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文檔簡介
1、化學(xué)高考精品資料第3講鹵代烴醇酚考綱要求 1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系。2.了解醇類、酚類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)及與其他物質(zhì)的聯(lián)系。3.了解消去反應(yīng)。4.了解官能團的概念,并能列舉醇類、酚類物質(zhì)的同分異構(gòu)體。5.能夠舉例說明有機分子中基團之間存在的相互影響??键c一鹵代烴1鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為rx(其中r表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。2飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)沸點:比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高;溶解性:水中難溶,有機溶劑中易溶;密度:一般一氟代烴、一氯代烴比水小,其余比水大。(2)
2、化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng):rxnaohrohnax(r代表烴基);rchxch2x2naohrch(oh)ch2oh2nax。消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如h2o、hbr等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。rch2ch2xnaohrch=ch2naxh2o;3鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng),如(2)取代反應(yīng)深度思考1實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鑒別?答案利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2鹵代烴遇agno3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎?答案不會,鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結(jié)合,屬
3、于非電解質(zhì),不能電離出鹵離子。3證明溴乙烷中溴元素的存在,有下列幾步,其正確的操作順序是_。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液答案解析由于溴乙烷不能電離出br,可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到br,向水解后的溶液中加入agno3溶液,根據(jù)生成的淡黃色沉淀,可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進行 ,加入agno3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否則溶液中的oh會干擾br的檢驗。題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型1某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()a該物質(zhì)在naoh的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類b該物質(zhì)能
4、和agno3溶液反應(yīng)產(chǎn)生agbr沉淀c該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)d該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)答案d解析該物質(zhì)在naoh的水溶液中,可以發(fā)生水解反應(yīng),其中br被oh取代,a項錯誤;該物質(zhì)中的溴原子必須水解成br,才能和agno3溶液反應(yīng)生成agbr沉淀,b項錯誤;該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有h,不能發(fā)生消去反應(yīng),c項錯誤;該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可與br2發(fā)生加成反應(yīng),d項正確。2由ch3ch2ch2br制備ch3ch(oh)ch2oh,依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件a加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)koh醇溶液/加熱、koh水溶液
5、/加熱、常溫b消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)naoh醇溶液/加熱、常溫、naoh水溶液/加熱c氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、koh醇溶液/加熱、koh水溶液/加熱d消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)naoh水溶液/加熱、常溫、naoh醇溶液/加熱解題方法設(shè)計出由ch3ch2ch2br到ch3ch(oh)ch2oh的流程圖,再看反應(yīng)類型。答案b解析ch3ch2ch2brch3ch=ch2ch3chxch2x(x代表鹵素原子)ch3ch(oh)ch2oh。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知b項正確。3從溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制備方案中最好的是()ach3ch
6、2brch3ch2ohch2=ch2ch2brch2brbch3ch2brch2brch2brcch3ch2brch2=ch2ch3ch2brch2brch2brdch3ch2brch2=ch2ch2brch2br答案d解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。在有機合成中,理想合成方案有以下特點:盡量少的步驟;選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理;試劑價廉;實驗安全;符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物,用加成反應(yīng),而不用取代反應(yīng),因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制,得到產(chǎn)品純度低。a項,發(fā)生三步反應(yīng),步驟多,產(chǎn)率低;b項,溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng),是連續(xù)反應(yīng),不能控制產(chǎn)物種類,副產(chǎn)物多;c項
