(完美版)高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)1.docx

高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、烴1.甲烷烷烴通式：CnH2n-2點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)甲烷的燃燒：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。光（2）取代反應(yīng)光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）圖1 乙烯的制取四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl濃硫酸1702.乙烯乙烯的制?。篊H3CH2OH H2C=CH2+H2O烯烴通式：CnH2n 點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)乙烯的燃燒：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)催化劑與溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br與氫氣加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3催化劑與氯化氫加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl催化劑加熱加壓與水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH CH2CH2 催化劑（3）聚合反應(yīng)圖2 乙炔的制取乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3.乙炔乙炔的制?。篊aC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)乙炔的燃燒：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)Br與溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化劑與氫氣加成：HCCH+H2 H2C=CH2催化劑Cl與氯化氫加成：HCCH+HCl CH2=CHCl CH2CH催化劑（3）聚合反應(yīng)氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl nCH=CH催化劑乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯苯的同系物通式：CnH2n-6點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)苯的燃燒：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2）取代反應(yīng)FeBr3Br苯與溴反應(yīng)+Br2 +HBr （溴苯）硝化反應(yīng)NO2濃H2SO45060 +HONO2 +H2O （硝基苯）+3H2 Ni（3）加成反應(yīng) （環(huán)己烷）。5.甲苯點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)甲苯的燃燒：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。CH3|+3HNO3 濃硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O（2）取代反應(yīng)甲苯硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開礦等。二、烴的衍生物烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)：類別通式代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴RX溴乙烷C2H5BrCX鍵有極性，易斷裂1.取代反應(yīng)：與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成醇；2.消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，生成烯烴。醇ROH乙醇C2H5OH有CO鍵和OH鍵，有極性；OH與鏈烴基直接相連1.與鈉反應(yīng)，生成醇鈉并放出氫氣；2.氧化反應(yīng)：O2：生成CO2和H2O；氧化劑：生成乙醛；3.脫水反應(yīng)：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反應(yīng)。5，取代反應(yīng)酚OH苯酚OH直接與苯環(huán)相連1.弱酸性：與NaOH溶液中和；2.取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀；3.顯色反應(yīng)：與鐵鹽（FeCl3）反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O雙鍵有極性，具有不飽和性1.加成反應(yīng)：用Ni作催化劑，與氫加成，生成乙醇；2.氧化反應(yīng)：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如銀鏡反應(yīng)、還原氫氧化銅）。羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影響，OH能夠電離，產(chǎn)生H+1.具有酸的通性；2.酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之間容易斷裂水解反應(yīng)：生成相應(yīng)的羧酸和醇H2O6.溴乙烷：（1）取代反應(yīng)溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr醇（2）消去反應(yīng)溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.乙醇（1）與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇鈉）Cu或Ag（2）氧化反應(yīng)乙醇的燃燒：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸反應(yīng)：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（4）消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170生成乙烯。濃硫酸170CH3CH2OH H2C=CH2+H2O注意：該反應(yīng)加熱到140時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醚。濃硫酸1402C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）8.苯酚苯酚是無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)43，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的酸性 （苯酚鈉）苯酚鈉與CO2反應(yīng)：OHONa +CO2+H2O +NaHCO3OHBrBrOH|Br|（2）取代反應(yīng) +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）顯色反應(yīng)苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色。9.乙醛O|乙醛是無(wú)色無(wú)味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8，密度比水小，易揮發(fā)。催化劑（1）加成反應(yīng)乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3CH+H2 CH3CH2OHO|催化劑（2）氧化反應(yīng)乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的銀鏡反應(yīng)：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀），這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。