有機物的組成結(jié)構與性質(zhì)廣東專用精編版

1、二、同分異構現(xiàn)象二、同分異構現(xiàn)象1.1.化合物化合物 有多種同分異構體有多種同分異構體, ,寫出符合寫出符合下列條件的所有同分異構體的結(jié)構簡式。下列條件的所有同分異構體的結(jié)構簡式。能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應; ;含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。的氫原子。_、_、_。2.2.已知某物質(zhì)的結(jié)構如下已知某物質(zhì)的結(jié)構如下: :寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結(jié)構簡式寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結(jié)構簡式: :分子中含有兩個苯環(huán)分子中含有兩個苯環(huán); ;分子中有分子中有7 7種不同化學環(huán)境的氫種不同化學環(huán)境的氫; ;不能與不能與FeClFeCl

2、3 3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應, ,但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應。但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應。_。(1)(2013(1)(2013福建高考福建高考) )乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳雙乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳雙鍵。鍵。( )( )分析分析: :聚氯乙烯無碳碳雙鍵聚氯乙烯無碳碳雙鍵, ,苯分子的碳碳化學鍵是介于碳碳單苯分子的碳碳化學鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一類特殊的化學鍵鍵和碳碳雙鍵之間的一類特殊的化學鍵, ,只有乙烯中含有碳碳只有乙烯中含有碳碳雙鍵。雙鍵。(2)(2011(2)(2011廣東高考廣東高考) )化合物化合物( )( )的分子式的分子式為為C C5 5H H

3、6 6O O4 4。( )( )分析分析: :由化合物由化合物的結(jié)構簡式確定其分子式為的結(jié)構簡式確定其分子式為C C5 5H H8 8O O4 4。(3)(2013(3)(2013海南高考海南高考) )用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷。環(huán)己烷。( )( )分析分析: :酸性高錳酸鉀溶液不能鑒別苯和環(huán)己烷酸性高錳酸鉀溶液不能鑒別苯和環(huán)己烷, ,這兩者均不能使這兩者均不能使其褪色其褪色, ,故不能鑒別。故不能鑒別。(4)(2012(4)(2012江蘇高考江蘇高考) ) 能與能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應。溶液發(fā)生顯色反應。( )( )分析分析:

4、 :該有機物中不含有酚羥基該有機物中不含有酚羥基, ,故不能與故不能與FeClFeCl3 3發(fā)生顯色反發(fā)生顯色反應。應。(5)(2013(5)(2013新課標全國卷新課標全國卷)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料料, ,其結(jié)構簡式如下其結(jié)構簡式如下: ,: ,能發(fā)生加成反應不能發(fā)生能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應。取代反應。( )( )分析分析: :香葉醇中含有飽和碳原子香葉醇中含有飽和碳原子, ,其上面的其上面的H H可以發(fā)生取代反可以發(fā)生取代反應。應。熱點考向熱點考向 1 1 有機物的組成、結(jié)構和性質(zhì)有機物的組成、結(jié)構和性質(zhì)【典例典例1 1】(2013(2013江蘇高

5、考江蘇高考) )藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得乙酰氨基酚在一定條件下反應制得: :下列有關敘述正確的是下列有關敘述正確的是( () )A.A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團貝諾酯分子中有三種含氧官能團B.B.可用可用FeClFeCl3 3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCONaHCO3 3溶液反應溶液反應D.D.貝諾酯與足量貝諾酯與足量NaOHNaOH溶液共熱溶液共熱, ,最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉酰

6、氨基酚鈉 【解題探究解題探究】(1)(1)常見有含氧官能團的物質(zhì)有哪些常見有含氧官能團的物質(zhì)有哪些? ?結(jié)構上有什么特點結(jié)構上有什么特點? ?提示提示: :醇醇(R(ROH,ROH,R是烴基是烴基, ,不能是苯環(huán)不能是苯環(huán)););酚酚( ,( ,羥基與苯環(huán)直接相連羥基與苯環(huán)直接相連,R,R為任意基團為任意基團););醛醛(R(RCHO);CHO);羧酸羧酸(R(RCOOH);COOH);醚醚(R(RO OR,RR,R為含碳基團為含碳基團););酯酯(R(RCOOR,RCOOR,R為含碳基團為含碳基團););二肽或多肽二肽或多肽( (結(jié)構為結(jié)構為R RCONHCONHR)R)。(2)(2)如何鑒

7、別酚如何鑒別酚? ?提示提示: :用用FeClFeCl3 3溶液檢驗溶液檢驗, ,遇酚顯紫色。遇酚顯紫色。(3)(3)能與能與NaHCONaHCO3 3反應的官能團有哪些反應的官能團有哪些? ?提示提示: :只有羧基。酚羥基和醇羥基不能與只有羧基。酚羥基和醇羥基不能與NaHCONaHCO3 3反應。反應。(4)(4)能與能與NaOHNaOH反應的官能團有哪些反應的官能團有哪些? ?提示提示: :酚羥基、羧基和酯基。酚羥基、羧基和酯基。本題答案本題答案: :【解析解析】選選B B。貝諾酯中含有兩種含氧官能團。貝諾酯中含有兩種含氧官能團: :酯基和肽鍵酯基和肽鍵,A,A錯錯誤誤; ;乙酰水楊酸中無

