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1、精品文檔高考化學(xué)專練六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)題型狂練1(2013臺州聯(lián)考)商品名稱為“敵稗”的有機(jī)物f是一種優(yōu)良的水稻除草劑,現(xiàn)通過下列合成路線制備:已知:. (呈堿性)來源:.rxrcnrcooh.苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上新引入的取代基的位置有一定影響,使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對位的取代基有:ch3、nh2、x(鹵素原子);使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有:cooh、no2等。來源:請回答:(1)f的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)有人認(rèn)為若將、兩步反應(yīng)順序顛倒,也可以得到c,實(shí)際上是不妥的。請你指出不妥之處_。(4)綠色化學(xué)追求充分利用原料中原子,實(shí)現(xiàn)零排放或少排放。就該流程而言
2、,為了實(shí)現(xiàn)這一點(diǎn),我們該做的是_。(5)若原料d為乙烯,根據(jù)提供的信息,設(shè)計(jì)de(c3h6o2)的合成路線。合成反應(yīng)流程圖表示方法:abch。解析苯在催化劑作用下與氯氣反應(yīng)生成氯苯(a),氯苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成對氯硝基苯(b),對氯硝基苯再與氯氣反應(yīng)生成,c中的no2發(fā)生還原反應(yīng)生成nh2,與丙酸發(fā)生取代反應(yīng)得到f()。答案(1) (3)所得c的純度不高(其他合理答案也可)(4)將反應(yīng)所產(chǎn)生的hcl收集用于反應(yīng);將濃硫酸回收利用(任答一點(diǎn)即可,其他合理答案也可)(5)ch2=ch2ch3ch2brch3ch2cnch3ch2cooh2(2013紹興預(yù)測)吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的合成
3、路線如下:來源:數(shù)理化網(wǎng)回答下列問題:(1)bc的反應(yīng)類型為_。(2)ab反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。從整個(gè)合成路線看,步驟ab的目的是_。(3)e的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)a在一定條件下可生成f()。寫出同時(shí)滿足下列條件的f的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。來源:屬于芳香族化合物;是一種氨基酸;分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)非那西汀是一種解熱藥,其結(jié)構(gòu)簡式為,寫出以苯酚鈉、ch3ch2oh和(ch3co)2o為原料制備非那西汀的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用) 。合成路線流程圖示例如下:h2cch2ch3ch2brch3ch2oh解析(1)a至b為氨基與乙酸酐的取代反應(yīng),b至c為b在苯環(huán)上發(fā)生氯代反應(yīng)
4、,c至d再次將氨基釋放出來,比較d與吡洛芬的結(jié)構(gòu)簡式知,e與鹽酸反應(yīng)生成羧基,d至e則形成含n的五元環(huán)化合物。(2)a與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸。d中最終將氨基復(fù)原,說明前面是為了保護(hù)氨基,結(jié)合流程中的試劑可知是為了氨基不被cl2氧化。(3)根據(jù)e的化學(xué)式知,d到e為形成含n五元環(huán)。(4)寫出符合條件的同分異構(gòu)體,一是要含有苯環(huán),二是氨基和羧基一定要連在同一個(gè)碳原子上,三是要有六種不同環(huán)境氫。(5)合成非那西汀,可采用逆推法,苯環(huán)左側(cè)的肽鍵類似于b物質(zhì),所以可得前一物質(zhì)必須有氨基。由信息知氨基可以由硝基還原得到,而硝基可以發(fā)生硝化反應(yīng)得到。由信息可知,苯環(huán)右側(cè)含氧乙基可由苯酚鈉和溴乙烷反應(yīng)得
5、到,而溴乙烷可由乙醇與hbr發(fā)生取代反應(yīng)獲得。答案(1)取代反應(yīng)保護(hù)nh2,防止其被cl2氧化(其他合理答案也可)3(2013湖州統(tǒng)考)工業(yè)合成有機(jī)物f路線如下:來源:(1)有機(jī)物d中含氧的官能團(tuán)名稱為_和_。(2)化合物f的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)在上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中,設(shè)計(jì)步驟(b)和(d)的目的是_。(4)寫出步驟(d)的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的d的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a屬于芳香化合物b核磁共振氫譜有四個(gè)峰c1 mol該物質(zhì)最多可以消耗2 mol naohd能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)已知:rcho ,寫出以乙醇和為原料制備的合成路線圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下
6、:ch2ch2ch3ch2brch3ch2oh解析(1)注意d中ococh3結(jié)構(gòu)為,官能團(tuán)是酯鍵。(2)e中含有醇羥基,反應(yīng)條件是濃硫酸,可知是醇羥基的消去反應(yīng),結(jié)合分子式判斷。(3)步驟(b)是羥基酯化,步驟(d)是酯水解,可知目的是保護(hù)醇羥基,主要是不被cro3氧化。(4)步驟(d)是酯的酸性水解。(5)d的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是:15個(gè)碳原子,3個(gè)氧原子,5個(gè)不飽和度。同分異構(gòu)體的條件,有苯環(huán),用掉6個(gè)碳原子,4個(gè)不飽和度,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可能有cho,用掉1個(gè)氧原子,1個(gè)不飽和度。剩余8個(gè)碳原子,2個(gè)氧原子。能與2 mol naoh反應(yīng),說明有2個(gè)酚oh,只有4種氫,說明2個(gè)酚oh是對稱結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上一取代物時(shí),就是4種氫,說明8個(gè)碳原子只能有1種氫,得到2個(gè)c(ch3)3,對稱結(jié)構(gòu),寫出同分異構(gòu)體。能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也可能是甲酸酯類,即有結(jié)構(gòu),只能直接連在苯環(huán)上(若連在其他碳上,會(huì)多出一種氫),甲酸酚酯,消耗
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