旋光異構(gòu)詳解ppt課件

.,第八章旋光異構(gòu),結(jié)構(gòu)異構(gòu),立體異構(gòu),碳鏈異構(gòu),位置異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),互變異構(gòu),構(gòu)象異構(gòu),順?lè)串悩?gòu),旋光異構(gòu),異構(gòu)現(xiàn)象,像碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)和互變異構(gòu)這四種異構(gòu)的產(chǎn)生是由于分子中原子間的連接方式不同而引起，稱(chēng)這為結(jié)構(gòu)異構(gòu)；而構(gòu)象異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)，它們分子中原子間的連接方式并沒(méi)有發(fā)生變化，只是原子（團(tuán)）在空間的相對(duì)位置發(fā)生了改變，稱(chēng)之為立體異構(gòu)。立體異構(gòu)除以上二種外，還有旋光異構(gòu)，本章我們主要討論旋光異構(gòu)。,第一節(jié)物質(zhì)的旋光性,一、普通光與平面偏振光光是一種電磁波，具有波粒二象性。因此，對(duì)于一束普通的光，在傳播過(guò)程中，它可以向任何方向振動(dòng)，即可以向任何方向傳播。,物理學(xué)告訴我們，光的傳播方向與其振動(dòng)方向垂直，若有一束光射向黑板平面，則其振動(dòng)情況如右圖所示。若將一束單色光通過(guò)一個(gè)叫做尼克爾棱鏡（Nicolprism）方解石晶體，該晶體只充許,振動(dòng)方向與其晶軸平行的光通過(guò)，因此一束普通的單色光通過(guò)該棱鏡后只在一個(gè)平面上振動(dòng)，我們稱(chēng)之為平面偏振光，簡(jiǎn)稱(chēng)偏振光（或偏光）。,晶軸,偏振光(planepolarizedlight),二、旋光性與旋光性物質(zhì)1、旋光性如果我們用兩個(gè)尼克爾棱鏡，把它們以晶軸相互平行來(lái)放置，則一束普通單色光通過(guò)第一個(gè)尼克爾棱鏡后會(huì)產(chǎn)生平面偏振光，由于該平面偏振光的振動(dòng)方向與第二個(gè)尼克爾棱鏡的晶軸平行，故可通過(guò)第二個(gè)尼克爾棱鏡。若兩個(gè)棱鏡的晶軸不平行，而是成一定夾角，則偏光不能通過(guò)第二個(gè)尼克爾棱鏡。,偏光可通過(guò),偏光不能通過(guò),由上面的例子可以看出，第一個(gè)尼克爾棱鏡可以產(chǎn)生偏振光，稱(chēng)為起偏鏡；第二個(gè)尼克爾棱鏡可以檢測(cè)到偏振光能否通過(guò)，故稱(chēng)為檢偏鏡。若在兩個(gè)晶軸互相平行的棱鏡之間放一個(gè)盛液管，當(dāng)管中充滿水時(shí)，偏光可通過(guò)；而管中充滿乳酸時(shí)，則偏光不能通過(guò)，這說(shuō)明偏光經(jīng)過(guò)水后其振動(dòng)方向沒(méi)有改變，而通過(guò)乳酸溶液后，則發(fā)生了改變。,偏光可通過(guò),偏光不能通過(guò),偏振光通過(guò)水后，它的振動(dòng)方向沒(méi)有發(fā)生變化，而通過(guò)乳酸后，其振動(dòng)方向發(fā)生了改變。像乳酸這樣的物質(zhì)，它們能使平面偏振光的振動(dòng)方向發(fā)生改變，即可使偏光的振動(dòng)方向發(fā)生旋轉(zhuǎn)，這種特性稱(chēng)為物質(zhì)的旋光性。而具有旋光性的物質(zhì)稱(chēng)為旋光性物質(zhì)。2、旋光度與比旋光度偏光通過(guò)旋光性物質(zhì)以后，其振動(dòng)方向發(fā)生了改變，即其振動(dòng)方向發(fā)生了旋轉(zhuǎn)。旋光性物質(zhì)使偏光旋轉(zhuǎn)的角度稱(chēng)為物質(zhì)的旋光度，常用來(lái)表示。通常用“+”表示使偏光向右旋轉(zhuǎn)；用“-”表示向左旋轉(zhuǎn)。也可用d、l表示右、左旋。