高二化學332酯選修課件

1、1掌握乙酸乙酯的結構特點、物理性質和化學性質。掌握乙酸乙酯的結構特點、物理性質和化學性質。2了解乙酸的酯化反應與乙酸乙酯的水解是一對可了解乙酸的酯化反應與乙酸乙酯的水解是一對可逆反應，并且知道酯化反應的原理。逆反應，并且知道酯化反應的原理。3了解酯類的主要性質。了解酯類的主要性質。1酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的_被被_取代取代后的產物。酯的一般通式為后的產物。酯的一般通式為_，官能團是，官能團是_。2飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的組成通飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的組成通式為式為_(n2，整數，整數)。3低級酯是具有低級酯是具有_氣味的氣味的_體，密度體，密度一般一般_

2、水，并水，并_溶于水，溶于水，_溶于有機溶溶于有機溶劑。劑。4乙酸乙酯在稀乙酸乙酯在稀H2SO4中水解的化學反應方程式為中水解的化學反應方程式為_；在在 N a O H 溶 液 中 水 解 的 化 學 反 應 方 程 式 為溶 液 中 水 解 的 化 學 反 應 方 程 式 為_。【答案答案】2CnH2nO23芳香液小于難易芳香液小于難易1如何理解酯化反應和酯的水解反應？如何理解酯化反應和酯的水解反應？提示：提示：(1)酯化反應一般是羧酸脫羥基醇脫氫，即羧酯化反應一般是羧酸脫羥基醇脫氫，即羧酸分子中的羥基跟醇分子中羥基上的氫結合成水，其余部酸分子中的羥基跟醇分子中羥基上的氫結合成水，其余部分互

3、相結合成酯。如：分互相結合成酯。如：2同碳原子的飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯同碳原子的飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯和飽和一元羧酸有什么關系？和飽和一元羧酸有什么關系？提示：提示： 二者互為同分異構體二者互為同分異構體1概念概念酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的產物，取代后的產物，簡寫為簡寫為RCOOR，其中，其中R和和R可以相同，也可以不同。低級可以相同，也可以不同。低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，并難溶于水，酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，并難溶于水，易溶于有機溶劑。易溶于有機溶劑。2分類分類根據生成酯的酸的不同，酯可分為有機酸酯和無機根

4、據生成酯的酸的不同，酯可分為有機酸酯和無機酸酯，通常所說的酯是指有機酸酸酯，通常所說的酯是指有機酸(羧酸羧酸)酯。酯。HCOOCH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3等一等一系列的酯系列的酯(同系物同系物)，其通式為，其通式為CnH2nO2(n2、3、4)。4羧酸酯的存在、物理性質和主要用途羧酸酯的存在、物理性質和主要用途酯類廣泛地存在于自然界里，低級酯是有芳香氣味酯類廣泛地存在于自然界里，低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。例如，香蕉里含有乙的液體，存在于各種水果和花草中。例如，香蕉里含有乙酸異戊酯，蘋果里含有戊酸戊酯等。酯一般密度比水小，酸異戊酯，蘋果里含有戊酸戊

5、酯等。酯一般密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。酯可用作溶劑，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。酯可用作溶劑，并用作制備飲料和糖果的香料。并用作制備飲料和糖果的香料。【例例1】下列有關羧酸和酯的敘述中，正確的是下列有關羧酸和酯的敘述中，正確的是()A羧酸與飽和酯的通式均可以用羧酸與飽和酯的通式均可以用CnH2nO2表示表示B酯都能發(fā)生水解反應酯都能發(fā)生水解反應C羧酸的酸性都比碳酸弱羧酸的酸性都比碳酸弱D羧酸易溶于水，酯均難溶于水羧酸易溶于水，酯均難溶于水【解析解析】只有飽和一元羧酸以及飽和一元羧酸和只有飽和一元羧酸以及飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯才符合飽和一元醇形成的酯才

6、符合CnH2nO2的通式；在有機酸中甲的通式；在有機酸中甲酸、乙酸、丙酸、苯甲酸等酸性比碳酸的酸性強；低碳原酸、乙酸、丙酸、苯甲酸等酸性比碳酸的酸性強；低碳原子數的羧酸子數的羧酸(C原子原子4個以下個以下)可以與水混溶，隨著碳原子數的可以與水混溶，隨著碳原子數的增加，在水中的溶解度減小，增加，在水中的溶解度減小，C原子為原子為11個以上的羧酸基本個以上的羧酸基本上不溶于水，酯類均難溶于水。上不溶于水，酯類均難溶于水?！敬鸢复鸢浮緽下列有關酯的敘述，不正確的是下列有關酯的敘述，不正確的是()A羧酸與醇在強酸的存在下加熱，可得到酯羧酸與醇在強酸的存在下加熱，可得到酯B乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成甲酸

7、乙酯乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成甲酸乙酯C酯化反應的逆反應是水解反應酯化反應的逆反應是水解反應D果類和花草中存在著有芳香氣味的低級酯果類和花草中存在著有芳香氣味的低級酯【答案答案】B 下列各組有機物中互為同分異構體的是下列各組有機物中互為同分異構體的是()A甲酸和甲酸甲酯甲酸和甲酸甲酯B乙酸和甲酸甲酯乙酸和甲酸甲酯C乙酸和乙酸乙酯乙酸和乙酸乙酯D甲酸和蟻酸甲酸和蟻酸【答案答案】B酯水解對比實驗酯水解對比實驗注意：該反應中的加熱一般用水浴加熱，而不用注意：該反應中的加熱一般用水浴加熱，而不用酒精燈直接加熱，因為酯的沸點一般較低，易揮發(fā)。酒精燈直接加熱，因為酯的沸點一般較低，易揮發(fā)。【例例2】某酯在

