4.2表面活性劑精細化學品(人教版選修2)

1、高中化學新人教版 選修2系列課件 化學與技術(shù) 4.2表面活性劑 精細化學品 2 22021/3/142021/3/14 教學目標 知識與能力 1通過實例了解精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn)特點,知道精細化工 在社會發(fā)展中的作用。 2、了解我國精細化工的發(fā)展現(xiàn)狀。 教學重點、難點:通過實例了解精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn)特點 探究建議: 1、參觀當?shù)氐木毣て髽I(yè)（或者觀看有關(guān) 的影像片、 收集有關(guān)的資料）,討論精細化工發(fā)展的前景和可能存在的 問題。 2、調(diào)查:化學在染整工藝中的應(yīng)用。 課時劃分:兩課時 3 32021/3/142021/3/14 第一課時 4 42021/3/142021/3/14 油脂 油 脂 肪

2、1植物油脂呈液態(tài)植物油脂呈液態(tài), 稱為油稱為油 2如如:菜籽油、花菜籽油、花 生油、豆油、棉籽生油、豆油、棉籽 油油 1動物油脂呈固動物油脂呈固 態(tài)態(tài),稱脂肪稱脂肪 2如如:豬油、牛豬油、牛 油油 屬于酯類屬于酯類 5 52021/3/142021/3/14 油脂是由多種高級脂肪酸與甘油生成的酯。 結(jié)構(gòu): R2 C O CH R1 C O CH2 R3 C O CH2 O O O 復習復習: :選修選修5 5油脂內(nèi)容油脂內(nèi)容 6 62021/3/142021/3/14 油脂結(jié)構(gòu)中的R1、R2、R3的意義: R2 C O CH R1 C O CH2 R3 C O CH2 O O O 1）代表高級

3、脂肪酸中代表高級脂肪酸中 的烴基的烴基 2）可能為飽和烴基可能為飽和烴基,也也 可能為不飽和烴基可能為不飽和烴基 4）天然油脂天然油脂大多大多為為混甘油酯混甘油酯 復習復習: :選修選修5 5油脂內(nèi)容油脂內(nèi)容 7 72021/3/142021/3/14 C17H33 C O CH C17H33 C O CH2 C17H33 C O CH2 O O O C17H35 C O CH C17H35 C O CH2 C17H35 C O CH2 O O O 3H2 催化劑 加壓、加熱 油酸甘油酯（ 油） 硬脂酸甘油酯（ 脂肪） l油脂的氫化油脂的氫化 （油脂的硬化）（油脂的硬化） 復習復習: :選修選

4、修5 5油脂內(nèi)容油脂內(nèi)容 8 82021/3/142021/3/14 2油脂的水解 C17H35 C O CH C17H35 C O CH2 C17H35 C O CH2 O O O CH2 OH CH OH CH2 OH 硬脂酸甘油酯（脂肪） 3H2O 硫酸 3C17H35COOH 硬脂酸 甘油 復習復習: :選修選修5 5油脂內(nèi)容油脂內(nèi)容 9 92021/3/142021/3/14 精細化學品精細化學品 表面活性劑（肥皂、洗衣粉）、化學藥物等表面活性劑（肥皂、洗衣粉）、化學藥物等 10102021/3/142021/3/14 親水基肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或COO 是極性基團,極易溶于水,具有

5、親水性; 憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R,不溶于, 但極易溶于有機溶劑,具有親油性質(zhì); 11112021/3/142021/3/14 1 1、在燒杯中加入一定量的水、在燒杯中加入一定量的水, ,取一枚針放在一片取一枚針放在一片 濾紙上濾紙上, ,并將它們一起輕輕放在水面上并將它們一起輕輕放在水面上, ,觀察現(xiàn)象觀察現(xiàn)象; ;用用 滴管滴加肥皂水滴管滴加肥皂水, ,觀察這枚針的變化。觀察這枚針的變化。 2 2、在盛有少量水的試管中滴加幾滴植物油、在盛有少量水的試管中滴加幾滴植物油, ,震蕩震蕩 后靜止后靜止, ,觀察水與油的混溶情況觀察水與油的混溶情況, ,在水與油的混和溶液在水與油的混和溶液 中加入