一種物質(zhì)的旋光度大小除與其分子結(jié)構(gòu)有關(guān)外，還與測(cè)定時(shí)的條件有關(guān)。通常與通過(guò)溶液的長(zhǎng)度、測(cè)定時(shí)所用的溶劑、測(cè)定時(shí)溶液的溫度等條件有關(guān)。為了便于比較各種物質(zhì)的旋光,度大小，特規(guī)定了一個(gè)基準(zhǔn)比旋光度。規(guī)定：在20溫度下，以鈉光為光源，則每毫升（ml）含1克（g）旋光性物質(zhì)的溶液通過(guò)1分米（dm）長(zhǎng)的盛液管時(shí)測(cè)出的旋光度稱(chēng)為該物質(zhì)的比旋光度，用t表示。,t,cl,上式中：旋光儀測(cè)出的旋光度C旋光性物質(zhì)的濃度（g/ml），若為純液體，則為其密度l盛液管的長(zhǎng)度（dm）t測(cè)定時(shí)溶液的溫度光源的波長(zhǎng)，因通常用鈉光為光源，故也可用D表示在表示測(cè)定的結(jié)果時(shí)，還需要注明所使用的溶劑。,對(duì)于一種物質(zhì)來(lái)講，其比旋光度是個(gè)定值。由比旋光度的定義可以看出，物質(zhì)的旋光度與其濃度成正比。因此，我們可通過(guò)測(cè)定物質(zhì)的旋光度來(lái)計(jì)算溶液的濃度；也可用己知濃度的化合物溶液通過(guò)測(cè)定其旋光度，計(jì)算其比旋光度，作為物質(zhì)定性鑒定的依據(jù)。用來(lái)測(cè)定旋光度大小的儀器叫旋光儀。旋光儀一般由光源、起偏鏡、檢偏鏡、盛液管、讀數(shù)盤(pán)等幾部分組成。,第二節(jié)旋光性與物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,一、手性與手性分子為什么有些物質(zhì)能使偏振光的振動(dòng)方向發(fā)生旋轉(zhuǎn)，而有些物質(zhì)不能使偏光旋轉(zhuǎn)呢？顯然這些物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上必然有差異，那么,究竟具有什么樣結(jié)構(gòu)的物質(zhì)才能使偏光的振動(dòng)方向發(fā)生旋轉(zhuǎn)呢？在了解這個(gè)問(wèn)題之前，我們首先討論手性（Chirality）的概念。1848年，法國(guó)科學(xué)家巴斯德（Louispasteur）為了獲得酒石酸鹽結(jié)晶方面的數(shù)據(jù)，在重復(fù)前人的實(shí)驗(yàn)時(shí)，發(fā)現(xiàn)了一種有趣的現(xiàn)象：沒(méi)有旋光性的酒石酸是由兩種結(jié)構(gòu)極為相似的兩種晶型混合而成，它們的結(jié)構(gòu)非常相似，但不相同，也不能完全重疊，就好像人的左右手一樣，外表非常相似，但不能完全重疊。他用放大鏡和鑷子細(xì)心地將這兩種晶體分離，分別溶于水后測(cè)其旋光度，發(fā)現(xiàn)它們均具有旋光度，如果將它們混合后，則旋光度為零。經(jīng)過(guò)對(duì)這兩種晶體分析，他發(fā)現(xiàn)它們之間的關(guān)系就好像人的左右手一樣，一種結(jié)構(gòu)是另一種結(jié)構(gòu)的鏡像。即它們互為實(shí)物與鏡像關(guān)系。實(shí)物與其鏡像不能重疊的特性，稱(chēng)為物質(zhì)的手性，具有手性,的分子叫手性分子。凡具有手性的分子都有旋光性。沒(méi)有手性的分子沒(méi)有旋光性，因此，物質(zhì)的手性是判斷其是否具有旋光性的必要條件。,巴斯德：法國(guó)化學(xué)家和微生物學(xué)家。1822年12月27日生于多勒,1895年9月28日卒于巴黎附近的圣克盧。1840年在貝桑松皇家學(xué)院畢業(yè)，1847年因結(jié)晶學(xué)方面的研究而獲博士學(xué)位。18491854年任斯特拉斯堡大學(xué)化學(xué)教授。18541857年，任里爾大學(xué)化學(xué)教授和理學(xué)院院長(zhǎng)。1857年回巴黎，任高等師范大學(xué)地質(zhì)學(xué)、化學(xué)和物理學(xué)教授。18671889年，在索邦大學(xué)任化學(xué)教授。