學案4：3.1.2酚

1、第一節(jié)醇 酚第 2 課時 酚【學習目標】1了解酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點2掌握苯酚的化學性質(zhì)及其檢驗方法3了解醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對化學性質(zhì)的影響【知識歸納】一、酚二、苯酚1組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式2物理性質(zhì)水中的溶解性熔有機溶劑中的溶色態(tài)味65 毒性點65 以上解性以下能溶于_水但溶易溶于乙醇、苯有毒腐蝕色晶體，有43 _解度較等有機溶劑皮膚特殊氣味小3化學性質(zhì)（1）弱酸性苯酚俗稱 _ ，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯酚顯 _，其電離方程式為 _ 。苯酚與 naoh 溶液反應的方程式為_ 。向苯酚鈉溶液中通入co2，反應的方程式為_ 。由此可判斷酸性強弱：碳酸 _ 苯酚。（2）取代反應向盛有

2、少量稀苯酚溶液的試管中滴入過量的濃溴水，生成2 ， 4， 6- 三溴苯酚，現(xiàn)象：_，反應方程式為_ 。第 1頁（3）顯色反應苯酚與 fecl3 溶液作用溶液顯_，利用此性質(zhì)也可以檢驗苯酚的存在。（4）氧化反應苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈_ 色。苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液_ 。苯酚可以燃燒，化學方程式為_ 。4用途（ 1）苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。（ 2）苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚?！局攸c難點】一、醇與酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例ch 3ch 2oh官能團(醇 )羥基 oh(醇 )羥基 oh(酚 )羥基 oh結(jié)構(gòu) oh 與鏈

3、狀烴 oh 與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連 oh 與苯環(huán)直接相連特點基相連（ 1）與活潑金屬反應；（ 1）弱酸性；（ 2）與氫鹵酸反應 (取代反應 )；（ 2）取代反應 (與飽和溴水 ) ；主要（ 3）消去反應；化學（ 3）顯色反應；（ 4）燃燒；性質(zhì)（ 4）氧化反應；（ 5）催化氧化；（ 5）加成反應（ 6）酯化反應【例 1】在下列幾種化合物中，屬于酚類的是_。a bc第 2頁def二、苯酚、苯、苯的同系物與br 2 的反應1苯酚與br2 的反應實驗原理+3br 2 +3hbr實驗操作實驗現(xiàn)象立即產(chǎn)生白色沉淀實驗結(jié)論苯酚易與飽和溴水發(fā)生反應實驗應用該反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定理論解釋羥基對

4、苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子更活潑，易被取代飽和溴水與苯酚反應應注意的問題（ 1）該反應中溴應過量，且產(chǎn)物 2，4， 6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實驗時，需用飽和溴水且苯酚的濃度不能太大，否則看不到白色沉淀。（ 2）該反應很靈敏，稀的苯酚溶液就能與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀。這一反應常用于定性檢驗苯酚和定量測定苯酚的含量 (酚類物質(zhì)都適用 )。（ 3） 2， 4， 6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水不會產(chǎn)生白色沉淀，因而用飽和溴水檢驗不出溶于苯中的苯酚。（ 4）除去苯中苯酚的方法：加naoh 溶液，分液。2苯酚、苯、苯的同系物與br 2 反應的比較苯

5、酚的結(jié)構(gòu)中， 苯環(huán)因受羥基的影響，羥基鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被其他原子或原子團取代。第 3頁br 2 的存在形物質(zhì)反應條件反應類型反應位置式苯環(huán)上羥基苯酚濃溴水常溫取代的鄰、對位苯液溴febr3 作催化劑取代苯環(huán)苯的同溴蒸氣光照取代側(cè)鏈系物【例 2】下列各項事實能夠說明有機物分子內(nèi)基團間的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)不同的是苯酚與溴水常溫可以反應，而苯與溴水不能反應甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而乙烷不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色苯酚與氫氧化鈉溶液可以反應，而乙醇不能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應甲苯與濃硝酸(濃硫酸 /)作用可得到2， 4，6-三硝基甲苯，而苯與濃硝酸(濃硫酸 /)作用得到硝基苯a