8、酸性條件下水解得到相對分子質量某酯在酸性條件下水解得到相對分子質量相等的兩種產物，該酯可能是相等的兩種產物，該酯可能是()A甲酸甲酯甲酸甲酯B乙酸乙酯乙酸乙酯C甲酸乙酯甲酸乙酯 D乙酸甲酯乙酸甲酯【解析解析】根據酯的水解反應原理，生成的醇和羧根據酯的水解反應原理，生成的醇和羧酸的相對分子質量應相等，即轉化為求醇和酸的相對分子酸的相對分子質量應相等，即轉化為求醇和酸的相對分子質量。質量。M(甲酸甲酸)M(乙醇乙醇)46，故應為甲酸乙酯。，故應為甲酸乙酯。【答案答案】C【例例3】某酯完全燃燒生成等物質的量的某酯完全燃燒生成等物質的量的CO2和和H2O，該酯水解可得到羧酸，該酯水解可得到羧酸X和醇和

9、醇Y，把醇，把醇Y氧化可得到羧氧化可得到羧酸酸X，此酯可能是，此酯可能是()ACH3CH2COOCH(CH3)2BCH3CH2COOCH2CHCH2C(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2DCH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2【解析解析】該酯燃燒生成等物質的量的該酯燃燒生成等物質的量的CO2和和H2O，由此可知分子中由此可知分子中C與與H個數之比為個數之比為1 2，又因為酯水解后產，又因為酯水解后產物醇物醇Y氧化得羧酸氧化得羧酸X，可知，可知X、Y中碳原子數相同，且碳的骨中碳原子數相同，且碳的骨架相同。架相同?！敬鸢复鸢浮緾分子式為分子式為CnH2nO2的羧酸和某醇發(fā)生酯化反應

10、后，的羧酸和某醇發(fā)生酯化反應后，生成分子式為生成分子式為Cn3H2n 6O2的酯，則此醇的分子式為的酯，則此醇的分子式為_，可能的結構簡式為，可能的結構簡式為_?！窘馕鼋馕觥眶人岷痛及l(fā)生酯化反應時，羧酸分子中羧酸和醇發(fā)生酯化反應時，羧酸分子中羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯，即羧酸分子脫去一個合成酯，即羧酸分子脫去一個OH醇，脫去一個醇，脫去一個H。【答案答案】C3H8OCH3CH2CH2OH烯烴、醇、醛、酯類等有機化合物均可以轉化為烯烴、醇、醛、酯類等有機化合物均可以轉化為羧酸。請你在括號內填寫相應物質的結構簡式，并寫

11、出有羧酸。請你在括號內填寫相應物質的結構簡式，并寫出有關反應的化學方程式。關反應的化學方程式。【答案答案】有一元羧酸和一元醇形成的酯有一元羧酸和一元醇形成的酯A。完全燃燒。完全燃燒7.4g A，可得可得5.4g水和水和6.72L(標準狀況標準狀況)CO2。3.7g A與與100mL 0.8mol/L NaOH溶液共熱，當完全水解后，為中和剩余的堿溶液共熱，當完全水解后，為中和剩余的堿液，耗去液，耗去0.5mol/L鹽酸鹽酸60mL。(1)求求A的分子式。的分子式。(2)寫出寫出A可能的結構簡式?？赡艿慕Y構簡式。(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(3)多元羧酸與一

12、元醇之間的酯化反應多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化關系多元羧酸與多元醇之間的酯化關系此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：如：(5)羥基酸自身的酯化反應羥基酸自身的酯化反應此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀酯和高此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀酯和高聚酯如：聚酯如：【例例4】(2011長沙市鐵一中高二期末長沙市鐵一中高二期末)有機物有機物A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：賦予劑。已知：B分子中沒有支鏈。分子中沒有支鏈

13、。D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團的同分異構體?；榫哂邢嗤倌軋F的同分異構體。E分子分子烴基上的氫若被氯取代，其一氯代物只有一種。烴基上的氫若被氯取代，其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色?？梢允逛宓乃穆然既芤和噬?。請回答：請回答：(1)B可以發(fā)生的反應有可以發(fā)生的反應有_(選填序號選填序號)。取代反應消去反應加聚反應氧化反取代反應消去反應加聚反應氧化反應應(2)D、F分子所含的官能團的名稱依次是分子所含的官能團的名稱依次是_、_。(3)寫出與寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能具有相同官能團的同分異構體的可能的結構簡式：的結構簡式：_。(4)E可用于生產氨芐青霉素等。已知可用于生產氨芐青霉素等。已知E的制備方法不的制備方法不同于其常見的同系物，據報道，可由同于其常見的同系物，據報道，可由2甲基甲基1丙醇和丙醇和甲酸在一定條件下制取甲酸在一定條件下制取E。該反應的化學方程式是。該反應的化學方程式是_?！敬鸢复鸢浮?1)(2)羧基碳碳雙鍵羧基碳碳雙鍵化合物化合物A最早發(fā)現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的最早發(fā)現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米、淀粉等發(fā)酵制得，中間體，可由馬鈴薯、玉米、淀粉