18891895年任巴斯德研究,所所長(zhǎng)。1862年當(dāng)選為法國(guó)科學(xué)院院士，1888年當(dāng)選為法蘭西學(xué)院院士。1869年成為英國(guó)皇家學(xué)會(huì)會(huì)員。他在牛奶消毒（巴氏消毒法）及食品保存方面作出的貢獻(xiàn)永遠(yuǎn)造福人類(lèi)。,.,二、手性碳原子大量的研究結(jié)果表明，有機(jī)物分子具有旋光性的主要原因是其分子中含有手性碳原子。與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子叫手性碳原子，又叫不對(duì)稱(chēng)碳原子，常用“C*”表示。,三、手性與對(duì)稱(chēng)因素的關(guān)系具有手性的分子都具有旋光性，大多數(shù)具有旋光性的分子中都含有手性碳原子。但含有手性碳原子的化合物并不一定都具有旋光性。一般來(lái)講，手性與分子的對(duì)稱(chēng)性有關(guān)，常見(jiàn)的對(duì)稱(chēng)因素有對(duì)稱(chēng)面和對(duì)稱(chēng)中心。,.,1、對(duì)稱(chēng)面與分子的手性對(duì)稱(chēng)面是一個(gè)假設(shè)的平面。如一個(gè)假設(shè)的平面能夠把分子分為互為實(shí)物與鏡象關(guān)系的兩部分，這個(gè)平面就是這個(gè)分子的對(duì)稱(chēng)面。我們假設(shè)的這個(gè)平面可以均等的分開(kāi)一個(gè)原子或原子團(tuán)。具有對(duì)稱(chēng)面的分子不是手性分子，沒(méi)有旋光性。,有對(duì)稱(chēng)面,無(wú)對(duì)稱(chēng)面,.,2、對(duì)稱(chēng)中心與分子的手性如果能夠在分子中找到一個(gè)點(diǎn)，該分子中任何一個(gè)原子或原子團(tuán)與該點(diǎn)連線延長(zhǎng)線上等距離的地方有相同的原子或原子團(tuán)，該點(diǎn)就是這個(gè)分子的對(duì)稱(chēng)點(diǎn)（又叫對(duì)稱(chēng)中心，Centerofsymmetry）。具有對(duì)稱(chēng)中心的分子沒(méi)有手性也無(wú)旋光性。,有對(duì)稱(chēng)中心,不是對(duì)稱(chēng)中心,.,從以上分析可以看出，凡是分子中具有對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心的分子，都不是手性分子，沒(méi)有旋光性。我們將對(duì)稱(chēng)面與對(duì)稱(chēng)中心稱(chēng)為對(duì)稱(chēng)因素，因此，凡分子中存在有對(duì)稱(chēng)因素的分子都沒(méi)有旋光性。判斷物質(zhì)是否具有旋光性的依據(jù)是看其分子中是否存在對(duì)稱(chēng)因素。,第三節(jié)含有一個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu),一、對(duì)映體（Enantiomer）互為實(shí)物與鏡象關(guān)系的一對(duì)異構(gòu)體稱(chēng)為對(duì)映體，對(duì)映體具有下列特性：（1）除對(duì)偏光的旋轉(zhuǎn)方向不同外，對(duì)映體具有相同的物理性質(zhì)；,.,（2）除對(duì)光學(xué)活性試劑外，對(duì)映體具有相同的化學(xué)性質(zhì)。,.,二、外消旋體（Racemicmodification）一對(duì)對(duì)映體的等量混合物稱(chēng)為外消旋體。外消旋體沒(méi)有旋光性是由于互為實(shí)物與鏡象關(guān)系的異構(gòu)體使偏振光的旋轉(zhuǎn)角度相等，但方向相反而抵消，因此對(duì)外不顯示旋光性，通常用dl或表示。許多由生物體內(nèi)或人工合成的物質(zhì)大多為外消旋體。而具有生理功能或作為合成原料的只能是左旋體或右旋體，因此在使用前需將外消旋體進(jìn)行折分。