7、,步驟多,且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度;d項,步驟少,產(chǎn)物純度高。易錯警示(1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件,書寫化學(xué)方程式時容易混淆。(2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵,鹵代烴消去又會產(chǎn)生碳碳雙鍵,有機合成中這兩個反應(yīng)組合使用,通常是為了保護碳碳雙鍵,而不是其他目的。(3)鹵代烴是非電解質(zhì),檢驗鹵素種類時,應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng),然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié)。題組二有機合成中的重要橋梁鹵代烴4已知:a、b、c、d、e有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:其中a、b分別是化學(xué)式為c3h7cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系,填寫下列空白:
8、(1)a、b、c、d、e的結(jié)構(gòu)簡式:a_、b_、c_、d_、e_。(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:ae_;bd_;ce_。答案(1)ch3ch2ch2clch3ch2ch2ohch3ch=ch2(2)ch3ch2ch2clnaohch3chch2naclh2och3ch2ch2ohch3chch2h2o解析c3h7cl的兩種同分異構(gòu)體分別為ch3ch2ch2cl或,由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知e為丙烯(ch3ch=ch2)。根據(jù)題目信息可知b為,即a為ch3ch2ch2cl,進一步推知c為ch3ch2ch2oh,d為。5下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線:其中,反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_,反應(yīng)的反應(yīng)試
9、劑和反應(yīng)條件是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。答案氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液,加熱加成反應(yīng)6(2012上海,九)氯丁橡膠m是理想的電線電纜材料,工業(yè)上可由有機化工原料a或e制得,其合成路線如下圖所示。已知:h2c=chcch由e二聚得到完成下列填空:(1)a的名稱是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)為研究物質(zhì)的芳香性,將e三聚、四聚成環(huán)狀化合物,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式:_。鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為_。(4)以下是由a制備工程塑料pb的原料之一1,4丁二醇(bdo)的合成路線:寫出上述由a制備bdo的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。答案(1)1,3丁二烯加聚反應(yīng)(3) 、溴水(或高錳酸
10、鉀溶液,合理即可)解析(1)由合成圖和m的結(jié)構(gòu)簡式可知c為2氯1,3丁二烯,反應(yīng)為加聚反應(yīng)生成高分子;利用c的結(jié)構(gòu)簡式和a的分子式可知a為1,3丁二烯。(2)b為1,3丁二烯與氯氣發(fā)生1,2加成的產(chǎn)物,結(jié)合c的結(jié)構(gòu)可知bc為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),由此可寫出反應(yīng)方程式。(3)利用題中信息可知e為乙炔,故三聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯,鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取而使溴水褪色,環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(4)由1,3丁二烯制備1,4丁二醇可以先與氯氣發(fā)生1,4加成得
11、,再在堿性條件下水解得,最后加氫得1,4丁二醇:。反思歸納鹵代烴在有機合成中的主要應(yīng)用(1)在烴分子中引入官能團,如引入羧基、羥基等。(2)改變官能團在碳鏈上的位置,由于不對稱的烯烴與hx加成時條件不同,會引起鹵原子連接的碳原子不同,又有鹵代烴在naoh的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇;在naoh的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵,這樣可通過:鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解,會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如oh)的位置發(fā)生改變。(3)增加官能團的數(shù)目,在有機合成中,通過鹵代烴在強堿的醇溶液中消去小分子hx后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵,再與x2加成,從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多,
12、達到增加官能團的目的??键c二醇酚1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為cnh2n1oh(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為。(3)醇的分類2乙醇及醇類的物理性質(zhì)(1)乙醇乙醇俗名為酒精,是一種無色透明、有特殊香味的液體,密度比水小,易揮發(fā),能溶解多種有機物和無機物,與水以任意比混溶。(2)醇類溶解性:低級脂肪醇易溶于水。密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。沸點a直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。b醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。3苯酚的物理