6、 b 只有c只有d只有【當堂檢測】1下列有機物屬于酚類的是a b cd 2下列關(guān)于苯酚的描述錯誤的是a 無色晶體，具有特殊氣味b常溫下易溶于水c暴露在空氣中呈粉紅色d有毒3下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是a 與第 4頁b與c與d與4能證明苯酚具有弱酸性的實驗是a 加入濃溴水生成白色沉淀b苯酚鈉溶液中通入co2后，溶液由澄清變渾濁c渾濁的苯酚加熱后變澄清d苯酚的水溶液中加naoh 溶液，生成苯酚鈉5各取 1 mol 下列物質(zhì)與溴水充分反應，消耗 br 2 的物質(zhì)的量按順序排列正確的是漆酚（ cl5 h27不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)）丁香油酚白藜蘆醇a 2 mol 、 2 mol 、 6 molb 5 mol 、

7、 2 mol 、 6 molc 4 mol 、 2 mol 、 5 mold 3 mol 、 2 mol 、 6 mol6丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式是。該物質(zhì)不具有的化學性質(zhì)是可以燃燒可以與溴發(fā)生加成反應可以被酸性kmno 4 溶液氧化可以與 nahco 3 溶液反應可以與naoh 溶液反應可以在堿性條件下水解a b cd 第 5頁7莽草酸可用于合成藥物達菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是a 分子式為c7h 6o5b分子中含有兩種官能團c可發(fā)生加成和取代反應d在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子8欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：蒸餾、過濾、靜置分液、加入足量的金屬鈉、通入過

8、量的co2、加入足量的naoh 溶液、加入足量的fecl 3溶液、加入 h2so4與 nabr 共熱，最合理的步驟是a b cd 9由于 c60具有碳碳雙鍵所以又名為“足球烯 ”； c60的二苯酚基化合物結(jié)構(gòu)如下圖，下列關(guān)于c60的二苯酚基化合物的敘述正確的是a c60的二苯酚基化合物屬于芳香烴b c60的二苯酚基化合物分子式為c73 h12o2c c60的二苯酚基化合物能與氫氧化鈉溶液反應d 1 mol c 60的二苯酚基化合物最多可以與6 mol h 2 發(fā)生加成反應10合成 p(一種抗氧劑 )的路線如下：a(c 4h10o)b(c 4h 8)de(c15h22o3)p(c19h 30o3

9、)。已知：+r2 c=ch 2(r 為烷基 )； a 和 f 互為同分異構(gòu)體，a分子中有三個甲基，f 分子中只有一個甲基。（1） ab 的反應類型為 _。 b 經(jīng)催化加氫生成g(c4h10)， g 的化學名稱是_。（ 2） a 與濃 hbr 溶液一起共熱生成 h ， h 的結(jié)構(gòu)簡式為 _ 。（ 3）實驗室中檢驗 c 可選擇下列試劑中的 _。第 6頁a鹽酸b fecl3 溶液c nahco 3 溶液d濃溴水第 7頁【參考答案】【知識歸納】一、羥基苯環(huán)羥基 ( oh)二、 1 c6h 6o羥基2無與水任意比互溶3（ 1）石炭酸弱酸性+h+naoh+h2o+co 2+h 2o+nahco 3大于（2

10、）有白色沉淀產(chǎn)生+3br 2+3hbr（3）紫色（4）粉紅褪色 c6h6o+7o 2點燃6co2+3h 2o【重點難點】【例 1】【解析】苯環(huán)與羥基直接相連的化合物都是酚，注意d 項不含苯環(huán)， a 、f 中羥基并沒有與苯環(huán)上的碳原子直接相連?！敬鸢浮?bce【例 2】【解析】 苯酚能與溴水反應而苯不能，說明羥基與苯環(huán)的相互影響使苯環(huán)上的氫原子易被取代，正確； 甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色而乙烷不能，說明苯環(huán)的影響使得甲基易被氧第 8頁化，正確； 苯酚能與氫氧化鈉溶液反應而乙醇不能，說明苯環(huán)的影響使得羥基中的氫原子易被取代，正確；甲苯與濃硝酸作用得到2， 4， 6-三硝基甲苯，而苯與濃硝酸作用只

