脂類與復合脂

1、 1881年，年，Johann Thudichum發(fā)現(xiàn)了鞘脂的功能，發(fā)現(xiàn)了鞘脂的功能， 提出提出Tay-Sachs病系由腦苷脂降解缺陷引起。病系由腦苷脂降解缺陷引起。 1940年間，年間，Konrad Bloch和同事證明了膽固醇和同事證明了膽固醇 所有碳原子皆來自乙酰輔酶所有碳原子皆來自乙酰輔酶A 。 脂類研究歷史： 20世紀世紀5060年代，科學家已經揭示了脂類在年代，科學家已經揭示了脂類在 儲能物質和膜結構組分發(fā)揮重要生理作用。儲能物質和膜結構組分發(fā)揮重要生理作用。 6070年代后，薄層層析和氣年代后，薄層層析和氣-液層析技術迅速液層析技術迅速 發(fā)展，為科學家認識脂類的特殊作用提供了有力

2、工發(fā)展，為科學家認識脂類的特殊作用提供了有力工 具，揭示了脂類在生物膜、轉運、受體和信息轉導具，揭示了脂類在生物膜、轉運、受體和信息轉導 中的作用。中的作用。 一、脂類是一類非均一化合物一、脂類是一類非均一化合物 （一）脂類包括脂肪和類脂（一）脂類包括脂肪和類脂 脂類脂類(lipids)：脂肪：脂肪(fat)和類脂和類脂(lipoid)的總稱，是一類不的總稱，是一類不 溶于水的生物分子。溶于水的生物分子。 脂肪：動物源性的甘油三酯脂肪：動物源性的甘油三酯(triglyceride, TG) 植物源性植物源性TG 類脂：膽固醇類脂：膽固醇 (cholesterol, CHOL) 膽固醇酯膽固醇酯

3、 (cholesterol ester, CE) 磷脂磷脂 (phospholipid, PL) 鞘脂鞘脂 (sphingolipids) 分類分類含量含量分布分布 生理功能生理功能 甘油三酯甘油三酯 9595 脂肪組織、脂肪組織、 血漿血漿 1. 1. 儲脂供能儲脂供能 2. 2. 提供必需脂酸提供必需脂酸 3. 3. 促脂溶性維生素吸收促脂溶性維生素吸收 4. 4. 熱墊作用熱墊作用 5. 5. 保護墊作用保護墊作用 6. 6. 構成血漿脂蛋白構成血漿脂蛋白 糖酯、糖酯、膽膽固固 醇及其酯、醇及其酯、 磷脂磷脂 5 5 生物膜、生物膜、 神經、神經、 血漿血漿 1. 1. 維持生物膜的結構

4、和功能維持生物膜的結構和功能 2. 2. 膽固醇可轉變成類固醇激膽固醇可轉變成類固醇激 素、素、 維生素維生素D D3 3、膽汁酸等、膽汁酸等 3. 3. 構成血漿脂蛋白構成血漿脂蛋白 脂類的分類、含量、分布及生理功能 （二）脂類的基本元素組成是碳、氫和氧（二）脂類的基本元素組成是碳、氫和氧 脂類的基本元素組成為碳脂類的基本元素組成為碳(C) 、氫、氫(H) 、氧、氧(O) ， 一些復合脂含有氮一些復合脂含有氮(N)和其他元素和其他元素 。 脂類是一類非均一化合物，結構的不均一性可脂類是一類非均一化合物，結構的不均一性可 導致功能的多樣性。導致功能的多樣性。 甘油三酯甘油三酯 (triglyc

5、eride, TG) 甘油磷脂甘油磷脂 (phosphoglycerides) 膽固醇酯膽固醇酯 FAFA膽固醇膽固醇 脂類物質的基本構成：脂類物質的基本構成： FAFA FAFA FAFA FAFA FAFA PiPi X X X = X = 膽堿、水、乙醇膽堿、水、乙醇 胺、絲氨酸、甘胺、絲氨酸、甘 油、肌醇、磷脂油、肌醇、磷脂 酰甘油等酰甘油等 （三）脂類是水不溶性生物分子（三）脂類是水不溶性生物分子 脂類組成的共同特征是含有不溶于水的長鏈脂酸或脂類組成的共同特征是含有不溶于水的長鏈脂酸或 膽甾（基）。膽甾（基）。 H H H H HA B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1

6、0 11 12 13 14 15 16 17 C O (CH 2 )nCH 3 OH 長鏈脂酸長鏈脂酸 膽甾（基）膽甾（基） 結構決定了脂類在溶劑中的溶解度，即結構決定了脂類在溶劑中的溶解度，即不溶于水不溶于水 而而易溶于非極性有機溶劑易溶于非極性有機溶劑。但磷脂的結構中含有少量如。但磷脂的結構中含有少量如 羥基、氨基或磷酸等親水基團，在體內微環(huán)境中，這些羥基、氨基或磷酸等親水基團，在體內微環(huán)境中，這些 磷脂可帶電荷，使其具有微弱的親水性。磷脂的這種特磷脂可帶電荷，使其具有微弱的親水性。磷脂的這種特 性是其作為生物膜基本成分的基礎。性是其作為生物膜基本成分的基礎。 （四）脂類有簡單脂和復合脂（