13、性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65 時,能與水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進行標號如圖所示,那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示:反應(yīng)斷裂的價鍵化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2催化氧化反應(yīng)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o與氫鹵酸反應(yīng)ch3ch2ohhbr ch3ch2brh2o分子間脫水反應(yīng)2ch3
14、ch2oh ch3ch2och2ch3h2o分子內(nèi)脫水反應(yīng)酯化反應(yīng)(2)由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為c6h5ohc6h5oh,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。寫出苯酚與naoh反應(yīng)的化學(xué)方程式:。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,化學(xué)方程式為。顯色反應(yīng)苯酚跟fecl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。深度思考判斷正誤,正確的劃“”,錯誤的劃“”(1)可用無水cuso4檢驗酒精中是否含水()(2)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰然后加熱
15、蒸餾,可制備無水乙醇()(3)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯,應(yīng)迅速升溫至170 ()(4)苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸鈉()解析苯酚電離h的能力比h2co3二級電離h的能力強,因而只能生成nahco3。(5)ch3ch2ohch2ch2h2o該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)()(6)遇fecl3溶液可顯紫色()(7)苯酚與na2co3溶液反應(yīng)的離子方程式為 ()解析正確的離子方程式為。(8)分子式為c7h8o,且含苯環(huán)的有機化合物有4種()解析屬于酚的有3種(),屬于醇的有1種(),屬于醚的有1種(),共5種。題組一醇、酚的辨別1(選修5p551)下列物質(zhì)中,不屬于醇類的是()ac3h7oh
16、bc6h5ch2ohcc6h5oh 答案c2下列關(guān)于酚的說法不正確的是()a酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物b酚類都具有弱酸性,在一定條件下可以和naoh溶液反應(yīng)c酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗酚d分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類答案d解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類,a對;酚羥基可以電離出氫離子,所以酚類可以和naoh溶液反應(yīng),b對;酚類中羥基的鄰、對位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀,c對;分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類,如屬于芳香醇,d錯。3由羥基分別跟下列基團相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中,屬于醇類的是_,屬于酚類的是_。答案cebd題組
17、二醇、酚的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)4下列四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示,均含有多個官能團,下列有關(guān)說法中正確的是 ()a屬于酚類,可與nahco3溶液反應(yīng)產(chǎn)生co2b屬于酚類,能使fecl3溶液顯紫色c1 mol 最多能與1 mol br2發(fā)生反應(yīng)d屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng)答案d解析物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但酚羥基不能和nahco3溶液反應(yīng),a項錯誤;物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使fecl3溶液顯紫色,b項錯誤;物質(zhì)屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代,根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知1 mol 最多能與2 mol br2發(fā)生反應(yīng),c項錯誤;物質(zhì)中羥基連在烴基的
18、飽和碳原子上屬于醇類,并且羥基的鄰位碳原子上有h原子,所以物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng),d項正確。5莽草酸是合成治療禽流感和甲型h1n1流感藥物達菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于這種有機化合物的說法正確的是 ()a莽草酸的分子式為c6h10o5b莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色c莽草酸遇fecl3溶液顯紫色d1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉4 mol答案b解析根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式可得出莽草酸的分子式為c7h10o5,a項錯;莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,b項正確;莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,遇fecl3溶液不會顯紫色,c項錯;莽草酸分子結(jié)構(gòu)
