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1、v脂類是于動(dòng)植物體內(nèi)的一類天然有機(jī)化合物。脂類是于動(dòng)植物體內(nèi)的一類天然有機(jī)化合物。 油脂油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸生成的酯。是甘油和高級(jí)脂肪酸生成的酯。 類脂類脂是構(gòu)造或理化性質(zhì)類似油脂的物質(zhì),主是構(gòu)造或理化性質(zhì)類似油脂的物質(zhì),主 要包括磷脂、糖脂、甾族化合物。要包括磷脂、糖脂、甾族化合物。 第一節(jié)第一節(jié) 油脂油脂 一、油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名一、油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名 1、組成、組成 v油脂是油脂是油油和和脂肪脂肪的總稱。的總稱。 v習(xí)慣上把在常溫下為液體的叫做油,為固體的叫習(xí)慣上把在常溫下為液體的叫做油,為固體的叫 做脂肪。做脂肪。 v由動(dòng)物和植物中得到的油脂是多種物質(zhì)的混合物,由動(dòng)物和植物中得
2、到的油脂是多種物質(zhì)的混合物, 其中主要成分是高級(jí)脂肪酸的甘油酯。其中主要成分是高級(jí)脂肪酸的甘油酯。 2、化學(xué)結(jié)構(gòu):、化學(xué)結(jié)構(gòu):一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸 所形成的所形成的酯酯。 v醫(yī)學(xué)上將血液中的油脂稱為甘油三酯。醫(yī)學(xué)上將血液中的油脂稱為甘油三酯。 CH2 CH CH2 O O O C C C R R R O O O CH2 CH CH2 O O O C C C R R R O O O 單甘油酯單甘油酯 混甘油酯混甘油酯 v組成油脂的脂肪酸組成油脂的脂肪酸絕大多數(shù)是含絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子偶數(shù)碳原子的的直直 鏈羧酸鏈羧酸,其中以,其中以C16(軟脂酸)和軟脂酸)和
3、C18(硬脂酸)硬脂酸) 為多;為多; v大多數(shù)含有大多數(shù)含有一個(gè)一個(gè)、兩個(gè)兩個(gè)或或三個(gè)雙鍵三個(gè)雙鍵,其中以,其中以C18 不飽和酸為主;不飽和酸為主; v幾乎所有的不飽和脂肪酸都是幾乎所有的不飽和脂肪酸都是順式構(gòu)型順式構(gòu)型。 v多數(shù)脂肪酸在人體中內(nèi)都能合成。多數(shù)脂肪酸在人體中內(nèi)都能合成。 v亞油酸亞油酸、亞麻酸亞麻酸和和花生四烯酸花生四烯酸等是不能在人體內(nèi)等是不能在人體內(nèi) 合成或合成不足,必須由食物供給的不飽和脂肪合成或合成不足,必須由食物供給的不飽和脂肪 酸,稱為酸,稱為必需脂肪酸必需脂肪酸。 v脂肪酸熔點(diǎn):飽和脂肪酸熔點(diǎn):飽和不飽和。不飽和。 油脂的命名油脂的命名 (1 1)單甘油酯單甘
4、油酯:“甘油某酸酯甘油某酸酯”或或“三某脂酰甘油三某脂酰甘油”。 (2 2)混甘油酯混甘油酯:用:用, 和和分別標(biāo)明脂肪酸的位次。分別標(biāo)明脂肪酸的位次。 CH2 CH CH2 O O O C C C (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 (CH2)16CH3 O O O 甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯 (三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油) CH2 CH CH2 O O O C C C (CH2)16CH3 (CH2)14CH3 (CH2)7CH O O O CH(CH2)7CH3 甘油甘油-硬脂酸硬脂酸-軟脂酸軟脂酸- - -油酸酯油酸酯 (-硬脂酰硬脂酰-軟脂酰軟脂酰- - -油酰甘油油酰甘油)
5、 CH2 CH CH2 O O C C (CH2)16CH3 (CH2)7CH O O CH(CH2)7CH3 CCH3(CH2)14O O L型型 天然油脂大多數(shù)是手性分子,天然油脂大多數(shù)是手性分子, 如:如: 二、油脂的物理性質(zhì)二、油脂的物理性質(zhì) v純凈的油脂是無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味的。純凈的油脂是無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味的。 v相對(duì)密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。相對(duì)密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。 v油脂的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)與組成的脂肪酸的結(jié)構(gòu)有關(guān),鏈油脂的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)與組成的脂肪酸的結(jié)構(gòu)有關(guān),鏈 越長(zhǎng)越飽和,則熔點(diǎn)越高,反之,則熔點(diǎn)越低。越長(zhǎng)越飽和,則熔點(diǎn)越高,反之,則熔點(diǎn)越低。 v天然的油脂都