6、適量的肥皂水震蕩后靜止中加入適量的肥皂水震蕩后靜止, ,觀察水與油的混溶觀察水與油的混溶 情況。情況。 4 4, ,為什么為什么 12122021/3/142021/3/14 13132021/3/142021/3/14 配合配合FLASHFLASH課件及下列圖課件及下列圖, , 敘述肥皂去污過程。敘述肥皂去污過程。 14142021/3/142021/3/14 肥皂去污是高級脂肪酸鈉起作用。從結(jié)構(gòu)上看，它的分肥皂去污是高級脂肪酸鈉起作用。從結(jié)構(gòu)上看，它的分 子可以分為兩部分，一部分是極性的子可以分為兩部分，一部分是極性的COONaCOONa，或，或COOCOO- - ，它可以溶于水，叫親水基

7、；另一部分是非極性的鏈狀，它可以溶于水，叫親水基；另一部分是非極性的鏈狀 的烴基的烴基R R，這一部分不溶于水，叫做憎水基。憎水基具，這一部分不溶于水，叫做憎水基。憎水基具 有親油的性質(zhì)。在洗滌的過程中，污垢中的油脂跟肥皂有親油的性質(zhì)。在洗滌的過程中，污垢中的油脂跟肥皂 接觸后，高級脂肪酸鈉分子的烴基就插入油污內(nèi)。而易接觸后，高級脂肪酸鈉分子的烴基就插入油污內(nèi)。而易 溶于水的竣基部分伸在油污外面，插入水中。這樣油污溶于水的竣基部分伸在油污外面，插入水中。這樣油污 就被包圍起來。再經(jīng)摩擦、振動，大的油污便分散成小就被包圍起來。再經(jīng)摩擦、振動，大的油污便分散成小 的油珠，最后脫離被洗的纖維織品，而

8、分散到水中形成的油珠，最后脫離被洗的纖維織品，而分散到水中形成 乳濁液，從而達到洗滌的目的。乳濁液，從而達到洗滌的目的。 15152021/3/142021/3/14 肥皂制取的過程: 把動物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比 例放在皂化鍋內(nèi),加熱、攪拌使之發(fā)生皂化反 應(yīng); 往鍋內(nèi)加入食鹽,使生成物高級脂肪酸鈉 從甘油和水的混合物中分離析出（鹽析）; 集取在面高級脂肪酸鈉,加入填充 劑,進行壓濾、干燥、成型,就制成成品肥皂; 2 2、肥皂的制取原理、肥皂的制取原理 16162021/3/142021/3/14 工業(yè)制皂原理工業(yè)制皂原理 17172021/3/142021/3/14 二、合成洗滌劑

9、 1合成洗滌劑的組成:由憎水基和 親水基組成,如: (CH2)nCH3SO3Na (CH2)nCH3SO3Na 烷基苯磺酸鈉烷基苯磺酸鈉 烷基磺酸鈉烷基磺酸鈉 18182021/3/142021/3/14 2、合成洗滌劑與肥皂的比較 （1）肥皂不適合在硬水中使用,而洗 滌劑使用不受限制; （2）合成洗滌劑洗滌能力強,可以用 于機洗; （3）合成洗滌劑的原料便宜。 （4）合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定 性,在自然界中不易被細菌分解,造成水 體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營 養(yǎng)。 19192021/3/142021/3/14 在第一次世界大戰(zhàn)期間在第一次世界大戰(zhàn)期間, ,德國就開始制造烷基苯基磺酸

