有機化學(xué)(李景寧主編)第5版習(xí)題答案講解

1、有機化學(xué)（第五版，李景寧主編）習(xí)題答案第一章3、指出下列各化合物所含官能團的名稱。(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳雙鍵(2) CH3CH2Cl 答：鹵素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答：羥基(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5) 答：羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7) 答：氨基(8) CH3-CC-CH3 答：碳碳叁鍵4、根據(jù)電負(fù)性數(shù)據(jù)，用和標(biāo)明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負(fù)電荷的原子。答：6、下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向（1）Br2 （2） CH2Cl2 （3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3答：

2、以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶極矩（2） （3） （4） （5）（6）7、一種化合物，在燃燒分析中發(fā)現(xiàn)含有84%的碳Ar（C）=12.0和16的氫Ar（H）=1.0，這個化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22答：根據(jù)分析結(jié)果，化合物中沒有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根據(jù)碳、氫的比例計算（計算略）可判斷這個化合物的分子式可能是（3）。第二章習(xí)題解答1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，

3、3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷2、寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名之。（3）僅含有伯氫和仲氫的C5H12 答：符合條件的構(gòu)造式為CH3CH2CH2CH2CH3；鍵線式為； 命名：戊烷。3、寫出下令化合物的構(gòu)造簡式(2)由一個丁基和一個異丙基組成的烷烴答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4) 相對分子質(zhì)量為100，同時含有伯、叔、季碳原子的烷烴答：該烷烴的分子式為C7H16。由此可以推測同時含有伯、叔、季碳原子的烷烴的構(gòu)造式為(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，

4、2，5-三甲基-4-丙基壬烷）8、將下列烷烴按其沸點由高至低排列成序。（1） 2-甲基戊烷 （2） 正已烷 （3） 正庚烷 （4） 十二烷答：對于飽和烷烴，隨著分子量的逐漸增大，分子間的范德華引力增大，沸點升高。支鏈的存在會阻礙分子間的接近，使分子間的作用力下降，沸點下降。由此可以判斷，沸點由高到低的次序為：十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷。（4）（3）（2）（1）10、根據(jù)以下溴代反應(yīng)事實，推測相對分子質(zhì)量為72的烷烴異構(gòu)式的構(gòu)造簡式。答：相對分子質(zhì)量為72的烷烴的分子式應(yīng)該是C5H12。溴化產(chǎn)物的種類取決于烷烴分子內(nèi)氫的種類（指核磁共振概念中的氫），既氫的種類組與溴取代產(chǎn)物數(shù)相同。（1）只含

5、有一種氫的化合物的構(gòu)造式為(CH3)3CCH3（2）含三種氫的化合物的構(gòu)造式為CH3CH2CH2CH2CH3（3）含四種氫的化合物的構(gòu)造式為 CH3CH2CH(CH3)214、答：（1）在此系列反應(yīng)中，A和C是反應(yīng)物，B和E為中間產(chǎn)物，D和F為產(chǎn)物。（2）總反應(yīng)式為 2A + CD + 2F -Q（3）反應(yīng)能量變化曲線草圖如圖2-2所示。15、下列自由基按穩(wěn)定性由大至小排列成序。答：同一類型（如碳中心）自由基的穩(wěn)定性大小直接取決與該中心原子與氫間的共價鍵的解離能大小。解離能越低，產(chǎn)生的自由基越穩(wěn)定。因此，可以推測下列自由基的穩(wěn)定性次序為（3）（2）（1）第三章1、寫出戊烯的所有開鏈烯異構(gòu)體的構(gòu)

6、造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。解： 1-戊烯 （Z）-2-戊烯 （E）-2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。2、命名下列化合物，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。(1) 2，4-二甲基 -2-庚烯 （5） Z-3，4-二甲基-3-庚烯 （6）E-3，3，4，7-四甲基 -4-辛烯3、 寫出下列化合物的構(gòu)造式(鍵線式)。(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene 2,3-二甲基-1-戊烯 （E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、寫出下列化

7、合物的構(gòu)造式。(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5、對下列錯誤的命名給予更正：(2) 2,2-甲基-4-庚烯 應(yīng)改為：6,6-二甲基-3-庚烯 (4) 3-乙烯基-戊烷 應(yīng)改為：3-乙基-1-戊烯 6、完成下列反應(yīng)式(1) 馬氏方向加成（2） -氫取代（4） H2H2將Br - 氧化成了HOBr（5）(CH3)2C=CH2 B2H6 (CH3)2C-CH23B（8） 馬氏方向加成（12） 7、寫出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物。(1) H2C=CHCH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3(2