6、是混合物,沒(méi)有恒定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。天然的油脂都是混合物,沒(méi)有恒定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。 三、油脂的化學(xué)性質(zhì)三、油脂的化學(xué)性質(zhì) (一)皂化(一)皂化 v油脂在油脂在堿液堿液中中水解,得到脂肪酸的鈉鹽和甘油。水解,得到脂肪酸的鈉鹽和甘油。 CH2 CH CH2 O O O C C C R1 R2 R3 O O O +3NaOH CH2 CH CH2 OH OH OH+ R1COONa R2COONa R3COONa v皂化值:皂化值:使使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的 毫克數(shù)。毫克數(shù)。 v皂化值皂化值越大越大,油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量,油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量越小越小。 (二)
7、加成反應(yīng)(二)加成反應(yīng) v含不飽和脂肪酸的油脂,分子里的碳碳雙鍵可以含不飽和脂肪酸的油脂,分子里的碳碳雙鍵可以 和氫、碘等進(jìn)行加成。和氫、碘等進(jìn)行加成。 v含不飽和脂肪酸的油脂,通過(guò)催化加氫使油脂的不含不飽和脂肪酸的油脂,通過(guò)催化加氫使油脂的不 飽和程度降低。飽和程度降低。 v油脂的硬化:液態(tài)的油轉(zhuǎn)化成半固體和固體的脂肪。油脂的硬化:液態(tài)的油轉(zhuǎn)化成半固體和固體的脂肪。 v不飽和度不飽和度,容易變質(zhì);不飽和度,容易變質(zhì);不飽和度,便于貯存和運(yùn),便于貯存和運(yùn) 輸。輸。 2、加碘加碘 v碳碳雙鍵和碘發(fā)生加成反應(yīng)。碳碳雙鍵和碘發(fā)生加成反應(yīng)。 v根據(jù)吸收的碘數(shù)量,可以判斷脂肪酸的不根據(jù)吸收的碘數(shù)量,可以
8、判斷脂肪酸的不 飽和度。飽和度。 v碘值碘值:100g油脂所吸收碘的最大克數(shù)。油脂所吸收碘的最大克數(shù)。 v碘值碘值越大越大,油脂的不飽和度油脂的不飽和度越大越大 (三)酸?。ㄈ┧釘?v油脂在空氣中放置過(guò)久,就會(huì)變質(zhì)產(chǎn)生難油脂在空氣中放置過(guò)久,就會(huì)變質(zhì)產(chǎn)生難 聞的氣味,這種變化叫做聞的氣味,這種變化叫做酸敗酸敗。 v由空氣中的氧、水分或微生物作用引起。由空氣中的氧、水分或微生物作用引起。 v光、熱可以加速油脂的酸敗。光、熱可以加速油脂的酸敗。 一、一、 磷脂磷脂 v磷脂是分子中含有磷脂是分子中含有磷酸基團(tuán)磷酸基團(tuán)的高級(jí)脂肪酸酯。的高級(jí)脂肪酸酯。 v磷脂存在于絕大多數(shù)細(xì)胞膜中,是細(xì)胞膜特有磷脂存
9、在于絕大多數(shù)細(xì)胞膜中,是細(xì)胞膜特有 的主要成分。的主要成分。 v磷脂主要存在于腦、神經(jīng)組織、骨髓、心、肝磷脂主要存在于腦、神經(jīng)組織、骨髓、心、肝 及腎等器官中。蛋黃、植物種子、胚芽及大豆及腎等器官中。蛋黃、植物種子、胚芽及大豆 中都含有豐富的磷脂。中都含有豐富的磷脂。 第二節(jié)第二節(jié) 類脂類脂 (一)磷脂酰膽堿(一)磷脂酰膽堿(卵磷脂卵磷脂 CH2 C CH2O O OH O CR2 R1 O C O O - O PCH2CH2N + CH3 CH3 CH3 膽堿膽堿 v卵磷脂完全水解得到卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸甘油、脂肪酸、磷酸和和膽堿。膽堿。 v兩性離子。兩性離子。 (二)磷脂酰
10、乙醇胺(二)磷脂酰乙醇胺(腦磷脂腦磷脂 CH2 C CH2O O OH O CR2 R1 O C O O- O PCH2CH2N+H H H 膽胺膽胺 v卵磷脂完全水解得到卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸甘油、脂肪酸、磷酸和和乙醇乙醇 胺胺(膽胺)。(膽胺)。 v又叫類固醇化合物。又叫類固醇化合物。 二、甾族化合物二、甾族化合物 13 149 810 17 12 11 15 16 75 6 CH3 18 CH3 19 1 4 2 3 R AB CD 甾類化合物基本骨架甾類化合物基本骨架環(huán)戊烷多氫菲環(huán)戊烷多氫菲 1.甾醇類:甾醇類:膽固醇、膽固醇、7-脫氫膽固醇、麥角固醇。脫氫膽固醇、麥角固醇。 2. 膽甾酸類:膽甾酸類:膽酸、脫氧膽酸、石膽酸等。膽酸、脫氧膽酸、石膽酸等。 3.甾體激素甾體激素 1、性激素、性激素 睪丸酮、雌二醇、孕酮等。睪丸酮、雌二醇、孕酮等。 腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素 皮質(zhì)酮、醛固酮等。皮質(zhì)酮、醛固酮等。 練習(xí)練習(xí) 1、膽固醇的基本骨架是環(huán)戊烷多氫菲。、膽固醇的基本骨架是環(huán)戊烷多氫菲。 ( ) 2、油脂是高級(jí)脂肪酸和高級(jí)醇生成的酯。、油脂是高級(jí)脂肪酸和高級(jí)醇生成的酯。 ( ) 3、人體營(yíng)養(yǎng)必須脂肪酸不包括(、人體營(yíng)養(yǎng)必須脂肪酸不包括( ) A、花生四烯酸、花生四烯酸 B、亞麻酸、亞麻酸 C、亞油酸、亞油酸 D、花生酸、花生酸 4、下列哪種化合物不是腦
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