三、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法旋光異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的差別在于原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同，因此用平面方式難以表達(dá)其空間結(jié)構(gòu)。通常表示其空間結(jié)構(gòu)的方法有兩種：透視式和投影式。,.,1、透視式表示法透視式的表示方法是將手性碳原子放在紙平面上，以實(shí)楔形線表示伸向紙平面上方的化學(xué)鍵，用虛線表示伸向紙平面下方的化學(xué)鍵，用實(shí)線表示在紙平面上的化學(xué)鍵。則乳酸分子的透視式為：,用透視式書(shū)寫(xiě)旋光異構(gòu)體比較直觀，原子或原子團(tuán)在空間的排列易觀察，但對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的分子透視式幾乎無(wú)法表示。,.,2、費(fèi)歇爾（Fischer）投影式表示法為了解決復(fù)雜分子構(gòu)型書(shū)寫(xiě)問(wèn)題，1891年E.Fischer提出了以他姓氏為名稱(chēng)的投影結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)方法。這種投影式是按照碳的四面體結(jié)構(gòu)，按規(guī)定的原則將分子結(jié)構(gòu)投影到平面上，用所得到的平面投影式來(lái)表示分子的立體結(jié)構(gòu)。其書(shū)寫(xiě)規(guī)則為：將手性碳原子和其四個(gè)價(jià)鍵用“+”表示，主碳鏈表示為垂直的“直鏈”，并將命名時(shí)編號(hào)較小的末端碳原子置于上方，序號(hào)較大的末端碳原子置于下方，橫線上的價(jià)鍵表示在平面上方、豎線上的價(jià)鍵表示在平面下方的化學(xué)鍵，則乳酸可表示為：,相當(dāng)于,相當(dāng)于,.,以費(fèi)歇爾投影式表示的異構(gòu)體有以下幾個(gè)特點(diǎn)：將一個(gè)投影式沿平面旋轉(zhuǎn)180，其構(gòu)型不變。將一個(gè)投影式中任意二個(gè)原子（團(tuán)）交換偶數(shù)次，其構(gòu)型不變。,180,甲基與羥基調(diào)換,羧基與氫調(diào)換,構(gòu)型相同,若將一個(gè)投影式或手性碳原子上的任意二個(gè)原子（團(tuán)）交換奇數(shù)次，則其所表示的構(gòu)型為其對(duì)映體。,.,調(diào)HO與H,互為對(duì)映體,若固定一個(gè)原子（團(tuán)），其它三個(gè)原子（團(tuán)）依次交換位置，其構(gòu)型不變。,固定COOH，依次交換HO、H、CH3,構(gòu)型相同,四、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示方法現(xiàn)在，標(biāo)記旋光異構(gòu)體構(gòu)型的方法有兩種：D/L法和R/S法。,.,1、D/L標(biāo)記法不同來(lái)源的乳酸，其旋光方向不同，一個(gè)為右旋，另一個(gè)為左旋，但究竟哪個(gè)為左旋，哪個(gè)為右旋呢？這個(gè)問(wèn)題在1951年以前尚無(wú)法確定，為了研究方便，人為規(guī)定：式為D-型，右旋，式為L(zhǎng)-型，左旋。,()D-(+),()L-(-),即將-CHO寫(xiě)在上方，-CH2OH在下方，若-OH在右側(cè)，則其構(gòu)型為D-型；若-OH在左側(cè)，則其構(gòu)型為L(zhǎng)-型。將甘油醛的構(gòu)型確定以后，其它旋光異構(gòu)體的構(gòu)型都可以與甘油醛相關(guān)聯(lián)來(lái)得到。因此用D/L標(biāo)記的構(gòu)型又稱(chēng)相對(duì)構(gòu)型。,.,D-甘油醛,D-2,3-二羥基丙酸,D-乳酸,1951年畢育特(J.M.Bijvoet)用X-射線法測(cè)定了酒石酸銣鉀的絕對(duì)構(gòu)型,證明人們?cè)缙诩s定的相對(duì)構(gòu)型與其真實(shí)構(gòu)型恰好吻合,因此，又把相對(duì)構(gòu)型稱(chēng)為絕對(duì)構(gòu)型。