8、) CH3CH=CHCH3 2CH3CH=O(3) (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烴，用什么方法能除去烯烴？答：主要成份是分子量不一的飽和烷烴，除去少量烯烴的方法有：用KMnO4洗滌的辦法或用濃H2SO4洗滌。9、試寫出反應(yīng)中的(a)和(b)的構(gòu)造式。( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2 + H2O解：a 為：CH3CH2CHClCH2Cl b 為：CH3CH2CH=CH212、某烯烴的分子式為C5H10，它有四種異構(gòu)體，經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少

9、一個碳原子的醛和酮，C和D反應(yīng)后都得到乙醛，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。試推導(dǎo)該烯烴的可能結(jié)構(gòu)式。答：A和B經(jīng)臭氧化還原水解后分別得到少一個碳原子的醛和酮，說明A、B結(jié)構(gòu)中的雙鍵在邊端，根據(jù)題意，A為 或 B為 C反應(yīng)后得到乙醛和丙醛，說明C為 D得到乙醛和丙酮，說明D為：該烯烴可能的結(jié)構(gòu)為或15、試用生成碳正離子的難易解釋下列反應(yīng)。-解：碳正離子的穩(wěn)定性次序是：三級 二級 一級烯烴C=C 雙鍵與H+ 在不同的碳上加成后，可以兩個不同的碳正離子，本例中分別生成了一個三級碳正離子和一個二級碳正離子，由于三級碳正離子比二級碳正離子更穩(wěn)定，所以反應(yīng)優(yōu)先按形成三級碳正離子的方向進行，隨后再與反應(yīng)體系

10、中的Cl-結(jié)合形成預(yù)期的符合馬氏規(guī)則的產(chǎn)物為主，。16、把下列碳離子穩(wěn)定性的大小排列成序。解：穩(wěn)定性從大到小的次序為：(1) (4) (3) (2)21、用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選(要求：常用試劑)。(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷(3) 從丙醇制1,2-二溴丙烷（5）由丙烯制備1，2，3-三氯丙烷第四章習(xí)題解答2、(1) (CH3)3CCCCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HCC-CC-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔（5） (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。（1）丙烯基乙炔 3-戊

11、烯-1-炔（4）異丙基仲丁基乙炔 2，5-二甲基-3-庚炔4、寫出下列化合物的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名之。（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne 2-甲基-5-乙基-3-庚炔（3）（2E,4E）-hexadiene （2E,4E）-己二烯 8、寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）（2） （7）9、用化學(xué)方法區(qū)別下列各化合物。（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、從乙炔出發(fā)，合成下列化合物，其他試劑可以任選。（1）氯乙烯（4）1-戊炔（6） 順-2-丁烯16、以丙炔為原料合成下列化合物（2） CH3CH2CH2CH2OH（4） 正己烷19、寫出下列反應(yīng)中“？

12、”的化合物的構(gòu)造式（2） （3）（炔烴的酸性比水弱）（5） （6） 第五章2、寫出順-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。 穩(wěn)定構(gòu)象4、寫出下列的構(gòu)造式（用鍵線式表示）。（1）1，3，5，7-四甲基環(huán)辛四烯 （3） 螺5，5十一烷 5、命名下列化合物（1）反-1-甲基-3乙基環(huán)戊烷 （2）反-1，3-二甲基-環(huán)己烷（3）2，6-二甲基二環(huán)2，2，2辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺4，3辛烷6、完成下列反應(yīng)式。（2）（3）（4） （6）（7） （10）（11）8、化合物物A分子式為C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。1mol（A）與1molHBr作用生成（B），（B）

13、也可以從（A）的同分異構(gòu)體（C）與HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。試推論化合物（A）、（B）、（C）的構(gòu)造式，并寫出各步的反應(yīng)式。答：根據(jù)化合物的分子式，判定A是烯烴或單環(huán)烷烴9、寫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。（1）反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷（2） 順-1-氯-2-溴環(huán)己烷第六章 對映異構(gòu)2、判斷下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些沒有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子（3） 有手性碳原子 （8） 無手性碳原子，無手性（10） 沒有手性碳原子，但有手性5、指出下列構(gòu)型式是R或S。6、畫出