19、中僅含一個羧基,其余為醇羥基,故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng),最多消耗氫氧化鈉1 mol,d項錯。6下列物質(zhì)中,既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),同時可以催化氧化生成醛的是()答案d解析四種醇均能發(fā)生取代反應(yīng),能發(fā)生消去反應(yīng)的為a、d,但a催化氧化生成酮,選d。規(guī)律方法1脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例ch3ch2ohc6h5ch2ch2ohc6h5oh官能團ohohoh結(jié)構(gòu)特點oh與鏈烴基相連oh與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連oh與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)脫水反應(yīng);(4)氧化反應(yīng);(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性;(2)取代反應(yīng);(3)顯色反
20、應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇fecl3溶液顯紫色2.醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律(1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中,連有羥基(oh)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為如則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(oh)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查7a和b兩種物質(zhì)的分子式都是c7h8o,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。a不溶于naoh溶液,而b能溶于naoh溶液。b能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,a不能。b苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)
21、。(1)寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡式。a:_,b:_。(2)寫出b與naoh溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)a與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_;與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量h2,分別需a、b、h2o三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。答案解析依據(jù)分子式c7h8o知a和b均為不飽和化合物。由于a、b均與na反應(yīng)放出h2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子,故a、b中均有oh,為醇和酚類。a不溶于naoh溶液,說明a為醇,又不能使溴水褪色,故a為。b溶于naoh溶液,且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀,故b為酚,結(jié)合其分子式,故b為甲基苯酚,它有三種結(jié)構(gòu):,其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有。與金屬鈉反應(yīng)生成h2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為所
22、以生成等量h2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。82012山東理綜,33(1)(2)(3)合成p(一種抗氧劑)的路線如下:a和f互為同分異構(gòu)體,a分子中有三個甲基,f分子中只有一個甲基。(1)ab的反應(yīng)類型為_。b經(jīng)催化加氫生成g(c4h10),g的化學(xué)名稱是_。(2)a與濃hbr溶液一起共熱生成h,h的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)實驗室中檢驗c可選擇下列試劑中的_。a鹽酸 bfecl3溶液cnahco3溶液 d濃溴水答案(1)消去反應(yīng)2甲基丙烷(或異丁烷)解析由b與c反應(yīng)生成可知:c為,b為,則a為 (a中有三個甲基)。反思歸納醇與酚常見考查點小結(jié):(1)正確區(qū)分醇類和酚類物質(zhì);(2)根據(jù)醇或
23、酚的結(jié)構(gòu),推斷其相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì);(3)依據(jù)官能團的位置及類別確定有機物的同分異構(gòu)體;(4)利用醇類、酚類的典型物質(zhì)進行有機推斷與合成等。探究高考明確考向1下列說法是否正確,正確的劃“”,錯誤的劃“”(1)向無水乙醇中加入濃h2so4,加熱至170 ,產(chǎn)生的氣體通入酸性kmno4溶液,紫紅色褪去,使溶液褪色的氣體只是乙烯()(2011四川理綜,11c)(2)醫(yī)用酒精的濃度通常為95%()(2012新課標全國卷,8a)(3)將一小塊na放入無水乙醇中,產(chǎn)生氣泡,說明na能置換出醇羥基中的氫()(2013廣東理綜,23c)(4)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學(xué)變化過程()(2013山東理綜,7
24、d)(5)用乙醇和濃h2so4制備乙烯時,可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度()(2013浙江理綜,8b)答案(1)(2)(3)(4)(5)解析(1)乙醇和濃硫酸發(fā)生反應(yīng)除生成乙烯外,還可能生成so2氣體,so2氣體也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)醫(yī)用酒精的濃度為75%。(3)2na2ch3ch2oh2ch3ch2onah2,正確。(4)用糧食釀酒的過程為淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,該過程均為化學(xué)變化,正確。(5)制乙烯時溫度要在170 ,水浴加熱達不到反應(yīng)溫度,錯。2(2013新課標全國卷,8)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如下:,下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是(