7、四）脂類有簡單脂和復合脂 簡單脂簡單脂：脂酸和醇類所形成的酯：脂酸和醇類所形成的酯 如：甘油三酯如：甘油三酯 復合脂復合脂：除脂酸、醇類化合物外還含有其：除脂酸、醇類化合物外還含有其 他成分的醇脂、酸酯他成分的醇脂、酸酯 如：甘油磷脂類如：甘油磷脂類 （一）脂類與糖形成的復合物稱為糖脂或脂多糖（一）脂類與糖形成的復合物稱為糖脂或脂多糖 是含糖而不含磷酸的脂類，其間通過糖苷鍵相連，是含糖而不含磷酸的脂類，其間通過糖苷鍵相連， 也是兩性分子，普遍存在于真核和原核細胞的質膜上。也是兩性分子，普遍存在于真核和原核細胞的質膜上。 糖脂糖脂(glycolipid)： 半乳糖腦苷脂（半乳糖腦苷脂（galac

8、tocerebroside） 神經節(jié)苷脂（神經節(jié)苷脂（ganglioside） 鞘糖脂（鞘糖脂（glycosphignolipid，GSL） 脂多糖（脂多糖（lipopolysaccharide，LPS） （二）脂類與蛋白質形成的復合物稱為脂蛋白（二）脂類與蛋白質形成的復合物稱為脂蛋白 脂類可與蛋白質有機結合形成脂類可與蛋白質有機結合形成脂蛋白脂蛋白( (lipoprotein) ) 血漿脂蛋白血漿脂蛋白 腦脂蛋白腦脂蛋白 核蛋白類核蛋白類( (nucleoprotein) ) 人體內脂類人體內脂類的來源：的來源： 自身合成自身合成 利用小分子有機化合物合成，如甘油三酯、磷脂利用小分子有機化合

9、物合成，如甘油三酯、磷脂 等。多為等。多為飽和脂酸飽和脂酸和和單不飽和脂酸單不飽和脂酸。 食物供給食物供給 包括各種脂酸，其中一些包括各種脂酸，其中一些不飽和脂酸不飽和脂酸，動物不，動物不 能自身合成，需從植物中攝取。能自身合成，需從植物中攝取。 食物名稱食物名稱 脂肪脂肪 (g)(g) 含飽和或不飽和脂酸的脂肪量含飽和或不飽和脂酸的脂肪量(g)(g) 膽固醇膽固醇(mg)(mg) 含飽和脂含飽和脂 酸酸 單不飽和脂單不飽和脂 酸酸 多不飽和脂多不飽和脂 酸酸 啤酒啤酒 0 00 00 00 00 0 紅酒紅酒 0 00 00 00 00 0 茶茶痕量痕量痕量痕量0 0痕量痕量0 0 蘋果蘋果

10、 1 10.10.1痕量痕量0.10.10 0 香蕉香蕉 1 10.20.2痕量痕量0.10.10 0 葡萄葡萄 1 10.20.2痕量痕量0.20.20 0 桃桃 1 1痕量痕量痕量痕量痕量痕量0 0 梨梨 1 1痕量痕量0.10.10.20.20 0 全牛奶全牛奶3.33.32 21.11.10.10.113.513.5 豆奶豆奶2 20.30.30.40.41.11.10 0 米米2.82.81.91.90.80.80.10.111.111.1 面粉面粉6.86.81.11.12.92.92.82.80 0 菜籽油菜籽油10010014.314.364.364.321.421.40 0

11、玉米油玉米油10010014.514.524.824.860.760.70 0 棉籽油棉籽油10010027.127.118.618.654.354.30 0 橄欖油橄欖油100100141475.875.810.210.20 0 花生油花生油10010018.918.947.347.333.833.80 0 葵花籽油葵花籽油100100121220.220.267.867.80 0 一 些 常 見 食 物 的 脂 肪 和 膽 固 醇 含 量 *以100 g 食物計算 目 錄 牛脂肪牛脂肪10010050.250.243.643.64 4109109 豬脂肪豬脂肪100100404046461

12、4149191 雞脂肪雞脂肪10010029.829.844.744.720.920.98585 全雞蛋全雞蛋10103 33.83.81.41.4426426 雞蛋白雞蛋白0 00 00 00 00 0 雞蛋黃雞蛋黃29.429.48.88.811.211.24.14.112531253 牛五花肉牛五花肉25.725.711.511.513.113.11.11.1112112 牛全精肉牛全精肉14.214.26.56.57.37.30.620.62106106 豬五花肉豬五花肉8.88.83 34.44.41.51.55959 豬全精肉豬全精肉5.35.31.91.92.72.70.50.5

