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1、會(huì)計(jì)學(xué)1 有機(jī)物推斷二輪專題復(fù)習(xí)課堂教學(xué)有機(jī)物推斷二輪專題復(fù)習(xí)課堂教學(xué) 1、結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域。某有機(jī)物、結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域。某有機(jī)物X (C12H13O6Br)分子中含有多種)分子中含有多種 官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右:(其中官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右:(其中 、為未知部分的結(jié)構(gòu))。為推為未知部分的結(jié)構(gòu))。為推 測(cè)測(cè)X的分子結(jié)構(gòu),進(jìn)行如右圖轉(zhuǎn)化的分子結(jié)構(gòu),進(jìn)行如右圖轉(zhuǎn)化 : 已知向已知向D的水溶液種滴入的水溶液種滴入FeCl3溶溶 液顯紫色,對(duì)液顯紫色,對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析,的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析, 在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào)。在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào)
2、。 M、N互為同分異構(gòu)體,互為同分異構(gòu)體,M中含有一個(gè)六原子環(huán),中含有一個(gè)六原子環(huán),N能使溴的四能使溴的四 氯化碳溶液褪色,氯化碳溶液褪色,G能與能與NaHCO3溶液反應(yīng)。請(qǐng)回答:溶液反應(yīng)。請(qǐng)回答: 第1頁(yè)/共21頁(yè) (1)G分子所含官能團(tuán)的名稱是分子所含官能團(tuán)的名稱是 。 (2)D不可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))不可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào)) 。 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) (3)寫出右圖轉(zhuǎn)化中反應(yīng)和的化學(xué)方程式)寫出右圖轉(zhuǎn)化中反應(yīng)和的化學(xué)方程式 B+FM ; GN ; 官能團(tuán)書寫官能團(tuán)書寫 反應(yīng)類型判斷反應(yīng)類型判斷 化學(xué)方程式書寫化學(xué)方程式書寫 第
3、2頁(yè)/共21頁(yè) (4)該結(jié)構(gòu)的)該結(jié)構(gòu)的1mol X與足量與足量NaOH溶液作用,最多消耗溶液作用,最多消耗 NaOH mol。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷、 官能團(tuán)的性質(zhì)官能團(tuán)的性質(zhì) 第3頁(yè)/共21頁(yè) A B D F DC GDC OO 第4頁(yè)/共21頁(yè) A B D F DC GDC OO NaOH,H2O H+ 濃濃H2SO4 GDC OO F DC 濃濃H2SO4 第5頁(yè)/共21頁(yè) A B D NaOH,H2O H+ GDC OO C4H8O2 C5H10O2 F DC 濃濃H2SO4 丙酸乙酯丙酸乙酯 第6頁(yè)/共21頁(yè) 濃濃H2SO4 A B D NaOH,H2O H+ GDC OO C
4、4H8O2F DC 濃濃H2SO4 第7頁(yè)/共21頁(yè) 濃濃H2SO4 A B NaOH,H2O H+ GDC OO C4H8O2F DC 濃濃H2SO4 O O D G C 第8頁(yè)/共21頁(yè) NaOH,H2O H+ O O 濃濃H2SO4 A B D G C C4H8O2 F 濃濃H2SO4 第9頁(yè)/共21頁(yè) Br2/CCl4 AB OH-/H2O BC OH-/醇醇 BC 濃硫酸濃硫酸 BC Cl2/光光 CD O2/Cu CD 反應(yīng)條件反應(yīng)類型 烯(或炔)的加成反應(yīng)烯(或炔)的加成反應(yīng) 鹵代烴的水解反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)或或酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng) 鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng) 醇與羧酸
5、的酯化反應(yīng)醇與羧酸的酯化反應(yīng)或或醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng) 醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)( (生成醛或酮生成醛或酮) ) 烷的取代反應(yīng)烷的取代反應(yīng) 第10頁(yè)/共21頁(yè) .銀氨溶液銀氨溶液 .H+ Br2/CCl4 AB OH-/H2O BC O2/Cu CD OH-/H2O BC O2/Cu DC OH | CH3CH2-C-COOH | CH3 第11頁(yè)/共21頁(yè) 使溴的使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色 遇遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色 能與能與Na反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)生H2 能與能與Na2CO3或或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2 能與能與Na2CO3溶液反應(yīng)但無(wú)溶液反應(yīng)但無(wú)CO2放