10、鹽以代替肥德國就開始制造烷基苯基磺酸鹽以代替肥 皂。皂。19301930年年, ,美國美國National AnilineNational Aniline公司正式將烷基苯磺酸鈉作為廉公司正式將烷基苯磺酸鈉作為廉 價的全成洗滌劑銷售。這種產(chǎn)品價的全成洗滌劑銷售。這種產(chǎn)品, ,在第二次世界大戰(zhàn)后的在第二次世界大戰(zhàn)后的1945194519501950 年間迅速普及。在日本年間迅速普及。在日本, ,利用硬性型利用硬性型ABSABS（帶支鏈的烷基苯磺酸鹽）（帶支鏈的烷基苯磺酸鹽） 的合成洗滌劑的產(chǎn)量的合成洗滌劑的產(chǎn)量, ,在在19631963年已超過肥皂。但是隨著合成洗滌劑消年已超過肥皂。但是隨著合成洗

11、滌劑消 費量的增加費量的增加, ,引起了河川發(fā)生泡沫等污染水質(zhì)的問題。因而改用對微引起了河川發(fā)生泡沫等污染水質(zhì)的問題。因而改用對微 生物降解性良好的軟性型生物降解性良好的軟性型LASLAS（直鏈烷基苯磺酸鹽）。（直鏈烷基苯磺酸鹽）。 （1 1）軟性型）軟性型LASLAS最常見的是直鏈十二烷基苯磺酸鈉最常見的是直鏈十二烷基苯磺酸鈉, ,其結(jié)構(gòu)中與肥其結(jié)構(gòu)中與肥 皂（皂（C C17 17H H3535COONa COONa）的憎水基團）的憎水基團C C17 17H H3535相當?shù)幕鶊F為 相當?shù)幕鶊F為 。同濃度。同濃度 的直鏈十二烷基苯磺酸與肥皂溶液的的直鏈十二烷基苯磺酸與肥皂溶液的pHpH值較大

12、的是值較大的是 。 （2 2）烷基苯磺酸鈉用作洗滌劑時）烷基苯磺酸鈉用作洗滌劑時, ,需配加三聚磷酸鈉、硅酸鈉等需配加三聚磷酸鈉、硅酸鈉等 助洗劑。當洗滌用水硬度較大時助洗劑。當洗滌用水硬度較大時, ,洗衣粉與肥皂相比洗衣粉與肥皂相比, , 洗滌效果洗滌效果 較好較好, ,原因是肥皂原因是肥皂 。 （3 3）19991999年年1 1月月1 1日開始的太湖流域的禁磷行動是指日開始的太湖流域的禁磷行動是指 , ,主主 要目的是要目的是 。 （4 4）現(xiàn)在市場上銷售的加酶洗衣粉中含有堿性蛋白酶）現(xiàn)在市場上銷售的加酶洗衣粉中含有堿性蛋白酶, ,它對洗滌它對洗滌 類污漬效果極好類污漬效果極好, ,原因

13、是原因是 。 20202021/3/142021/3/14 21212021/3/142021/3/14 1 1、確定合適的碳鏈長度、確定合適的碳鏈長度 2 2、選擇不含支鏈的烴基、選擇不含支鏈的烴基 3 3、合理的配方、合理的配方 22222021/3/142021/3/14 合成洗滌劑 23232021/3/142021/3/14 知識介紹:合成洗滌劑 24242021/3/142021/3/14 課 堂 練 習 1 1、下列有關(guān)油脂的敘述中、下列有關(guān)油脂的敘述中, ,不正確的不正確的 A A油脂沒有固定的熔點和沸點油脂沒有固定的熔點和沸點, ,所以油脂是混所以油脂是混 合物合物 B B油

14、脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯油脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯 C C油脂是酯的一種油脂是酯的一種 D D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色 D 2 2、既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生氫化反應(yīng)的是、既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生氫化反應(yīng)的是 A A油酸甘油脂油酸甘油脂 B B軟脂酸甘油酯軟脂酸甘油酯 C C油酸油酸 D D乙酸乙酯乙酸乙酯 A 25252021/3/142021/3/14 第二課時 26262021/3/142021/3/14 還包括還包括: :香料與香精、化妝品與盥洗衛(wèi)生品、印刷油墨及香料與香精、化妝品與盥洗衛(wèi)生品、印刷油墨及 其助劑、感光材料、磁性材料、試劑、水處理劑與高分子