13、5353 羊五花肉羊五花肉242411.111.110.410.42 2120120 羊全精肉羊全精肉16167.27.26.86.81.21.2134134 鯰魚鯰魚18184.44.48 84.24.28181 蛤肉蛤肉1 10.20.20.30.30.50.53434 螃蟹螃蟹2 20.30.30.30.30.70.7100100 大馬哈魚大馬哈魚6 61.51.51.91.92 25555 大西洋沙丁大西洋沙丁 魚魚 12121.71.73.93.95.75.7142142 牡蠣牡蠣2.42.40.80.80.40.41.11.15353 花生仁花生仁62628.68.6313119.

14、719.70 0 葵花仁葵花仁50505.35.39.49.432.832.80 0 一 些 常 見 食 物 的 脂 肪 和 膽 固 醇 含 量 *以100 g 食物計算 目 錄 Triglycerides 目目 錄錄 脂酸結構通式為脂酸結構通式為CH3(CH2)nCOOH。 高等動植物中的脂酸碳鏈長度一般在高等動植物中的脂酸碳鏈長度一般在1420碳之間，碳之間， 且為偶數(shù)碳。且為偶數(shù)碳。 （一）脂酸的系統(tǒng)命名是由母鏈混合物派生的（一）脂酸的系統(tǒng)命名是由母鏈混合物派生的 脂酸系統(tǒng)命名遵循有機酸命名的原則，將包括羧基碳原脂酸系統(tǒng)命名遵循有機酸命名的原則，將包括羧基碳原 子在內的最長直鏈碳鏈作為主

15、鏈，依其碳原子數(shù)稱為子在內的最長直鏈碳鏈作為主鏈，依其碳原子數(shù)稱為某烷某烷 酸酸，并從羧基碳原子開始編號；若碳鏈中含有雙鍵，從羧，并從羧基碳原子開始編號；若碳鏈中含有雙鍵，從羧 基端編號，稱為基端編號，稱為某碳烯酸某碳烯酸，并將雙鍵位置寫在其前面。，并將雙鍵位置寫在其前面。 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法標示脂酸的碳原子數(shù)即碳鏈長度和標示脂酸的碳原子數(shù)即碳鏈長度和 雙鍵的數(shù)目和位置。雙鍵的數(shù)目和位置。 編碼體系編碼體系從脂酸的羧基碳起計算碳原子的順從脂酸的羧基碳起計算碳原子的順 序。序。 油酸油酸含含1818個碳原子，在第個碳原子，在第9-109-10位間有一個雙鍵，位間有一個雙鍵， 被稱為被稱為9-

16、9-十八碳單烯酸十八碳單烯酸，寫成，寫成18:1(9)18:1(9)或或18:118:19 9 。 不飽和脂酸的命名不飽和脂酸的命名 例如：例如： 或或n n編碼體系編碼體系 亞麻酸亞麻酸為為1818碳碳3 3烯多不飽和脂酸，其雙鍵位置按碳原烯多不飽和脂酸，其雙鍵位置按碳原 子編號分別為子編號分別為9 9、1212和和1515；按字母編號分別為；按字母編號分別為 -3 -3、 -6 -6 和和 -9 -9。根據(jù)碳原子編號命名為。根據(jù)碳原子編號命名為9,12,15-9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸， 寫成寫成18:3(9,12,15)18:3(9,12,15)或或18:318:39,12

17、,15 9,12,15；按字母編號歸類于 ；按字母編號歸類于 -3 -3不不 飽和脂酸，寫成飽和脂酸，寫成18:318:3 -3 -3 。 例如：例如： （二）脂酸主要根據(jù)其碳鏈長度和飽和度分類（二）脂酸主要根據(jù)其碳鏈長度和飽和度分類 1. 1. 脂酸根據(jù)其碳鏈長度分為短鏈、中鏈和長鏈脂酸脂酸根據(jù)其碳鏈長度分為短鏈、中鏈和長鏈脂酸 短鏈脂酸：短鏈脂酸：碳鏈長度小于或等于碳鏈長度小于或等于10的脂酸的脂酸 如：癸酸如：癸酸(碳鏈長度為碳鏈長度為10) 中鏈脂酸：中鏈脂酸：碳鏈長度介于碳鏈長度介于10和和20之間的脂酸之間的脂酸 如：油酸如：油酸(碳鏈長度為碳鏈長度為18) 長鏈脂酸：長鏈脂酸：碳

