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1、一、復(fù)習(xí)要點(diǎn)1反應(yīng)原理(方程式);2反應(yīng)裝置特點(diǎn)及儀器的作用;3有關(guān)試劑及作用;4反應(yīng)條件;5實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察分析與記錄;6操作注意事項(xiàng);7安全與可能事故的模擬處理;8其他(如氣密性檢驗(yàn),產(chǎn)物的鑒別與分離提純,儀器的使用要領(lǐng))二、主要有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)1乙烯、乙炔的制取乙烯乙炔原理CH 3CH 2OH濃硫酸CH 2 = CH 2H 2OCaC2 2H 2O HC CH +Ca(OH) 2170O C反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法酒精與濃硫酸的體積比為1: 3;因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末,所以不酒精與濃硫酸混合方法:先在容器中加入酒能使用啟普發(fā)生器;實(shí)驗(yàn)注精,再沿器壁慢慢加入濃硫酸,
2、邊加邊冷卻為了得到比較平緩的乙炔氣流,可用飽或攪拌;和食鹽水代替水;意事項(xiàng)溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面因反應(yīng)太劇烈,可用分液漏斗控制滴水下;速度來(lái)控制反應(yīng)應(yīng)在混合液中加入幾片碎瓷片防止暴沸;應(yīng)使溫度迅速升至 170;凈化因酒精被碳化,碳與濃硫酸反應(yīng),乙烯中會(huì)混因電石中含有 CaS,與水反應(yīng)會(huì)生成 H 2S,有 CO2 、SO2 等雜質(zhì), 可用盛有 NaOH 溶液的洗可用硫酸銅溶液或 NaOH 溶液將其除去。氣瓶將其除去。2溴苯的實(shí)驗(yàn)室制法(如圖所示)反應(yīng)原料:苯、液溴、鐵粉FeBr反應(yīng)原理:+ Br2+ HBr制取裝置:圓底燒瓶、長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管(錐形瓶)(如圖所示)注意事項(xiàng):1a反應(yīng)原料不
3、能用溴水。苯與溴水混合振蕩后,苯將溴從溴水中萃取出來(lái),而并不發(fā)生溴代反應(yīng)。b 反應(yīng)過(guò)程中鐵粉(嚴(yán)格地說(shuō)是溴化鐵)起催化劑作用。c苯的溴代反應(yīng)較劇烈,反應(yīng)放出的熱使苯和液溴汽化,使用長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管除導(dǎo)氣外,還兼起使苯和液溴冷凝回流的作用,使反應(yīng)充分進(jìn)行。d 長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管口應(yīng)接近錐形瓶(內(nèi)裝少量水)液面,而不能插入液面以下,否則會(huì)產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中會(huì)觀察到錐形瓶面上方有白霧生成,若取錐形瓶中的溶液加入經(jīng)硝酸酸化的硝酸銀溶液會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀,證明反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生了HBr ,從而也說(shuō)明了在鐵粉存在下苯與液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。e反應(yīng)完畢可以觀察到:在燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成,這是溶解
4、了液溴的粗溴苯,將粗溴苯倒入稀 NaOH 溶液中振蕩洗滌, 可除去溶解在溴苯中的液溴, 得到無(wú)色,不溶于水,密度比水大的液態(tài)純溴苯。3硝基苯的實(shí)驗(yàn)室制法(如圖所示)反應(yīng)原料:苯、濃硝酸、濃硫酸NO 2反應(yīng)原理:+ HO-NO 2濃硫酸+ H 2 O制取裝置:大試管、長(zhǎng)玻管、水浴加熱裝置和溫度計(jì)注意事項(xiàng):a反應(yīng)過(guò)程中濃硫酸起催化和脫水作用。b 配制一定比例的濃硝酸和濃硫酸的混合酸時(shí),應(yīng)先將濃 HNO 3 注入容器中,再慢慢注入濃 H 2SO4 ,同時(shí)不斷攪拌和冷卻。c混合酸必須冷卻至 50 60 以下才能滴入苯是為了防止苯的揮發(fā);在滴入苯的過(guò)程中要不斷振蕩是因?yàn)榉磻?yīng)放熱。 若不振蕩會(huì)因?yàn)闇囟壬?/p>
5、加快了硝酸的分解和苯的揮發(fā)及副反應(yīng)的發(fā)生。d 為了使反應(yīng)在 50 60 下進(jìn)行,通常將反應(yīng)器放在50 60 的水浴中加熱,水浴加熱的好處是保持恒溫,受熱均勻、易于控溫( 100 )。e將反應(yīng)后的混合液倒入冷水中,多余的苯浮在水面,多余的硝酸和硫酸溶于水中,而反應(yīng)生成的硝基苯則沉在容器底部,由于其中溶有NO2而呈淡黃色,將所得的粗硝基苯用稀NaOH 溶液洗滌除去其中溶有的殘留酸后,可觀察到純硝基苯是一種無(wú)色,有苦杏仁味,比水重的油狀液體。f 硝基苯有毒,萬(wàn)一濺在皮膚上,應(yīng)立即用酒精清洗。4乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)原理:CH COOH+CHCH濃硫酸CH 3COOCH 2CH 3 +H 2OOH 垐 垐