14、下列化合物所有可能的光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型式，標(biāo)明成對的對映體和內(nèi)消旋體，以R、S標(biāo)定它們的構(gòu)型。（2）CH3CHBrCHOHCH3（5） 7、寫出下列各化合物的費歇爾投影式。 （4） （8） 8、用費歇爾投影式畫出下列各化合物的構(gòu)型式。（2） （3） 2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 內(nèi)消旋-3，4-二硝基己烷12、下列化各對化合物哪些屬于對映體、非對映體、順反異構(gòu)體、構(gòu)造對映體或同一化合物？（1）屬于非對映體 （2）屬于非對映體 （3）屬于非對映體（4）屬于對映體 （5）順反異構(gòu)體 （6）屬于非對映體（7）同一化合物 （8）構(gòu)造異構(gòu)體16、完成下列反應(yīng)式，產(chǎn)物以構(gòu)型式表示。17、有一光

15、學(xué)活性化合物A（C6H10），能與AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。將A催化加氫生成C（C6H14），C沒有旋光性。試寫出B、C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的投影式，并用R、S命名法命名A。答：根據(jù)題意，A是末端炔烴，且其中含有手性碳，因而推測A的結(jié)構(gòu)為A B C （S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式為C8H12，有光學(xué)活性。A用鉑催化加氫得到B（C8H18），無光學(xué)活性，用Lindlar催化劑小心氫化得到C（C8H14）。有光學(xué)活性。A和鈉在液氨中反應(yīng)得到D（C8H14），無光學(xué)活性。試推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。答：根據(jù)題意和分子組

16、成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光學(xué)活性，說明其中含有手性碳，推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)如下：A、 有光學(xué)活性 B、無光學(xué)活性C、 有光學(xué)活性 D、無光學(xué)活性注意：Lindlar催化劑氫化炔，得到順式烯烴，炔在鈉的液氨中反應(yīng)得到反式烯烴。第七章 答案2、寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）間溴苯乙烯 （11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯 3、寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene（鄰-二溴苯） （6）3-cloro-1-ethoxybe

17、nzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol 2-甲基-3-苯基-1-丁醇3-氯-1-苯乙醚（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol 對-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯環(huán)己醇（15）2-phenyl-2-butene 2-苯-2-丁烯5、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)物構(gòu)造式。（2） （3） 6、完成下列反應(yīng)：（1）2-甲基丁基碳正離子重排成更穩(wěn)定的叔戊基碳正離子后再進攻苯環(huán)，生成叔戊基苯。8、試解釋下列傅-克反應(yīng)的實驗事實。（1） 產(chǎn)率極差11、試比較下列各組化合物

18、進行硝化反應(yīng)的難易。（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、間二甲苯 硝化反應(yīng)從易到難的順序為： 1，2，3-三甲苯、間二甲苯、甲苯、苯 （3）對苯二甲酸、對甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反應(yīng)從易到難的順序為：甲苯、對甲苯甲酸、苯甲酸、對苯二甲酸12、以甲苯為原料合成下列化合物。請?zhí)峁┖侠淼暮铣陕肪€。 13、某芳烴分子式為C9H10，用重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化后得一種二元酸，將原來的芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，問該芳烴的可能構(gòu)造式如何？并寫出各步反應(yīng)。答：根據(jù)題意，該化合物是一個二元取代物，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對三種，又因為芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，所以該芳烴的可能構(gòu)造式為對位結(jié)構(gòu)，即： 反應(yīng)式為：15、比較下列碳正離子的穩(wěn)定性。17、解釋下列事實。（2）用重鉻酸鉀的酸性溶液作氧化劑，使甲苯氧化成苯甲酸，反應(yīng)產(chǎn)率差，而將對硝基甲苯氧化成對硝基苯甲酸，反應(yīng)產(chǎn)率好。 答：因為甲基是第一類定位基，使苯環(huán)的活性增強，重鉻酸鉀在酸性溶液中有強氧化作用，使苯環(huán)發(fā)生氧化開環(huán)。對硝基甲苯中的硝基有使苯環(huán)致鈍的作用，與甲基的作用相互抵消，因而氧化成對硝基苯甲酸的反應(yīng)產(chǎn)率好。19、下列化合物或離子哪些具有芳香性，為什么？（2） 有6個電子，符合4n+2的結(jié)構(gòu)特點，具有芳香性（3） 有6個電子，符合4n+2的結(jié)構(gòu)特點，具有芳香性