉淀使酸性使酸性K
10、MnOKMnO4 4溶液褪色或使溴溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色水因反應(yīng)而褪色使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色但不能溶液褪色但不能使溴水褪色使溴水褪色能被氧化能被氧化能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng)醛基醛基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基酚羥基醛基、醇羥基、酚羥基、醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳雙鍵 、碳碳碳碳叁鍵叁鍵 酯酯鍵鍵、(-X)鹵基、肽鍵鹵基、肽鍵 碳碳雙鍵碳碳雙鍵 苯的同系物苯的同系物第12頁/共19頁三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有:化學(xué)性質(zhì)化學(xué)
11、性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)使溴水褪色且有白色沉淀使溴水褪色且有白色沉淀遇遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色溶液顯紫色 使使I I2 2變藍(lán)變藍(lán)使?jié)庀跛嶙凕S使?jié)庀跛嶙凕S淀粉淀粉 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) (結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán))酚羥基酚羥基 酚羥基酚羥基 第13頁/共19頁 D的碳鏈沒有支鏈的碳鏈沒有支鏈根據(jù)圖示填空根據(jù)圖示填空(1)化合物)化合物A含有的官能團(tuán)含有的官能團(tuán) 。(2)1 mol A與與2 mol H2反應(yīng)生成反應(yīng)生成1 mol E,其反應(yīng)方程式,其反應(yīng)方程式是是 。碳碳雙鍵,醛基,羧基碳碳雙鍵,醛基,羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHN
12、i例例3第14頁/共19頁D的碳鏈沒有支鏈的碳鏈沒有支鏈(3)與)與A具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 。(4)B在酸性條件下與在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到反應(yīng)得到D.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 。 (5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。由。由E生成生成F的反的反應(yīng)類型是應(yīng)類型是 。酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)例例3HOOCCHBrCHBrCOOH第15頁/共19頁探究探究 二:解題步驟二:解題步驟思考與討論思考與討論: 通過例題通過例題1的學(xué)習(xí),請(qǐng)你小結(jié)有機(jī)推斷題的學(xué)習(xí),請(qǐng)你小結(jié)有機(jī)推斷題的的解題方法與技巧解題方法與技巧(或(或步驟步驟)有哪些呢?)有哪些呢? 方法與技巧第16頁/共19頁,小結(jié):解有機(jī)推斷題的小結(jié):解有機(jī)推斷題的方法與技巧方法與技巧1、審題、審題仔細(xì)讀題、審清題意仔細(xì)讀題、審清題意,明確已知條件,挖掘隱蔽條件。明確已知條件,挖掘隱蔽條件。2、找突破口、找突破口分析結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征、反應(yīng)條件、分析結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征、反應(yīng)條件、 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等,確定某物質(zhì)或官能團(tuán)的存在。,確定某物質(zhì)或官能團(tuán)的存在。3、推斷、推斷用用順推法、逆推法、雙推法順推法、逆推
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