15、其助劑、感光材料、磁性材料、試劑、水處理劑與高分子 絮凝劑、造紙助劑、皮革助劑、紡織印染劑及整理劑、動絮凝劑、造紙助劑、皮革助劑、紡織印染劑及整理劑、動 物用藥、油田化學品、石油添加劑、石油煉制助劑、水泥物用藥、油田化學品、石油添加劑、石油煉制助劑、水泥 添加劑、礦物浮選劑、鑄造用化學品、金屬表面處理劑、添加劑、礦物浮選劑、鑄造用化學品、金屬表面處理劑、 合成潤滑油與潤滑油添加劑、汽車用化學品、芳香除臭劑合成潤滑油與潤滑油添加劑、汽車用化學品、芳香除臭劑 、工業(yè)防菌防霉劑、精細陶瓷、稀土、電子化學品及材料、工業(yè)防菌防霉劑、精細陶瓷、稀土、電子化學品及材料 、功能高分子材料、生物化工制品等。、功

16、能高分子材料、生物化工制品等。 精細化學品按用途可歸納為精細化學品按用途可歸納為: :醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成 染料、有機顏料、涂料、表面活性劑、粘接劑、催染料、有機顏料、涂料、表面活性劑、粘接劑、催 化劑、添加劑、食品和動物飼料添加劑化劑、添加劑、食品和動物飼料添加劑、塑料、合塑料、合 成纖維和橡膠用添加劑等。成纖維和橡膠用添加劑等。 27272021/3/142021/3/14 表面活性劑是從20世紀50年代開始隨著石油化工飛 速發(fā)展與合成塑料、合成橡膠、合成纖維一并興起的 一種新型化學品,是精細化工品的重要門類之一,在日 常生活、工業(yè)生產(chǎn)和科技領(lǐng)域有著非常重要的作用和 廣泛的應(yīng)用

17、。它是許多部門必要的化學助劑,其用量 雖小,但收獲甚大,往往能起到意想不到的效果,被譽為 “工業(yè)味精”的美稱。 1 1 特點特點:用量少用量少,顯著降低水與空氣或其他物顯著降低水與空氣或其他物 質(zhì)界面張力質(zhì)界面張力,大大提高工業(yè)生產(chǎn)效率大大提高工業(yè)生產(chǎn)效率,提高產(chǎn)品提高產(chǎn)品 的性能和質(zhì)量。的性能和質(zhì)量。 28282021/3/142021/3/14 小批量、多品種 精細化工產(chǎn)品本身的用量不大。 藥的服用量以毫克計; 食品添加劑的用量只是百萬分之幾; 染料是織物重量的3-5% 對每一個精細化工部門來說對每一個精細化工部門來說,產(chǎn)品的品種通常會很多產(chǎn)品的品種通常會很多 。 如染料如染料:不同化學結(jié)

18、構(gòu)的品種為不同化學結(jié)構(gòu)的品種為5232個。個。 小批量、多品種的特點決定了精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn)小批量、多品種的特點決定了精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn) 通常采用間歇反應(yīng)為主通常采用間歇反應(yīng)為主,采用批次生產(chǎn)。采用批次生產(chǎn)。 29292021/3/142021/3/14 用量小而效益顯著 若在人造衛(wèi)星的 結(jié)構(gòu)中采用結(jié)構(gòu)膠粘劑 代替金屬焊接,節(jié)省一公 斤金屬,就有近十萬元的 經(jīng)濟效益。 在聚氯乙烯塑料中, 采用耐溫增塑劑代替普 通增塑劑就可提高400C 的使用溫度 30302021/3/142021/3/14 1 1、在滅火中的應(yīng)用、在滅火中的應(yīng)用 2 2、在化妝品中的應(yīng)用、在化妝品中的應(yīng)用 3 3、在石油工業(yè)

