酯的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)

1、酯的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)酯的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)一、 酯的組成和分類（1）普通的酯飽和一元羧酸與飽和一元醇所生成酯的通式為：CnH2nO2（n2），由于分子結(jié)構(gòu)中存在碳氧雙鍵，所以氫原子數(shù)目比飽和的少2個(gè)。其結(jié)構(gòu)的通式為：，與羧酸的區(qū)別在于羧酸中R/為氫原子，而酯中為烴基，或者說僅的位置不同，所以與碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。HOCRO （2）甲酸酯甲酸與一元醇反應(yīng)生成的酯，其結(jié)構(gòu)的通式為： ,這一類酯由于分子中含有CHO，具有醛類的性質(zhì)，可被新制的Cu(OH)2和銀氨溶液氧化。（3）酚醛酯羧酸與苯酚反應(yīng)生成的酯，其結(jié)構(gòu)的通式為： -R 例：C17H35COOCH2|C17H35COOCH|C17H

2、35COOCH2（4）高級(jí)脂肪酸甘油酯(油脂)高級(jí)脂肪酸與丙三醇（甘油）生成的酯，其結(jié)構(gòu)的通式為：例：（5）無機(jī)酸酯 無機(jī)含氧酸與醇反應(yīng)生成的酯，如：硝酸和甘油反應(yīng)形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油二、 酯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)：酯的沸點(diǎn)低，密度比水小，難溶于水，低級(jí)酯具有水果香味。2.化學(xué)性質(zhì)： 與中學(xué)所學(xué)其它含 的物質(zhì)斷鍵的比較 R H R H 醛：氧化 加成或加聚 羧酸： 酸性 酯化 酯 水解 注：不能加成 注：不能加成酯的水解反應(yīng)： + H2O RCOOH ROH在此反應(yīng)中，酸和堿都是催化劑。堿除催化作用外，還能中和生成的羧酸，使水解程度增大，若堿過量，則水解進(jìn)行徹底，生成羧酸鈉與醇（注意：在

3、有機(jī)推斷中應(yīng)注意酸性水解和堿性水解反應(yīng)的條件和生成物類別的差異），用“”表示此反應(yīng)。酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較：酯化水解反應(yīng)關(guān)系酯化水解R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其它作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)【例題1】1mol該有機(jī)物與足量的溶液共熱，充分反應(yīng)最多可消耗 molNaOHCH2CH2BrBrCOO COOHCH2CH2BrCOONH4 答案：8CH2COOC2H5OHCHOCH2OHCOO H3

4、CHOOC【練】有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)如下：（1）A與過量NaOH完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的NaOH物質(zhì)的量之比為 （2）A與新制Cu(OH)2完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的Cu(OH)2物質(zhì)的量之比為 ，其中A與被還原的Cu(OH)2物質(zhì)的量之比為 。（3）A與過量的NaHCO3完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的NaHCO3物質(zhì)的量之比為 。答案：（1）1：5；（2）1：3，1：2；（3）1：1三、乙酸乙酯的制備1.加液體順序依次為：無水乙醇、濃硫酸、冰醋酸（刺激性氣味濃，最后加冰醋酸是從實(shí)驗(yàn)者人性化的角度考慮），充分振蕩。2.加熱方式：酒精燈加熱，可以把生成的乙酸乙酯蒸餾出來，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。

5、3.飽和碳酸鈉溶液的作用：中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。4.原理與斷鍵方式： + HOCH2CH3 OCH2CH3+H2O 注意：此原理與斷鍵方式常拓展到縮聚反應(yīng)和分子內(nèi)脫水成環(huán)的反應(yīng)中?！纠靠捎脠D示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）請(qǐng)?zhí)羁眨海?） 試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2ml，正確的加入順序的操作是 （2） 為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是 （3）實(shí)驗(yàn)中加熱試管的目的是： (4) 試管b中加有飽和Na2CO3溶液 ，其作用是 （5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b靜置，觀察到的現(xiàn)象是 答案：(1)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫

6、酸，再加冰醋酸 (2)在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片） (3) 加快反應(yīng)速率 及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) （4）吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇 （5）b中的液體分層，上層是透明的油狀液體 四、 疑難討論： 1.怎樣的酯可水解得到分子量相同的兩種常見物質(zhì)？2.怎樣的酯及其水解后的溶液均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)？3. 怎樣的酯可水解得到兩種鹽？解析：1.由于酯水解得到常見產(chǎn)物為飽和一元羧酸與飽和一元醇，碳原子數(shù)相同的飽和一元醇比飽和一元羧酸多2個(gè)H，少1個(gè)O，式量差14，因此若醇比酸碳原子數(shù)多一個(gè)，既組成上多出一個(gè)CH2即可符合上述題意。2.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)應(yīng)具有 H

7、 的結(jié)構(gòu)，而甲酸酯含此結(jié)構(gòu)且在水解過程中H 保持不變，酯與水解后的羧酸或羧酸鈉均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。3.酯水解兩種產(chǎn)物若均為酸性，可與堿中和得到兩種鹽，所以考慮水解后的羥基可能為酚羥基，既此酯為酚類與羧酸形成的酯。2.某種酯的結(jié)構(gòu)可表示為CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，該酯的一種水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化可轉(zhuǎn)化成它的另一種水解產(chǎn)物，則原來的酯是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。解析：酯水解得到酸和醇，醇可氧化為羧酸，說明醇和羧酸碳原子數(shù)相同,既為（m+n+1）/2=3個(gè)，且該醇有CH2OH的結(jié)構(gòu)。所以是CH3CH2COOCH2CH2CH3。五、點(diǎn)擊2009新高考由于酯的水解和制備涉及到高中有機(jī)化學(xué)多種重要物質(zhì)，且酯和羧酸存在類別異構(gòu)，故酯的相關(guān)知識(shí)考查在歷年高考中出現(xiàn)頻率極高，主要考察官能團(tuán)的性質(zhì)、酯的制備、同分異構(gòu)體的書寫等。2009年高考也延續(xù)了這一特點(diǎn)，其中