18、鏈長度大于或等于碳鏈長度大于或等于20的脂酸的脂酸 如：如：DHA(碳鏈長度為碳鏈長度為22) 2. 2.脂酸根據(jù)其碳鏈是否存在雙鍵分為飽和脂酸和不飽脂酸根據(jù)其碳鏈是否存在雙鍵分為飽和脂酸和不飽 和脂酸和脂酸 (1)飽和脂酸的碳鏈不含雙鍵飽和脂酸的碳鏈不含雙鍵 飽和脂酸飽和脂酸(saturated fatty acid)以以乙酸乙酸(CH3- COOH)為基本結構，不同的飽和脂酸的差別在于這為基本結構，不同的飽和脂酸的差別在于這 兩基團間兩基團間亞甲基亞甲基(-CH2-)的數(shù)目不同的數(shù)目不同 。 習慣名習慣名系統(tǒng)名系統(tǒng)名 碳原子數(shù)碳原子數(shù) 和雙鍵數(shù)和雙鍵數(shù) 簇簇分子式分子式 飽和脂酸飽和脂酸

19、月桂酸月桂酸 (lauric acid)n-十二烷酸十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH 豆寇酸豆寇酸(myristic acid)n-十四烷酸十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH 軟脂酸軟脂酸(palmitic acid)n-十六烷酸十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH 硬脂酸硬脂酸(stearic acid)n-十八烷酸十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH 花生酸花生酸(arachidic acid)n-二十烷酸二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH 山箭酸山箭酸(behenic acid)n-二十二烷酸二十二烷酸22:0CH3(CH2)20COOH

20、掬焦油酸掬焦油酸(lignoceric acid) n-二十四烷酸二十四烷酸24:0CH3(CH2)22COOH 常見的飽和脂酸 目 錄 （2）不飽和脂酸的碳鏈含有一個或一個以上雙鍵）不飽和脂酸的碳鏈含有一個或一個以上雙鍵 單不飽和脂酸（單不飽和脂酸（monounsaturated fatty acid） 含一個雙鍵的脂酸，如油酸含一個雙鍵的脂酸，如油酸 多不飽和脂酸（多不飽和脂酸（polyunsaturated fatty acid） 含二個或二個以上雙鍵的脂酸，如含二個或二個以上雙鍵的脂酸，如DHA 習慣名習慣名系統(tǒng)名系統(tǒng)名 碳原子碳原子 數(shù)和雙數(shù)和雙 鍵數(shù)鍵數(shù) 簇簇分子式分子式 單不飽和

21、脂酸單不飽和脂酸 棕櫚棕櫚(軟軟)油酸油酸 (palmitoleic acid) 9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸16:1w-7 CH3(CH2)5CHCH (CH2)7COOH 油酸油酸(oleic acid)9-十八碳一烯酸十八碳一烯酸18:1w-9 CH3(CH2)7CHCH (CH2)7COOH 異油酸異油酸(Vaccenic acid) 反式反式11-十八碳一十八碳一 烯酸烯酸 18:1w-7 CH3(CH2)5CHCH (CH2)9COOH 神經酸神經酸(nervonic acid) 15-二十四碳單烯二十四碳單烯 酸酸 24:1w-9 CH3(CH2)7CHCH (CH2)13COO

22、H 常見的不飽和脂酸 目 錄 習慣名習慣名系統(tǒng)名系統(tǒng)名 碳原子碳原子 數(shù)和雙數(shù)和雙 鍵數(shù)鍵數(shù) 簇簇分子式分子式 多不飽和脂酸多不飽和脂酸 亞油酸亞油酸(linoleic acid) 9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:2 w- 6 CH3(CH2)4(CHCHCH 2)2(CH2)6COOH a-亞麻酸亞麻酸(a- linolenic acid) 9,12,15-十八碳三烯十八碳三烯 酸酸 18:3 w- 3 CH3CH2(CHCHCH2)3 (CH2)6COOH g-亞麻酸亞麻酸(g- linolenic acid) 6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:3 w- 6 CH3(CH

23、2)4(CHCHCH 2)3(CH2)3COOH 花生四烯酸花生四烯酸 (arachidonic acid) 5,8,11,14-二十碳四烯二十碳四烯 酸酸 20:4 w- 6 CH3(CH2)4(CHCHCH 2)4(CH2)2COOH timnodonic acid (EPA) 5,8,11,14,17-二十碳二十碳 五烯酸五烯酸 20:5 w- 3 CH3CH2(CHCHCH2)5 (CH2)2COOH clupanodonic acid (DPA) 7,10,13,16,19-二十二二十二 碳五烯酸碳五烯酸 22:5 w- 3 CH3CH2(CHCHCH2)5 (CH2)4COOH c

24、ervonic acid (DHA) 4, 7,10,13,16,19-二十二十 二碳六烯酸二碳六烯酸 22:6 w- 3 CH3CH2(CHCHCH2)6 CH2COOH 目 錄 哺乳動物不飽和脂酸按哺乳動物不飽和脂酸按編碼體系分類：編碼體系分類： 簇簇母體不飽和脂酸母體不飽和脂酸結構結構 w-7軟油酸軟油酸9-16:1 w-9油酸油酸9-18:1 w-6亞油酸亞油酸9.12-18:2 w-3亞麻酸亞麻酸9,12,15-18:3 （三）脂酸的熔點與碳鏈長度和不飽和度有關（三）脂酸的熔點與碳鏈長度和不飽和度有關 脂酸一個重要物理性質是熔點：脂酸一個重要物理性質是熔點： 隨著碳鏈長度的增加熔點逐

