有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)推斷題1

1、有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)有機(jī)物推斷與合成二. 重點(diǎn)、難點(diǎn)1. 有機(jī)物綜合推斷的基本思路和性質(zhì)的利用是本節(jié)的重點(diǎn)；2. 有機(jī)合成是本節(jié)的難點(diǎn) 三. 具體內(nèi)容1. 有機(jī)合成的基本思路2. 各類有機(jī)物的基本性質(zhì)3. 合成類型中的常見思路 【典型例題】例1 （2008北京）菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸och2cooh發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_（2）5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molco2和0.3molh2o，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_。（3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與fecl2溶液發(fā)生顯色

2、反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式）（4）已知： ronaror （r、r代表烴基）菠蘿酯的合成路線如下： 試劑x不可選用的是（選填字母）（ ）a. ch3coona溶液 b. naoh溶液 c. nahco3溶液 d. na 丙的結(jié)構(gòu)簡式是_，反應(yīng)ii的反應(yīng)類型是_ 反應(yīng)iv的化學(xué)方程式是_答案：（1）羥基； （2）ch2=ch-ch2-oh（3） （答對(duì)其中任意兩個(gè)均給分）（4） ac； clch2cooh；取代反應(yīng)； 解析：考查信息、計(jì)算和物質(zhì)性質(zhì)的綜合運(yùn)用。 例2 某些高分子催化劑可用于有機(jī)化合成。下面是一種高分子催化劑（vii）合成路線的一部分（iii和

3、vi都是vii的單體：反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行：化合物i-iii和vii中含n雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）：回答下列問題：（1）寫出由化合物i合成化合物ii的反應(yīng)方程式_（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）（2）下列關(guān)于化合物i、ii和iii的說法中，正確的是_（填字母）a. 化合物i可以發(fā)生氧化反應(yīng)b. 化合物i與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣c. 化合物ii可以發(fā)生水解反應(yīng)d. 化合物iii不可以使溴的四氯化碳溶液褪色e. 化合物iii屬于烯烴類化合物（3）化合物vi是_（填字母）類化合物。a. 醇 b. 烷烴 c. 烯烴 d. 酸 e. 酯（4）寫出2種可鑒別v和vi的化學(xué)試劑_（5）在上述合成路線中，化合物iv和v催

4、化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成vi和水，寫出反應(yīng)方程式_（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。答案：（1）物質(zhì)和乙酸的酯化方程式；（2）ac；（3）e；（4）指示劑、溴水、高錳酸鉀溶液、水；（5）ch2=ch2+ch3cooh+o2ch2=choocch3+h2o解析：考查未知物質(zhì)根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)分析反應(yīng)。 例3 苯惡布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：請(qǐng)回答下列問題：（1）長期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是_。（2）由a到b的反應(yīng)通常在低溫進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會(huì)增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是_。（填字母）（3）在e的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是_。（填字母）（4）f

5、的結(jié)構(gòu)簡式：_。（5）d的同分異構(gòu)體h是一種-氨基酸，h可被酸性kmno4溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，則h的結(jié)構(gòu)簡式是_。高聚物l由h通過肽鍵連接而成，l的結(jié)構(gòu)簡式是_。答案：（1）酚類化合物易被空氣中的o2氧化 （2）a （3）ac（4）（5） 或 解析：考查生活中物品的化學(xué)推斷。 例4 a、b、c、d、e、f和g都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：（1）化合物c的分子式是c7h8o，c遇fecl3溶液顯紫色，c與溴水反應(yīng)生成的一溴化物只有兩種，則c的結(jié)構(gòu)簡式為_；（2）d為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物c的小20，它能跟nahco3反應(yīng)放出co2，則d分子式為_，d具有的官能團(tuán)是_；（3

6、）反應(yīng)的化學(xué)方程式是_；（4）芳香化合物b是與a具有相同官能團(tuán)的a的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)化合物b能生成e和f，f可能的結(jié)構(gòu)簡式是_；（5）e可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。答案：解析：根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)推斷物質(zhì)。 例5 a、b、c、d、e、f、g、h、i、j均為有機(jī)化合物，根據(jù)以下框圖，回答問題： （1）b和c均為有支鏈的有機(jī)化合物，b的結(jié)構(gòu)簡式為_；c在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴d，d的結(jié)構(gòu)簡式為：_（2）g能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則g的結(jié)構(gòu)簡式為 _。（3）的化學(xué)方程式是_的化學(xué)方程式是_（4）的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_；（5）與h具有相同官能團(tuán)的h的同