注意：D/L標(biāo)記法只是反映旋光異構(gòu)體的構(gòu)型，即反映手性碳原子上的基團(tuán)之間的相互關(guān)系，而與其旋光方向無(wú)關(guān)，旋光方向是用旋光儀測(cè)出來(lái)的。D/L標(biāo)記法僅考慮了一個(gè)手性碳原子的旋光異構(gòu)體的構(gòu)型，而對(duì)于含有多個(gè)手性碳原子的化合物則無(wú)能為力。為此，1956年，凱恩（Cahn）等人提出了標(biāo)記旋光異構(gòu)體的構(gòu)型的新方,.,法R/S標(biāo)記法。,例如：2,3-二羥基丁酸，用D/L標(biāo)記法標(biāo)記其構(gòu)型，若以2-位碳為基準(zhǔn)，則其構(gòu)型為L(zhǎng)；若以3-位碳為基準(zhǔn)，則其構(gòu)型為D。即用D/L法標(biāo)記該分子的構(gòu)型時(shí)，出現(xiàn)了混亂。,2、R/S標(biāo)記法用R/S標(biāo)記法可以標(biāo)記任何一個(gè)旋光異構(gòu)體任一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型，其基本原則是：將與手性碳原子相連的四個(gè)原子（團(tuán)）按優(yōu)先次序規(guī)則排出其優(yōu)先次序；例ABDE將排序時(shí)最小的基團(tuán)放在距觀察者眼睛最遠(yuǎn)的地方，然后觀察另外三個(gè)原子（團(tuán)）從大到小在平面上的走向,如ABD為順時(shí)針，則其構(gòu)型為R，若為逆時(shí)針，則構(gòu)型為S。例：,.,ABD順時(shí)針，構(gòu)型為R,ABD逆時(shí)針，構(gòu)型為S,在用費(fèi)歇爾所表示的旋光異構(gòu)體的構(gòu)型，用R/S標(biāo)記法來(lái)標(biāo)記其構(gòu)型時(shí)，要注意手性碳原子所連的四個(gè)原子（團(tuán)）并非共平面，而是橫線上的基團(tuán)在平面上方（前方），豎線上的基團(tuán)在平面下方（后方）。,R,S,R,R,.,3、R/S構(gòu)型的簡(jiǎn)易標(biāo)記法利用上述方法來(lái)標(biāo)記用費(fèi)歇爾投影式表示的旋光異構(gòu)體的構(gòu)型時(shí)，必須考慮四個(gè)原子（團(tuán)）在空間相互關(guān)系，即要想象出幾個(gè)原子（團(tuán)）在空間的位置，在標(biāo)記時(shí)易出現(xiàn)錯(cuò)誤，下面我們介紹一種簡(jiǎn)易標(biāo)記法。將四個(gè)原子（團(tuán)）視為在同一平面上，按優(yōu)先次序排列四個(gè)原子（團(tuán)）的優(yōu)先次序，若最小有基團(tuán)在橫線方向上，那么另外三個(gè)原子（團(tuán)）在平面上的走向如為順時(shí)針，則其構(gòu)型為S，若另外三個(gè)原子（團(tuán)）在平面上的走向?yàn)槟鏁r(shí)針，則其構(gòu)型為R；若最小原子（團(tuán)）在豎線方向上，另外三個(gè)原子（團(tuán)）在平面上走向?yàn)轫槙r(shí)針，則其構(gòu)型為R，如為逆時(shí)針，則其構(gòu)型為S。即：小的基團(tuán)在橫線上順時(shí)針S；逆時(shí)針R小基團(tuán)在豎線上順時(shí)針R；逆時(shí)針S,.,用簡(jiǎn)易標(biāo)記法來(lái)標(biāo)記下列旋光異構(gòu)體的構(gòu)型：,橫，順，S,橫，逆，R,豎，順，R,豎，逆，S,第四節(jié)含有二個(gè)手性碳原子化合物的旋光異構(gòu),有機(jī)化合物旋光異構(gòu)體的數(shù)目隨其分子中手性碳原子數(shù)目的增加而增加，若分子內(nèi)含有一個(gè)手性碳原子，則其旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2，若有二個(gè)手性碳原子，則其旋光異構(gòu)體數(shù)目為4，若含有n個(gè)手性碳，則其旋光異構(gòu)體數(shù)目為2n，對(duì)于含有二個(gè)或二個(gè)以上手性碳原子的化合物，其手性碳可能相同，也可能不同，下面,.,以含有二個(gè)手性碳原子旋光異構(gòu)為例來(lái)討論。