6、出放出 能與能與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制Cu(OH)2共熱生成磚紅色沉淀共熱生成磚紅色沉淀 從有機(jī)物的特征性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán) (醛基醛基) (羧基羧基) (羧基、醇羥基、酚羥基羧基、醇羥基、酚羥基) (碳碳雙鍵、碳碳三鍵碳碳雙鍵、碳碳三鍵) (酚羥基酚羥基) (酚羥基酚羥基) (羧基、酚羥基、酯鍵、鹵代烴羧基、酚羥基、酯鍵、鹵代烴) 第12頁(yè)/共21頁(yè) D Mr 90 (D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)) B Mr218 E Mr 88 C Mr227 硝酸,硝酸, 濃硫酸濃硫酸 乙酸,乙酸,濃硫酸濃硫酸 加熱加熱 部分氧化部分氧化 部分氧化部分氧化
7、 (E E能發(fā)生銀鏡反應(yīng))能發(fā)生銀鏡反應(yīng)) YCY A Mr 92 已知已知: C2H5OHHONO2(硝酸硝酸) C2H5ONO2(硝酸乙酯硝酸乙酯)H2O RCH(OH)2 RCHOH2O 現(xiàn)有只含現(xiàn)有只含C、H、O的化合物的化合物A、E,其中,其中A為飽和多為飽和多 元醇,元醇, 其它有關(guān)信息已注明在下圖的方框內(nèi)。其它有關(guān)信息已注明在下圖的方框內(nèi)。 不穩(wěn)定,自動(dòng)失水不穩(wěn)定,自動(dòng)失水 濃硫酸濃硫酸 【例例2】:(北京市模擬)(北京市模擬) 回答問(wèn)題:回答問(wèn)題: (1) A(1) A的分子式為的分子式為 。 (2) (2) 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式D D E E 。 C3
8、H8O3 CHO CHOH CH2OH CHO CHOH CHO CHO C=O CH2OH 第13頁(yè)/共21頁(yè) RCH2O H CH COOH CH COOCH2R RCOOH CH3O H RCOOCH RCH O()()()() ()() ()() -2 +1 4 +42 +1 6 第14頁(yè)/共21頁(yè) 有機(jī)反應(yīng)中的量的關(guān)系有機(jī)反應(yīng)中的量的關(guān)系 如如: : 、含羥基的有機(jī)物與鈉的反應(yīng)中,、含羥基的有機(jī)物與鈉的反應(yīng)中,羥基羥基與與H H2 2分分 子個(gè)數(shù)比子個(gè)數(shù)比 、含醛基的有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),、含醛基的有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),醛基醛基與與銀銀 的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為 、含醛基的有
9、機(jī)物與新制、含醛基的有機(jī)物與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2發(fā)生反應(yīng)時(shí),發(fā)生反應(yīng)時(shí), 醛基醛基與與CuCu2 2O O的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為 :1 1 :1 1 :2 第15頁(yè)/共21頁(yè) 【例例3】: 現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)變現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)變: CH2CH2CH2CH2O H Cl O O 濃硫酸濃硫酸 請(qǐng)問(wèn):的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式請(qǐng)問(wèn):的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ CH2CH2CH2COOH Cl 注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)反應(yīng)先后順序的確定反應(yīng)先后順序的確定 (常需要考慮減少副產(chǎn)物的生成官能團(tuán)的保護(hù)等(常需要考慮減少副產(chǎn)物的生成官能團(tuán)的保護(hù)等 ) 第16頁(yè)/共21頁(yè) 有機(jī)綜合試題一般解題思路:有機(jī)綜合試題一般解題思路: 讀題審題讀
10、題審題 尋找尋找 突破口突破口 前后關(guān)聯(lián)前后關(guān)聯(lián) 假設(shè)推理假設(shè)推理 代入驗(yàn)證代入驗(yàn)證 規(guī)范作答規(guī)范作答 【整理與歸納整理與歸納】 第17頁(yè)/共21頁(yè) 試推斷、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式試推斷、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ _ 【 隨堂訓(xùn)練隨堂訓(xùn)練 】 C C O O CHOCHOCHCH CHCHCHCH2 2 CHCH n n 第18頁(yè)/共21頁(yè) 【強(qiáng)化訓(xùn)練強(qiáng)化訓(xùn)練3 3】 : (20072007海南卷)海南卷)根據(jù)圖示回答下列問(wèn)題: 請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出C C、E E、G G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: C :C : CH2C l CH2C l CHCH2 Cl n n E :E :G :G : CH2CH2COO H CH2CH2COO H 第19頁(yè)/共21頁(yè) 【整理與歸納整理與歸納】 (1)(1)寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)寫官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型時(shí)不能出現(xiàn)錯(cuò)別字不能出現(xiàn)錯(cuò)別字 (2)(2)寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)的結(jié)寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)的結(jié) 構(gòu)
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