25、漸增加；隨著不隨著碳鏈長度的增加熔點逐漸增加；隨著不 飽和度的增加熔點逐漸下降。飽和度的增加熔點逐漸下降。 細胞膜的脂質在各種環(huán)境溫度下以液態(tài)形式存細胞膜的脂質在各種環(huán)境溫度下以液態(tài)形式存 在對維持細胞膜的正常功能具有十分重要的意義。在對維持細胞膜的正常功能具有十分重要的意義。 （四）不飽和脂酸具有十分重要的生物學作用 1人體不能合成必須從食物獲得的脂酸被稱為營養(yǎng)必人體不能合成必須從食物獲得的脂酸被稱為營養(yǎng)必 需脂酸需脂酸 亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和脂酸亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和脂酸 是人體不可缺乏的營養(yǎng)素，不能自身合成，需從食是人體不可缺乏的營養(yǎng)素，不能自身合成，需從食

26、物攝取，故稱物攝取，故稱營養(yǎng)必需脂酸（營養(yǎng)必需脂酸（essential fatty acid） 。 2. 2. 多不飽和脂酸的衍生物具有十分重要的生物學活性多不飽和脂酸的衍生物具有十分重要的生物學活性 前列腺素前列腺素(PG )、血栓噁烷血栓噁烷(TX)和和白三烯白三烯(LT)是二是二 十碳多不飽和脂酸花生四烯酸代謝產生的十碳多不飽和脂酸花生四烯酸代謝產生的類花生酸類類花生酸類 物質（物質（eicosanoids），具有十分重要的生理作用，幾，具有十分重要的生理作用，幾 乎參與了所有細胞的代謝活動，并與炎癥、免疫、過乎參與了所有細胞的代謝活動，并與炎癥、免疫、過 敏、心血管等疾病的病理生理過程

27、有關。敏、心血管等疾病的病理生理過程有關。 甘油一酯甘油一酯(monoacylglycerol) 被被1個脂酸酯化的甘油酯個脂酸酯化的甘油酯 甘油二酯甘油二酯(diacylglycerol, DG) 被被2個脂酸酯化的甘油酯個脂酸酯化的甘油酯 含有同一種脂酸的甘油三酯稱為含有同一種脂酸的甘油三酯稱為簡單甘油三簡單甘油三 酯酯(simple triacyglycerol) 含有兩種或三種脂酸的甘油三酯稱為含有兩種或三種脂酸的甘油三酯稱為混合甘油混合甘油 三酯三酯(mixed triacyglycerol) （一）甘油三酯是的主要儲存形式（一）甘油三酯是的主要儲存形式 游離形式的脂酸：游離形式的脂

28、酸：很少量在血液中和白蛋白結合。很少量在血液中和白蛋白結合。 酯化形式的脂酸：酯化形式的脂酸：主要以甘油三酯主要以甘油三酯( (主要主要) )、膽固醇酯等、膽固醇酯等 于體內于體內, ,或存在脂蛋白或存在脂蛋白, ,大多數(shù)存在大多數(shù)存在 脂肪細胞中。脂肪細胞中。 （二）甘油三酯的主要作用是為機體提供能量（二）甘油三酯的主要作用是為機體提供能量 1. 1. 甘油三酯是機體重要的能量來源甘油三酯是機體重要的能量來源 物質物質1g產生的能量產生的能量 TG38kJ 蛋白質蛋白質17kJ 碳水化合物碳水化合物17kJ 2. 2. 甘油三酯是機體的主要能量儲存形式甘油三酯是機體的主要能量儲存形式 TG合

29、成的主要場所：合成的主要場所：肝臟肝臟 TG儲存的主要場所：儲存的主要場所：脂肪組織脂肪組織 正常人體內的正常人體內的脂肪脂肪量可抵抗量可抵抗2 23 3個月的饑餓個月的饑餓 糖原糖原儲備量僅能提供少于儲備量僅能提供少于1 1天的代謝需要天的代謝需要 蛋白質蛋白質作為功能和結構分子，不能無序地進行分解代作為功能和結構分子，不能無序地進行分解代 謝提供能量。謝提供能量。 Phospholipid and Glycolipid 目 錄 磷脂磷脂( (phospholipids) )主要由主要由甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸和和 含氮化合物含氮化合物等組成。等組成。 分類：分類：