8、酚羥基乙酰水楊酸中無酚羥基, ,而對乙酰氨基酚中含有酚羥基而對乙酰氨基酚中含有酚羥基, ,故故可以用可以用FeClFeCl3 3溶液區(qū)別兩者溶液區(qū)別兩者,B,B正確正確; ;對乙酰氨基酚中的酚羥基不對乙酰氨基酚中的酚羥基不能與能與NaHCONaHCO3 3反應反應,C,C錯誤錯誤; ;乙酰水楊酸中酯基在乙酰水楊酸中酯基在NaOHNaOH溶液中會水溶液中會水解解,D,D錯誤。錯誤。【易錯警示易錯警示】常見有機物結(jié)構與性質(zhì)的認識誤區(qū)常見有機物結(jié)構與性質(zhì)的認識誤區(qū)(1)(1)錯誤認識有機物的鍵線式錯誤認識有機物的鍵線式, ,不能指出省略的氫原子。不能指出省略的氫原子。(2)(2)錯誤認為有酸性的有機

9、物錯誤認為有酸性的有機物, ,就能與就能與NaHCONaHCO3 3溶液反應放出溶液反應放出COCO2 2氣氣體體, ,其實只有羧基可以其實只有羧基可以, ,酚是不能的。酚是不能的。(3)(3)忽視酚酯和醇酯的區(qū)別忽視酚酯和醇酯的區(qū)別, ,這兩者消耗這兩者消耗NaOHNaOH的量是不同的。當?shù)牧渴遣煌摹．旛ナ怯煞有纬蓵r酯是由酚形成時, ,酯水解后生成的酚還要繼續(xù)消耗酯水解后生成的酚還要繼續(xù)消耗NaOHNaOH?！咀兪接柧氉兪接柧殹? (雙選雙選) )香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。香豆素生物活性。香豆素-3-3-羧酸可由水楊醛制備。羧酸可由水

10、楊醛制備。下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.水楊醛分子中所有原子可以處于同一平面水楊醛分子中所有原子可以處于同一平面B.B.中間體中間體X X易溶于水易溶于水C.1 molC.1 mol中間體中間體X X與與NaOHNaOH溶液反應時最多消耗溶液反應時最多消耗2 mol NaOH2 mol NaOHD.D.香豆素香豆素-3-3-羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【解析解析】選選A A、D D。A A項項, ,苯環(huán)及其所連原子共平面苯環(huán)及其所連原子共平面, ,醛基中碳氧醛基中碳氧雙鍵及所連原子共平面雙鍵及所連原子共平面, ,酚羥基單鍵可以旋轉(zhuǎn)酚羥基單鍵可以

11、旋轉(zhuǎn), ,正確正確;B;B項項, ,中間中間體體X X中無親水性基團中無親水性基團, ,不溶于水不溶于水, ,錯誤錯誤;C;C項項, ,中間體中間體X X中有一個酯中有一個酯基基, ,一個酚酯一個酚酯,1 mol,1 mol酚酯水解時酚酯水解時, ,消耗消耗2 mol NaOH,2 mol NaOH,所以所以1 mol X1 mol X與與NaOHNaOH溶液反應時最多消耗溶液反應時最多消耗3 mol NaOH,3 mol NaOH,錯誤錯誤;D;D項項, ,香豆素香豆素-3-3-羧酸中含有碳碳雙鍵羧酸中含有碳碳雙鍵, ,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色, ,正確。正確。熱點考

12、向熱點考向 2 2 有機反應類型有機反應類型【典例典例2 2】( (雙選雙選)4-)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤、抗菌、去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒等作用抗病毒等作用, ,它的結(jié)構簡式如圖所示它的結(jié)構簡式如圖所示, ,下列關于該有機物的結(jié)下列關于該有機物的結(jié)構和性質(zhì)描述正確的是構和性質(zhì)描述正確的是( () )A.A.分子中含有分子中含有2 2個手性碳原子個手性碳原子B.B.能與能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應C.C.能發(fā)生加成、消去、氧化及取代反應能發(fā)生加成、消去、氧化及取代反應D.1 molD.1 mol該物質(zhì)最多可與該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH

13、3 mol NaOH反應反應【解題探究解題探究】(1)(1)能發(fā)生加成反應的官能團有哪些能發(fā)生加成反應的官能團有哪些? ?提示提示: :碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基等。注意酯基和羧基碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基等。注意酯基和羧基不與不與H H2 2加成。加成。(2)(2)哪些類型的物質(zhì)可發(fā)生消去反應哪些類型的物質(zhì)可發(fā)生消去反應, ,其結(jié)構應具有什么特點其結(jié)構應具有什么特點? ?提示提示: :發(fā)生消去反應的物質(zhì)發(fā)生消去反應的物質(zhì): :鹵代烴和醇。鹵代烴和醇。結(jié)構特點結(jié)構特點:a.:a.鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2;2;b.b.鹵代烴或醇分子中與鹵代烴或醇分子中與X X或

14、或OHOH相連的碳原子的鄰位碳上必相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子。須有氫原子。(3)(3)哪些有機物可以發(fā)生氧化反應哪些有機物可以發(fā)生氧化反應? ?提示提示: :含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、部分碳氧雙鍵的物質(zhì)可以被含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、部分碳氧雙鍵的物質(zhì)可以被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。苯的同系物上的取代基也可以被氧化溶液氧化。苯的同系物上的取代基也可以被氧化成羧基。酚在空氣中就可以被氧化。成羧基。酚在空氣中就可以被氧化。(4)(4)什么樣的有機物可以發(fā)生取代反應什么樣的有機物可以發(fā)生取代反應? ?提示提示: :烷烴的鹵代烷烴的鹵代, ,苯的鹵代、硝化苯的鹵代、硝化, ,酯化反應屬于

15、取代反應等。酯化反應屬于取代反應等。本題答案本題答案: :【解析解析】選選B B、C C。與醇羥基相連的碳環(huán)中共有。與醇羥基相連的碳環(huán)中共有4 4個手性碳原個手性碳原子子,A,A錯誤錯誤; ;分子中含有酚羥基分子中含有酚羥基, ,故可以與故可以與FeClFeCl3 3發(fā)生顯色反應發(fā)生顯色反應,B,B正確正確; ;分子中含有苯環(huán)分子中含有苯環(huán), ,可以發(fā)生加成和取代反應可以發(fā)生加成和取代反應, ,分子中的醇分子中的醇羥基羥基, ,可以發(fā)生取代、消去和氧化反應可以發(fā)生取代、消去和氧化反應,C,C正確正確; ;酯基和酚羥基各酯基和酚羥基各消耗消耗1 mol NaOH,D1 mol NaOH,D錯誤。

16、錯誤?！痉椒w納方法歸納】重要的有機反應類型重要的有機反應類型(1)(1)取代反應。取代反應。原理原理: :“有上有下有上有下”, ,其反應特點為其反應特點為包括包括: :鹵代鹵代: :烷烴、苯和苯的同系物、醇、酚等烷烴、苯和苯的同系物、醇、酚等; ;硝化硝化: :苯和苯和苯的同系物、酚等苯的同系物、酚等; ;分子間脫水分子間脫水: :醇、氨基酸等醇、氨基酸等; ;酯化酯化: :酸和酸和醇等醇等; ;水解水解: :鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖等。鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖等。(2)(2)加成反應。加成反應。原理原理: :“只上不下只上不下”, ,其反應特點為其反應特點為包括包括: :烯烴或炔

17、烴的加成烯烴或炔烴的加成( (加加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等等););苯環(huán)的加苯環(huán)的加成成( (加加H H2 2););醛或酮、不飽和油脂的加成醛或酮、不飽和油脂的加成( (加加H H2 2等等) )。(3)(3)消去反應。消去反應。原理原理: :“只下不上只下不上”, ,消去反應的概念中明確指出必須從消去反應的概念中明確指出必須從1 1個分個分子中脫去小分子。即醇的分子間脫水不屬于消去反應子中脫去小分子。即醇的分子間脫水不屬于消去反應, ,而屬于而屬于取代反應。取代反應。包括包括: :鹵代烴脫鹵化氫鹵代烴脫鹵化氫(NaOH(NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱);

18、);醇分子內(nèi)脫水醇分子內(nèi)脫水( (濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱) )。要注意相連碳的鄰碳上必須有氫原子。要注意相連碳的鄰碳上必須有氫原子, ,才可才可以發(fā)生消去反應。以發(fā)生消去反應。(4)(4)氧化反應。氧化反應。原理原理: :去氫或加氧。去氫或加氧。包括包括: :有機物的燃燒有機物的燃燒, ,烯、炔、苯的同系物、醇、醛被酸性烯、炔、苯的同系物、醇、醛被酸性KMnOKMnO4 4氧化氧化, ,醛、葡萄糖被銀氨溶液或新制的醛、葡萄糖被銀氨溶液或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液氧化。溶液氧化。(5)(5)還原反應。還原反應。原理原理: :加氫或去氧。加氫或去氧。包括包括: :醛的加成。醛的加成

