7.1烴的分類和同系物

1、2021/3/111 3 3）水溶性）水溶性 難溶于水，易溶于有機溶劑難溶于水，易溶于有機溶劑 一、烴的物理性質(zhì)： 1 1）狀態(tài)：）狀態(tài)： 烴均為分子晶體，碳原子數(shù)增加，相烴均為分子晶體，碳原子數(shù)增加，相 對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，熔沸點升對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，熔沸點升 高。高。 常溫下，碳原子數(shù)小于等于常溫下，碳原子數(shù)小于等于4 4為為氣態(tài)氣態(tài) (新戊烷常溫新戊烷常溫 呈氣態(tài)）呈氣態(tài)） 碳原子數(shù)相同，支鏈越多，熔沸點越低；碳原子數(shù)相同，支鏈越多，熔沸點越低； 2）密度：所有烴的密度都比水?。┟芏龋核袩N的密度都比水小 如沸點：正戊烷如沸點：正戊烷 異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷

2、 2021/3/112 二、烴的分類二、烴的分類 烴：烴： 鏈烴鏈烴 （脂肪烴）（脂肪烴） 飽和飽和烷烴烷烴 CnH2n+2 （n1） 不飽和不飽和 CnH2n （n2） CnH2n-2 （n2 ） CnH2n-6 （n6 ） 烯烴烯烴 炔烴炔烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴 芳香烴芳香烴 稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴 苯及苯的同系物苯及苯的同系物 二烯烴二烯烴 CnH2n-2 （n4 ） 萘萘蒽蒽 ( (脂環(huán)烴脂環(huán)烴) ) 環(huán)烴環(huán)烴 飽和飽和 不飽和不飽和 CnH2n （n3） （不飽和）（不飽和） 2021/3/113 （3）同系物和通式的關(guān)系，是同系物則通）同系物和通式的關(guān)系，是同系物則通 式一定相同，但是通式相同

3、，不一定是同系物。式一定相同，但是通式相同，不一定是同系物。 例如：例如：C3H6和和C4H8，二者通式相同，但不一定是，二者通式相同，但不一定是 同系物。同系物。 三、同系物三、同系物 同系物的判斷規(guī)律同系物的判斷規(guī)律: 三同三同: 同通式同通式, 同類別（結(jié)構(gòu)相似），相同的官能團同類別（結(jié)構(gòu)相似），相同的官能團 一差一差: 分子組成相差一個或若干個分子組成相差一個或若干個 CH2 原子團原子團 三注意三注意: （1）同系物必須為同一類物質(zhì)）同系物必須為同一類物質(zhì); 同系物結(jié)同系物結(jié) 構(gòu)相似構(gòu)相似 ， 但不一定完全相同但不一定完全相同; （2）同系物間物理性質(zhì)遞變但化學(xué)性質(zhì)）同系物間物理性質(zhì)

4、遞變但化學(xué)性質(zhì) 相似相似 2021/3/114 例例1下列各物質(zhì)中，一定是同系物的是：下列各物質(zhì)中，一定是同系物的是： （A）C3H6和和C5H10 （B）C4H6和和C5H8 （C） （D）C4H10和和C9H20 ( D ) 例例2下列關(guān)于芳香烴的敘述正確的是（下列關(guān)于芳香烴的敘述正確的是（ ） （A）其組成的通式為）其組成的通式為CnH2n-6 （n6） （B）分子里含有苯環(huán)的烴）分子里含有苯環(huán)的烴 （C）分子里含有苯環(huán)的各種有機物）分子里含有苯環(huán)的各種有機物 （D）苯及其同系物的總稱）苯及其同系物的總稱 B 2021/3/115 四、一些重要規(guī)律四、一些重要規(guī)律： 1.烴中烴中C%或或

5、H%與碳原子數(shù)的關(guān)系：與碳原子數(shù)的關(guān)系： A、同類烴中，隨碳原子數(shù)的增多，烷烴中、同類烴中，隨碳原子數(shù)的增多，烷烴中 C%增大，增大，H%變小；烯烴中均不變；炔烴中變?。幌N中均不變；炔烴中 C%變小，變小，H%增大；苯的同系物中增大；苯的同系物中C變小變小 ，H%增大。增大。 B、碳原子數(shù)相同的不同烴中，、碳原子數(shù)相同的不同烴中，H%大小規(guī)大小規(guī) 律為：烷烴律為：烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴苯的同系物。苯的同系物。 2021/3/116 2. 烴的混合物計算規(guī)律烴的混合物計算規(guī)律 (1).若若M混 混26，則一定有 ，則一定有CH4； 若若M混混28（烷、烯的混合物），則一定有（烷、烯的混合物），則

