有機(jī)物C6H12O2能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B,B能氧化成C.doc

化學(xué)題求解：有機(jī)物C6H12O2能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，B能氧化成C。 如果A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式為：如果A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C不能，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式為：如果A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式為：解： 有機(jī)物C6H12O2能發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，B能被氧化結(jié)合后面有銀鏡反應(yīng)，可以確定有機(jī)物C6H12O2是酯，并且水解得到的A是酸，B是醇（因?yàn)榭梢员谎趸珻是醛或酮如果B是端碳上連有羥基(-CH2OH)則氧化得到的C就是醛(HC=O)；如果B不是端碳上連有羥基C-CH(OH)-C則氧化得到的C就是酮(C-C=O-C)。因?yàn)?，C6H12O2的不飽和度為1， 由 (6*2+2) -12 / 2 = 1計(jì)算得來。正好是酯基的一個(gè)不飽和度C(=O)O所以這種酯是飽和酯，水解得到的酸A和醇B都是飽和的。B氧化得到的醛或酮也是飽和的。又因?yàn)檫@種酯只有2個(gè)O，正好是構(gòu)成一個(gè)酯基所以，A的結(jié)構(gòu)中除了一個(gè)羧基剩下的就是烷基；B的結(jié)構(gòu)中除了一個(gè)羥基，剩下的 就是烷基；C的結(jié)構(gòu)中除了一個(gè)醛基或一個(gè)羰基剩下的就是烷基。（1）第一種情況：如果A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，但A又是酸說明A只能是甲酸HC(=O)OH剩下的C的分子式為：C5H11OHC也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明C中也有醛基，可得出B中的羥基是端碳上連接的。則B的可能結(jié)構(gòu)有： 主鏈5個(gè)碳：B的結(jié)構(gòu)式： CH3(CH2)3CH2OH 對(duì)應(yīng)的酯C6H12O2的結(jié)構(gòu)式：CH3(CH2)3CH2OC(=O)H 主鏈4個(gè)碳：B的結(jié)構(gòu)式： (CH3)2CHCH2CH2OH 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OH分別對(duì)應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)式： (CH3)2CHCH2CH2OC(=O)H 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OC(=O)H 主鏈3個(gè)碳：B的結(jié)構(gòu)式： (CH3)3CCH2OH對(duì)應(yīng)酯的結(jié)構(gòu)式：(CH3)3CCH2OC(=O)H第一種情況，酯C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)式共有4種。（2）第二種情況：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C不能A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同一種情況，酸A只能是甲酸HC(=O)OH剩下的C的分子式為：C5H11OHC不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明C中沒有醛基，只能是羰基(C-C=O-C)，可得出B中的羥基不是端碳上連接的。則B的可能結(jié)構(gòu)有： 主鏈5個(gè)碳：B的結(jié)構(gòu)式：CH3CH2CH(OH)CH2CH3 或 CH3(CH2)2CH(OH)CH3 對(duì)應(yīng)酯的結(jié)構(gòu)式：(CH3CH2)2CH-O-C(=O)H 或 CH3(CH2)2CH(CH3)-O-C(=O)H 主鏈4個(gè)碳：B的結(jié)構(gòu)式： CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 或 CH3CH2C(CH3)(OH)CH3對(duì)應(yīng)酯的結(jié)構(gòu)式：CH3CH(CH3)CH(CH3)-O-C(=O)H 或 CH3CH2C(CH3)2-O-C(=O)H主鏈3個(gè)碳不可能，因?yàn)橛?個(gè)甲基，1個(gè)羥基，而只能有2個(gè)H的位子供替換。第二種情況，酯C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)式共有4種。（3）第三種情況：A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A所有有機(jī)物被氧化后，碳原子的數(shù)目是不會(huì)改變的。B氧化成C，C再氧化成A，整個(gè)過程碳原子數(shù)目不變，即A，B，C中所含碳原子數(shù)目相等。因?yàn)轷6H12O2有6個(gè)碳，則A，B分別3個(gè)碳。則A為丙；B為丙醇（有兩種結(jié)構(gòu)）；那么C可能為丙醛或丙酮。這里只說“A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”，并沒有指明C是否能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。所以，C可以是丙醛，也可能是丙酮。事實(shí)上：在飽和有機(jī)酸中，只有甲酸才能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，丙酸一定是不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，所以題目中“如果A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”這個(gè)條件多余，可略去。丙酸只有一種結(jié)構(gòu)，丙酸A的結(jié)構(gòu)式： CH3CH2COOH如果丙醇B中的羥基連在端碳上，則C為丙醛 B的結(jié)構(gòu)式：CH3CH2CH2OH 酯的結(jié)構(gòu)式： CH3CH2CH2-O-C(=O)CH2CH3 如果丙醇B