19、中的應(yīng)用、在石油工業(yè)中的應(yīng)用 4 4、在紡織工業(yè)中的應(yīng)用、在紡織工業(yè)中的應(yīng)用 5 5、在包裝中的應(yīng)用、在包裝中的應(yīng)用 31312021/3/142021/3/14 表面活性劑在消防滅火中的應(yīng)用是用作泡沫滅火劑。對于木 材、原棉等固體物的火災,由于表面活性劑的滲透和潤濕作用, 使水易于透入燃料體內(nèi)部而起到阻止火繼續(xù)燃燒。對于油類 等液體物的火災,由于表面活性劑能加速油的乳化或凝膠化,以 及滅火劑迅速在燃料油的表面上鋪展開來,形成隔離膜,而起到 滅火作用。泡沫滅火劑生成的泡沫是由泡沫滅火劑中高起泡 能力的表面活性劑的作用形成的。 在滅火中的應(yīng)用在滅火中的應(yīng)用 32322021/3/142021/3

20、/14 近年來開發(fā)出一系列對皮膚有各種有益功能的 霜膏,在配方中增添了各種有效成分,能促進皮 膚新陳代謝和再生,解脂及增加皮膚蛋白,促進 血液循環(huán),防止皮膚變色,抑制皮膚病變,促使皮 膚恢復正常生理功能,賦予皮膚柔軟和緩解日曬 紅斑等。這類護膚霜受到從事各行業(yè)人們的喜 愛。 制備護膚霜所用的乳化劑通常采用復配型的,既 有良好的乳化性能,對皮膚的刺激性又小。常用 的表面活性劑主要是非離子表面活性劑。 在化妝品中的應(yīng)用在化妝品中的應(yīng)用 33332021/3/142021/3/14 在石油工業(yè)中的應(yīng)用在石油工業(yè)中的應(yīng)用 石油產(chǎn)品添加劑之一石油產(chǎn)品添加劑之一助燃劑助燃劑 助燃劑或促燃劑是當今所研究的節(jié)

21、油助燃劑或促燃劑是當今所研究的節(jié)油 劑中的一種最主要的成分。由于它的劑中的一種最主要的成分。由于它的 作用作用,燃料霧化更好燃料霧化更好,燃料的氣化率及擴燃料的氣化率及擴 散性提高散性提高,燃料的發(fā)火點降低燃料的發(fā)火點降低,燃燒速度燃燒速度 加快、燃燒效率增大、輸出功率提高加快、燃燒效率增大、輸出功率提高 。 總之總之,助燃劑能使燃料燃燒得更充分助燃劑能使燃料燃燒得更充分,從從 而降低燃料消耗而降低燃料消耗,達到節(jié)能目的達到節(jié)能目的,井減輕井減輕 廢氣對環(huán)境的污染。廢氣對環(huán)境的污染。 34342021/3/142021/3/14 在紡織工業(yè)中的應(yīng)用在紡織工業(yè)中的應(yīng)用 織物的退漿、煮練和漂白加工

22、過程統(tǒng)稱為織物的織物的退漿、煮練和漂白加工過程統(tǒng)稱為織物的 前處理。前處理。 染料從染液向纖維表面和內(nèi)部轉(zhuǎn)移的過程大致分染料從染液向纖維表面和內(nèi)部轉(zhuǎn)移的過程大致分 為為3個階段個階段:吸附、擴散、固著。吸附、擴散、固著。 染色助劑在染色中起著十分重要的作用。表面活染色助劑在染色中起著十分重要的作用。表面活 性劑是品種最多、使用最廣泛的一類染色助劑性劑是品種最多、使用最廣泛的一類染色助劑,它它 在染色中主要用作滲透劑、分散劑、勻染在染色中主要用作滲透劑、分散劑、勻染(緩染緩染) 劑以及固色劑、皂洗劑等。劑以及固色劑、皂洗劑等。 35352021/3/142021/3/14 抗靜電劑 聚烯烴、聚苯

