(完整版)高二化學(xué)選修5歸納與整理_有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、高二 化學(xué) 選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理一、重要的物理性質(zhì)1 有機(jī)物的溶解性（ 1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指N（C） W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它 們都能與水形成氫鍵）。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解

2、NaOH ，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65c時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體 。 蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出 （即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕

3、金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。* 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2 有機(jī)物的密度（ 1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3 有機(jī)物的狀態(tài) 常溫常壓（1 個(gè)大氣壓、20 左右）（ 1）氣態(tài)：煌類：一般N（C）W4的各類煌注意：新戊烷C（CH 3）4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3C1,沸點(diǎn)為-24.2C）第 1 頁 共 19

4、 頁氟里昂（CC12F2,沸點(diǎn)為-29.8C）氯乙烯（CH2=CHCl ,沸點(diǎn)為-13.9C）甲醛（HCHO,沸點(diǎn)為-21 C）氯乙烷（CH 3CH2CI,沸點(diǎn)為12.3C）一澳甲烷（CH3Br,沸點(diǎn)為3.6C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸點(diǎn)為-76.3C）甲醛（CH3OCH3,沸點(diǎn)為-23C）*甲乙醛（CH3OC2H5,沸點(diǎn)為10.8C）*環(huán)氧乙烷（ 弋?氏,沸點(diǎn)為13.5 C）（2）液態(tài)：一般 N（C）在516的煌及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如,己烷 CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷甲醇CH30H甲酸HC00H澳乙烷C2H 5Br乙醛CH3CH0澳苯C6H5Br特殊：硝基苯C6H5NO2不飽和程度

5、高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般 N（C）在17或17以上的鏈煌及高級(jí)衍生物。如，石蠟C16以上的燃飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H50H）、苯甲酸（C6H5C00H）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4.有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示:三硝基甲苯俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體;第23頁共19頁部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色;6r也為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑） 2, 4, 6一三澳苯酚苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（0C6H5）

6、6溶液;多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液;淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃色。5.有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味: 甲烷 乙烯 液態(tài)烯煌 乙快 苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低級(jí)酯 丙酮二、重要的反應(yīng) .能使澳水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物通過加成反應(yīng)使之褪色：含有通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類無味稍有舌

7、t味（植物生長的調(diào)節(jié)劑）汽油的氣味無味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。無味氣體，不燃燒。有酒味的流動(dòng)液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味一Cm C一的不飽和化合物注意：苯酚溶液遇濃濱水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有 一CHO （醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO （醛基）的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯（2）無機(jī)物通過與

8、堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH = 5Br + BrO 3 + 3H2?；?Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2,能使酸性高鎰酸鉀溶液 KMnO4/H+褪色的物質(zhì)(1)有機(jī)物：含有工二、-CC OH (較慢)、一CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))(2)無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一 OH、 COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、一CO

9、OH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代燒、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出 CO2氣體；含有一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH、一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4 .既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1) 2Al + 6H + = 2 Al3+ + 3H2T2Al + 2OH - + 2H2O = 2 AlO 2-+ 3H2 T Al 2O3 + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H 2OAl 2O3

10、 + 2OH- = 2 AlO 2 + H2O(3) Al(OH) 3 + 3H+ = Al 3+ + 3H 2OAl(OH) 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O(4)弱酸的酸式鹽，如 NaHCO 3 NaHS等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 T + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2STNaHS + NaOH = Na 2s + H2O(5)弱酸弱堿鹽，如 CH3COONH4、 (NH4)2S等等2CH3COONH 4 + H 2SO4 = (NH 4)2SO4 + 2CH

11、3COOHCH 3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 T + H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH 4)2SO4 + H2ST(NH4)2S +2NaOH = Na 2s + 2NH 3 T + 2H 2O(6)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl f HOOCCH2NH 3CIH2NCH 2COOH + NaOH - H2NCH 2COONa + H 2O(7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：

12、醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH 3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有 Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH 3 H2O = AgOH J +NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RC

13、HO + 2Ag(NH 3OH-* 2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2 一銀、3 氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：| 4 -HCHO + 4Ag(NH 3)2OH * 4Ag J + (NHQ2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：心-OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH*4Ag J + (NHO2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH-2 Ag J + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H2O(過量)葡萄糖：CH20H(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH*

14、2Ag J+CH 20H(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H2O(6)定量關(guān)系： 一CHO 2Ag(NH) 20H 2 AgHCHO 4Ag(NH) 20H 4 Ag6 .與新制Cu(0H)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥 芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuS04溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁 液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基( 一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無

15、變化，加熱煮 沸后有(醇)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶 液，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方程式： 2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 J + Na2SO4RCHO + 2Cu(0H) 2- RCOOH + Cu 2O J + 2H2OHCHO + 4Cu(0H) 2CO2 + 2CU2OJ + 5H20OHC-CHO + 4Cu(OH) 2- HOOC-COOH + 2Cu 2OJ + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2- CO2 + CU2OJ + 3H2OCH 20H(CHOH)