19、。(6)(6)聚合反應聚合反應( (含加聚反應和縮聚反應含加聚反應和縮聚反應) )。加聚反應原理加聚反應原理: :含有不飽和鍵的有機物含有不飽和鍵的有機物, ,打開不飽和鍵相連。打開不飽和鍵相連。包括包括: :烯烴、炔烴的加聚等。烯烴、炔烴的加聚等。縮聚反應原理縮聚反應原理: :生成聚合物的同時生成聚合物的同時, ,還有小分子生成。包括還有小分子生成。包括: :苯酚與甲醛苯酚與甲醛, ,多元醇與多元羧酸多元醇與多元羧酸, ,氨基酸生成多肽等。氨基酸生成多肽等。(7)(7)顯色反應。顯色反應。原理原理: :部分有機物與某些特殊物質(zhì)呈現(xiàn)出不同的顏色。部分有機物與某些特殊物質(zhì)呈現(xiàn)出不同的顏色。包括包

20、括: :酚與酚與FeClFeCl3 3溶液溶液, ,蛋白質(zhì)與濃硝酸等。蛋白質(zhì)與濃硝酸等?！咀兪接柧氉兪接柧殹? (雙選雙選) )西瑞香素具有較強的抗腫瘤活性西瑞香素具有較強的抗腫瘤活性, ,其結(jié)構其結(jié)構簡式如圖所示簡式如圖所示, ,下列關于西瑞香素的結(jié)構和性質(zhì)描述正確的是下列關于西瑞香素的結(jié)構和性質(zhì)描述正確的是( () )A.A.分子中所有原子可以處于同一平面分子中所有原子可以處于同一平面B.B.可與可與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應C.1 molC.1 mol該有機物最多可與該有機物最多可與3 mol NaOH3 mol NaOH反應反應D.D.一定條件下一定條件下,

21、 ,該物質(zhì)能發(fā)生取代和加成反應該物質(zhì)能發(fā)生取代和加成反應【解析解析】選選B B、D D。A A不正確不正確, ,分子中含有分子中含有CHCH3 3, ,不可能與其余原不可能與其余原子同時共平面子同時共平面;B;B正確正確, ,分子中有一個羥基直接連在苯環(huán)上分子中有一個羥基直接連在苯環(huán)上;C;C不不正確正確, ,最多應是最多應是5 mol;D5 mol;D正確正確, ,苯環(huán)上的氫能被取代苯環(huán)上的氫能被取代, ,酯也可水解酯也可水解取代取代, ,碳碳雙鍵及苯環(huán)能被加成。碳碳雙鍵及苯環(huán)能被加成。熱點考向熱點考向 3 3 有機物分子式、結(jié)構式的確定有機物分子式、結(jié)構式的確定【典例典例3 3】(2013

22、(2013廣東高考廣東高考) )脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接脫水偶聯(lián)反應是一種新型的直接烷基化反應烷基化反應, ,例如例如: :反應反應: :(1)(1)化合物化合物的分子式為的分子式為,1 mol,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗少需要消耗mol Omol O2 2。(2)(2)化合物化合物可使可使溶液溶液( (限寫一種限寫一種) )褪色褪色; ;化合物化合物(分子式為分子式為C C1010H H1111Cl)Cl)可與可與NaOHNaOH水溶液共熱生成化合物水溶液共熱生成化合物,相應相應的化學方程式為的化學方程式為。(3)(3)化合物化合物與與NaOHNaOH乙醇溶液共

23、熱生成化合物乙醇溶液共熱生成化合物,的核磁共振的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰, ,峰面積之比為峰面積之比為1112,1112,的結(jié)的結(jié)構簡式為構簡式為。(4)(4)由由CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3可合成化合物可合成化合物?；衔铩；衔锸鞘荂HCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3的一種無支鏈同分異構體的一種無支鏈同分異構體, ,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構碳鏈兩端呈對稱結(jié)構, ,且在且在CuCu催化下催化下與過量與過量O O2 2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物。的結(jié)構簡式的結(jié)構簡式為為,的結(jié)構簡式為的結(jié)構簡

24、式為。(5)(5)一定條件下一定條件下, , 與與 也可以發(fā)生類似反應的反應也可以發(fā)生類似反應的反應, ,有機產(chǎn)有機產(chǎn)物的結(jié)構簡式為物的結(jié)構簡式為。【解題探究解題探究】(1)(1)碳碳雙鍵均能使溴水或酸性碳碳雙鍵均能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,二者褪色的原二者褪色的原理相同嗎理相同嗎? ?提示提示: :不相同。碳碳雙鍵使溴水褪色的原理是由于發(fā)生了加成不相同。碳碳雙鍵使溴水褪色的原理是由于發(fā)生了加成反應反應, ,而使而使KMnOKMnO4 4溶液褪色的原理是發(fā)生了氧化反應。溶液褪色的原理是發(fā)生了氧化反應。(2)(2)鹵代烴在鹵代烴在NaOHNaOH水溶液中共熱和在水溶