30、甘油磷脂甘油磷脂 由甘油構成的磷酯由甘油構成的磷酯 （體內含量最多的磷脂）（體內含量最多的磷脂） 鞘磷脂鞘磷脂 由鞘氨醇構成的磷脂由鞘氨醇構成的磷脂 FA FA PiX 甘油 = 膽堿、水、乙膽堿、水、乙 醇胺、醇胺、 絲氨酸、甘絲氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰油、肌醇、磷脂酰 甘油等甘油等 FA Pi X 鞘氨醇鞘氨醇 兩類磷脂的分子組成 相同的組成成分相同的組成成分 ( (分子數(shù)分子數(shù)) ) 不同或不盡相同的組成成分不同或不盡相同的組成成分 磷酸磷酸脂酸脂酸醇類醇類其他成分其他成分 甘油磷甘油磷 脂脂 1 12 2甘油甘油 膽堿、乙醇胺、膽堿、乙醇胺、 絲氨酸、肌醇等絲氨酸、肌醇等 鞘磷脂鞘磷

31、脂1 11 1鞘氨醇鞘氨醇膽堿膽堿 （一）由甘油構成的磷脂統(tǒng)稱為甘油磷脂（一）由甘油構成的磷脂統(tǒng)稱為甘油磷脂 甘油磷脂甘油磷脂又稱為又稱為磷酸甘油酯磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其結構特點是甘油的兩個羥基被脂酸酯化，其結構特點是甘油的兩個羥基被脂酸酯化，3位羥基被磷酸位羥基被磷酸 酯化成為酯化成為磷脂酸磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。 R1常為飽和脂酸 R2常為不飽和脂酸 體內幾種重要的甘油磷脂 HO-HO-X XX X取代基團取代基團甘油磷脂名稱甘油磷脂名稱 水水H H磷脂酸磷脂酸 膽堿膽堿磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿( (卵磷脂卵磷脂) ) 乙醇胺乙醇胺

32、磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺( (腦磷脂腦磷脂) ) 絲氨酸絲氨酸磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸 肌醇肌醇磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 甘油甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油 磷脂酰甘油磷脂酰甘油二磷脂酰甘油二磷脂酰甘油( (心磷脂心磷脂) ) CH2CH2N(CH 3 )3 + C H 2 C H O H C H 2 O H CH2CH2NH3 + C H 2C H -C O O N H 3 + - H H H H H OH OH OH O OH OHH CH2CHOHCH2O-P O OCH2 R2OCOCH CH2OCOR1 O - （二）由鞘氨醇或二氫鞘氨醇構成的（二）由鞘氨醇或二氫鞘氨醇構成的 復合脂稱為鞘酯復

33、合脂稱為鞘酯 1 1鞘脂是鞘氨醇的衍生物鞘脂是鞘氨醇的衍生物 鞘氨醇的氨基通過酰胺鍵與鞘氨醇的氨基通過酰胺鍵與1分子長鏈脂酸相連形分子長鏈脂酸相連形 成成神經酰胺神經酰胺(ceramide)，為，為鞘脂的母體結構鞘脂的母體結構 。 鞘氨醇的羥基通過酯鍵與取代基團結合而成為不含鞘氨醇的羥基通過酯鍵與取代基團結合而成為不含 甘油、僅含鞘氨醇或二氫鞘氨醇的脂類被稱為甘油、僅含鞘氨醇或二氫鞘氨醇的脂類被稱為鞘脂鞘脂 (sphingolipids)。 鞘氨醇以鞘氨醇以1818碳最多，分子中含有雙鍵碳最多，分子中含有雙鍵 ，有順反異構體，但，有順反異構體，但 自然界均為反式構形自然界均為反式構形 。 鞘氨

34、醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長鏈的氨基二元醇，鞘氨醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長鏈的氨基二元醇， 具有具有2 2個羥基及一個氨基的個羥基及一個氨基的極性頭極性頭和和疏水的長鏈脂肪烴疏水的長鏈脂肪烴 尾尾 。 極性頭極性頭 疏水尾疏水尾 X-磷脂膽堿 、 磷脂乙醇胺 單糖或寡糖 m多為12，n多在1222 2鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂兩類鞘脂包括鞘磷脂和鞘糖脂兩類 按取代基按取代基X 的不同的不同 鞘磷酯鞘磷酯 X=磷酸膽堿或磷酸乙醇胺磷酸膽堿或磷酸乙醇胺 鞘糖脂鞘糖脂 (sphingoglycolipid) X=葡萄糖、半乳糖、以及唾液酸葡萄糖、半乳糖、以及唾液酸 神經組織各種膜神經組織各種膜 結構的

35、重要成分結構的重要成分 二、甘油磷脂在體內具有 重要的生理功能 （一）磷脂是構成生物膜的重要成分（一）磷脂是構成生物膜的重要成分 脂質雙層脂質雙層是構成生物膜的重要成分和結構基礎。是構成生物膜的重要成分和結構基礎。 幾乎所有類型的磷脂在細胞膜中均有發(fā)現(xiàn)，其中甘油磷幾乎所有類型的磷脂在細胞膜中均有發(fā)現(xiàn)，其中甘油磷 脂中以脂中以磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿(phosphatidylcholine)、磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺 (phosphatidylethanolamine)、磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸 (phosphatidylserine)含量最高，鞘磷酯中以含量最高，鞘磷酯中以神經鞘磷酯神經鞘磷酯為為

