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文檔簡介

食品中的有機化合物,1,乙醇俗稱酒精跟我們?nèi)粘I蠲芮新?lián)系,2,中國是最早掌握釀酒技術(shù)的國家之一,我國的酒文化源遠流長,3,一、乙醇,顏色:氣味:狀態(tài):密度:溶解性:揮發(fā)性:,無色透明,特殊香味,液體,比水小,200C時的密度是0.7893g/cm3,跟水以任意比互溶能夠溶解多種有機物和無機物,易揮發(fā);沸點780C,99.5%以上的叫“無水乙醇”;75%的常用于消毒。,1、物理性質(zhì),Br2、I2等,討論:如何檢驗乙醇中是否含有水?,加入無水硫酸銅,4,乙醇的組成和結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式:,CH3CH2OH或C2H5OH,乙醇分子的比例模型,分子式:,C2H6O,結(jié)構(gòu)簡式:,這一原子團稱為羥基寫作OH,像-OH這種決定有機化合物的化學特性的原子或原子團叫做官能團,5,結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析,官能團羥基(OH),乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基(OH)組成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在處均可斷鍵反應(yīng)。在后面的化學性質(zhì)中要注意是在哪里斷鍵的。,6,實驗3-2乙醇與金屬鈉的反應(yīng),鈉沉在液面下,反應(yīng)速率比鈉與水反應(yīng)慢,沒有熔成光亮的小球,產(chǎn)生淡藍色火焰,燒杯壁上出現(xiàn)液滴,產(chǎn)生淡藍色火焰,燒杯壁上出現(xiàn)液滴,石灰水不渾濁,鈉浮在水面上,四處游動,熔成光亮的小球,發(fā)出咝咝的響聲。,HOH,7,2、乙醇的化學性質(zhì),(1)與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Al等),HH|2HCCOH+2Na|HH,說明:該反應(yīng)類似于鈉與水的反應(yīng),屬于置換反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要緩和得多,說明乙醇羥基中的氫不如水中氫活潑,8,(2)乙醇的氧化反應(yīng),A、乙醇的燃燒反應(yīng),乙醇在空氣中易燃燒,放出大量的熱,火焰呈淡藍色,9,B、乙醇的催化氧化,向一支試管中加入35mL乙醇,取一根1015cm長的銅絲,下端繞成螺旋狀,在酒精燈上灼燒至紅熱,插入乙醇中,反復幾次。注意觀察反應(yīng)現(xiàn)象,小心聞試管中液體,銅絲:紅色黑色紅色,液體中產(chǎn)生刺激性氣味,實驗3-3,灼燒后,插入乙醇中,10,總反應(yīng):,反應(yīng)過程:,(黑色變?yōu)榧t色),乙醛,拓展:在有機化學中通常用反應(yīng)物的“得氧”或“得氫”來判斷氧化還原反應(yīng)。得氧或失氫叫做氧化反應(yīng);得氫或失氧叫做還原反應(yīng)。,11,4、乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液反應(yīng),被直接氧化成乙酸。,世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示,大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。,12,(3)消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水),脫去OH和與OH相鄰的碳原子上的1個H,斷鍵位置:,濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑,消去反應(yīng)條件:羥基所連碳原子的相鄰碳上有氫原子,140時乙醇發(fā)生分子間脫水-取代反應(yīng),13,3、乙醇的主要用途,(1)用作燃料。,(2)用作溶劑。,(3)化工原料,制乙酸、乙醚等。,(4)制造飲料、香精。,(5)醫(yī)療上用75%的酒精作消毒劑。,14,各種飲用酒里都含有酒精。:,啤酒含酒精:3%-5%葡萄酒含酒精:6%-20%黃酒含酒精:8%-15%白酒含酒精:38%-65%,15,與活潑金屬反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒催化氧化,分子結(jié)構(gòu):物理性質(zhì):化學性質(zhì):,反應(yīng)中乙醇斷鍵位置?,小結(jié),乙醇,官能團OH,乙醇小結(jié),消去反應(yīng)-,分子間脫水-,16,1、銅絲在空氣中灼燒后,馬上放入下列溶液中,充分反應(yīng)后取出,烘干、冷卻、稱重,質(zhì)量不變的是()A、稀硫酸B、酒精C、NaOH溶液D、醋,B,練習實踐,2、酒精完全燃燒后,生成的產(chǎn)物可用一種物質(zhì)完全吸收,這種物質(zhì)是:(),A:濃硫酸,C:堿石灰,D:無水氯化鈣,B:濃NaOH溶液,C,17,三、醇類,2、分類:根據(jù)羥基的數(shù)目分:,1、概念:鏈烴基或芳香烴的側(cè)鏈與羥基相連的化合物。,18,+CuO,+Cu+H2O,思考:下列醇是否能被氧化?,醛基官能團寫作CHO,醇能發(fā)生催化氧化的條件:與羥基相連的碳原子上有氫原子。,19,實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化需加何種試劑?指出反應(yīng)條件和反應(yīng)類型C2H5OHCH3_CHO,復習提問,20,乙醛,21,一、乙醛的結(jié)構(gòu),3.結(jié)構(gòu)簡式:CH3CHO,1.分子式:C2H4O,乙醛分子的比例模型,乙醛的球棍模型的三維動畫,4.醛基:,2.結(jié)構(gòu)式:,22,二、乙醛的物理性質(zhì),乙醛是無色、有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點是20.8OC,易揮發(fā),易燃燒,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,23,三、乙醛的化學性質(zhì),1、乙醛的加成反應(yīng),(C=O),-還原反應(yīng),有機化學上把類似于乙醛這樣的加氫去氧的反應(yīng)叫做還原反應(yīng),24,2.