25、液中共熱和在NaOHNaOH的乙醇溶液中共熱得的乙醇溶液中共熱得到的產(chǎn)物相同嗎到的產(chǎn)物相同嗎? ?提示提示: :不相同。鹵代烴在不相同。鹵代烴在NaOHNaOH水溶液中共熱水溶液中共熱, ,發(fā)生了水解反應生發(fā)生了水解反應生成醇成醇, ,而鹵代烴在而鹵代烴在NaOHNaOH乙醇溶液中共熱發(fā)生了消去反應生成不乙醇溶液中共熱發(fā)生了消去反應生成不飽和烴。飽和烴。(3)(3)核磁共振氫譜上有核磁共振氫譜上有4 4組峰組峰, ,說明分子結(jié)構中有幾種類型的氫說明分子結(jié)構中有幾種類型的氫原子原子? ?提示提示: :四種類型的氫原子。四種類型的氫原子?！窘馕鼋馕觥?1)(1)通過觀察可知通過觀察可知,1,1個化

26、合物個化合物分子中含有分子中含有6 6個碳原子、個碳原子、1010個氫原子、個氫原子、3 3個氧原子個氧原子, ,分子式為分子式為C C6 6H H1010O O3 3, ,所以其耗氧量為所以其耗氧量為 =7(mol)=7(mol)。103642(2)(2)化合物化合物 中含有的官能團為碳中含有的官能團為碳碳雙鍵碳雙鍵( (可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色褪色) )和羥基和羥基( (可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色) )?；衔铩；衔锱c與NaOHNaOH水溶液共熱生成化合物水溶液共熱生成化合物 , ,結(jié)合鹵代

27、烴的水解規(guī)律可知化合物結(jié)合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物的結(jié)構簡式為的結(jié)構簡式為 , ,反應的方程式為反應的方程式為(3)(3)化合物化合物 在在NaOHNaOH乙醇溶液中共乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應熱發(fā)生消去反應, ,若生成若生成 , ,分子中除苯環(huán)外含分子中除苯環(huán)外含3 3類氫類氫, ,不合題意不合題意; ;若生成若生成 , ,分子中除苯環(huán)外含分子中除苯環(huán)外含4 4類氫類氫, ,個個數(shù)比為數(shù)比為1112,1112,所以化合物所以化合物的結(jié)構簡式為的結(jié)構簡式為(4)(4)依據(jù)題意依據(jù)題意,CH,CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3的同分異構體化合物的同分異構體化合物能夠在能夠在Cu

28、Cu催催化下與過量化下與過量O O2 2反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物反應生成能發(fā)生銀鏡反應的化合物,說明化合說明化合物物是能催化氧化生成醛的醇類是能催化氧化生成醛的醇類, ,依據(jù)碳鏈兩端呈對稱結(jié)構依據(jù)碳鏈兩端呈對稱結(jié)構, ,說說明分子中含有明分子中含有2 2個羥基和一個碳碳雙鍵個羥基和一個碳碳雙鍵, ,即化合物即化合物的結(jié)構簡式的結(jié)構簡式為為 , ,化合物化合物為為OHCCHOHCCHCHCHOCHCHO。 (5)(5)反應的反應機理是化合物反應的反應機理是化合物中的羥基中的羥基, ,被化合物被化合物中中 所取代所取代, ,依照機理可知依照機理可知 相當于化合物相當于化合物, 相當于化合物相

29、當于化合物,兩者反應應該得到兩者反應應該得到答案答案: :(1)C(1)C6 6H H1010O O3 37 7(2)(2)酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀( (答案不唯一答案不唯一, ,合理即可合理即可) )(3)(3)(4)(4)(5)(5)【方法歸納方法歸納】分子式和結(jié)構式的確定步驟分子式和結(jié)構式的確定步驟(1)(1)基本思路。基本思路。(2)(2)分子式的確定。分子式的確定。實驗式的基本求法實驗式的基本求法: :實驗式是表示化合物分子所含各元素的實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。求化合物的實驗式即是求化合物原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。求化合物的實驗式即是求化合物分子中各

30、元素原子的數(shù)目分子中各元素原子的數(shù)目(N)(N)之比。之比。N(C)N(H)N(O)=mN(C)N(H)N(O)=mw(C)/12mw(C)/12mw(H)/1w(H)/1mmw(O)/16=abcw(O)/16=abc其實驗式為其實驗式為C Ca aH Hb bO Oc c。相對分子質(zhì)量的基本求法相對分子質(zhì)量的基本求法: :有關化學量有關化學量公式公式氣體密度氣體密度(標準狀況標準狀況) )M Mr r=22.4=22.4相對密度相對密度d,d,另一已知氣體的相對摩爾質(zhì)量另一已知氣體的相對摩爾質(zhì)量M MM Mr r=d=dM M物質(zhì)的質(zhì)量物質(zhì)的質(zhì)量m,m,物質(zhì)的量物質(zhì)的量n nM Mr r=