11、能得到硝基苯， 說明甲基的影響使得苯環(huán)上的氫原子易被取代，正確?！敬鸢浮?a【當堂檢測】1 c 【解析】 a 、 b 項屬于醇類， d 項是苯甲酸，屬于羧酸，只有c 項羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類。2 b 【解析】常溫下，苯酚在水中的溶解度較小，b 項錯誤。3 b 【解析】與酚類互為同系物的有機物的結(jié)構(gòu)必須符合：（ 1）只含有一個苯環(huán)； （ 2）只含有一個羥基，且羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連；（ 3）在分子組成上相差一個或若干個ch2 原子團。4 b 【解析】加入濃溴水后生成白色沉淀只能說明濃溴水可與苯酚反應；渾濁的苯酚加熱后變澄清說明溫度升高增大了苯酚的溶解度；與naoh 反應證明不了弱酸的

12、性質(zhì)；b中發(fā)生如下反應：+co 2 2o+nahco 3，該反應屬于強酸制弱酸的反應。+h5 b 【解析】有機物的官能團決定了有機物的性質(zhì)，溴水和苯不能發(fā)生反應，但溴水可以和含有或 cc 官能團的有機物加成，若苯環(huán)上連有羥基時，則羥基所連碳的鄰對位碳上所連的氫原子易溴水發(fā)生取代反應，由此知道下列三個反應耗br 2量如下：ch 2=ch 2? br 2， hcc h? 2br 2，和3br 2，因此中苯環(huán)上有3個h 可被溴取代，cl5 h27中可能有一個 cc ，或者兩個，故共要消耗 5 mol br 2。中苯環(huán)上只有一個 h可被溴取代，含有一個，又可跟一個 br 2加成，因此共消耗 2 mol

13、 br 2 。中苯環(huán)上 (兩個苯環(huán) )共有 5個活潑 h可被溴取代，且含有一個，可與一個 br 2加成，所以共消耗 6 mol br 2 。6 d 【解析】丁香油酚是一種含有多種官能團的復雜有機物。分子中含有碳、氫元素，可以燃燒；分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應，也可以被酸性kmno 4 溶液氧化；苯環(huán)上連有羥基，屬于酚，顯弱酸性，可與naoh 溶液反應，但不能與nahco 3 溶液反應；第 9頁分子中不存在能發(fā)生水解的官能團，故不能水解。7 c 【解析】莽草酸的分子式為c7h 10o5 ，a 項錯誤。分子中含有羧基、醇羥基及碳碳雙鍵三種官能團，b 項錯誤。該有機物兼有醇、烯烴及羧酸的化學性質(zhì)，故能發(fā)生加成反應和取代反應， c 項正確。醇羥基呈中性，d 項錯誤。8 b 【解析】苯酚和乙醇的沸點相差較小，因此，不能直接蒸餾，要先將轉(zhuǎn)化為沸點較高的鹽類物質(zhì)，然后控制蒸餾溫度將乙醇蒸出，剩下的是的水溶液，向其中通人足量的co2，生成在水中溶解度較小的，再利用分液的方法便可得純凈的苯酚。9 c 【解析】 a 項，烴只含 c、h兩種元素。 b項，分子式應為c73h 8o2。d 項， c60中也有不飽和，也可與 h2發(fā)生加成反應， 故 1 mol c 60的二苯酚基化合物發(fā)生加成反應最多需要h2的物質(zhì)的量多于 6 mol 。10（ 1）消去反應2-甲基丙烷 ( 或異丁