氧化反應(yīng),(1)乙醛在點燃條件下可被空氣中的氧氣氧化,(2)乙醛的催化氧化,乙醛催化氧化的動畫,25,(3)乙醛被弱氧化劑氫氧化二氨合銀氧化,顯示還原性,*乙醛的銀鏡反應(yīng)-用于鑒別乙醛,26,(4)乙醛與弱氧化劑新制氫氧化銅反應(yīng)的實驗步驟,在試管里加入10%的NaOH溶液2mL滴入2%的CuSO4溶液46滴,振蕩(氫氧化鈉要過量)加入乙醛溶液0.5mL,加熱至沸騰,Cu2+2OH-,Cu(OH)2,藍色,紅色,(5)乙醛使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色,CH3CHO+2Cu(OH)2,CH3COOH+Cu2O+2H2O,27,總結(jié):,2.氧氣、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀都能使乙醛氧化,說明醛基具有較強的還原性。,1.乙醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,說明了醛基有氧化性。,3.由以上兩點得出反應(yīng)規(guī)律:,4.醛基的檢驗方法:(1)與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮的銀鏡生成(2)與新制的氫氧化銅共熱煮沸有磚紅色沉淀生成,乙醇,乙醛,乙酸,28,四、乙醛的用途,乙醛是有機合成工業(yè)中的重要原料,主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇、乙酸乙酯等,29,二、乙酸,食品中的有機化合物,30,傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術(shù)。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”,醋的來歷?,酉,一,日,廿,31,(一)乙酸的物理性質(zhì):,無色液體,有強烈刺激性氣味,117.9(易揮發(fā)),16.6,易溶于水、乙醇等溶劑,俗名:氣味:熔點:溶解性:,醋酸,(當溫度低于16.6時,乙酸凝結(jié)成冰一樣的晶體,稱為冰醋酸),顏色、狀態(tài):,沸點:,32,(二)乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu):,結(jié)構(gòu)式:,C2H4O2,分子式:,CH3COOH,結(jié)構(gòu)簡式:,官能團:,羥基,羰基,(或COOH),33,(三)乙酸的化學性質(zhì):,1、乙酸的(弱)酸性,E、與鹽反應(yīng):,A、使紫色石蕊試液變紅,B、與活潑金屬反應(yīng):,D、與堿反應(yīng):,C、與堿性氧化物反應(yīng):,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,34,科學探究,設(shè)計一個實驗,比較醋酸和碳酸的酸性強弱,酸性:CH3COOHH2CO3,此實驗在生活中的應(yīng)用:除水垢(CaCO3),方程式:2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2H2O,碳酸,35,36,37,38,39,2、乙酸的酯化反應(yīng),實驗3-4,實驗視頻,反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?,液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生,并可以聞到香味。這種香味的液體乙酸乙酯。,40,乙酸乙酯,酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。,酯化反應(yīng):,2、濃硫酸作用:催化劑、吸水劑,強調(diào):,3、(1)酸,可以是有機羧酸,也可以是無機含氧酸,不能是無氧酸。,1、該反應(yīng)為可逆反應(yīng),存在化學平衡,(2)醇,可以是一元醇,也可以是多元醇。,41,實驗注意點:,先加乙醇再加濃H2SO4最后加乙酸,提高反應(yīng)速率,導氣、冷凝不能伸到液面下(防倒吸),中和乙酸溶解乙醇抑制乙酸乙酯在水中的溶解度,2、碎瓷片作用:,防止液體暴沸,1、混合酸的順序:,6、酯的分離:,用分液漏斗進行分液,將酯與飽和碳酸鈉分離,42,思考與交流,1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。,2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。,根據(jù)化學平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:,3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。,43,方式一:酸脫氫、醇脫羥基,方式二:酸脫羥基、醇脫氫,探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式,-同位素示蹤法,44,酯化反應(yīng)實質(zhì):,酸脫羥基,醇脫羥基上的氫原子,CH3C18OC2H5+H2O,有機羧酸和無機含氧酸(如H2SO4、HNO3等),動畫,45,C2H5ONO2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,酸和醇的酯化反應(yīng),46,CH2-OHCH2-OH+3HO-NO2CH2-OH,+3H2O,硝酸甘油酯(硝化甘油),47,酸性,酯化反應(yīng),小結(jié):,48,(四)乙酸的用途:,1、乙酸又名醋酸,是食醋的主要成分,普通的食醋中含有3%5%的乙酸,作食品調(diào)味劑;,2、作消毒劑,例如用食醋對房間進行熏蒸,給環(huán)境消毒;,3、用食醋浸泡水壺中的水垢。,49,酯類廣泛存在于自然界中,酯是有芳香氣味的液體,存在于各種水果和花草中。如:梨里含有乙酸異戊酯,蘋果和香蕉里含有異戊

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