31、m/n=m/n通式的運用通式的運用: :熟練運用一些有機物的通式。烷烴為熟練運用一些有機物的通式。烷烴為C Cn nH H2n+22n+2; ;烯烯烴為烴為C Cn nH H2n2n; ;炔烴為炔烴為C Cn nH H2n-22n-2; ;苯的同系物為苯的同系物為C Cn nH H2n-62n-6; ;飽和一元鹵代烴飽和一元鹵代烴為為C Cn nH H2n+12n+1X;X;飽和一元醇為飽和一元醇為C Cn nH H2n+12n+1OHOH或者或者C Cn nH H2n+22n+2O;O;飽和一元醛為飽和一元醛為C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO或者或者C Cn nH H2n2nO

32、;O;飽和一元羧酸為飽和一元羧酸為C Cn nH H2n+12n+1COOHCOOH或者或者C Cn nH H2n2nO O2 2。(3)(3)結(jié)構式的確定。結(jié)構式的確定。紅外光譜紅外光譜: :確定有機物中含有哪些化學鍵、官能團。確定有機物中含有哪些化學鍵、官能團。核磁共振氫譜核磁共振氫譜: :確定有機物中氫的種類及氫的數(shù)目。確定有機物中氫的種類及氫的數(shù)目。物質(zhì)的特殊性質(zhì)物質(zhì)的特殊性質(zhì): :確定物質(zhì)的官能團。確定物質(zhì)的官能團。在確定物質(zhì)分子式的前提下在確定物質(zhì)分子式的前提下, ,上述三者相互結(jié)合上述三者相互結(jié)合, ,綜合分析即可綜合分析即可得出有機物的結(jié)構式。得出有機物的結(jié)構式。【變式訓練變式

33、訓練】某研究性學習小組為確定某蠟狀有機物某研究性學習小組為確定某蠟狀有機物A A的結(jié)構的結(jié)構和性質(zhì)和性質(zhì), ,擬用傳統(tǒng)實驗的手段與現(xiàn)代技術相結(jié)合的方法進行探擬用傳統(tǒng)實驗的手段與現(xiàn)代技術相結(jié)合的方法進行探究。請你參與過程探究。究。請你參與過程探究。(1)(1)實驗式的確定。實驗式的確定。取樣品取樣品A A進行燃燒法測定進行燃燒法測定, ,發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成COCO2 2和和H H2 2O,O,某次燃某次燃燒后燒后, ,經(jīng)換算得到了經(jīng)換算得到了0.125 mol CO0.125 mol CO2 2和和0.15 mol H0.15 mol H2 2O O。據(jù)此得出。據(jù)此得出的結(jié)論是的結(jié)

34、論是。另一實驗中另一實驗中, ,取取3.4 g3.4 g蠟狀蠟狀A A在在3.36 L(3.36 L(標準狀況下標準狀況下, ,下同下同) )氧氣氧氣中完全燃燒中完全燃燒, ,兩者均恰好完全反應兩者均恰好完全反應, ,生成生成2.8 L CO2.8 L CO2 2和液態(tài)水。和液態(tài)水。由此得出的實驗式是由此得出的實驗式是。(2)(2)結(jié)構式的確定結(jié)構式的確定( (經(jīng)測定經(jīng)測定A A的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為136)136)。取少量樣品取少量樣品A A熔化熔化, ,加入鈉有氫氣放出加入鈉有氫氣放出, ,說明說明A A分子中含有分子中含有基。基。進行核磁共振檢測進行核磁共振檢測, ,發(fā)現(xiàn)只有兩

35、個特征峰發(fā)現(xiàn)只有兩個特征峰, ,且峰面積之比為且峰面積之比為84,84,再做紅外光譜再做紅外光譜, ,發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收。圖譜如下收。圖譜如下: :則則A A的結(jié)構簡式為的結(jié)構簡式為。(3)(3)性質(zhì)探究。性質(zhì)探究。A A的四乙酸酯在稀硫酸催化下在的四乙酸酯在稀硫酸催化下在H H2 21818O O中發(fā)生水解的化學方程中發(fā)生水解的化學方程式式( (產(chǎn)物中注明產(chǎn)物中注明1818O)O)為為。已知已知.甲醛是所有醛中還原性最強的甲醛是所有醛中還原性最強的, ,則合成則合成A A需要的兩種醛是需要的兩種醛是、 ( (填結(jié)構簡式填結(jié)構簡式) )。

36、【解析解析】樣品燃燒只生成樣品燃燒只生成COCO2 2和和H H2 2O,O,說明該有機物中一定含有說明該有機物中一定含有C C、H H兩種元素兩種元素, ,可能含有氧元素可能含有氧元素, ,結(jié)合結(jié)合COCO2 2、H H2 2O O的物質(zhì)的量可以的物質(zhì)的量可以得出的結(jié)論是得出的結(jié)論是n(C)n(H)=512,n(C)n(H)=512,所以其分子式為所以其分子式為C C5 5H H1212O Ox x(x=0(x=0、1 1、2 2),),根據(jù)根據(jù)3.4 g A3.4 g A在在3.36 L(3.36 L(標準狀況下標準狀況下) )氧氣中恰好完全燃燒氧氣中恰好完全燃燒, ,生成生成2.8 L