16、 4CHO + 2Cu(OH) 2，- CH20H(CHOH) 4COOH + Cu 2OJ + 2H2O(6)定量關(guān)系：-COOH ? Cu(OH) 2? Cu 2+(酸使不溶性的堿溶解)-CHO 2Cu(OH) 2Cu2OHCHO 4Cu(OH) 22Cu2。、肽類(包括蛋白質(zhì))HX + NaOH = NaX + H 2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O7 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代燒、酯、糖類(單糖除外). 同心H水溶液RT + H-OH R0H + HX0_itOH + K1DHoII ,砥甫耐沛南|R;NHa+ H*R一N式XU-7NHK +

17、5-UH * -與(JH + RU&RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O或8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性:類 另I烷 燒烯 脛煥 燒苯及同系物通式CnH2n+2（n 1）CnH2n（nA 2）CnH2n-2（n2）CnH2n-6（n6）代表物結(jié)構(gòu)式IH - TZ-H4HH /c-c/ XHHHC C-H0相對(duì)分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鏈長（M0-10m）1.541.331.201.40鍵 角109 28約 12018012

18、0分子形狀止四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO 4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2。、HCN 力口成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代燒：CnH2n+2-mX m鹵原子XC2H5Br（Mr： 109）鹵素原子直接與燒基結(jié)合&碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生

19、成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr： 32）C2H5OH（Mr： 46）羥基直接與鏈 煌基結(jié)合， O H 及 C O 均有極性。&碳上有氫原 子才能發(fā)生消 去反應(yīng)。0-碳上有氫原 子才能被催化 氧化，伯醇氧化 為醛，仲醇氧化 為酮，叔醇不能 被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代煌3 .脫水反應(yīng)：乙醇40 C分子間脫水成酸Y170 c分子內(nèi)脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 .一般斷OH鍵與竣酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯酸R O R醴鍵濃一口一C2H5O C2H5W （M

20、r： 74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)OH直接與苯1弱酸性酚羥基OHHoh（Mr： 94）環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。2 .與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4易被氧化酚醛基HCHO（Mr： 30）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)1.與H2、HCN等加成為醇醛0CHO2.被氧化劑（。2、多倫試劑、斐林試劑、z R- C-H0 10/-C-HCHjC - !1（Mr： 44）述一有極性、能加成。酸性高鎰酸鉀等）氧化為竣酸段基I ffIJ I與H2、HCN加成為醇酮ftc比T-c壓Y有極性、m（Mr： 58）能加成不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0/ R-C0H竣基0Z

21、C-QH0CHjC0H（Mr： 60）受段基影響，O H能電離出mH+, Y-受羥基影響不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時(shí)一般斷竣基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3 .能與含一NH2物質(zhì)縮去水生成酰月以肽鍵）酯0II M）r-c-O-R，酯基0Z-C-ORHCOOCH3（Mr： 60）0 z CHC-OCjH5（Mr： 88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1 .發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇2 .也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2?比 QNd CH DNQ CHjOWQj不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R NO2硝基一NO21一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物

22、易爆炸氨基酸RCH（NH2）COOH氨基NH2竣基COOHH2NCH2COOH（Mr： 75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+;COOH能部分電離出H +兩性化合物能形成肽鍵MH-蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵HCH甘一氨基NH2竣基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應(yīng)（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：羥 基OH葡萄糖CH 20H（CHOH） 4CHO多羥基醛或多羥基酮或它們1.氧化反應(yīng)（還原，卜iE糖）Cn(H2O)m醛 基CHO段 基0C -淀粉(C 6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n的縮合物2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4多糖

23、水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂就R箋00cH3酯 基0/ 一C- OR可能有碳碳雙鍵CitH罰80涉CitH影 COCiqH 6祖造COO&比酯基中的碳氧單鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加成1 .水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))2 .硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)) ，要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用 合適的試劑，一一鑒別它們。1 .常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試齊 名稱酸性高鎰 酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿 指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒 別物 質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。但醇

24、、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。 但醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉竣酸(酚不能 使酸堿指 示劑變 色)竣酸現(xiàn)象酸性高鎰 酸鉀紫紅 色褪色漠水褪色 且分層出現(xiàn) 白色 沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅 色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2 .鹵代燃中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入 NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)(1)若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有

25、碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾,向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一 色。CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使濱水褪4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化

26、，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與 Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能 生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和F氏（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去S

27、O2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2=CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2= CH2 + Br2 - CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H 2OCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O乙煥（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS

28、 J + HSO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3Pj +3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸儲(chǔ)從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸儲(chǔ)Mg + 2c 2H50H f (C2H5O)2 Mg + H 2T(C2H5O)2 Mg + 2H2O -2C2H50H + Mg(OH) 2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸儲(chǔ)漠化鈉溶液（碘化鈉）漠的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯NaOH溶液或洗滌C6H50H + NaOH - C6H5ONa +