36、 主主 。 1. 1. 卵磷脂存在于細胞膜中卵磷脂存在于細胞膜中 卵磷脂卵磷脂即磷脂酰膽堿是組成細胞膜最豐富的磷即磷脂酰膽堿是組成細胞膜最豐富的磷 脂之一脂之一 ，其甘油，其甘油2 2位含多不飽和脂酸，被水解后生成位含多不飽和脂酸，被水解后生成 溶血卵磷脂溶血卵磷脂。卵磷脂也儲存著體內大部分。卵磷脂也儲存著體內大部分膽堿膽堿 。 2. 2. 心磷脂是線粒體膜的主要脂質心磷脂是線粒體膜的主要脂質 心磷脂心磷脂與大量的線粒體內膜蛋白質，如細與大量的線粒體內膜蛋白質，如細 胞色素胞色素C氧化酶、細胞色素氧化酶、細胞色素C NADH:泛醌泛醌 (ubiquinone)等相互作用，激活某些酶，特別與等相

37、互作用，激活某些酶，特別與 氧化磷酸化和氧化磷酸化和ATP的產生密切相關的產生密切相關 。 （二）磷脂酰肌醇是第二信使的前體 磷脂酰肌醇-4,5-二磷酸 (phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate，PIP2) 甘油二酯 三磷酸肌醇 (inositol triphosphate，IP3) （三）縮醛磷脂存在于腦和心肌組織中 縮醛磷脂縮醛磷脂(plasmalogens)結結 構與磷脂酰乙醇胺相似，其構與磷脂酰乙醇胺相似，其 甘油的位以縮醛方式與脂甘油的位以縮醛方式與脂 酸結合，但乙醇胺可被膽堿、酸結合，但乙醇胺可被膽堿、 絲氨酸或肌醇取代，其在腦、絲氨酸或肌醇取代

38、，其在腦、 心肌組織、紅細胞和血小板心肌組織、紅細胞和血小板 等中含量較高。等中含量較高。 當縮醛磷脂缺乏時，可導致罕見的康-亨綜合征 (rhizomelic chondrodysplasia punctata, RCDP)，又稱 點狀軟骨發(fā)育不良(常染色體顯性型)等疾病的發(fā)生。 （四）神經鞘磷脂和卵磷脂在神經髓鞘中 含量較高 神經鞘磷酯神經鞘磷酯是構成生物膜的重要磷脂，常與是構成生物膜的重要磷脂，常與卵磷脂卵磷脂共共 同存在于細胞膜的外側。構成神經髓鞘的脂質種類眾同存在于細胞膜的外側。構成神經髓鞘的脂質種類眾 多，約占神經髓鞘干重的多，約占神經髓鞘干重的97%97%，其中卵磷脂為，其中卵磷脂

39、為11%11%，神，神 經鞘磷酯為經鞘磷酯為5%5%。 第四節(jié) 膽固醇 Cholesterol 一. 膽固醇是含環(huán)戊烷多氫菲的脂類 類固醇類固醇(steroids)以環(huán)戊烷多氫菲為母體結構。以環(huán)戊烷多氫菲為母體結構。 H H H H HA B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 環(huán)戊烷多氫菲環(huán)戊烷多氫菲 不同類固醇的區(qū)別在于不同類固醇的區(qū)別在于C3羥基和羥基和C17連接的側鏈碳原連接的側鏈碳原 子數(shù)子數(shù)(一般為一般為810個碳原子個碳原子)及取代基團的不同，生及取代基團的不同，生 理功能各異。理功能各異。 分子組成中含大量的碳氫、無氧或少

40、氧而為分子組成中含大量的碳氫、無氧或少氧而為非極性非極性 化合物化合物。 動物膽固醇動物膽固醇(27(27碳碳) ) 膽固醇僅存在于動物體內。膽固醇僅存在于動物體內。 植物以植物以-谷固醇谷固醇(-sitosterol)為最多。為最多。 酵母含麥角固醇酵母含麥角固醇(ergosterol) 。 （一）膽固醇是含有羥基的固體醇類化合物 膽固醇僅含一個親水性的羥基膽固醇僅含一個親水性的羥基 ，疏水性極強，不溶，疏水性極強，不溶 于水而溶于非極性溶劑。于水而溶于非極性溶劑。 膽固醇熔點較高膽固醇熔點較高(149)(149)，在常溫下以固態(tài)形式存，在常溫下以固態(tài)形式存 在。在。 （二）膽固醇的羥基酯化