37、CO2.8 L CO2 2和液態(tài)水和液態(tài)水, ,可以求出實驗可以求出實驗式為式為C C5 5H H1212O O4 4。樣品熔化后加入鈉有。樣品熔化后加入鈉有H H2 2放出放出, ,則說明含有羥基。則說明含有羥基。由核磁共振由核磁共振, ,發(fā)現(xiàn)只有兩個特征峰發(fā)現(xiàn)只有兩個特征峰, ,且峰面積比為且峰面積比為84,84,可以斷可以斷定該有機物中的氫原子有兩種定該有機物中的氫原子有兩種, ,其數(shù)目之比為其數(shù)目之比為84;84;再由紅外光再由紅外光譜譜, ,發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過率在同一處波數(shù)被吸收, ,可以斷定該可以斷定該有機物中鍵的種類和乙醇一樣有機物中鍵的種類

38、和乙醇一樣, ,從而確定該有機物的結(jié)構簡式從而確定該有機物的結(jié)構簡式為為C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4。酯水解的實質(zhì)是酯基斷裂。酯水解的實質(zhì)是酯基斷裂, ,碳氧雙鍵上結(jié)合羥基碳氧雙鍵上結(jié)合羥基, ,所以所以1818O O原子應在乙酸中的羥基上。原子應在乙酸中的羥基上。A A的四乙酸酯在稀硫酸催化的四乙酸酯在稀硫酸催化下下, ,在在 中發(fā)生水解的化學方程式為中發(fā)生水解的化學方程式為+ C(CH+ C(CH2 2OH)OH)4 4+4CH+4CH3 3COCO1818OHOH。根據(jù)醛和醛加成能得。根據(jù)醛和醛加成能得到含有羥基的醛到含有羥基的醛, ,最后再把醛基還原得到多元醇。甲醛和乙醛最

39、后再把醛基還原得到多元醇。甲醛和乙醛以以3131進行加成得進行加成得 , ,再與再與H H2 2加成得到加成得到C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4。 182HO1824HO催化劑催化劑答案答案: :(1)(1)分子中分子中n(C)n(H)=512,n(C)n(H)=512,分子式為分子式為C C5 5H H1212O Ox x(x=0,1,2(x=0,1,2) )C C5 5H H1212O O4 4(2)(2)羥羥C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4(3)(3) + + C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4+4CH+4CH3 3COCO1818OHOHHCHOHCHOCHCH3

40、 3CHOCHO1824HO稀硫酸稀硫酸1.(20131.(2013廣東高考廣東高考) )下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.糖類化合物都具有相同的官能團糖類化合物都具有相同的官能團B.B.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分C.C.油脂的皂化反應生成脂肪酸和丙醇油脂的皂化反應生成脂肪酸和丙醇D.D.蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基【解析解析】選選B B。葡萄糖的官能團是羥基和醛基。葡萄糖的官能團是羥基和醛基, ,而果糖的官能團而果糖的官能團是羥基和羰基是羥基和羰基,A,A錯誤錯誤; ;酯類一般都是易揮發(fā)、具有芳香氣味

41、的酯類一般都是易揮發(fā)、具有芳香氣味的物質(zhì)物質(zhì),B,B正確正確; ;油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油, ,稱之為皂化反應稱之為皂化反應,C,C錯誤錯誤; ;蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸, ,氨基酸的氨基酸的官能團是羧基和氨基官能團是羧基和氨基,D,D錯誤。錯誤。2.(20132.(2013汕頭一模汕頭一模) )下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.A.聚乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色聚乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.B.用新制氫氧化銅懸濁液可以鑒別乙酸、葡萄糖和淀粉三種溶用新制氫氧化銅懸濁液可以鑒別乙酸、葡萄糖和淀粉

42、三種溶液液C.C.乙酸與乙醇的酯化反應是乙酸中羧基氫與乙醇中羥基結(jié)合生乙酸與乙醇的酯化反應是乙酸中羧基氫與乙醇中羥基結(jié)合生成水成水D.CD.C3 3H H8 8的二氯代物有的二氯代物有3 3種種【解析解析】選選B B。聚乙烯分子結(jié)構中無碳碳雙鍵。聚乙烯分子結(jié)構中無碳碳雙鍵, ,不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,A,A錯誤錯誤; ;酯化反應的實質(zhì)是乙酸中的羥基與乙醇酯化反應的實質(zhì)是乙酸中的羥基與乙醇中的羥基氫原子結(jié)合生成水中的羥基氫原子結(jié)合生成水,C,C錯誤錯誤;C;C3 3H H8 8的二氯代物有的二氯代物有CHCH3 3CHCH2 2CHClCHCl2 2、(CH(