29、 H2O（苯酚）飽和Na2CO3溶液分液C6H50H + Na2CO3 - C6H5ONa + NaHCO 3CH3COOH + NaOH f CH3COONa + H 2O2CH3COOH + Na 2CO3 - 2 CH3COONa + CO 2乙醇NaOH、Na2CO3、NaHCO3洗滌T + H2O（乙酸）溶液均可蒸儲(chǔ)CH3COOH + NaHCO 3 - CH3COONa + CO2T + H2OCH3COOH + NaOH f CH 3COO Na + H2O乙酸NaOH溶液蒸發(fā)2CH3COO Na + H2SO4 -Na2SO4 +（乙醇）稀 H2SO4蒸儲(chǔ)2CH3COOH洗滌漠

30、乙烷（漠）NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2H Br + NaHSO4洗滌漠苯蒸儲(chǔ)水分液Fe Br3溶于水（Fe Br3、Br2、苯）NaOH溶液蒸儲(chǔ)Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O洗滌硝基苯蒸儲(chǔ)水分液先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少（苯、酸）NaOH溶液蒸儲(chǔ)量溶解在有機(jī)層的酸 H+ + OH- = H2O常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié)晶化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析（甘油）七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H: 一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N （氨基

31、中）：三價(jià)、X （鹵素）：一價(jià) （一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個(gè) CH2）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的 組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4 .順反異構(gòu)5 .對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH 2n烯燒、環(huán)

32、烷燒又CH2=CHCH 3 與m-C此CnH2n-2快燒、二烯燃CH= C CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O飽和一元醇、醛C2H50H 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 與CH,-CH-CHjCHi-CHOH / /0CHaCnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH 3 與 H0-CH3-CH0CnH 2n-6O酚、芳香醇、芳香醍CnH2n+1 NO2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2 NO2 與 H 2NCH 2-COOHCn(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖（C6H12

33、06）、庶糖與攵牙糖（C12H22O11）（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu) 一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次 進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體

34、數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種；(3)戊烷、戊快有3種；(4) 丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8Hio (芳煌)有4種；(5)己烷、C7H8O (含苯環(huán))有5種；(6) C8H8。2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12 (芳煌)有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯 C6H4c12有3種，四氯苯也為 3種(將H替彳弋Cl);又如：CH4的一氯代物只 有一種，新戊烷 C (CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫

35、原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。(五)、不飽和度的計(jì)算方法2N(C)*2-N(H)口 =21 .煌及其含氧衍生物的不飽和度2 .鹵代煌的不飽和度q =3 .含N有機(jī)物的不飽和度若是氨基一NH2,則2NtC)42-N(H)+N (N)若是硝基一NO2,則Q(3)若是錢離子NH4+,則口 ;2h(O2-N (HJ+3N (NJ八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物子或氮牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏?，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n (C) : n (H)

36、= 1 ： 1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 2時(shí)，常見的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗h(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素 CO(NH 2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有 一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，

37、均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是:CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為 CnH2nOx的物質(zhì)，x=0, 1, 2,)。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型酯化反應(yīng)UH/OHHjO0Z幀 H1SCtcjr:coh +,01 ?- -A HtSO* + JnHONOj-71ci鹵代：rl + 口 6+ Hei硝化

38、；二.?竺工色廠“備*坨。碓化 二* HO-$03H(法)x叫“*為。其他：GHjOH/+ 為0水解反應(yīng)C2H5C1+H 2ONaOHC2H5OH+HCICH3COOC2H5+H2O無機(jī)酸或堿CH3COOH+C 2H5OH2.加成反應(yīng)CH3nCH* + HC1- CHy CH-CH +3冉 gO 0 柴社 HC-CH /HCHCH +%O二* I * CHjCH OH 1Hsi CCiCi ?我Cl7H3jCCO c 坨CHjCH + Ha CHjCHOHCl,njCOOCH +3Ha 語CnCOOCH 5收80顯 加氐曲壓CiCOOCHi3.氧化反應(yīng)C 一八 點(diǎn)燃，一2c2H2+5O24CO

39、2+2H2O2CH3CH2OH+O2Ag網(wǎng)550 ,C2CH3CHO+O2鎰鹽65 75 c2CH3CHO+2H 2O0I2CHj- -COHOCH3CHO+2Ag(NH 3”O(jiān)H+2Ag J +3NH3+H2OIICHj-CONH44 .還原反應(yīng)NOi+3Fe + 6HCl*+3即卜 + 2均05 .消去反應(yīng)濃H 2SO4人 C2H50H2CH 2- CHd +HO170 c乙醇CH 3 CH 2 CH 2Br+K0HCH 3CH- CH2+KBr+H 2O7 .水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)CujCOOCH + 3NaOH-*JCL7jC：OONa + CH OHCiTCOctHatHaOH Hi (0, h+ nHQ 嘮項(xiàng) n G Hn d淀粉葡萄糖蛋白質(zhì)+水.酸或堿或酶*多種氨基酸8 .熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）Cl6H34C8H16 + C8H 16Cl6H 34Cl4H30+C2H4Cl6H 34Cl2H26+C4H89 .顯色反應(yīng)C紫色)CHjOHICH -OH -+ Cu(QH)新制)一z 窗遺色CH7OH(GHmd)/淀粉)+ 藍(lán)色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO 3作用而呈黃色10 .聚合反應(yīng)加