1、含有二個(gè)不相同手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)在這類(lèi)旋光異構(gòu)體中，二個(gè)手性碳上所連的基團(tuán)不同或不完全相同，其旋光異構(gòu)體數(shù)目為4。,在上述4個(gè)旋光異構(gòu)體中，與、與分別組成一對(duì)對(duì)映體，即可組成兩對(duì)對(duì)映體；與、與、與、與是非對(duì)映體。非對(duì)映體的旋光度不同，但其旋光方向可能相同，也可能不,.,同，其理化性質(zhì)也有差別，但對(duì)普通試劑，其化學(xué)性質(zhì)相似。若用n表示含有不同手性碳原子化合物中的手性碳原子數(shù)，那么其旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2n個(gè)，可以組成2n-1對(duì)對(duì)映體。含有兩個(gè)手性碳原子的旋光異構(gòu)體，其構(gòu)型標(biāo)記比較簡(jiǎn)便，只要標(biāo)出一個(gè)異構(gòu)體，其它異構(gòu)體可以推測(cè)出來(lái)。例如：的構(gòu)型為2R,3R，則的構(gòu)型為2S,3S，的構(gòu)型為2S,3R，的構(gòu)型為2R,3S。二、含有二個(gè)相同的手性碳原子化合物的旋光異構(gòu),在這類(lèi)化合物中，二個(gè)手性碳原子上所連的四個(gè)原子（團(tuán)）是一樣的，例如：2,3-二羥基丁二酸C2上連有-H、-OH、-COOH、-CH（OH）COOH，C3上也連有-H、-OH、-COOH、-CH（OH）COOH四個(gè)基團(tuán)，即2-位碳和3-位碳二個(gè)手性碳原子相同，其旋光,.,異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如下：,從上面的結(jié)構(gòu)可以看出，與是對(duì)映體，與似乎也是對(duì)映體，但若將或任何一個(gè)在平面上旋轉(zhuǎn)180，則與另一個(gè)重疊，這說(shuō)明兩者代表同一個(gè)構(gòu)型。因此含有二個(gè)相同手性碳原子的化合物，其旋光異構(gòu)體的數(shù)目為3個(gè)。與含有二個(gè)不同手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)相似，只要標(biāo)出一個(gè)異構(gòu)體的構(gòu)型，另外二個(gè)異構(gòu)體的構(gòu)型也可推測(cè)出來(lái)，的構(gòu)型為2S,3S，為2R,3R，為2S,3R。在式中，通過(guò)C2-C3中部，垂直于紙平面的一個(gè)平面，可將,.,該分子分為互為實(shí)物與鏡象關(guān)系的兩部分，即中有對(duì)稱(chēng)面，因此它沒(méi)有旋光性，但它仍屬于旋光異構(gòu)體，其旋光性是由于分子中互為實(shí)物與鏡象關(guān)系的兩部分，旋光度大小相等，方向相反而互相抵消。我們稱(chēng)之為內(nèi)消旋體（mesomer），用meso-表示。,內(nèi)消旋體與外消旋體不同，內(nèi)消旋體是單一物質(zhì)，不能被折分，而外消旋體是混合物，可以被折分。,第五節(jié)不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu),絕大多數(shù)手性分子都含有手性碳原子，但并非所有的手性分子都含有手性碳原子，決定分子是否具有手性的原因是分子的不對(duì)稱(chēng)性。某些含有不飽和鍵或單鍵的分子，由于其旋轉(zhuǎn)受阻，也會(huì)產(chǎn)生旋光異構(gòu)，這種現(xiàn)象稱(chēng)為位阻異構(gòu)現(xiàn)象。,.,