43、CH3 3) )2 2CClCCl2 2、 、 , ,共共4 4種同分異構體種同分異構體,D,D錯誤。錯誤。3.(20133.(2013山東高考山東高考) )莽草酸可用于合成藥物達菲莽草酸可用于合成藥物達菲, ,其結(jié)構簡式其結(jié)構簡式如圖如圖, ,下列關于莽草酸的說法正確的是下列關于莽草酸的說法正確的是( () )A.A.分子式為分子式為C C7 7H H6 6O O5 5B.B.分子中含有分子中含有2 2種官能團種官能團C.C.可發(fā)生加成和取代反應可發(fā)生加成和取代反應D.D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出在水溶液中羧基和羥基均能電離出H H+ +【解析解析】選選C C。該分子組成為。該分子組成

44、為C C7 7H H1010O O5 5,A,A項錯誤項錯誤; ;該分子中含有羧該分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵基、羥基和碳碳雙鍵, ,因此含有三種官能團因此含有三種官能團,B,B項錯誤項錯誤; ;分子中含分子中含有雙鍵有雙鍵, ,可發(fā)生加成反應可發(fā)生加成反應, ,含有羧基、羥基均可發(fā)生酯化反應含有羧基、羥基均可發(fā)生酯化反應, ,酯化反應屬于取代反應酯化反應屬于取代反應, ,另外分子中碳原子上的氫原子也可被另外分子中碳原子上的氫原子也可被鹵素原子取代而發(fā)生取代反應鹵素原子取代而發(fā)生取代反應,C,C項正確項正確; ;在水溶液中羧基能電在水溶液中羧基能電離離, ,羥基不能電離羥基不能電離,D,D項

45、錯誤。項錯誤。4.(4.(雙選雙選)(2013)(2013常州調(diào)研常州調(diào)研) )科學家用催化劑將苯酚科學家用催化劑將苯酚(X)(X)和和1,1,3-3-二羰基化合物二羰基化合物(Y)(Y)合成一種重要的具有生物活性的結(jié)構單元合成一種重要的具有生物活性的結(jié)構單元苯并呋喃苯并呋喃(Z),W(Z),W是中間產(chǎn)物是中間產(chǎn)物(R(R1 1、R R2 2均為烴基均為烴基) )。則下列有。則下列有關敘述不正確的是關敘述不正確的是( () )A.A.反應屬于取代反應反應屬于取代反應B.B.僅使用溴水或僅使用溴水或FeClFeCl3 3溶液不能鑒別溶液不能鑒別X X和和W WC.WC.W中沒有手性碳原子中沒有手

46、性碳原子D.XD.X、Y Y、W W、Z Z都能與都能與NaOHNaOH溶液反應溶液反應, ,都能使酸性高錳酸鉀褪色都能使酸性高錳酸鉀褪色【解析解析】選選C C、D D。A A項項, ,反應是取代反應反應是取代反應, ,正確正確;B;B項項,X,X、W W中均中均有酚羥基有酚羥基, ,用溴水或用溴水或FeClFeCl3 3溶液無法鑒別溶液無法鑒別, ,正確正確;C;C項項,W,W中中COORCOOR2 2所連碳原子為手性碳原子所連碳原子為手性碳原子, ,錯誤錯誤;D;D項項,X,X、W W中有酚羥基中有酚羥基,Y,Y、Z Z、W W中有酯基均能與中有酯基均能與NaOHNaOH溶液反應溶液反應,

47、 ,但但Y Y不一定能使酸性高錳酸鉀溶不一定能使酸性高錳酸鉀溶液褪色液褪色, ,錯誤。錯誤。5.(20135.(2013湛江質(zhì)檢湛江質(zhì)檢) )反應反應和反應和反應都是有機合成中的重要反都是有機合成中的重要反應應: :下列有關說法正確的是下列有關說法正確的是( () )A.A.苯乙酮的一氯代物有苯乙酮的一氯代物有6 6種同分異構體種同分異構體B.B.苯乙酮經(jīng)反應苯乙酮經(jīng)反應所得產(chǎn)物的所有原子不可能在同一平面內(nèi)所得產(chǎn)物的所有原子不可能在同一平面內(nèi)C.C.反應反應為取代反應為取代反應D.D.反應反應可以在強堿性條件下進行可以在強堿性條件下進行【解析解析】選選B B。A A項項, ,苯乙酮中共有苯乙酮中共有8 8個氫原子個氫原子, ,但處于但處于4 4種不同的種不同的化學環(huán)境化學環(huán)境, ,苯乙酮的一氯代物的同分異構體有苯乙酮的一氯代物的同分異構體有4 4種種,A,A項錯誤項錯誤;B;B項項,