6、 ?332噲 垐?實(shí)驗(yàn)裝置反應(yīng)特點(diǎn)通常反應(yīng)速率較小。反應(yīng)是可逆的、乙酸乙酯的產(chǎn)率較低。2反應(yīng)的條件及其意義a加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,使平衡向正方向移動(dòng),提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。b以濃硫酸作催化劑,提高反應(yīng)速率。c以濃硫酸作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。實(shí)驗(yàn)需注意的問(wèn)題a加入試劑的順序?yàn)镃2 H5 OH濃硫酸CH 3COOH ob 用盛 Na 2CO 3 飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸發(fā)出來(lái)的CH 3 COOH 、溶解蒸發(fā)出來(lái)的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分離。c導(dǎo)管不能插入到Na 2CO 3 溶液中,以防止倒吸回
7、流現(xiàn)象的發(fā)生。d加熱時(shí)要用小火均勻加熱,防止乙醇和乙酸大量揮發(fā),液體劇烈沸騰。e裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。f 充分振蕩試管、然后靜置,待液體分層后,分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。點(diǎn)撥: 苯的硝化反應(yīng), 實(shí)驗(yàn)室制乙烯, 實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯。實(shí)驗(yàn)中濃H SO所起的24作用不完全相同,實(shí)驗(yàn) 和 中濃 H SO4均起催化劑和吸水劑作用,實(shí)驗(yàn) 中濃2H SO作催化劑和脫水劑。24能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的酸除羧酸外,還有無(wú)機(jī)含氧酸,如C2H 5OH+HO NO 2C 2H 5ONO 2+H 2O硝酸乙酯無(wú)氧酸則不行,如 CHOH+HBrCH Br+H O252525石油的分餾實(shí)驗(yàn)(圖所示 )反應(yīng)原料:原
8、油反應(yīng)原理:利用加熱和冷凝,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的餾分反應(yīng)裝置:酒精燈、圓底燒瓶、溫度計(jì)、冷凝器、錐形瓶等注意事項(xiàng):fga實(shí)驗(yàn)前應(yīng)認(rèn)真檢查裝置的氣密性。b溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口略低處,以測(cè)定生成物的沸點(diǎn)。c冷凝器中冷凝水的流向與氣流方向相反,上口出水。d為防止液體暴沸,在反應(yīng)混合液中需加入少許碎瓷片。e實(shí)驗(yàn)過(guò)程中收集沸點(diǎn)60 150的餾分是汽油,沸點(diǎn)為150 300的餾分是柴油。三、官能團(tuán)的特征反應(yīng)1遇溴水或溴的CCl 4 溶液褪色: CC、 CC、 -CHO (甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖)或酚;2遇 KMnO 4 酸性溶液褪色:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸鹽、
9、甲酸酯、葡3萄糖、麥芽糖等3遇 FeCl 3 溶液顯紫色 , 遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁:酚;4遇石蕊試液顯紅色:羧酸;5與 Na 反應(yīng)產(chǎn)生H 2:含羥基化合物(醇、酚或羧酸);6與 Na2CO 3 或 NaHCO 3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO 2:羧酸;7與 Na2CO 3 溶液反應(yīng)但無(wú)CO 2 氣體放出:酚;8與 NaOH 溶液反應(yīng):酚、羧酸、酯或鹵代烴;9發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH) 2 懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀:含有-CHO( 甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖);10常溫下能溶解 Cu(OH) 2:羧酸;11能氧化成羧酸的醇:含2“連 ”的碳原子上含有氫原子;“ CHOH”的結(jié)構(gòu)(能氧化的醇
10、,羥基相能發(fā)生消去反應(yīng)的醇,羥基相“鄰 ”的碳原子上含有氫原子) ;12能水解:酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì);13既能氧化成羧酸又能還原成醇:醛;14鹵代烴的水解,條件:NaOH,水,取代; NaOH,醇溶液,消去。15蛋白質(zhì)(分子中含苯環(huán))與濃HNO 3 反應(yīng)后顯黃色。四、有機(jī)物的分離,提純1甲烷氣體中有乙烯或乙炔(除雜)(溴水)2己烷中有己烯(除雜)(酸性 KMnO )43醋酸鈉固體中有萘(除雜和分離)(升華)4苯有甲苯(除雜)(先酸性KMnO 4、再 NaOH )5苯中有苯酚(除雜和分離)( NaOH 、分液)6乙醇中有水(分離和提純)( CaO 、蒸餾)7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸
11、(除雜)(飽和 Na2CO 3)8溴苯中有溴(除雜)( NaOH 、分液)9硝基苯中有硝酸或NO 2(除雜)( NaOH 、分液)10硝基苯中有苯磺酸(除雜和分離)( NaOH 、蒸餾)11蛋白質(zhì)溶液中有少量食鹽(除雜)(清水、滲析)12硬脂酸鈉溶液中有甘油(提純)(NaCl )13蛋白質(zhì)中有淀粉(除雜)(淀粉酶、水)14.己烷中有乙醇(除雜和分離)(水洗、分液)15乙醇中有乙酸(除雜)( NaOH 或 CaO 、蒸餾)16乙酸乙酯中有水(除雜)(無(wú)水 Na 2SO4)17苯酚中有苯甲酸(除雜)( NaHCO 3、蒸餾)18肥皂中有甘油(除雜和分離)( NaCl 、鹽析)19淀粉中有NaCl (除雜)(滲析)五、常見(jiàn)有機(jī)物的鑒別(要注意試劑的選擇)1甲烷、乙烯與乙炔的鑒別(燃燒 )2烷烴與烯烴的鑒別(溴水或酸性 KMnO 4)3烷烴與苯的同系物的鑒別(酸性KMnO 4)4鹵代烴中鹵素元素的鑒別(NaOH 、 HNO 3、 AgNO 3)5醇與羧酸的鑒別(指示劑)6羧酸與酯的鑒別4( 1)乙酸與
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