23、乙烯、聚酰胺、聚氯乙烯等塑料制品的表面,常 因在成型過程中與模具或設(shè)備表面分開而積有靜電,給人們生 活增添了危害。消除塑料表面靜電的方法中最普通的是使用 抗靜電劑。塑料包裝材料常用的抗靜電劑主要是表面活性劑。 表面活性劑型抗靜電劑,其分子中的親油部 分牢固地吸附在塑料的表面,親水部分從空 氣中吸收水分,從而在塑料表面形成薄薄的 導電層,起到消除靜電的作用。 在包裝中的應(yīng)用在包裝中的應(yīng)用 36362021/3/142021/3/14 大量采用復配技術(shù) 由于應(yīng)用對象的特殊性,很難采用單一 的化合物來滿足各種特定的要求,需要 多種組分配合起來才能達到目的。 如:洗滌劑就需要有乳化潤濕作用的表 面活性

24、劑、柔軟平滑劑、抗靜電劑等。 37372021/3/142021/3/14 表面活性劑復配的原則是：通過幾種表面活性劑的 表面活性劑復配的原則是：通過幾種表面活性劑的 混合復配，可使制劑或混合復配，可使制劑或 配方的效果更好，各類表面活性配方的效果更好，各類表面活性 劑之間具有較好的配伍性，或者說相容性。在劑之間具有較好的配伍性，或者說相容性。在 實際使用實際使用 的配方中，復配體系成功的關(guān)鍵就是利用表面活性劑之的配方中，復配體系成功的關(guān)鍵就是利用表面活性劑之 間的良好的協(xié)間的良好的協(xié) 同效應(yīng)。而這可通過理論預測來優(yōu)選配方同效應(yīng)。而這可通過理論預測來優(yōu)選配方 。例如在離子型表面活性劑和非離子。

25、例如在離子型表面活性劑和非離子 型表面活性劑復配型表面活性劑復配 體系中，離子表面活性劑和非離子表面活性劑在溶液中體系中，離子表面活性劑和非離子表面活性劑在溶液中 可形可形 成混合膠束，產(chǎn)生協(xié)同增效作用，提高表面活性，成混合膠束，產(chǎn)生協(xié)同增效作用，提高表面活性， 降低表面活性劑用量，陰離降低表面活性劑用量，陰離 子表面活性劑有利于最大限子表面活性劑有利于最大限 度的增溶，劑復配體系時，必須要考慮到其混合膠束的度的增溶，劑復配體系時，必須要考慮到其混合膠束的 溶液特性以及它們相互作用的機溶液特性以及它們相互作用的機 理，這將為復配提供很理，這將為復配提供很 大的幫助。大的幫助。 38382021

26、/3/142021/3/14 2、 精細化工具有技術(shù)密集附加值高的特點 研究開發(fā)(R&D)投資高 39392021/3/142021/3/14 產(chǎn)品的更新?lián)Q代快,市場壽命短,技術(shù)專利性強,市場 競爭激烈等。 研究開發(fā)是指從制定具體的研究目標開始直到技術(shù)成 熟進行投產(chǎn)前的一段過程。 開發(fā)一種新藥需要5-10年,投資需2000萬美元,達年銷售 額的14%。 一般精細化工產(chǎn)品研究開發(fā)投資占年銷售額的6-7%是 正常現(xiàn)象。 成功率較低:染料的專利開發(fā)中成功率通常只是0.1- 0.2%. 40402021/3/142021/3/14 41412021/3/142021/3/14 單元反應(yīng)多、原料復雜、中間過程控制要求嚴 格。 如: 感光材料的成色劑合成單元反應(yīng)多達十幾步, 最后產(chǎn)率有時會低于20%。 在制藥工業(yè)中,除采用合成原料外,還要采用 天然產(chǎn)物,或是用生化方法得到的半人工合成中間體。 42422021/3/142021/3/14 由于精細化工產(chǎn)品是根據(jù)具體