6、一定有CH4。 （2）若平均分子組成中，存在）若平均分子組成中，存在1n(C)2，則一定有，則一定有 CH4；若平均分子組成中，存在；若平均分子組成中，存在2n(H)4，則一定，則一定 有有C2H2。 （3）由兩種烴組成的混合氣體，若其平均分子組成）由兩種烴組成的混合氣體，若其平均分子組成 中中n(C)=2，若其中一種分子含有，若其中一種分子含有2個碳原子，則另一個碳原子，則另一 種氣體分子也一定含種氣體分子也一定含2個碳原子。個碳原子。 2021/3/117 例題例題1.1.某種氣態(tài)烷烴和炔烴的某種氣態(tài)烷烴和炔烴的1 L1 L混合氣體，混合氣體， 完全燃燒生成完全燃燒生成1.4 L CO1.

7、4 L CO2 2和和1.6 L1.6 L水蒸氣水蒸氣( (體積體積 均在相同狀況下測得均在相同狀況下測得) )，該混合物是，該混合物是( )( ) A.A.乙烷，乙炔乙烷，乙炔B.B.甲烷，乙炔甲烷，乙炔 C.C.甲烷，丙炔甲烷，丙炔D.D.乙烷，丙炔乙烷，丙炔 解析：混合烴的平均分子式為解析：混合烴的平均分子式為C C1.4 1.4H H3.23.2。由平 。由平 均碳原子數(shù)可知一定有甲烷。由平均氫原子數(shù)均碳原子數(shù)可知一定有甲烷。由平均氫原子數(shù) 可知一定有乙炔。可知一定有乙炔。 答案：答案：B B 2021/3/118 2.某烷烴某烷烴A和炔烴和炔烴B的混合氣體物質(zhì)的量為的混合氣體物質(zhì)的量

8、為1 mol， 質(zhì)量為質(zhì)量為25.6 g。取。取6.72 L標(biāo)準(zhǔn)狀況下的此混合標(biāo)準(zhǔn)狀況下的此混合 氣體通入足量溴水中，結(jié)果溴水質(zhì)量增加氣體通入足量溴水中，結(jié)果溴水質(zhì)量增加4.8 g， 由此推斷由此推斷A為為_，B為為_。 解析：（解析：（混合氣混合氣）=25.6 因因M（C2H2）=26，所以，所以， A一定是甲烷。一定是甲烷。 6.72 L氣體物質(zhì)的量為氣體物質(zhì)的量為0.3 mol， 質(zhì)量為質(zhì)量為7.68 g，炔為，炔為4.8 g，甲烷為，甲烷為2.88 g。 n（CH4）=0.18 mol n（炔）（炔）=0.12 mol M（炔）（炔）=40 gmol 1 所以， 所以，B為為C3H4

9、答案：答案：A：CH4 B：C3H4 M 2021/3/119 2、烴的燃燒規(guī)律、烴的燃燒規(guī)律 燃燒通式：燃燒通式： CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O (1)物質(zhì)的量相同的烴物質(zhì)的量相同的烴CxHy完全燃燒時，耗氧量完全燃燒時，耗氧量 多少決定于多少決定于x+y/4，生成，生成CO2的量多少決定于的量多少決定于x的的 值，生成水量多少決定于值，生成水量多少決定于y/2的值的值 。 例題例題：等物質(zhì)的量下列有機物完全燃燒，耗氧順序等物質(zhì)的量下列有機物完全燃燒，耗氧順序 分別為分別為A B ： A CH4、C3H4、C2H4、C2H2、C3H8 ； B C3H8、C2H6O、C

10、2H4O2、C3H8O、 C3H6O2 2021/3/1110 等質(zhì)量下列有機物完全燃燒，耗氧順等質(zhì)量下列有機物完全燃燒，耗氧順 序分別為序分別為A B ： A CH4、C3H4、C2H4、 C2H2、C3H8； B C3H8、C2H6O、C2H4O2 、C3H8O、C3H6O2 2021/3/1111 (3)最簡式相同的有機物，不論以何種比例最簡式相同的有機物，不論以何種比例 混合混合，只要混合物總質(zhì)量一定，完全燃燒只要混合物總質(zhì)量一定，完全燃燒 后生成的后生成的CO2和和H2O及耗氧量就一定。及耗氧量就一定。 如如C2H2和和C6H6 C C2 2H H4 4和和C C3 3H H6 6