7、分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_答案：（1），（2），（3）（4）水解，取代，氧化（5）ch3ch=chcooh ch2=chch2cooh解析：考查各官能團(tuán)性質(zhì)的綜合推斷。 例6 某天然有機(jī)化合物a僅含c、h、o元素，與a相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：sa第步反應(yīng)_、bd_de第步反應(yīng)_、ap_（2）b所含官能團(tuán)的名稱是_。（3）寫出a、p、e、s的結(jié)構(gòu)簡式：a：_、p：_；e：_、s：_。（4）寫出在濃h2so4?存在并加熱的條件下，f與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：_（5）寫出與d具有相同官能團(tuán)的d的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_答案：（1）取代（或水解）反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯

8、化（或取代）反應(yīng)（2）碳碳雙鍵 羧基 （3）（4）（5）解析：考查有機(jī)物之間的綜合推斷。 例7 下圖中a、b、c、d、e、f、g、h均為有機(jī)化合物。回答下列問題：（1）有機(jī)化合物a的相對(duì)分子質(zhì)量小于60，a能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mola在催化劑作用下能與3mol h2反應(yīng)生成b，則a的結(jié)構(gòu)簡式是_，由a生成b的反應(yīng)類型是_；（2）b在濃硫酸中加熱可生成c，c在催化劑作用于下可聚合生成高分子化合物d，由c生成d的化學(xué)方程式是_；（3） 芳香化合物e的分子式是c8h8cl2，e的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則e的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_； e在naoh溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)閒，f用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成g（c

9、8h6o4）。1molg與足量的nahco3溶液反應(yīng)可放出44.8l co2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），由此確定e的結(jié)構(gòu)簡式是_。（4）g和足量的b在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成h，則由g和b生成h的化學(xué)方程式是_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。答案：酯化反應(yīng) （或取代反應(yīng)）解析：考查根據(jù)基本熟悉反應(yīng)類型和物質(zhì)性質(zhì)綜合推斷。 例8 苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為（1）苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能_（填代號(hào)）。a. 使溴的四氯化碳溶液褪色 b. 使酸性kmno4溶液褪色c. 與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) d. 與na2co3溶液作用生成co2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體a，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：提示：已知反應(yīng)：rch2

10、cooh+cl2?rchclcooh+hcl據(jù)以上信息回答（2）（4）題：（2）bd的反應(yīng)類型是_。（3）c的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）fg的化學(xué)方程式是_。答案：（1）ab （2）加成反應(yīng) （3）ch3ch2（c6h5）coona （4）ch3c（c6h5）clcooh+2naoh（醇，加熱）ch2=c（c6h5）coona+nacl+2h2o解析：考查根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷物質(zhì)性質(zhì)和推斷。 【模擬試題】1. 在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：已知： 化合物a，其分子式為c9h10o，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或氫氧

11、化鈉溶液反應(yīng)生成b； b發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成c，c能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； c催化加氫生成d，d在濃硫酸存在下加熱生成e； e既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成f； f發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成g，g能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為h（c7h6o2）。請(qǐng)根據(jù)上述信息，完成下列填空：（1）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）a_，c_，e_。（2）寫出分子式為c7h6o2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。2. 化學(xué)工作者一直關(guān)注食品安全，發(fā)現(xiàn)有人將工業(yè)染料“蘇丹紅1號(hào)”非法用作食用色素。蘇丹紅是一系列人工合成染

12、料，其中“蘇丹紅4號(hào)”的結(jié)構(gòu)式如下：下列關(guān)于“蘇丹紅4號(hào)”說法正確的是（ ）a. 不能發(fā)生加成反應(yīng) b. 屬于芳香烴衍生物c. 可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d. 屬于甲苯同系物3. 某有機(jī)化合物x，經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機(jī)物x是（ ）a. c2h5oh b. c2h4c. ch3cho d. ch3cooh4. 可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是（ ）乙酰水楊酸 丁香酚 肉桂酸 銀氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液 氫氧化鈉溶液a. 與 b. 與 c. 與 d. 與5. 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為ch2chch2oh。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是（ ）a. 能與金屬鈉

13、發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣b. 能在催化劑作用下與h2發(fā)生加成反應(yīng)c. 能發(fā)生銀境反應(yīng)d. 在濃h2so4催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)6. 蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素。結(jié)構(gòu)簡式如下圖。關(guān)于蘇丹紅說法錯(cuò)誤的是（ ）a. 分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán) b. 屬于芳香烴c. 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 d. 能溶于苯7. 聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請(qǐng)寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯（3）由乙烯制備乙二醇8. 蘇丹紅一號(hào)（sudan ）是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺

14、和2萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示： （蘇丹紅一號(hào)） （苯胺） （2-萘酚）（提示：可表示為） （a） （b） （c） （d）（1）蘇丹紅一號(hào)的化學(xué)式（分子式）為 （2）在下面化合物（a）（d）中，與2萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號(hào)） 。（3）上述化合物（c）含有的官能團(tuán)是 （4）在適當(dāng)?shù)臈l件下，2萘酚經(jīng)反應(yīng)可得到芳香化合物e（c8h6o4），1mole與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出二氧化碳44.8l（標(biāo)準(zhǔn)狀況），e與溴在有催化劑存在時(shí)反應(yīng)只能生成兩種一溴代物，兩種一溴代物的結(jié)構(gòu)簡式分別是 ，e與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（5）若將e與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成

15、一個(gè)化學(xué)式（分子式）為c12h14o4的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，反應(yīng)類型是 。9. 環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)已烷是重要的有機(jī)溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式和某此有機(jī)化合物的反應(yīng)式（其中pt、ni是催化劑）。結(jié)構(gòu)簡式brch2ch2ch(ch3)ch2br 鍵線式（環(huán)己烷）（環(huán)丁烷）回答下列問題：（1）環(huán)烷烴與 是同分異構(gòu)體。（2） 從反應(yīng)可以看出，最容易發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是 （填名稱）。判斷依據(jù)為 。（3）環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)，鹵化氫發(fā)生類似的開環(huán)加成反應(yīng)，如環(huán)丁烷與hbr在一定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為 （不需注明反應(yīng)條件）。（4）寫出鑒別環(huán)丙烷和丙

16、烯的一種方法。試劑 ；現(xiàn)象與結(jié)論 。10. 某有機(jī)物x的分子式為c4h8o2.x在酸性條件下與水反應(yīng)，生成分子內(nèi)均含2個(gè)碳原子的有機(jī)物y和z.y在銅催化下被氧化為w，w能發(fā)生銀鏡反應(yīng).（1）寫出x和z的結(jié)構(gòu)簡式：x _，z _.（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：y與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應(yīng)；w與新制cu（oh）2反應(yīng)11. 有機(jī)物a為茉莉香型香料。（1）a分子中含氧官能團(tuán)的名稱是_。（2）c的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中r和r'代表不同的烴基）：a的化學(xué)式是_，a可以發(fā)生的反應(yīng)是_（填寫序號(hào)字母）。a. 還原反應(yīng) b. 消去反應(yīng) c. 酯化反應(yīng) d. 水解反應(yīng)（3）已知含有烴基r的有機(jī)物

17、roh與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基r'的有機(jī)物r'oh的類別屬于_。（4）a分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，a的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）在濃硫酸存在下，b與乙醇共熱生成化合物的化學(xué)方程式是_。（6）在a的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基r'含有三個(gè)甲基外，其余部分均與a相同的有_種。12. 四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物a。a的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：請(qǐng)解答下列各題：（1）a的分子式是 。（2）有機(jī)化合物b在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到a。請(qǐng)寫出b的結(jié)構(gòu)簡式： 。（3）請(qǐng)寫出a與過量naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（4）有機(jī)化合物c是合成治療禽流感藥物的

18、原料之一。c可以看成是b與氫氣按物質(zhì)的量之比12發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。c分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫出c與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式： 【試題答案】1. （1）a：hoch2chch2 c：naoch2cho e：hochch2（或相應(yīng)的間位、鄰位）；（2）hocho ； ； hcoo ；cooh2. bc 3. c 4. a 5. c 6. b7. （1）nch2c（ch3）cooch2ch2oh（2）由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯ch2c（ch3）coohhoch2ohch2c（ch3）cooch2ch2ohh2o（3）由乙烯制備乙二醇ch2ch2br2ch2brch2br ch2brch2br2ohhoch2ch2oh2br8. （1）c15h12n2o；（2）（a）（b）（c）；（3）碳碳雙鍵；醛基（4） ；2nahco32h2o2co2（5）2ch3ch2oh2h2o 酯化反應(yīng)9. （1）同碳原子數(shù)的烯烴；（2）環(huán)丙烷；環(huán)丙烷與h2加成所需溫度最低。（3）+hbrch3ch2ch2ch2br（4）kmno4（h+）；能使kmno4（h+）溶液褪色的為丙烯，不能使kmno4（h+）溶液褪色的為環(huán)丙烷。10.11. （1）醛基；（2）；a；（3）醇；（4） （5）（6）