25、)a香葉醇的分子式為c10h18ob不能使溴的四氯化碳溶液褪色c不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)答案a解析從結(jié)構(gòu)簡式看出香葉醇中含“”和醇“oh”,碳碳雙鍵能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,能發(fā)生加成反應(yīng),醇“oh”能發(fā)生取代反應(yīng),顯然b、c、d均不正確。3(2010大綱全國卷,11)下圖表示4溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中,產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是()abcd答案c解析反應(yīng),雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團溴原子之外的又一種官能團;反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng),溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解,溴原子被羥
26、基取代,產(chǎn)物中連同原有的碳碳雙鍵共有兩種官能團;反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng),生成小分子hbr和雙鍵,故產(chǎn)物中只有一種官能團;反應(yīng)為雙鍵的加成反應(yīng),在碳環(huán)上加一個溴原子,但原來已有的官能團也是溴原子,故產(chǎn)物中只有一種官能團。42013廣東理綜,30(1)(2)(3)(4)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng),例如:反應(yīng):(1)化合物的分子式為_,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_ mol o2。(2)化合物可使_溶液(限寫一種)褪色;化合物(分子式為c10h11cl)可與naoh水溶液共熱生成化合物,相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物與naoh乙醇溶液共熱生成化合物,的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還
27、有四組峰,峰面積之比為1112,的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由ch3cooch2ch3可合成化合物,化合物是ch3cooch2ch3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu),且在cu催化下與過量o2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物,的結(jié)構(gòu)簡式為_,的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)c6h10o37(2)溴水(或酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液)解析(1)化合物的分子式為c6h10o3,根據(jù)x得,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗o2的物質(zhì)的量為67 mol。(2)在化合物 中含有碳碳雙鍵,所以能使溴水或酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液褪色,c10h11cl與naoh溶液共熱生成化合物,所以化合物的
28、結(jié)構(gòu)簡式為(3)與naoh乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng),其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為或,除苯環(huán)外,符合峰面積之比為1112的是前者。(4)化合物v應(yīng)為含有碳碳雙鍵的二元醇,其結(jié)構(gòu)簡式為hoch2ch=chch2oh,的結(jié)構(gòu)簡式為ohcch=chcho。5(2012新課標全國卷,38)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:已知以下信息:通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;d可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;f的核磁共振氫
29、譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為11?;卮鹣铝袉栴}:(1)a的化學(xué)名稱為_;(2)由b生成c的化學(xué)反應(yīng)方程式為_,該反應(yīng)的類型為_;(3)d的結(jié)構(gòu)簡式為_;(4)f的分子式為_;(5)g的結(jié)構(gòu)簡式為_;(6)e的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案(1)甲苯取代反應(yīng)解析(1)由題意知a為甲苯,根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定b、c、d、e、f、g的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知b生成c的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息知發(fā)生取代反應(yīng),然后失水生成(4)e為,在堿性條件下反應(yīng)生成(5)f在酸性條件
30、下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫:有醛基;有苯環(huán);注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。練出高分1全氟丙烷(c3f8)是一種溫室氣體。下列有關(guān)全氟丙烷的說法中,不正確的是()b相同壓強下的沸點:c3f8c3h8cc3f8分子中三個碳原子不在同一直線上d全氟丙烷分子中既有極性鍵又有非極性鍵答案a2下列說法錯誤的是()a乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分b75%(體積分數(shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒c乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)d乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)答案d解析廚房中料酒的有效成分是乙醇,食醋的有效成分是乙酸,故a正確;乙醇、乙酸都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng),c