11、2021/3/1112 （利用差值法確定分子中的含（利用差值法確定分子中的含H H數(shù)）數(shù)） CxHyCxHy + +（x+y/4x+y/4）O O2 2 xCO xCO2 2 + y/2H + y/2H2 2O O V V 1 1 x + y/4x + y/4 x x （液）（液） 減少（減少（1 + y/41 + y/4） 1 1 x + y/4x + y/4 x x y/2 y/2（氣）減少（氣）減少（1 - y/41 - y/4） 增加（增加（y/4 1y/4 1） H H2 2O O為氣態(tài)為氣態(tài)：體積不變體積不變 y = 4y = 4（CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C3

12、 3H H4 4） 體積減小體積減小 y 4y 4y 4 （4 4）. .烴烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律： 2021/3/1113 例題、例題、1 L丙烷與丙烷與x L O2混合點燃，丙烷完全反應(yīng)后混合點燃，丙烷完全反應(yīng)后 ，生成的混合氣體體積為，生成的混合氣體體積為a L（均（均1201.01105 Pa 下測定）。將下測定）。將a L混合氣體通過足量堿石灰后，測得混合氣體通過足量堿石灰后，測得 剩余氣體體積為剩余氣體體積為b L。若。若a - b = 5，則，則 x 值等于值等于 A、 4B、 4.5 C、 5D、 3.5 C C3 3H H8 85O5O2

13、 2 3CO 3CO2 2+4H+4H2 2O O C C3 3H H8 84O4O2 2 2CO+CO 2CO+CO2 2+4H+4H2 2O O （ A A ） 2021/3/1114 任取兩種烴混合，完全燃燒后生成任取兩種烴混合，完全燃燒后生成COCO2 2的的 物質(zhì)的量小于水的物質(zhì)的量，則兩種烴的物質(zhì)的量小于水的物質(zhì)的量，則兩種烴的 組合不可能是組合不可能是( )( ) A.A.烷烷+ +烷烷 B.B.烷烷+ +烯烯 C.C.烷烷+ +炔炔 D.D.烯烯+ +烯烯 2021/3/1115 例題例題1.1.由由A A、B B兩種烴組成的混合物，當(dāng)混合物兩種烴組成的混合物，當(dāng)混合物 總質(zhì)量

14、一定時，無論總質(zhì)量一定時，無論A A、B B以何種比例混合，以何種比例混合， 完全燃燒消耗氧氣的質(zhì)量為一恒量。對完全燃燒消耗氧氣的質(zhì)量為一恒量。對A A、B B 兩種烴有下面幾種說法：兩種烴有下面幾種說法：互為同分異構(gòu)體；互為同分異構(gòu)體； 互為同系物；互為同系物；具有相同的最簡式；具有相同的最簡式；兩兩 種烴中碳的質(zhì)量分數(shù)相同。正確的結(jié)論是種烴中碳的質(zhì)量分數(shù)相同。正確的結(jié)論是 ( )( ) A. A. B. B. C. C. D. D. 解析：由題意可知，單位質(zhì)量的解析：由題意可知，單位質(zhì)量的A A和和B B，完全燃燒，完全燃燒 所消耗氧氣的量是相等的。所以，所消耗氧氣的量是相等的。所以，A

15、A、B B的最簡式一的最簡式一 定相同。定相同。 答案：答案：B B 2021/3/1116 2. P mol C2H4在密閉容器中加強熱分解，在密閉容器中加強熱分解， 達到平衡時生成達到平衡時生成m mol C2H2和和n mol H2，將平衡混合氣體完全燃燒生成水和，將平衡混合氣體完全燃燒生成水和 二氧化碳，要消耗氧氣二氧化碳，要消耗氧氣( ) A.(3m/2+n/2+2P)mol B.(3P3m/2n/2)mol C.3P mol D.(5m/2+n/2)mol C、D 2021/3/1117 1 1、分子量的確定、分子量的確定 （1 1）標(biāo)準(zhǔn)狀況）標(biāo)準(zhǔn)狀況 M=22.4M=22.4 （

16、2 2）相同條件）相同條件 M M1 1=M=M2 2D D 2 2、分子式的確定、分子式的確定 （1 1）根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)加）根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)加 以確定以確定 （2 2）根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量加以確定）根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量加以確定 （3 3）根據(jù)商余法確定烴的分子式）根據(jù)商余法確定烴的分子式 3 3、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu) 五、分子量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定五、分子量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 （相對密度）（相對密度） 2021/3/1118 7.2 烴的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象烴的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象 2021/3/1119 一、同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體 含義含義: 同組成元素