有關(guān)制備的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的電離：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反應(yīng)O|濃硫酸CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一種帶有香味的無(wú)色油狀液體。無(wú)機(jī)酸（1）水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反應(yīng)CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH注意：酚酯類堿水解如：CH3COO的水解CH3COO+2NaOHCH3COONa+ONa+ H2O（3）葡萄糖的銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O（4）156蔗糖的水解C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)（5）麥芽糖的水解C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麥芽糖) (葡萄糖)（6）淀粉的水解：（7）葡萄糖變酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2（8）纖維素水解（9）油酸甘油酯的氫化（10）硬脂酸甘油酯水解酸性條件堿性條件（皂化反應(yīng)）（11）酚醛樹脂的制取；或附加：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化示意圖鹵代烴RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化還原氧化酯化水解不飽和烴加成消去消去加成三，有機(jī)合成我們說(shuō)有機(jī)合成就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。所以說(shuō)有機(jī)合成的重點(diǎn)就是如何重新構(gòu)建骨架和引入及轉(zhuǎn)變官能團(tuán)，在這個(gè)過(guò)程中逆合成分析法是一個(gè)非常實(shí)用和有效的方法，即從產(chǎn)物的特征（包括碳鏈結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)類型，空間結(jié)構(gòu)等）出發(fā)，去分析得到該產(chǎn)物的上一步物質(zhì)的特征，然后依次類推，并和最初給出的反應(yīng)物相結(jié)合，推出合成過(guò)程中的中間產(chǎn)物，最終解決有機(jī)合成題。（1）官能團(tuán)的引入：在有機(jī)化學(xué)中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團(tuán)的物質(zhì)。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉(zhuǎn)化，因此在有機(jī)合成中，如果能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機(jī)物都可以信手拈來(lái)。同時(shí)引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨架的捷徑，因此官能團(tuán)的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。1）引入羥基（-OH） 醇羥基的引入：a.烯烴與水加成；b.醛（酮）與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。 酚羥基的引入：酚鈉鹽過(guò)渡中通入CO2， 的堿性水解等。 羧羥基的引入：醛氧化為酸（被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化）、酯的水解等。2） 引入鹵原子：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。3）引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。（2）官能團(tuán)的消除 1）通過(guò)加成消除不飽和鍵。 2）通過(guò)消去、氧化或酯化等消除羥基（-OH） 3）通過(guò)加成或氧化等消除醛基（-CHO） 4）通過(guò)取代或消去和消除鹵素原子。（3）官能團(tuán)間的衍變 根據(jù)合成需要（有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式： 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇醛羧酸；通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)， 如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH; （4）有機(jī)高分子的合成 從有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)也可以找到解題線索，如根據(jù)題中給出的高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可以判斷出合成該高分子化合物的單體特征，然后采用逆推法，從單體出發(fā)進(jìn)一步向上推演，查找單體中相應(yīng)官能團(tuán)和碳鏈結(jié)構(gòu)的來(lái)源途徑，并和題中的其他已知因素結(jié)合理解和推演，最終可以順利解題。 以丙烯為例，看官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化： 上述轉(zhuǎn)化中，包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關(guān)系，領(lǐng)會(huì)這些關(guān)系，基本可以把常見的有機(jī)合成問(wèn)題解決。鞏固練習(xí)： 1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下：（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。（2）反應(yīng)、的反應(yīng)類型為_，_。（3）甲苯的一氯代物有 種。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（5）為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是（寫一項(xiàng)） 。2，下面是一個(gè)合成反應(yīng)的流程圖Cl2光O2催化劑催化劑 A B NaOH水溶液CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 請(qǐng)寫出：1中間產(chǎn)物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_B _ C_2、各步反應(yīng)所需用的反應(yīng)試劑及各步反應(yīng)的類型 _、_、_、_、_3，分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：試回答下列問(wèn)題：（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn) 種峰；峰面積比為 （2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱 （3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號(hào))；（4）寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式： （5）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；其中一個(gè)取代基為-CH2COOCH3； 4，菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是 。5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。已知：R-CH2-COOH R-ONaR-O-R(R-、R-代表烴基)菠蘿酯的合成路線如下：試劑X不可選用的是（選填字母） 。a. CH3COONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，反應(yīng)II的反應(yīng)類型是 。反應(yīng)