31、正確;皂化反應(yīng)是指高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng),其條件與酯化反應(yīng)的條件不同,d錯。3下列敘述不正確的是()a乙醇可以被氧化為乙酸,二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)b乙醇易燃燒,污染小,只能在實驗室中作燃料c常在燃料乙醇中添加少量煤油用于區(qū)分食用乙醇和燃料乙醇,因為煤油具有特殊氣味d除去乙醇中少量乙酸:加入足量生石灰蒸餾答案b解析a項中ch3ch2oh可以先氧化為乙醛,乙醛再氧化為乙酸,正確;b項中乙醇除在實驗室作燃料外,還可用于生產(chǎn)乙醇汽油,錯誤;c項中煤油有特殊氣味可以用于區(qū)分食用乙醇和燃料乙醇,正確;d項中乙酸與cao反應(yīng)生成離子化合物醋酸鈣,蒸餾時乙醇以蒸氣形式逸出,得到純凈乙醇,正確。4
32、下列說法中,正確的是()a凡是分子中有oh的化合物都是醇b羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式c在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機化合物一定是烴d醇與酚具有相同的官能團,但具有不同的化學(xué)性質(zhì)答案d解析酚類物質(zhì)中也含有oh,但不屬于醇,a不正確;羥基是中性基團,oh帶一個單位的負電荷,二者的結(jié)構(gòu)不同,故b不正確;醇類、酚類等含c、h、o元素的有機物在o2中燃燒的產(chǎn)物也只有co2和h2o,故c不正確;雖然醇和酚具有相同的官能團,但由于二者的結(jié)構(gòu)不同,所以化學(xué)性質(zhì)不同。5有機物ch3ch=chcl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性kmno4溶液褪色與agno3溶液生成白
33、色沉淀聚合反應(yīng)a以上反應(yīng)均可發(fā)生 b只有不能發(fā)生c只有不能發(fā)生 d只有不能發(fā)生答案b解析含有能發(fā)生加成反應(yīng),同時也能被酸性高錳酸鉀氧化;含有cl能發(fā)生取代反應(yīng),相鄰碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng)。6分子式為c7h8o的芳香族化合物中,與fecl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有()a2種和1種 b2種和3種c3種和2種 d3種和1種答案c解析與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是3種酚(ch3和oh在鄰、間、對位);不顯紫色的是1種醇和1種醚。7某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,有關(guān)它的說法正確的是 ()a它屬于芳香烴b該有機物不含官能團c分子式為c14h8cl5d1 mol該物質(zhì)能與6 mol h2加
34、成答案d解析a項,該有機物含氯原子不屬于芳香烴;b項,該有機物所含的cl為官能團;c項,分子式為c15h9cl5;d項,該有機物含兩個苯環(huán),可與6 mol h2加成。8由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()a加成消去取代 b消去加成水解c取代消去加成 d消去加成消去答案b解析合成過程:9l多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關(guān)于l多巴的說法中,不正確的是 ()a其分子式為c9h11o4nb核磁共振氫譜上共有8個峰c能與酸、堿反應(yīng)生成鹽d能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案b解析該有機物中有9種不同的氫原子,b項錯;分子中的酚羥基、羧基均能與堿反應(yīng),氨基能與酸反應(yīng),c項正確;苯環(huán)上的氫
35、能與br2發(fā)生取代反應(yīng),d項正確。10己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì),主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等,如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進行4個實驗。下列對實驗數(shù)據(jù)的預(yù)測與實際情況吻合的是 ()a中生成7 mol h2ob中無co2生成c中最多消耗3 mol br2d中發(fā)生消去反應(yīng)答案b解析本題考查了酚類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識,在解題過程中,一要注意酚類物質(zhì)特有的性質(zhì),二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為c18h22o2,反應(yīng)中應(yīng)生成11 mol h2o,a項錯;酚的酸性比h2co3的弱,不能與nahco3溶液反應(yīng)生成co2,b項對;兩個酚
36、羥基的鄰位上共有4個氫原子,它們均可被鹵素原子取代,故反應(yīng)中最多可以消耗4 mol br2,c項錯;苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),d項錯。11(2012海南,17)實驗室制備1,2二溴乙烷的反應(yīng)原理如下:ch3ch2ohch2=ch2ch2=ch2br2brch2ch2br可能存在的主要副反應(yīng)有:乙醇在濃硫酸的存在下在140 脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如下圖所示:有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:乙醇1,2二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/gcm30.792.20.71沸點/78.513234.6熔點/1309116回答下列問題:(1)在此制備實驗中,要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 左右,其最主要目的是_;(填正確選項前的字母)a引發(fā)反應(yīng)b加快反應(yīng)速度c防止乙醇揮發(fā)d減少副產(chǎn)物乙醚生成(2)在裝置c中應(yīng)加入_,其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體;(填正確選項前的字母)a水b濃硫酸c氫氧化鈉溶液d飽和碳酸氫鈉溶液(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是_;(4)將1,2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,產(chǎn)物應(yīng)在_層(填“上”或“下”);(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的br2,最好用_洗滌除去;(填正確選項前的
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