17、同組成元素 同最簡式同最簡式 同分子式同分子式 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 不同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu) 同式量同式量 同質(zhì)量分數(shù)同質(zhì)量分數(shù) 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律: 主鏈由長到短主鏈由長到短, 支鏈由整到散支鏈由整到散, 位置由心到邊位置由心到邊, 排列由鄰到間到對排列由鄰到間到對 2021/3/1120 種類種類: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu): 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu): 如如: 位置異構(gòu)位置異構(gòu): 官能團的位置不同引起的異構(gòu)官能團的位置不同引起的異構(gòu): 如如: CH3CH=CHCH3 和和 CH3CH2CH=CH2 官能團異構(gòu)官能團異構(gòu): 官能團不同引起的異

18、構(gòu)官能團不同引起的異構(gòu), 如如: 烯烴和環(huán)烷烴烯烴和環(huán)烷烴 書寫方法書寫方法: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu) 常見的幾種基團的異構(gòu)體數(shù)目為：丙基常見的幾種基團的異構(gòu)體數(shù)目為：丙基2種，種， 丁基丁基4種。幾種簡單烷烴的異構(gòu)體數(shù)目為：丁種。幾種簡單烷烴的異構(gòu)體數(shù)目為：丁 烷烷2種，戊烷種，戊烷3種，己烷種，己烷5種。種。 2021/3/1121 例例1：下列各組物質(zhì)下列各組物質(zhì) O2和和O3 H2、D2、T2 12C和和14C 乙烷和丁烷乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH3 和和 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和和 CH3CH2CH2C

19、H(CH3)C2H5 互為同系物的是互為同系物的是_， 互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體 的是的是_互為同位素的是互為同位素的是_， 互為同素異形體的是互為同素異形體的是_，是同一物質(zhì)的，是同一物質(zhì)的 是是_。 2021/3/1122 有關(guān)同分異構(gòu)體的基本題型有關(guān)同分異構(gòu)體的基本題型: 智力型智力型: 解題時不必過分依賴化學(xué)原理解題時不必過分依賴化學(xué)原理, 解題時解題時 對智力因素有一定的要求對智力因素有一定的要求. 例例1. 1. 已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體, , 則四氯苯有則四氯苯有 _ _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體. . 分析分析: : 四氯苯四氯苯苯環(huán)上有兩個苯環(huán)

20、上有兩個H H原子原子HH原子有鄰原子有鄰 、間、對三種位置關(guān)系、間、對三種位置關(guān)系四氯苯有三種同分異構(gòu)體四氯苯有三種同分異構(gòu)體 例例2已知分子式為已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，的結(jié)構(gòu)簡式為， 的二溴代物的異構(gòu)體數(shù)目為九種，由此推的二溴代物的異構(gòu)體數(shù)目為九種，由此推 斷斷A苯環(huán)上四溴代物異構(gòu)體數(shù)目為（苯環(huán)上四溴代物異構(gòu)體數(shù)目為（A ） （A）9種種 （B）10種種 （C）11種種 （D）12種種 2021/3/1123 (2) 技巧型技巧型: 有一定限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定有一定限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定, 必須必須 依賴一定的技巧依賴一定的技巧, 否則就會造成

21、多寫或遺漏否則就會造成多寫或遺漏. 例例3. 一氯戊烷中含有兩個一氯戊烷中含有兩個“CH3”的結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)為 _4_ 種種. 分析分析: 解答此題時需要一定的技巧解答此題時需要一定的技巧, 必須先寫出戊烷的三必須先寫出戊烷的三 種碳架種碳架: 顯然顯然, 碳架碳架中的氯原子不能連在鏈端中的氯原子不能連在鏈端, 碳架碳架中的氯原中的氯原 子必須連在鏈端子必須連在鏈端, 碳架碳架不符合題意不符合題意. 2021/3/1124 例例4分子式為分子式為C8H10的芳香烴，其苯環(huán)上的一個的芳香烴，其苯環(huán)上的一個H 原子被原子被Cl原子取代，生成的化合物有三種同分異構(gòu)原子取代，生成的化合物有三種同分異構(gòu)