41、為膽固醇酯 二、膽固醇是細胞膜的基本結構成分 膽固醇是動物細胞膜的基本結構成分之一，但亞細膽固醇是動物細胞膜的基本結構成分之一，但亞細 胞細胞器胞細胞器(subcellular organelle)膜含量較少。膜含量較少。 膽固醇因含環(huán)戊烷多氫菲環(huán)使得其比細胞膜中其他膽固醇因含環(huán)戊烷多氫菲環(huán)使得其比細胞膜中其他 脂質成分更強直脂質成分更強直(rigidity)。因此，膽固醇是決定細。因此，膽固醇是決定細 胞膜性質的一種重要分子。胞膜性質的一種重要分子。 三、膽固醇可轉化為一些具有重要 生物學活性的固醇類化合物 （一）膽固醇可轉化為類固醇激素 人體內利用膽 固醇為原料合 成的主要類固 醇激素 器

42、官器官合成的類固醇激素合成的類固醇激素 腎上腺腎上腺 皮質球狀帶皮質球狀帶醛固酮醛固酮 皮質束狀帶皮質束狀帶皮質醇皮質醇 皮質網狀帶皮質網狀帶雄激素雄激素 睪丸睪丸 間質細胞間質細胞睪丸酮睪丸酮 卵巢卵巢 卵泡內膜細胞卵泡內膜細胞雌二醇、孕酮雌二醇、孕酮 黃體黃體 （二）膽固醇可轉變?yōu)槟懼?膽固醇在體內代謝的主要去路是在肝細胞中轉化成膽固醇在體內代謝的主要去路是在肝細胞中轉化成 膽汁酸膽汁酸( (bile acid) ) ，隨膽汁經膽管排入十二指腸。，隨膽汁經膽管排入十二指腸。 膽汁酸具有促進脂類消化與吸收、抑制膽汁中膽固膽汁酸具有促進脂類消化與吸收、抑制膽汁中膽固 醇的析出等作用。醇的析出

43、等作用。 （三）膽固醇可轉化為一些具有重要 生物學活性的固醇類化合物 膽固醇 7-脫氫膽固醇 皮膚 維生素D3 紫外線 膽鈣化甾醇(cholecalciferol) 第五節(jié) 脂類提取分析技術 Extraction and Analysis of Lipids 一、脂的分離分析需要某些特殊技術一、脂的分離分析需要某些特殊技術 分析脂質在體內的分布及其含量可探索和了解脂質分析脂質在體內的分布及其含量可探索和了解脂質 在生理、病理生理過程中的作用。在生理、病理生理過程中的作用。 分析脂質時，往往采用一些在分析蛋白質、核酸和分析脂質時，往往采用一些在分析蛋白質、核酸和 碳水化合物等水溶性分子所不常用的

44、方法和技術碳水化合物等水溶性分子所不常用的方法和技術 。 分析脂質一般程序：分析脂質一般程序： 有機溶劑分離有機溶劑分離酸、堿或酶處理酸、堿或酶處理色譜法分析色譜法分析 二、脂提取需要有機溶劑二、脂提取需要有機溶劑 脂類為非極性有機化合物，不溶于水，需用脂類為非極性有機化合物，不溶于水，需用有機有機 溶劑溶劑進行提取。進行提取。 不同的脂類用不同有機溶劑：不同的脂類用不同有機溶劑： 中性脂中性脂用用極性較小極性較小的有機溶劑的進行提取的有機溶劑的進行提取 膜脂膜脂用用極性較大極性較大的有機溶劑的有機溶劑 如：乙醚、氯仿、苯如：乙醚、氯仿、苯 如：乙醇、甲醇如：乙醇、甲醇 脂質提取采用的一般方法

45、：脂質提取采用的一般方法： 組織勻漿組織勻漿 萃取萃取 氯仿氯仿/ /甲醇甲醇/ /水水 (1:2:0.8(1:2:0.8，v/v/v)v/v/v) 靜置靜置 出現(xiàn)分層出現(xiàn)分層 下層液下層液 進一步分離和分析進一步分離和分析 甲醇甲醇/ /水相：蛋白質、碳水化合物等水水相：蛋白質、碳水化合物等水 溶性分子溶性分子 氯仿相：有被提取的脂質等非水溶性分子氯仿相：有被提取的脂質等非水溶性分子 三、吸附色譜法可根據(jù)極性將三、吸附色譜法可根據(jù)極性將 不同的脂分離不同的脂分離 吸附色譜法（吸附色譜法（adsorption chromatography）原理）原理 脂質通過分離介質時，因脂質極性的不同，導致與脂質通過分離介質時，因脂質極性的不同，導致與 固定相吸附能力的差異，當流動相洗脫時移動速度不一固定相吸附能力的差異，當流動相洗脫時移動速度不一 而分離。而分離。 固定相為硅膠固定相為硅膠 （silica gel） 流動相為氯仿流動相為氯仿 極性較高的脂質與硅膠的結合比非極極性較高的脂質與硅膠的結合比非極 性高