22、體，該烴是（體，該烴是（ ） （A）鄰二甲苯）鄰二甲苯 （B）對二甲苯）對二甲苯 （C）間二甲苯）間二甲苯 （D）乙苯）乙苯 2021/3/1125 (3) 模仿型模仿型: 是指同分異構(gòu)體的某些異構(gòu)方式并不為解題者是指同分異構(gòu)體的某些異構(gòu)方式并不為解題者 所了解所了解, 但可以模仿題給信息解題但可以模仿題給信息解題, 此類題常為信息遷移的此類題常為信息遷移的 形式出現(xiàn)形式出現(xiàn). 例題例題5. 已知將已知將 中的中的c與與d原子交換原子交換 位置位置, 可以得到另一可以得到另一種物質(zhì)種物質(zhì): . C4H8 的烯烴同分異構(gòu)體有的烯烴同分異構(gòu)體有 _ 種種. 2021/3/1126 分析分析: 四個

23、四個C 的的C架有兩種架有兩種: , 將雙鍵在將雙鍵在C架上移動架上移動, 則有三種同分異構(gòu)體產(chǎn)生則有三種同分異構(gòu)體產(chǎn)生: 模仿題給信息模仿題給信息: 有兩種同分異構(gòu)體有兩種同分異構(gòu)體, 即為即為: 故故 C4H8 的同分異構(gòu)體有四種的同分異構(gòu)體有四種. 2021/3/1127 (4) 遷移型遷移型: 主要是指將過去所學(xué)知識或題給信息遷主要是指將過去所學(xué)知識或題給信息遷 移到解題中移到解題中,有時在解題中需要創(chuàng)造有時在解題中需要創(chuàng)造. 例題例題6. 下列有機物與溴下列有機物與溴(Br2)發(fā)生發(fā)生 1 : 1 的加成反應(yīng)的加成反應(yīng), 加成產(chǎn)物有多少種加成產(chǎn)物有多少種. 3 種種 練習(xí)練習(xí): 與與

24、H2 發(fā)生發(fā)生 1 : 4 加成反應(yīng)時加成反應(yīng)時, 其產(chǎn)物有其產(chǎn)物有 _ 種種. 2021/3/1128 例例7 7、 能夠說明苯分子中不存在單、雙鍵，而是所有碳能夠說明苯分子中不存在單、雙鍵，而是所有碳 碳鍵完全相同的事實是（碳鍵完全相同的事實是（ ） A. A. 甲苯無同分異構(gòu)體甲苯無同分異構(gòu)體 B. B. 苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為120120 C. C. 鄰二甲苯只有一種鄰二甲苯只有一種 D. 1molD. 1mol苯最多只能與苯最多只能與3mol H23mol H2加成加成 BCBC 解析解析：苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各

25、鍵鍵角均為苯分子中各原子均在一個平面內(nèi)，各鍵鍵角均為 120120，說明苯分子中六元環(huán)上的碳碳鍵鍵長相等，若由單、，說明苯分子中六元環(huán)上的碳碳鍵鍵長相等，若由單、 雙鍵構(gòu)成，其鍵長不可能相等，單鍵鍵長一定大于雙鍵的雙鍵構(gòu)成，其鍵長不可能相等，單鍵鍵長一定大于雙鍵的 鍵長，故鍵長，故B B正確；若苯分子中存在單、雙鍵，則鄰二甲苯正確；若苯分子中存在單、雙鍵，則鄰二甲苯 有有 ，但事實上鄰二甲苯只有 一種，則說明所有碳碳鍵完全相同。 2021/3/1129 三三. 烷烴命名規(guī)律：烷烴命名規(guī)律： （1）.五個原則：五個原則： A、最長原則：最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈。應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈。 B、

26、最近原則最近原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號。：應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號。 C、最多原則最多原則：若存在多條等長碳鏈，應(yīng)選擇含支鏈較多的：若存在多條等長碳鏈，應(yīng)選擇含支鏈較多的 碳鏈作為主鏈。碳鏈作為主鏈。 D、最小原則最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)按支鏈：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)按支鏈 位數(shù)之和為最小的原則對主鏈原子編號。位數(shù)之和為最小的原則對主鏈原子編號。 E、最簡原則最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)從靠近：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)從靠近 簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。 （2）.五個必須：五個必須： A、取代基的位數(shù)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字、取代基的位數(shù)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4”表示；表示； B、相同取代基的個數(shù)必須用中文數(shù)字、相同取代基的個數(shù)必須用中文數(shù)字“二、三、四二、三、四”表示；表示； C、位數(shù)之間用、位數(shù)之間用“，”隔開，如隔開，如“2，3，4”； D、名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字用、名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字用“”隔開；隔開； E、書寫取代基的位數(shù)時，遵循簡單在前、復(fù)雜在后的原則。、書寫取代基的位數(shù)時